21．（2022·廣東卷）基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物I為原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。
(1)化合物I的分子式為_______，其環(huán)上的取代基是_______(寫名稱)。
(2)已知化合物II也能以II′的形式存在。根據(jù)II′的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的示例，完成下表。
(3)化合物IV能溶于水，其原因是_______。
(4)化合物IV到化合物V的反應(yīng)是原子利用率的反應(yīng)，且與化合物a反應(yīng)得到，則化合物a為_______。
(5)化合物VI有多種同分異構(gòu)體，其中含結(jié)構(gòu)的有_______種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_______。
(6)選用含二個(gè)羧基的化合物作為唯一的含氧有機(jī)原料，參考上述信息，制備高分子化合物VIII的單體。
寫出VIII的單體的合成路線_______(不用注明反應(yīng)條件)。
【答案】(1) C5H4O2 醛基
(2) -CHO O2 -COOH -COOH CH3OH - COOCH3 酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))
(3)Ⅳ中羥基能與水分子形成分子間氫鍵
(4)乙烯
(5) 2
(6)
【解析】(1)根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C5H4O2；其環(huán)上的取代基為醛基；
(2)②化合物Ⅱ'中含有的-CHO可以被氧化為-COOH；
③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可與含有羥基的物質(zhì)(如甲醇)發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯；
(3)化合物Ⅳ中含有羥基，能與水分子形成分子間氫鍵，使其能溶于水；
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且1 mlⅣ與1 mla反應(yīng)得到2mlV，則a的分子式為C2H4，為乙烯；
(5)化合物Ⅵ的分子式為C3H6O，其同分異構(gòu)體中含有，則符合條件的同分異構(gòu)體有和，共2種，其中核磁共振氫譜中只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為；
(6)根據(jù)化合物Ⅷ的結(jié)構(gòu)簡式可知，其單體為，其原料中的含氧有機(jī)物只有一種含二個(gè)羧基的化合物，原料可以是，發(fā)生題干Ⅳ→V的反應(yīng)得到，還原為，再加成得到，和發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，則合成路線為。


考點(diǎn)一 常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
【提素能·歸納】
[名師點(diǎn)撥] (1)有些官能團(tuán)的性質(zhì)會(huì)出現(xiàn)交叉，如碳碳雙鍵和醛基都能被酸性KMnO4溶液氧化，也能與H2發(fā)生加成反應(yīng)等。
(2)同一官能團(tuán)連有的基團(tuán)不同時(shí)，也有不同的化學(xué)性質(zhì)，如—OH(羥基)直接連在苯環(huán)上和連在鏈烴上的化學(xué)性質(zhì)不同；能與NaOH溶液反應(yīng)而則不能。
考點(diǎn)二 有機(jī)反應(yīng)類型的判斷
1．有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型判斷的基本思路
2．常見有機(jī)反應(yīng)類型與有機(jī)物類別的關(guān)系
3.依據(jù)反應(yīng)條件判斷有機(jī)反應(yīng)類型
(1)當(dāng)反應(yīng)條件是稀硫酸并加熱時(shí)，通常為酯類或糖類的水解反應(yīng)。
(2)當(dāng)反應(yīng)條件為Cu或Ag作催化劑、加熱并有O2參加反應(yīng)時(shí)，通常為醇的催化氧化。
(3)當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有H2參加反應(yīng)時(shí)，通常為碳碳雙鍵、苯環(huán)的加成反應(yīng)。
(4)當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與鹵素單質(zhì)(Cl2或溴蒸氣)反應(yīng)時(shí)，通常為烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烷烴基上的氫原子發(fā)生的取代反應(yīng)。
(5)當(dāng)反應(yīng)條件為鐵或FeX3作催化劑且與X2反應(yīng)時(shí)，通常為苯環(huán)上的氫原子被取代，發(fā)生取代反應(yīng)。
(6)當(dāng)反應(yīng)條件是NaOH的乙醇溶液、加熱時(shí)，通常為鹵代烴的消去反應(yīng)。
考點(diǎn)三 有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷
方法一 根據(jù)反應(yīng)物、產(chǎn)物分子式特征推斷有機(jī)物結(jié)構(gòu)及反應(yīng)類型
分析反應(yīng)物、產(chǎn)物的分子式特征，根據(jù)其差異，聯(lián)想已有有機(jī)化學(xué)知識(shí)，猜想可能的有機(jī)反應(yīng)類型，由此確定反應(yīng)物、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，結(jié)合框圖中的其他物質(zhì)，確定具體的結(jié)構(gòu)。如
(1)eq \x(\a\al( F,?C6H6O?))―→eq \x(\a\al( G,?C6H5NO3?))：對比F與G的分子式，G比F的分子式少1個(gè)H，多1個(gè)NO2，可判斷反應(yīng)類型可能為取代反應(yīng)，F(xiàn)若為苯酚，則G可能為硝基苯酚。
(2)eq \x(\a\al( C,?C3H6OCl2?))試劑a,eq \x(\a\al( D,?C3H8O3?))：對比C與D的分子式，D比C的分子式少2個(gè)Cl，多2個(gè)OH，根據(jù)分子式可判斷反應(yīng)類型可能為取代反應(yīng)，是鹵代烴堿性條件下的水解反應(yīng)。
(3)eq \x(\a\al( C,?C6H8N2?))eq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(H2SO4，△))eq \x(\a\al( D,?C6H6O2?))：對比C與D的分子式，D比C的分子式少2個(gè)NH，多2個(gè)O，根據(jù)分子式可判斷反應(yīng)類型可能為取代反應(yīng)，為苯環(huán)上的2個(gè)NH2被2個(gè)OH取代。
(4) ：對比C、D、F的分子式，C、D中碳原子數(shù)之和與F相等，則C＋D―→E的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)(醛與醛的加成)，E→F可能為醛基的氧化。
(5)：C、D的分子式恰好相差1個(gè)C2H4，故C→D的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，可能是H3COOCH===CH—CH===CHCOOCH3與CH2===CH2發(fā)生的1,4-加成。
方法二 根據(jù)轉(zhuǎn)化中的反應(yīng)條件推斷有機(jī)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)及反應(yīng)類型
根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型
(1)eq \x(F)eq \(――→,\s\up7(CH3OH),\s\d5(濃H2SO4/△))eq \x(G)：反應(yīng)類型可能為取代反應(yīng)或者酯化反應(yīng)，聯(lián)想乙酸乙酯的制備，則F結(jié)構(gòu)中可能有羧基，G結(jié)構(gòu)中可能有酯基。
(2) ：反應(yīng)類型可能為加成反應(yīng)，通過分子式即可驗(yàn)證，聯(lián)想乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，則C結(jié)構(gòu)中應(yīng)該存在一個(gè)碳碳雙鍵。
(3) ：反應(yīng)類型可能為消去反應(yīng)，聯(lián)想鹵代烴在堿的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)，然后酸化，則E結(jié)構(gòu)中可能生成新的不飽和鍵。
生成A的反應(yīng)為氯原子取代苯環(huán)上的氫原子，由D的結(jié)構(gòu)知，取代的是鄰位上的氫原子；由A、B的分子式差異知，A→B為鹵代烴的水解反應(yīng)；由B→C的反應(yīng)條件及B、C的分子式差異知，B→C為苯環(huán)上甲基的取代反應(yīng)，且取代了兩個(gè)氫原子；由C→D的反應(yīng)條件及D的結(jié)構(gòu)知，C→D為側(cè)鏈上兩個(gè)氯原子的水解反應(yīng)，因同一個(gè)碳原子上連兩個(gè)羥基通常不穩(wěn)定，脫水形成—CHO。
[典題示例2] 有機(jī)物為一種高分子樹脂，物質(zhì)C的分子式為C10H10OBr2。F的合成路線如下：
eq \x(A)eq \a\vs4\al(\(――→,\s\up7(稀NaOH溶液/△),\s\d5(＋X)))eq \x(B)eq \a\vs4\al(\(――→,\s\up7(Br2/CCl4),\s\d5( )))eq \x(C)eq \a\vs4\al(\(――→,\s\up7(O2),\s\d5(催化劑)))eq \x(D)eq \a\vs4\al(\(――→,\s\up7(①NaOH溶液/△),\s\d5(②H＋)))eq \x(E)eq \a\vs4\al(\(――→,\s\up7(一定條件),\s\d5( )))eq \x(F)
已知：①A為苯甲醛的同系物，分子中無甲基，其相對分子質(zhì)量為134；
請回答下列問題：
(1)X的化學(xué)名稱是______________________________________________________。
(2)E生成F的反應(yīng)類型為_______________________________________________。
(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________________________________。
(4)由B生成C的化學(xué)方程式為________________________________________________。
[信息讀取]
方法三 根據(jù)題給信息推斷有機(jī)物結(jié)構(gòu)及反應(yīng)類型
有機(jī)推斷中常考的“陌生信息”
(1)碳鏈增長
①美國化學(xué)家因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應(yīng)而獲得2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。
②羥醛縮合：RCHO＋R′CH2CHOeq \(――→,\s\up7(稀NaOH),\s\d5(△))＋H2O(R、R′表示烴基或氫)
③端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)。
2R—C≡C—Heq \(――→,\s\up7(催化劑),\s\d5( ))R—C≡C—C≡C—R＋H2
④格氏試劑發(fā)生加成反應(yīng)
(2)碳鏈縮短
②烯烴與酸性KMnO4溶液反應(yīng)被氧化的部位與氧化產(chǎn)物的對應(yīng)關(guān)系如下：
(3)成環(huán)反應(yīng)
①雙烯合成
②
③
(4)官能團(tuán)的引入
②
③RCH2CH===CH2eq \(――→,\s\up7(Br2),\s\d5(hν))RCHBrCH===CH2

考點(diǎn)四 有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)
1．常見官能團(tuán)引入、轉(zhuǎn)化的方法
2．官能團(tuán)消除與改變的方法
(1)官能團(tuán)的消除
①通過加成反應(yīng)可以消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán))；
②通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基；
③通過加成或氧化反應(yīng)等消除醛基；
④通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。
(2)官能團(tuán)的改變
①利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變。如
R—CH2OHeq \(,\s\up7(O2),\s\d5(H2))R—CHOeq \(――→,\s\up7(O2),\s\d5( ))R—COOH。
②通過某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)。如
CH3CH2OHeq \(――→,\s\up7(消去),\s\d5(－H2O))CH2=== CH2eq \(――→,\s\up7(加成),\s\d5(＋Cl2))
Cl—CH2—CH2—Cleq \(――→,\s\up7(水解),\s\d5( ))HO—CH2—CH2—OH。
③通過某種手段改變官能團(tuán)的位置。如
3．官能團(tuán)保護(hù)的方法
有機(jī)合成過程中，為了避免有些官能團(tuán)發(fā)生變化，必須采取措施保護(hù)官能團(tuán)，待反應(yīng)完成后再使其復(fù)原。有時(shí)在引入多種官能團(tuán)時(shí)，需要選擇恰當(dāng)?shù)捻樞虮Ｗo(hù)特定官能團(tuán)。例如，同時(shí)引入酚羥基和硝基時(shí)，由于酚羥基具有強(qiáng)還原性，而硝基的引入使用了強(qiáng)氧化劑硝酸，故需先硝化，再引入酚羥基。
4．中學(xué)經(jīng)典的合成路線
(1)一元合成路線
(2)二元合成路線
(3)芳香化合物的合成路線

1．A(C2H4)是基本的有機(jī)化工原料。用A和常見的有機(jī)物可合成一種縮醛類香料。具體合成路線如圖(部分反應(yīng)條件略去)：
已知以下信息：
②D為能與金屬鈉反應(yīng)的芳香族化合物。
回答下列問題：
(1)A的名稱是________；流程中縮醛的分子式是________。
(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為________。
(3)下列有關(guān)C的說法正確的是______(填字母)。
a．易溶于水
b．分子中所有原子可能在同一平面
c．與乙醇互為同系物
d．在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)生成乙炔
(4)反應(yīng)③、⑤的反應(yīng)類型依次為________、________；反應(yīng)④的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________。
(5)寫出滿足下列條件的苯乙醛的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_________________
_______________________________________________________。
含有苯環(huán)；加入FeCl3溶液顯紫色；核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1。
(6)參照的合成路線，設(shè)計(jì)一條由2-氯丙烷和必要的無機(jī)試劑制備的合成路線(注明必要的反應(yīng)條件)。
2．光刻膠是一種應(yīng)用廣泛的光敏材料，其合成路線如下(部分試劑和產(chǎn)物略去)：
(1)A的名稱為________，羧酸X的結(jié)構(gòu)簡式為________。
(2)C可與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，其化學(xué)方程式為_________________________________
_______________________________________________，反應(yīng)中乙醇分子所斷裂的化學(xué)鍵是______(填字母)。
a．C—C鍵 b．C—H鍵
c．O—H鍵 d．C—O鍵
(3)E→F的化學(xué)方程式為__________________________________________；F到G的反應(yīng)類型為____________。
(4)寫出滿足下列條件的B的2種同分異構(gòu)體：________________、____________。
①分子中含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③核磁共振氫譜峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1。
(5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以CH3CHO為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。
3. 有機(jī)物M是一種重要的醫(yī)藥活性中間體，其合成路線如圖：
已知：ⅰ.2CH3CHOCH3CH=CHCHO
ⅱ.
ⅲ.（在空氣中極易被氧氣氧化）
請回答以下問題：
（1）B中官能團(tuán)名稱為___，檢驗(yàn)其官能團(tuán)所需試劑先后順序?yàn)開__(填字母)。
a.銀氨溶液 b.NaOH溶液 c.稀硫酸 d.稀鹽酸 e.酸性高錳酸鉀溶液
（2）F與I的反應(yīng)類型是___，吡啶是一種有機(jī)堿，其作用為___。
（3）寫出與A反應(yīng)的化學(xué)方程式___。
（4）N是G的同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件N的兩種結(jié)構(gòu)簡式___。
①苯環(huán)上的一氯代物有兩種②含有兩種官能團(tuán)③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（5）寫出以為原料制備的合成路線(其它無機(jī)試劑任選)___。
4．硝苯地平H是一種治療高血壓的藥物；其一種合成路線如下：
已知：酯分子中的a-碳原子上的氫比較活潑，使酯與酯之間能發(fā)生縮合反應(yīng)。
回答下列問題：
（1）B的化學(xué)名稱為________．
（2）②的反應(yīng)類型是________．
（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為________．
（4）H的分子式為________．
（5）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為________．
（6）已知M與G互為同分異構(gòu)體，M在一定條體下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為1:1:2:4，寫出M的一種可能的結(jié)構(gòu)簡式________．
（7）拉西地平也是一種治療高血壓藥物，設(shè)以乙醇和為原料制備拉西地平的合成路線(無機(jī)試劑任選)。________________________
5．由蔣華良院士和饒子和院士領(lǐng)銜的聯(lián)合課題組，綜合利用虛擬篩選和酶學(xué)測試相結(jié)合的策略進(jìn)行藥物篩選，發(fā)現(xiàn)肉桂硫胺是抗擊新型冠狀病毒的潛在用藥，其合成路線如下：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．
(1)Ⅰ的分子式為__________，D到E的反應(yīng)類型是__________。
(2)B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式是____________________。
(3)G結(jié)構(gòu)簡式為__________，F(xiàn)最多有__________個(gè)原子共平面。
(4)E中官能團(tuán)的名稱為__________；符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有__________種。
Ⅰ．是有兩個(gè)取代基的芳香族化合物
Ⅱ．能水解，水解產(chǎn)物遇到溶液顯紫色
Ⅲ．核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有四種化學(xué)環(huán)境的氫
(5)乙酰苯胺，參照Ⅰ的上述合成路線和下面的信息，設(shè)計(jì)一條由苯和乙酸為起始原料制備乙酰苯胺的合成路線：_________。（無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）已知：

1．（2022·北京·牛欄山一中高三階段練習(xí)）抗?jié)兯帄W美拉唑合成路線如下：
已知：的某些性質(zhì)和相似，都能與R-NH2發(fā)生加成。
(1)A→B的化學(xué)方程式為_______。
(2)寫出符合下列條件的A的同分異構(gòu)體M的結(jié)構(gòu)簡式：_______。
①遇氯化鐵溶液顯紫色
②1ml M最多能與3ml Br2發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀
③核磁共振氫譜有6組峰，峰面積之比為1：1：2：1：3：1
(3)B→C的反應(yīng)試劑及條件是_______；C中含氮官能團(tuán)的名稱為_______。
(4)D→E過程中，氧化劑與還原劑的物質(zhì)的量之比為_______。
(5)J的分子式為C9H13NO2，則I的結(jié)構(gòu)簡式是_______。
(6)E經(jīng)三步反應(yīng)形成F，請寫出中間體1和中間體2的結(jié)構(gòu)簡式_______、_______。
2．（2022·廣東廣州·高三階段練習(xí)）化合物Ⅶ是一種藥物合成中間體，其合成路線如下(部分反應(yīng)條件省略)：
回答下列問題：
(1)化合物Ⅰ中含氧官能團(tuán)名稱是_______。
(2)化合物Ⅱ中的手性碳原子的個(gè)數(shù)為_______。已知化合物Ⅱ到化合物Ⅲ的反應(yīng)是原子利用率100％的反應(yīng)，則化合物a的結(jié)構(gòu)簡式為_______。
(3)化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為_______。
(4)化合物Ⅱ有多種同分異構(gòu)體，其中具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有_______種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式_______(不考慮立體異構(gòu))。
(5)由Ⅴ→Ⅵ的反應(yīng)類型為_______?；衔铫龅慕Y(jié)構(gòu)簡式為_______。
(6)根據(jù)上述信息，寫出以甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)為有機(jī)原料制備的合成路線_______(無機(jī)試劑任選，不用注明反應(yīng)條件)。
3．（2022·河北衡水·高三階段練習(xí)）有機(jī)合成幫助人們發(fā)現(xiàn)和制備一系列藥物、香料、染料、催化劑等，有力地推動(dòng)了材料科學(xué)和生命科學(xué)的發(fā)展。有機(jī)化合物Ⅰ可用于疾病治療，其合成路線如下：
已知：Ⅰ.
Ⅱ.
回答下列問題：
(1)B分子中最多有_______個(gè)原子共平面，E中官能團(tuán)的名稱為_______。
(2)G→H的反應(yīng)類型是_______，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為_______。
(3)反應(yīng)C→D總反應(yīng)的離子方程式為_______。
(4)同時(shí)符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有_______種。
①苯環(huán)上有四個(gè)取代基；
②與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，1ml該同分異構(gòu)體最多可消耗3ml NaOH；
③能水解，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
其中核磁共振氫譜顯示有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為6∶2∶1∶1的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為_______(有幾種，寫幾種)。
(5)已知：。參照上述合成路線，以甲苯和乙酸為原料，設(shè)計(jì)制備乙酰對甲基苯胺()的合成路線_______(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任選)。
4．（2022·江蘇省贛榆高級中學(xué)高三階段練習(xí)）由間苯甲酰基甲苯合成消炎鎮(zhèn)痛藥F(酮基布洛芬)的路線如圖：
已知：乙醇鈉的化學(xué)式為NaOEt。
(1)A分子中碳原子的雜化軌道類型為_______。
(2)B→C的反應(yīng)類型為_______。
(3)D的分子式為，其結(jié)構(gòu)簡式為_______。
(4)F的一種同分異構(gòu)體含有苯環(huán)且分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_______。
(5)已知：，寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)____。
5．（2022·北京·北師大實(shí)驗(yàn)中學(xué)高三階段練習(xí)）褪黑激素前體K的合成路線如下。
已知： + +R3OH(R表示烴基或氫)
(1)A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B中所含的官能團(tuán)是___________。
(2)E的名稱是___________。
(3)F的分子式為，則W的結(jié)構(gòu)簡式是___________。
(4)生成G的反應(yīng)方程式是___________。
(5)F+M→K的反應(yīng)類型是___________。
(6)由K合成Q()，Q再經(jīng)下列過程合成褪黑激素。
①Q(mào)→X過程中每1mlQ完全反應(yīng)，需消耗___________mlNaOH。
②試劑b是___________。
1. （2022海南）黃酮哌酯是一種解痙藥，可通過如下路線合成：
回答問題：
（1）A→B的反應(yīng)類型為_______。
（2）已知B為一元強(qiáng)酸，室溫下B與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______。
（3）C的化學(xué)名稱為_______，D的結(jié)構(gòu)簡式為_______。
（4）E和F可用_______(寫出試劑)鑒別。
（5）X是F的分異構(gòu)體，符合下列條件。X可能的結(jié)構(gòu)簡式為_______(任馬一種)。
①含有酯基 ②含有苯環(huán) ③核磁共振氫譜有兩組峰
（6）已知酸酐能與羥基化合物反應(yīng)生成酯。寫出下列F→G反應(yīng)方程式中M和N的結(jié)構(gòu)簡式_______、_______。
（7）設(shè)計(jì)以為原料合成的路線_______(其他試劑任選)。已知：+CO2
2. （2022湖北）化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體，其合成路線如下：
回答下列問題：
（1）的反應(yīng)類型是___________。
（2）化合物B核磁共振氫譜的吸收峰有___________組。
（3）化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為___________。
（4）的過程中，被還原的官能團(tuán)是___________，被氧化的官能團(tuán)是___________。
（5）若只考慮氟的位置異構(gòu)，則化合物F的同分異構(gòu)體有___________種。
（6）已知、和的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%，則的總產(chǎn)率為___________。
（7）配合物可催化轉(zhuǎn)化中鍵斷裂，也能催化反應(yīng)①：
反應(yīng)①：
為探究有機(jī)小分子催化反應(yīng)①的可能性，甲、乙兩個(gè)研究小組分別合成了有機(jī)小分子(結(jié)構(gòu)如下圖所示)。在合成的過程中，甲組使用了催化劑，并在純化過程中用沉淀劑除；乙組未使用金屬催化劑。研究結(jié)果顯示，只有甲組得到的產(chǎn)品能催化反應(yīng)①。
根據(jù)上述信息，甲、乙兩組合成的產(chǎn)品催化性能出現(xiàn)差異的原因是___________。
3. （2022全國甲卷）用N-雜環(huán)卡其堿(NHC base)作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合物H的合成路線(無需考慮部分中間體的立體化學(xué))。
回答下列問題：
（1）A的化學(xué)名稱為_______。
（2）反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng)，已知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，第二步的反應(yīng)類型為_______。
（3）寫出C與/反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式_______。
（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為_______。
（5）H中含氧官能團(tuán)的名稱是_______。
（6）化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可以得到對苯二甲酸，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式_______。
（7）如果要合成H的類似物H′()，參照上述合成路線，寫出相應(yīng)的D′和G′的結(jié)構(gòu)簡式_______、_______。H′分子中有_______個(gè)手性碳(碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳)。
4.（2022全國乙卷） 左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡化，忽略立體化學(xué))：
已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳。
回答下列問題：
（1）A的化學(xué)名稱是_______。
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為_______。
（3）寫出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式_______。
（4）E中含氧官能團(tuán)的名稱為_______。
（5）由G生成H的反應(yīng)類型為_______。
（6）I是一種有機(jī)物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡式為_______。
（7）在E的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的總數(shù)為_______種。
a)含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基；
b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；
c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。
上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6：3：2：1)的結(jié)構(gòu)簡式為_______。
5. （2022河北）舍曲林(Sertraline)是一種選擇性羥色胺再攝取抑制劑，用于治療抑郁癥，其合成路線之一如下：
已知：
(ⅰ)手性碳原子是指連有四個(gè)不同原子或原子團(tuán)碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
回答下列問題：
（1）①的反應(yīng)類型為_______。
（2）B的化學(xué)名稱為_______。
（3）寫出一種能同時(shí)滿足下列條件的D的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______。
(a)紅外光譜顯示有鍵；(b)核磁共振氫譜有兩組峰，峰面積比為1∶1。
（4）合成路線中，涉及手性碳原子生成的反應(yīng)路線為_______、_______(填反應(yīng)路線序號)。
（5）H→I的化學(xué)方程式為_______，反應(yīng)還可生成與I互為同分異構(gòu)體的兩種副產(chǎn)物，其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式為_______(不考慮立體異構(gòu))。
（6）W是一種姜黃素類似物，以香蘭素()和環(huán)己烯()為原料，設(shè)計(jì)合成W的路線_______(無機(jī)及兩個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選)。
1．【答案】(1)乙烯 C10H12O2 (2)CH3OH (3)ad
【解析】由分子式可知A為；環(huán)氧乙烷與苯反應(yīng)得到D，D轉(zhuǎn)化得到苯乙醛，則D為苯乙醛與C(C2H6O2)反應(yīng)得到縮醛，結(jié)合縮醛的結(jié)構(gòu)簡式可知，C為HOCH2CH2OH，結(jié)合信息①可知，B為CH3OH。(3)由C的結(jié)構(gòu)簡式HOCH2CH2OH可知，C分子中含有易溶于水的羥基，故a正確；C分子中的碳原子為飽和碳原子，所有原子不可能在同一平面，故b錯(cuò)誤；乙二醇分子中含有2個(gè)羥基，而乙醇分子中只有1個(gè)羥基，二者不是同系物，故c錯(cuò)誤；HOCH2CH2OH分子中的2個(gè)羥基在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)后可生成乙炔，故d正確。(4)由流程圖結(jié)合已知信息①可知，反應(yīng)③是取代反應(yīng)；反應(yīng)⑤是苯乙醇氧化生成苯乙醛，屬于氧化反應(yīng)；反應(yīng)④是環(huán)氧乙烷與苯反應(yīng)生成苯乙醇，據(jù)此寫出化學(xué)方程式。(5)苯乙醛的同分異構(gòu)體滿足：含有苯環(huán)，加入FeCl3溶液顯紫色，說明含有一個(gè)酚羥基，苯環(huán)上有2個(gè)取代基，另一個(gè)取代基應(yīng)該是；核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1，說明2個(gè)取代基為對稱位置，故符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為(6)2-氯丙烷在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，在Ag作催化劑的條件下氧化生成最后與CO2反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物。
2．【答案】(1)苯甲醛 CH3COOH
【解析】由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，A中含有苯環(huán)，A與CH3CHO反應(yīng)得到B，由A、B的分子式及已知信息，可推知A為，B為，B與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，酸化后得到C，則C為乙炔和羧酸X發(fā)生加成反應(yīng)生成E，由E的結(jié)構(gòu)簡式可知，X為CH3COOH，F(xiàn)為 (4)B為其同分異構(gòu)體滿足條件：①分子中含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有醛基；③核磁共振氫譜峰面積比為2∶2∶2∶1∶1。若苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，則為若苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，則 (5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，CH3CHO在稀氫氧化鈉中加熱得到CH3CH====CHCHO，CH3CH====CHCHO與溴水發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)生成CH3CHBrCHBrCOOH，CH3CHBrCHBrCOOH在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)，經(jīng)酸化得到CH3CH(OH)CH(OH)COOH，CH3CH(OH)CH(OH)COOH在銅的催化下與氧氣反應(yīng)生成
3. 【答案】（1）碳碳雙鍵、醛基 ace
（2）取代反應(yīng) 防止氨基被氧化
（3）
（4）
（5）
【解析】
根據(jù)題中信息可以反推出F為CH2=CHCOCl，I為，根據(jù)F反推E為CH2=CHCOOH，D為CH3CHClCOOH或ClCH2CH2COOH，C為CH3CHClCHO或ClCH2CH2CHO，B為CH2=CHCHO，H和A發(fā)生反應(yīng)推出A為CH3CHO，H為苯酚，X為HCHO，根據(jù)與濃硝酸在濃硫酸作用下反應(yīng)生成，與HCl在鐵作用下反應(yīng)生成。
（1）B為CH2=CHCHO，其中官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵、醛基，由于兩者都易被氧化，因此先用銀氨溶液檢驗(yàn)醛基，再用酸性高錳酸鉀檢驗(yàn)碳碳雙鍵，因此檢驗(yàn)其官能團(tuán)所需試劑先后順序?yàn)閍ce；故答案為：碳碳雙鍵、醛基；ace。
（2）F(CH2=CHCOCl)與I()反應(yīng)，根據(jù)產(chǎn)物分析得到反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，吡啶是一種有機(jī)堿，其作用為防止氨基被氧化；故答案為：取代反應(yīng)；防止氨基被氧化。
（3）與A反應(yīng)的化學(xué)方程式；故答案為：。
（4）含有兩種官能團(tuán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，苯環(huán)上的一氯代物有兩種，其同分異構(gòu)體為；故答案為：。
（5）在酸性高錳酸鉀作用下反應(yīng)生成苯甲酸，苯甲酸和PCl3反應(yīng)生成，甲苯和濃硝酸、在濃硫酸加熱條件下反應(yīng)生成，和Fe、HCl反應(yīng)生成，與反應(yīng)生成；其合成路線為；故答案為：。
4．【答案】（1）鄰硝基甲苯
（2） 取代反應(yīng)
（3）
（4）C17H18N2O6
（5）
（6）
（7）
【分析】
A→B為取代反應(yīng)，引入硝基，B→C引入酯基結(jié)構(gòu)，C中酯基在酸性條件下水解得到D（），D中取代結(jié)構(gòu)被高錳酸鉀氧化為E中醛基，由題目已知兩分子F發(fā)生縮合反應(yīng)得到G。
【詳解】
（1）硝基和甲基為鄰位關(guān)系，故B的化學(xué)名稱為鄰硝基甲苯；
（2）對比B、C結(jié)構(gòu)，可知②的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；
（3）由分析知D為；
（4）H分子式為C17H18N2O6；
（5）反應(yīng)①取代反應(yīng)引入硝基：；
（6）M在一定條體下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則考慮其中包含醛基或甲酸酯的結(jié)構(gòu)，故M可能為；
（7）參考題干酯與酯之間能發(fā)生縮合反應(yīng)，以及E、G和NH3生成H的原理，可知合成路線為：。
5．【答案】(1)C20H24N2SO 消去反應(yīng)
(2)2+O22+2H2O
(3) 18
(4)碳碳雙鍵、羧基 2
(5)
【解析】
A為，由B→C的反應(yīng)條件，可確定B為，C為，D為，E為，F(xiàn)為。由I的結(jié)構(gòu)簡式，可推出G為，H為。
(1)由Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式，可得出I的分子式為C20H24N2SO，從到，反應(yīng)類型是消去反應(yīng)。答案為：C20H24N2SO；消去反應(yīng)；
(2) 反應(yīng)生成，則發(fā)生氧化反應(yīng)，化學(xué)方程式是2+O22+2H2O。答案為：2+O22+2H2O；
(3)由以上分析可知，G結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為，從苯、乙烯、甲醛的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析，所有原子都可能共平面，所以最多有18個(gè)原子共平面。答案為：；18；
(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為，官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、羧基；符合條件：Ⅰ．是有兩個(gè)取代基的芳香族化合物；Ⅱ．能水解，水解產(chǎn)物遇到溶液顯紫色；Ⅲ．核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有四種化學(xué)環(huán)境的氫的E的同分異構(gòu)體有2種，它們是、。答案為：碳碳雙鍵、羧基；2；
(5)先將苯制成苯胺，乙酸制成乙酰氯，然后讓二者發(fā)生取代反應(yīng)，便可制備乙酰苯胺。合成路線為：。答案為：。
1．
【答案】(1)+CH3COOCOCH3 + CH3COOH
(2)
(3) 濃硝酸、濃硫酸、加熱 酰氨基和硝基
(4)1：3
(5)
(6)
【分析】根據(jù)A的分子式及反應(yīng)條件知，A為，A中氨其上的氫原子被乙酸酐取代生成B為，B中苯環(huán)和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成C，對比C、E的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合反應(yīng)條件知，C中酰胺基水解生成D，D中硝基被還原為氨基生成E，故D為，E中氨基和CS2反應(yīng)生成F，G發(fā)生取代反應(yīng)生成H；F和K發(fā)生取代反應(yīng)生成L，根據(jù)K的分子式及F、L的結(jié)構(gòu)簡式知，K為，H分子脫去氫離子重排生成I，I發(fā)生酯的水解反應(yīng)生成J，J中羥基與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成K，則I為、J為。
【詳解】（1）A為，A中氨其上的氫原子被乙酸酐取代生成B為，A→B的化學(xué)方程式為+CH3COOCOCH3 + CH3COOH；
（2）A為，A的同分異構(gòu)體M符合下列條件：①遇氯化鐵溶液顯紫色，說明含有酚羥基；②1ml M最多能與3ml Br2發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，說明苯環(huán)上酚羥基鄰位和對位都含有氫原子；③核磁共振氫譜有6組峰，峰面積之比為1：1：2：1：3：1，含有六種氫原子，且有一個(gè)甲基，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為；
（3）B中苯環(huán)和濃硝酸在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C，B→C的反應(yīng)試劑及條件是濃硝酸、濃硫酸、加熱；C中含氮官能團(tuán)的名稱為酰氨基和硝基；
（4）D→E過程中，硝基轉(zhuǎn)化為氨基，整個(gè)過程表示為-NO2+3Fe+6HCl→-NH2+3FeCl2+2H2O，-NO2為氧化劑，F(xiàn)e為還原劑，氧化劑與還原劑的物質(zhì)的量之比為1：3；
（5）I的結(jié)構(gòu)簡式為；
（6）E經(jīng)三反應(yīng)形成F，已知：的某些性質(zhì)和相似，都能與R-NH2發(fā)生加成，E中1個(gè)氨基與CS2發(fā)生加成反應(yīng)生成，然后另一個(gè)氨基再與C=S雙鍵加成生成，最后發(fā)生消去反應(yīng)生成F和H2S；
故答案為；。
2．
【答案】(1)羥基
(2) 2個(gè) HCHO
(3)
(4) 5 、、、、(任意寫一種即可)
(5) 取代反應(yīng)
(6)
【分析】被KMnO4溶液氧化生成，與a發(fā)生加成反應(yīng)生成，則a為甲醛；被KMnO4溶液氧化生成，與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成；在C2H5ONa/C2H5OH作用下，與CH3CH2CH2Br發(fā)生取代反應(yīng)，生成，發(fā)生水解反應(yīng)生成。
【詳解】（1）由流程圖可知，化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式為，則官能團(tuán)名稱是羥基。答案為：羥基；
（2）碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳，則根據(jù)Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式可知中的手性碳原子有，故為2個(gè)；由元素守恒可知，化合物a的結(jié)構(gòu)簡式為HCHO。答案為：2；HCHO；
（3）由Ⅲ變?yōu)棰舻臈l件為KMnO4，則該步反應(yīng)是將-CH2OH氧化為-COOH，結(jié)合Ⅴ的結(jié)構(gòu)可知，Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為。答案為：；
（4）化合物Ⅱ()的同分異構(gòu)體，具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(含有醛基)的可能結(jié)構(gòu)有5種，則可能的結(jié)構(gòu)為、、、、(任意寫一種即可)。答案為：5；、、、、(任意寫一種即可)；
（5）由分析可知，由Ⅴ()→Ⅵ()的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；由分析可知，化合物Ⅵ的結(jié)構(gòu)為。答案為：取代反應(yīng)；；
（6）由甲苯()和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)為有機(jī)原料制備，采用逆推法，需合成，再合成從而得出合成路線：。答案為：。
3．
【答案】(1) 15 碳碳雙鍵、羧基
(2) 取代反應(yīng)
(3)+HCN+H++2H2O→
(4) 16 、
(5)：，CH3COOHCH3COCl+
【分析】A的分子式為，B能與、Cu加熱時(shí)反應(yīng)生成C()，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，A的結(jié)構(gòu)簡式為；C與HCN、發(fā)生題給已知Ⅰ的反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為，D與濃硫酸加熱反應(yīng)生成E，E與、加熱反應(yīng)生成F，結(jié)合F的分子式和題給已知Ⅱ的第一步可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為；F與H發(fā)生題給已知Ⅱ的第二步反應(yīng)生成Ⅰ，以此解題。
【詳解】（1）由分析可知B為，苯環(huán)確定一個(gè)平面，和苯環(huán)直接相連的氫原子在苯環(huán)確定的平面上，另外支鏈上的兩個(gè)碳和羥基上的氧和氫也可以在苯環(huán)確定的平面上，一共15個(gè)原子共平面；由分析可知E為，則其中官能團(tuán)為：碳碳雙鍵、羧基；
（2）G→H為G中S上的氫發(fā)生的取代反應(yīng)；由分析可知F為；
（3）由分析可知，C→D為C先和HCN發(fā)生加成反應(yīng)，再在酸性條件下和水反應(yīng)得到D，由分析可知D為，則C→D的方程式為：+HCN+H++2H2O→；
（4）1ml D最多可消耗3ml NaOH，能水解，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則D的同分異構(gòu)體中含有HCOO—和苯環(huán)直接相連、酚羥基。若苯環(huán)上有4個(gè)側(cè)鏈，4個(gè)側(cè)鏈為HCOO—、—OH和2個(gè)，先固定2個(gè)的位置有、、，后采用“定一移二”法，苯環(huán)上有2個(gè)H原子分別被HCOO—、—OH代替，有6種同分異構(gòu)體；苯環(huán)上有2個(gè)H原子分別被HCOO—、—OH代替，有7種同分異構(gòu)體；苯環(huán)上有2個(gè)H原子分別被HCOO—、—OH代替，有3種同分異構(gòu)體。符合題意的同分異構(gòu)體共種；其中核磁共振氫譜顯示有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為6∶2∶1∶1的為：、；
（5）甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)，在甲基對位上引入一個(gè)硝基，隨后在鐵和鹽酸的作用下把硝基轉(zhuǎn)化為氨基，乙酸發(fā)生信息Ⅱ的反應(yīng)轉(zhuǎn)化為乙酰氯，再與對甲基苯胺反應(yīng)生成產(chǎn)物，具體流程為：，CH3COOHCH3COCl+。
4．
【答案】(1)sp2、sp3
(2)取代反應(yīng)
(3)
(4)
(5)
【分析】A和NBS發(fā)生取代反應(yīng)引入溴原子生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C中支鏈上發(fā)生取代生成D，D發(fā)生取代引入甲基生成E，E在酸性條件下加熱生成F；
（1）
A分子中苯環(huán)碳原子和羰基碳原子為sp2雜化，甲基碳原子為sp3雜化；
（2）
B的甲基中溴原子被-CN取代生成C，反應(yīng)為取代反應(yīng)；
（3）
由分析可知，C中支鏈上和EtOCOOEt發(fā)生取代生成D，D的分子式為，其結(jié)構(gòu)簡式為；
（4）
F中含有2個(gè)苯環(huán)，此外還有4個(gè)碳、1個(gè)羰基、1個(gè)羧基，其一種同分異構(gòu)體含有苯環(huán)且分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則其對稱性很好，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：；
（5）
和NBS反應(yīng)在甲基引入溴原子，再和NaCN反應(yīng)引入氰基，酸化得到羧基；和NBS反應(yīng)在甲基引入溴原子，在氫氧化鈉溶液中水解引入羥基；醇、酸酯化得到；反應(yīng)路線為：。
5．
【答案】(1)羥基、醛基
(2)1，4—二溴丁烷
(3)
(4)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
(5)取代反應(yīng)
(6) 3 CH3COOH
【分析】A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，由分子式可知，A為CH2=CHCHO，由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，CH2=CHCHO與水發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH2CH2CHO，則B為HOCH2CH2CHO；催化劑作用下，HOCH2CH2CHO與氫氣共熱發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH2CH2CH2OH，則D為HOCH2CH2CH2OH；HOCH2CH2CH2OH與溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成BrCH2CH2CH2Br，則E為BrCH2CH2CH2Br；BrCH2CH2CH2Br與發(fā)生取代反應(yīng)生成，則W為、F為；在濃硫酸作用下，CH3COOH與乙醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH3COOCH2CH3，則試劑a為乙醇、G為CH3COOCH2CH3；CH3COOCH2CH3發(fā)生信息反應(yīng)生成和乙醇，則M為，與發(fā)生取代反應(yīng)生成。
（1）
由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CHO，官能團(tuán)為羥基、醛基，故答案為：羥基、醛基；
（2）
由分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH2CH2CH2Br，名稱為1，4—二溴丁烷，故答案為：1，4—二溴丁烷；
（3）
由分析可知，W的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（4）
由分析可知，生成G的為在濃硫酸作用下，CH3COOH與乙醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH3COOCH2CH3和水，反應(yīng)的反應(yīng)方程式為CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O，故答案為：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O；
（5）
由分析可知，F(xiàn)+M→K的反應(yīng)為與發(fā)生取代反應(yīng)生成和溴化氫，故答案為：取代反應(yīng)；
（6）
由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，與氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成，則X為；一定條件下共熱反應(yīng)轉(zhuǎn)化為，則Z為；與CH3COOH發(fā)生取代反應(yīng)生成褪黑激素；
①由分析可知，Q→X的過程為與氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成，則每1mlQ完全反應(yīng)，需消耗3ml氫氧化鈉，故答案為：3；
②由分析可知，試劑b為CH3COOHCH3COOH，故答案為：CH3COOH。
1. 【答案】（1）取代反應(yīng)或磺化反應(yīng)
（2）+NaOH→+H2O
（3） ①. 苯酚 ②.
（4）(溶液)或其他合理答案
（5）或 （6） ①. ②.
（7）
【解析】
【分析】根據(jù)合成路線，A()在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成B()，B依次與NaOH熔融、HCl反應(yīng)生成C()，C先與NaOH反應(yīng)生成，和CO2在一定條件下反應(yīng)，再與HCl反應(yīng)生成D，D的分子式為C7H6O3，則D為，D再與CH3CH2COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E與AlCl3反應(yīng)生成F，F(xiàn)與苯甲酸肝在一定條件下生成G，G經(jīng)一系列反應(yīng)生成黃銅哌酯，據(jù)此分析解答。
【小問1詳解】
由分析可知，A()在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成B()，即反應(yīng)類型為取代反應(yīng)(或磺化反應(yīng))；
【小問2詳解】
B為一元強(qiáng)酸，室溫下B與NaOH溶液反應(yīng)生成和H2O，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+NaOH→+H2O；
【小問3詳解】
C的結(jié)構(gòu)簡式為，則化學(xué)名稱為苯酚，根據(jù)分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為；
【小問4詳解】
由E、F的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)含有酚羥基，而E沒有，因此可用FeCl3溶液鑒別二者，前者溶液變成紫色，后者無明顯現(xiàn)象；
【小問5詳解】
F的分子式為C10H10O4，X是F的同分異構(gòu)體，X含有苯環(huán)和酯基，其核磁共振氫譜有兩組峰，說明X只有2種不同環(huán)境的H原子，則滿足條件的X的結(jié)構(gòu)簡式為：或；
【小問6詳解】
酸酐能與羥基化合物反應(yīng)生成酯，則F與苯甲酸肝反應(yīng)可生成G、苯甲酸和水，故M和N的結(jié)構(gòu)簡式為和H2O；
【小問7詳解】
已知+CO2，則以為原料合成時(shí)，可先將與濃硫酸在加熱的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，再依次與NaOH熔融條件下、HCl反應(yīng)生成，再與CH3COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，氧化可得到，再與AlCl3反應(yīng)可得到，則合成路線為：。
2. 【答案】（1）取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))
（2）5 （3）
（4） ①. 酯基 ②. 碳碳雙鍵
（5）5 （6）45.92%
（7）甲組使用的Pd催化劑未完全除盡，繼續(xù)催化反應(yīng)①
【解析】
【分析】A→B條件為甲醇和濃硫酸，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，B→C，條件為CH3I和有機(jī)強(qiáng)堿，結(jié)合C的分子式以及D的結(jié)構(gòu)簡式可分析得出C的結(jié)構(gòu)簡式為，C與CH2=CHCH2Br發(fā)生取代反應(yīng)生成D，由E的結(jié)構(gòu)可分析出，D中酯基被還原成醇羥基，碳碳雙鍵被氧化成羧基，然后發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E與Pd配合物在堿的催化下反應(yīng)生成F。
【小問1詳解】
A→B條件為甲醇和濃硫酸，根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)簡式可分析出，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))；
【小問2詳解】
核磁共振氫譜的吸收峰數(shù)目等于有機(jī)物中氫元素的種類，即有多少種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，由B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中有5種H，所以核磁共振氫譜有五組吸收峰，故答案為5；
【小問3詳解】
B與CH3I反應(yīng)生成C，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可推測出C的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為；
【小問4詳解】
E結(jié)構(gòu)中存在環(huán)狀酯結(jié)構(gòu)，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羥基，再結(jié)合兩種官能團(tuán)的位置及支鏈中碳原子的個(gè)數(shù)，可推得D中碳碳雙鍵被氧化，酯基被還原，故答案為酯基；碳碳雙鍵；
【小問5詳解】
只考慮氟的位置異構(gòu)， F中氟原子沒取代之前只有6種類型氫原子，如圖：，取代后有6種氟代物，除去F本身，應(yīng)為5種同分異構(gòu)體，故F有5種同分異構(gòu)體；
【小問6詳解】
的過程中，分成三步進(jìn)行，且三步反應(yīng)、和的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%，則的產(chǎn)率=70%82%80%=45.92%，故答案為45.92%；
【小問7詳解】
甲乙兩組合成的小分子催化劑結(jié)構(gòu)相同，但只有使用了催化劑的甲組才能催化反應(yīng)①，而乙組不能催化反應(yīng)①，說明有機(jī)小分子S-1不是反應(yīng)①的催化劑，根據(jù)已知條件，配合物也能催化反應(yīng)①，可推測，金屬Pd在催化甲組合成S-1后，并沒有完全除盡，有殘留，所以最終其催化作用的依然為金屬Pd，故答案為：甲組使用的Pd催化劑未完全除盡，繼續(xù)催化反應(yīng)①。
3. 【答案】（1）苯甲醇 （2）消去反應(yīng)
（3） （4） （5）硝基、酯基和羰基
（6） （7） ①. ②. ③. 5
【解析】
由合成路線，A的分子式為C7H8O，在Cu作催化劑的條件下發(fā)生催化氧化生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為，則A為，B與CH3CHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為，C與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)得到，再在堿性條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D為，B與E在強(qiáng)堿的環(huán)境下還原得到F，E的分子式為C5H6O2，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，可推知E為，F(xiàn)與生成G，G與D反應(yīng)生成H，據(jù)此分析解答。
【小問1詳解】
由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，其化學(xué)名稱為苯甲醇；
小問2詳解】
由B、C的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合反應(yīng)條件，可知B()先與CH3CHO發(fā)生碳氧雙鍵的加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)生成C()，故第二步的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；
【小問3詳解】
根據(jù)分析可知，C與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)得到；
【小問4詳解】
由分析，E的結(jié)構(gòu)簡式為；
【小問5詳解】
H的結(jié)構(gòu)簡式為，可其分子中含有的含有官能團(tuán)為硝基、酯基和羰基；
小問6詳解】
C的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C9H8O，其同分異構(gòu)體X可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，又與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可得到對苯二甲酸，則X的取代基處于苯環(huán)的對位，滿足條件的X的結(jié)構(gòu)簡式為：；
【小問7詳解】
G與D反應(yīng)生成H的反應(yīng)中，D中碳碳雙鍵斷裂與G中HC—NO2和C=O成環(huán)，且C=O與—CHO成環(huán)，從而得到H，可推知，若要合成H′()，相應(yīng)的D′為，G′為，手性碳原子為連有4各不同基團(tuán)的飽和碳原子，則H′()的手性碳原子為，共5個(gè)。
4.【答案】（1）3-氯-1-丙烯
（2） （3）+H2O
（4）羥基、羧基 （5）取代反應(yīng)
（6） （7） ①. 10 ②. 、
【分析】A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，B與C在NaNH2、甲苯條件下反應(yīng)生成D，對比B、D的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合C的分子式C8H7N，可推知C的結(jié)構(gòu)簡式為；D與30%Na2CO3反應(yīng)后再酸化生成E，E在濃硫酸、甲苯條件下反應(yīng)生成F，F(xiàn)不能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，F(xiàn)中不含羧基，F(xiàn)的分子式為C11H10O2，F(xiàn)在E的基礎(chǔ)上脫去1個(gè)H2O分子，說明E發(fā)生分子內(nèi)酯化生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為；F與(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯條件下反應(yīng)生成G，G與SOCl2、甲苯反應(yīng)生成H，H的分子式為C15H20ClNO，H與I反應(yīng)生成J，結(jié)合G、J的結(jié)構(gòu)簡式知，H的結(jié)構(gòu)簡式為；I的分子式為C8H4KNO2，I是一種有機(jī)物形成的鹽，則I的結(jié)構(gòu)簡式為；據(jù)此作答。
【小問1詳解】
A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2Cl，屬于氯代烯烴，其化學(xué)名稱為3-氯-1-丙烯；答案為：3-氯-1-丙烯。
【小問2詳解】
根據(jù)分析，C的結(jié)構(gòu)簡式為；答案為：。
【小問3詳解】E中的羧基與羥基，反應(yīng)條件是濃硫酸，可推其發(fā)生酯化反應(yīng)。
E的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，E生成F的化學(xué)方程式為+H2O；
【小問4詳解】
E的結(jié)構(gòu)簡式為，其中含氧官能團(tuán)的名稱為（醇）羥基、羧基；答案為：羥基、羧基。
【小問5詳解】
G的結(jié)構(gòu)簡式為，H的結(jié)構(gòu)簡式為，G與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成H；答案為：取代反應(yīng)。
【小問6詳解】
根據(jù)分析，I的結(jié)構(gòu)簡式為；答案為：。
【小問7詳解】
E的結(jié)構(gòu)簡式為，E的分子式為C11H12O3，不飽和度為6；E的同分異構(gòu)體與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，結(jié)合分子式中O原子的個(gè)數(shù)，說明含1個(gè)羧基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、不能發(fā)生水解反應(yīng)說明還含1個(gè)醛基；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有3種位置；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有6種位置；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有1種位置；故符合題意的同分異構(gòu)體共有3+6+1=10種；上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化所得產(chǎn)物中核磁共振氫譜顯示有4組氫且氫原子數(shù)量比為6：3：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為、；答案為：10；、。
5. 【答案】（1）氧化反應(yīng)
（2）3，4-二氯苯甲酸
（3） （4） ①. ⑥ ②. ⑨
（5） ①. ②. ##
（6）
【分析】A在KMnO4作用下，甲基被氧化為羧基，得到B，B中羧基上的-OH被SOCl2中的Cl取代得到C，C中的Cl原子與苯環(huán)上的H原子在AlCl3環(huán)境發(fā)生消去反應(yīng)得到D，D中羰基在和乙酸酐共同作用下生成碳碳雙鍵得到E，E在一定條件下脫去酯基生成F，F(xiàn)中的碳碳雙鍵加氫得到G，G與SOCl2反應(yīng)得到H，H脫去HCl得到I，I中的羰基發(fā)生已知(ⅱ)的反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物舍曲林。
【小問1詳解】
據(jù)分析，①是中的甲基被KMnO4氧化為羧基，反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)。
【小問2詳解】
據(jù)分析，B的結(jié)構(gòu)簡式是，名稱是3，4-二氯苯甲酸。
【小問3詳解】
從D的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C13H8Cl2O，能滿足核磁共振氫譜兩組峰，且峰面積比為1：1的結(jié)構(gòu)應(yīng)是高度對稱結(jié)構(gòu)，又含有C=O，則該芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：。
【小問4詳解】
手性碳原子指連接四個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳，題給合成路線中涉及手性碳原子的物質(zhì)是G()、H()、I()和Sertraline()，則涉及手性碳原子生成的反應(yīng)路線是G和Sertraline的生成，即路線⑥和⑨。
【小問5詳解】
據(jù)分析，H→I是H中的碳基上的Cl與苯環(huán)消去HCl，形成一個(gè)環(huán)，化學(xué)方程式為：；當(dāng)該碳基上的Cl與苯環(huán)上的其它氫原子消去，則得到I的同分異構(gòu)體，有和。
【小問6詳解】
根據(jù)題給信息(ⅲ)，目標(biāo)物資W可由2個(gè)與1個(gè)合成，故設(shè)計(jì)合成路線如下：
。
序號
結(jié)構(gòu)特征
可反應(yīng)的試劑
反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)
反應(yīng)類型
①
加成反應(yīng)
②
_______
_______
_______
氧化反應(yīng)
③
_______
_______
_______
_______
有機(jī)物
官能團(tuán)
代表物
主要化學(xué)性質(zhì)
烴
烷烴
—
甲烷
取代(氯氣/光照)
烯烴
乙烯
加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚
炔烴
—C≡C—
乙炔
加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚
苯及其
同系物
—
苯、甲苯
取代(液溴/鐵)、硝化、加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色，苯除外)
烴
的
衍
生
物
鹵代烴
—X
溴乙烷
水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)
醇
—OH
(醇羥基)
乙醇
取代、催化氧化、消去、脫水、酯化
酚
—OH
(酚羥基)
苯酚
弱酸性、取代(濃溴水)、遇三氯化鐵顯色、氧化(露置于空氣中變粉紅色)
醛
—CHO
乙醛
還原、催化氧化、銀鏡反應(yīng)、與新制氫氧化銅反應(yīng)
羧酸
—COOH
乙酸
弱酸性、酯化
酯
—COO—
乙酸乙酯
水解
基本類型
有機(jī)物類別
取
代
反
應(yīng)
鹵代反應(yīng)
飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴等
酯化反應(yīng)
醇、羧酸、糖類等
水解反應(yīng)
鹵代烴、酯、低聚糖、多糖、蛋白質(zhì)等
硝化反應(yīng)
苯和苯的同系物等
磺化反應(yīng)
苯和苯的同系物等
加成反應(yīng)
烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等
消去反應(yīng)
鹵代烴、醇等
氧化反應(yīng)
燃燒
絕大多數(shù)有機(jī)物
酸性KMnO4溶液
烯烴、炔烴、苯的同系物等
直接(或催化)氧化
酚、醇、醛、葡萄糖等
還原反應(yīng)
醛、酮、葡萄糖等
聚合反應(yīng)
加聚反應(yīng)
烯烴、炔烴等
縮聚反應(yīng)
苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸等
與濃硝酸的顏色反應(yīng)
(含苯環(huán)的)蛋白質(zhì)
與FeCl3溶液的顯色反應(yīng)
酚類物質(zhì)
反應(yīng)條件
反應(yīng)類型
NaOH的水溶液中加熱
酯的水解反應(yīng)或鹵代烴的水解反應(yīng)
NaOH的乙醇溶液中加熱
鹵代烴的消去反應(yīng)
濃H2SO4存在的條件下加熱
醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、成醚反應(yīng)或硝化反應(yīng)
與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng)
烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(濃溴水時(shí)可能為酚的取代反應(yīng))
與H2在Ni的作用下加熱
烯烴、炔烴、芳香烴、醛等的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)
O2、Cu(或Ag)，加熱；CuO，加熱
醇的氧化反應(yīng)
與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng)
—CHO的氧化反應(yīng)
稀H2SO4加熱條件下反應(yīng)
酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)
光照、X2(表示鹵素單質(zhì))
烷基上的取代反應(yīng)
鐵粉或氯化鐵、X2條件下反應(yīng)
苯環(huán)上的鹵代反應(yīng)
有機(jī)物F
eq \x(D)eq \a\vs4\al(\(――→,\s\up7(①NaOH溶液/△),\s\d5(②H＋)))eq \x(E)
eq \x(C)eq \a\vs4\al(\(――→,\s\up7(O2),\s\d5(催化劑)))eq \x(D)
信息①②
由聚合物推斷單體，則E為
由E、物質(zhì)C的分子式為C10H10OBr2和反應(yīng)條件可知，D→E為鹵素原子的水解反應(yīng)，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知，D為含有溴原子的芳香羧酸，D為
根據(jù)C的分子式和C→D的反應(yīng)條件可知，C→D為羥基或醛基的氧化反應(yīng)，再由D的結(jié)構(gòu)式可知，C為含有溴原子的芳香醛；C為
由C和反應(yīng)條件可知，B為含有碳碳雙鍵的芳香醛，B為
根據(jù)信息①，A為苯甲醛的同系物，分子中無甲基，其相對分子質(zhì)量為134知，A為苯丙醛；根據(jù)信息②可知，X為甲醛
烯烴被氧化的部位
氧化產(chǎn)物
引入的官能團(tuán)
引入(或轉(zhuǎn)化)官能團(tuán)的常用方法
—OH
烯烴與水的加成反應(yīng)、鹵代烴水解反應(yīng)、醛(酮)催化加氫反應(yīng)、酯類水解反應(yīng)、多糖發(fā)酵、羥醛縮合、醛、酮與格氏試劑反應(yīng)后在酸性條件下的水解反應(yīng)等
—X
烷烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)、烯烴α-H(或苯環(huán)上的烷基)與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)、烯烴(炔烴)與鹵素單質(zhì)或HX的加成反應(yīng)、醇類與HX的取代反應(yīng)等
醇類或鹵代烴的消去反應(yīng)等
—CHO
RCH2OH(伯醇)氧化、烯烴臭氧氧化等
—COOH
醛類的氧化、等有機(jī)物被酸性KMnO4氧化成、酯類的水解、醛(酮)與HCN加成后在酸性條件下水解生成α-羥基酸等
—COO—
酯化反應(yīng)
—NO2
硝化反應(yīng)
—NH2
硝基的還原(Fe/HCl)

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