新高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)鞏固練習(xí)[27]（含解析）第九章　第二十七講　有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法-試卷下載-教習(xí)網(wǎng)

第27講有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法
A組基礎(chǔ)必做題
1．下列各有機(jī)物的命名或分類不正確的是( A )
[解析] 含酚—OH，—OH與甲基位于苯環(huán)的對(duì)位，則名稱為對(duì)甲苯酚，含苯環(huán)屬于芳香化合物，不屬于芳香烴，故A錯(cuò)誤；為飽和烴，名稱為2,3-二甲基戊烷，屬于烷烴，故B正確；含—OH，且含—OH的最長(zhǎng)碳鏈含4個(gè)C原子，則名稱為2-丁醇，含有一個(gè)羥基屬于一元醇，故C正確；含碳碳雙鍵，且含雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈有4個(gè)C,3號(hào)C上有甲基，則名稱為3-甲基-1-丁烯，由鏈狀結(jié)構(gòu)可知屬于脂肪烴，故D正確。
2．(2020·山東等級(jí)考模擬)某烯烴分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，用系統(tǒng)命名法命名其名稱為( B )
A．2,2,4－三甲基－3－乙基－3－戊烯
B．2,4,4－三甲基－3－乙基－2－戊烯
C．2,2,4－三甲基－3－乙基－2－戊烯
D．2－甲基－3－叔丁基－2－戊烯
[解析] 可將鍵線式轉(zhuǎn)換為碳的骨架形式，，選取含官能團(tuán)(碳碳雙鍵)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，從靠近官能團(tuán)的一端(即右端)進(jìn)行編號(hào)，最后按命名規(guī)則正確書寫名稱。
3．(2022·福建福州段考)實(shí)驗(yàn)室分別用圖1、圖2裝置完成石蠟油分解實(shí)驗(yàn)和煤的干餾實(shí)驗(yàn)。下列說(shuō)法不正確的是( B )
A．圖1中碎瓷片為反應(yīng)的催化劑
B．圖1中酸性KMnO4溶液褪色可證明有乙烯生成
C．圖2中得到的煤焦油含有苯、甲苯等有機(jī)物
D．取圖2中水層，滴加酚酞溶液，溶液變紅
[解析] 碎瓷片為石蠟油分解的催化劑，故A正確；圖1中酸性高錳酸鉀溶液褪色說(shuō)明有不飽和烴生成，不一定為乙烯，故B不正確；煤焦油中含有苯、甲苯等有機(jī)物，故C正確；煤干餾可以得到粗氨水，所以取圖2中水層滴加酚酞溶液，溶液變紅色，故D正確。
4．(雙選)已知某有機(jī)物A的核磁共振氫譜如圖所示，下列說(shuō)法中，錯(cuò)誤的是( AD )
A．若A的分子式為C3H6O2，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOCH3
B．由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)之比為1︰2︰3
C．僅由其核磁共振氫譜無(wú)法得知其分子中的氫原子總數(shù)
D．若A的化學(xué)式為C3H6O2，其同分異構(gòu)體只有2種
[解析] 核磁共振氫譜中有3個(gè)峰，有3種H原子，而CH3COOCH3只有2種H原子，故A錯(cuò)誤；核磁共振氫譜中有幾個(gè)峰就有幾種H原子，峰的面積之比等于H原子數(shù)目之比，該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)之比為1︰2︰3，故B正確；核磁共振氫譜能確定氫原子的種類，僅由其核磁共振氫譜無(wú)法得知其分子中的氫原子總數(shù)，故C正確；由有機(jī)物A的核磁共振氫譜可知，有機(jī)物A有3種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，且不同化學(xué)環(huán)境的H原子數(shù)目為3、2、1，可能結(jié)構(gòu)有CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、CH3COCH2OH，故D錯(cuò)誤。
5．如圖中A、B、C、D分別是三種烴的分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)回答下列問題：
(1)上圖中D是有機(jī)物分子的__球棍__模型；
(2)烴A及其同系物的分子式符合通式__CnH2n＋2(n≥1)__(碳原子個(gè)數(shù)用n表示)，當(dāng)n＝6時(shí)的同分異構(gòu)體數(shù)目為__5__(填數(shù)字)種；
(3)上述三種有機(jī)物中，所有原子均共平面的是__乙烯、苯__(填有機(jī)物的名稱)；
(4)分別寫出B使溴水褪色、C的溴代反應(yīng)的化學(xué)方程式__CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br__、____，并指明反應(yīng)類型：__加成反應(yīng)__、__取代反應(yīng)__。
(5)C的同系物甲苯與足量氫氣加成后的產(chǎn)物(甲基環(huán)己烷)的一氯代物有__5__種。
[解析] (1)D為乙烯分子的球棍模型；(2)A為甲烷，及其同系物屬于烷烴，烷烴的分子式通式為CnH2n＋2(n≥1)；當(dāng)n＝6時(shí)，該烴的分子式為C6H14，己烷的同分異構(gòu)體分別為主鏈為6個(gè)碳原子時(shí)CH3CH2CH2CH2CH2CH3；主鏈為5個(gè)碳原子時(shí)：(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3；主鏈為4個(gè)碳原子時(shí)：(CH3)2CHCH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH3，共有5種；(3)上述三種有機(jī)物中，A為甲烷，是正四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不在同一平面，B為乙烯，是平面結(jié)構(gòu)，所有原子在同一平面，C為苯，是平面結(jié)構(gòu)，所有原子在同一平面，則所有原子均共平面的是乙烯、苯；(4)乙烯結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，使溴水褪色，方程式為CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br；苯和溴單質(zhì)在溴化鐵作催化劑的作用下發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴苯和溴化氫，化學(xué)方程式為；(5)苯的同系物甲苯與足量氫氣加成后的產(chǎn)物(甲基環(huán)己烷)由一個(gè)甲基和六元環(huán)構(gòu)成，甲基環(huán)己烷中有5種不同環(huán)境的氫原子，如圖所示，則其一氯代物有5種。
6．(1) 的一種同分異構(gòu)體是人體必需的氨基酸，試寫出該氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
____。
(2)寫出一個(gè)符合以下條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：3。
①能與Fe3＋發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)；③苯環(huán)上一氯取代物只有1種。
(3)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的的同分異構(gòu)體有__3種__。
(4) 的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有__13__種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2︰2︰2︰1︰1的為____(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。
[解析] (1)α－氨基苯丙酸，也叫苯丙氨酸，與互為同分異構(gòu)體。(2)由條件①可知該同分異構(gòu)體中含有酚羥基；結(jié)合條件②知，該同分異構(gòu)體中含有甲酸酯基；再結(jié)合條件③，可寫出符合條件的同分異構(gòu)體為。(3)除苯環(huán)外不飽和度為1，還有2個(gè)碳原子，1個(gè)氧原子，可知除酚—OH外另一取代基為—CH===CH2，苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)。(4)根據(jù)限定條件確定含有酚羥基和醛基兩種官能團(tuán)，步驟是先確定—OH和—CHO在苯環(huán)上的位置，再定最后一個(gè)飽和C原子的位置如圖1、2、3。
B組能力提升題
7．(2022·江蘇徐州三校聯(lián)合)化合物X是合成一種治療直腸癌和小細(xì)胞肺癌藥物的中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列說(shuō)法正確的是( A )
A．化合物X分子中含有兩種官能團(tuán)
B．化合物X分子中所有碳原子可能共平面
C．化合物X分子中含有2個(gè)手性碳原子
D．1 ml化合物X最多能與5 ml NaOH反應(yīng)
[解析] 化合物X分子中含有肽鍵和酯基兩種官能團(tuán)，A項(xiàng)正確；化合物X分子中苯環(huán)上連有鏈狀烴基，所有碳原子不可能共平面，B項(xiàng)錯(cuò)誤；手性碳原子連有四個(gè)不同基團(tuán)，從圖可知化合物X分子中只含有1個(gè)手性碳原子，C項(xiàng)錯(cuò)誤；酯基和肽鍵可以和NaOH反應(yīng)，1 ml化合物，X最多能與3 ml NaOH反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
8．(2022·廣西南寧模擬)1,2－環(huán)氧丁烷如圖，通常為無(wú)色液體，用于制造泡沫塑料、合成橡膠、非離子型表面活性劑等，下列關(guān)于1,2－環(huán)氧丁烷的說(shuō)法不正確的是( B )
A．化學(xué)式為C4H8O
B．氧原子與所有碳原子可能處于同一平面
C．能發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)
D．二溴代物的結(jié)構(gòu)有9種(不考慮立體異構(gòu))
[解析] 根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知化學(xué)式為C4H8O，A正確；該分子中所有C原子都采用sp3雜化，所有C原子形成的結(jié)構(gòu)都是四面體結(jié)構(gòu)，所以該分子中氧原子不可能與所有碳原子處于同一個(gè)平面上，B不正確；該物質(zhì)屬于烴的含氧衍生物，能夠燃燒，即能發(fā)生氧化反應(yīng)，甲基和亞甲基能發(fā)生取代反應(yīng)，所以該物質(zhì)能發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)，C正確；該分子中有4種氫原子，其二溴代物中兩個(gè)溴原子可能位于同一個(gè)碳原子上也可能位于不同碳原子上，如果兩個(gè)溴原子位于同一個(gè)碳原子上有3種結(jié)構(gòu)，如果位于不同碳原子上有6種結(jié)構(gòu)，所以二溴代物的結(jié)構(gòu)有9種，D正確。
9．120 ℃條件下，一定質(zhì)量的某有機(jī)物(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)在足量O2中燃燒后，將所得氣體先通過(guò)濃H2SO4，濃H2SO4增重2.7 g，再通過(guò)堿石灰，堿石灰增重4.4 g，對(duì)該有機(jī)物進(jìn)行核磁共振分析，核磁共振氫譜如圖所示，則該有機(jī)物可能是( C )
A．CH3CH3B．CH3CH2COOH
C．CH3CH2OHD．CH3CH(OH)CH3
[解析] 濃硫酸增重為水的質(zhì)量，則n(H2O)＝eq \f(2.7 g,18 g·ml－1)＝0.15 ml，n(H)＝0.3 ml，堿石灰增重為二氧化碳的質(zhì)量，則n(C)＝n(CO2)＝eq \f(4.4 g,44g ·ml－1)＝0.1 ml，則有機(jī)物中C、H原子數(shù)目之比為0.1 ml︰0.3 ml＝1︰3，由飽和碳的四價(jià)結(jié)構(gòu)可知，分子中含有2個(gè)C原子、6個(gè)H原子；核磁共振氫譜中有3組峰，所以分子中含有3種氫原子，選項(xiàng)中CH3CH2OH符合。
10．某化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(鍵線式)及球棍模型如下：
該有機(jī)物分子的核磁共振氫譜如圖(單位是ppm)。下列關(guān)于該有機(jī)物的敘述正確的是( A )
A．該有機(jī)物不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有8種
B．該有機(jī)物屬于芳香族化合物
C．鍵線式中的Et代表的基團(tuán)為—CH3
D．該有機(jī)物的分子式為C9H10O4
[解析] 根據(jù)該物質(zhì)的核磁共振氫譜圖及球棍模型判斷，氫原子有8種，A正確；該有機(jī)物中不含苯環(huán)，所以不屬于芳香族化合物，B錯(cuò)誤；根據(jù)該有機(jī)物球棍模型判斷Et為乙基，C錯(cuò)誤；根據(jù)球棍模型可知，該物質(zhì)的化學(xué)式是C9H12O4，D錯(cuò)誤。
11．下列裝置中有機(jī)物樣品在電爐中充分燃燒，通過(guò)測(cè)定生成的CO2和H2O的質(zhì)量，來(lái)確定有機(jī)物分子式。
(1)A裝置是提供實(shí)驗(yàn)所需的O2，C中CuO的作用是__使有機(jī)物充分氧化生成CO2__。
(2)若實(shí)驗(yàn)中所取樣品只含C、H、O三種元素中的兩種或三種，準(zhǔn)確稱取0.44 g樣品，經(jīng)充分反應(yīng)后，D管質(zhì)量增加0.36 g，E管質(zhì)量增加0.88 g，已知該物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量為44，則該樣品的分子式為__C2H4O__。
(3)若該有機(jī)物的核磁共振氫譜如圖所示，峰面積之比為1︰3則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__CH3CHO__；該化合物具有的性質(zhì)是__AC__(填序號(hào))。
A．能與水、乙醇、氯仿等互溶
B．無(wú)色、無(wú)味液體
C．能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
D．任何條件下不能與H2反應(yīng)
(4)若符合下列條件，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
①環(huán)狀化合物 ②只有一種類型的氫原子
(5)某同學(xué)認(rèn)為E和空氣相通會(huì)影響測(cè)定結(jié)果準(zhǔn)確性，應(yīng)在E后再增加一個(gè)裝置E，其主要目的是__吸收空氣中的二氧化碳和水蒸氣__。
[解析] (1)C中CuO的作用是把有機(jī)物不完全燃燒產(chǎn)生的CO轉(zhuǎn)化為CO2，即可使有機(jī)物充分氧化生成CO2。(2)E管質(zhì)量增加0.88 g為二氧化碳的質(zhì)量，可得碳元素的質(zhì)量為0.88 g×eq \f(12,44)＝0.24 g，D管質(zhì)量增加0.36 g是水的質(zhì)量，可得氫元素的質(zhì)量為0.36 g×eq \f(2,18)＝0.04 g，從而可推出含氧元素的質(zhì)量為0.44 g－0.24 g－0.04 g＝0.16 g，設(shè)最簡(jiǎn)式為CxHyOz，則x︰y︰z＝2︰4︰1，即最簡(jiǎn)式為C2H4O，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量為44可知分子式為C2H4O。(3)根據(jù)該有機(jī)物的核磁共振氫譜圖，峰面積之比為1︰3，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO。根據(jù)相似相溶原理可知，CH3CHO能與水、乙醇、氯仿等互溶，A正確；CH3CHO是無(wú)色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體，B錯(cuò)誤；CH3CHO具有還原性，酸性KMnO4溶液和溴水具有氧化性，則CH3CHO能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，C正確；CH3CHO可與氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，D錯(cuò)誤。(4)若符合下列條件：①環(huán)狀化合物，②只有一種類型的氫原子，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)CH2，且具有對(duì)稱性，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)應(yīng)在E后再增加一個(gè)E裝置，防止E吸收空氣中的二氧化碳和水蒸氣，使得二氧化碳的質(zhì)量產(chǎn)生誤差。
12．化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余為氧，質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150?，F(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法。
方法一核磁共振儀可以測(cè)定有機(jī)物分子里不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及其相對(duì)數(shù)目。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氫譜有3組峰，其面積之比為3︰2︰1，如下圖所示。
觀測(cè)出A的核磁共振氫譜有5組峰，其面積之比為1︰2︰2︰2︰3。
方法二利用紅外光譜儀可初步檢測(cè)有機(jī)化合物中的某些基團(tuán)，現(xiàn)測(cè)得A分子的紅外光譜如下圖：
已知A分子中只含一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基。
試填空：
(1)A的分子式為__C9H10O2__。
(2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為____(寫一種即可)
(3)A的芳香族同分異構(gòu)體有多種，其中分子中不含甲基的芳香酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____。
[解析] (1)由相對(duì)分子質(zhì)量及C、H、O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)可得出A的分子式。N(C)＝eq \f(150×72.0%,12)＝9，N(H)＝eq \f(150×6.67%,1)≈10，N(O)＝eq \f(150×?1－72.0%－6.67%?,16)≈2，故A的分子式為C9H10O2。(2)結(jié)合核磁共振氫譜可知，分子中含有5種氫，原子個(gè)數(shù)分別為1、2、2、2、3。由苯環(huán)上只有一個(gè)取代基可知，苯環(huán)上的5個(gè)氫原子分成了3種，個(gè)數(shù)分別為1、2、2，另外5個(gè)氫原子分成2種，個(gè)數(shù)分別是2、3。由A的分子式可知取代基上有3個(gè)C、5個(gè)H和2個(gè)O，結(jié)合紅外光譜圖可知分子中有酯基。
選項(xiàng)
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
命名
類別
A
對(duì)甲
苯酚
芳香烴
B
2,3-二甲
基戊烷
烷烴
C
2-丁醇
一元醇
D
3-甲基-1-丁烯
脂肪烴

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