1.理解分子的極性。2.掌握范德華力的含義及對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響。3.理解氫鍵的含義，能列舉存在氫鍵的物質(zhì)，并能解釋氫鍵對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響。4.理解配位鍵的含義。5.了解超分子的概念。
考點(diǎn)一　　鍵的極性與分子極性
考點(diǎn)二　　分子間作用力
考點(diǎn)三　　配合物、超分子
1.鍵的極性(1)極性鍵與非極性鍵的比較
思考　如何判斷共價(jià)鍵極性的強(qiáng)弱？提示　成鍵元素電負(fù)性值差異越大，共價(jià)鍵的極性越強(qiáng)。
(2)鍵的極性對(duì)化學(xué)性質(zhì)的影響鍵的極性對(duì)羧酸酸性大小的影響實(shí)質(zhì)是通過(guò)改變羧基中羥基的 而實(shí)現(xiàn)的，羧基中羥基的極性越大，越 ，則羧酸的酸性越強(qiáng)。①與羧基相鄰的共價(jià)鍵的極性越大，羧基中 ，則羧酸的酸性越強(qiáng)。②烷基是推電子基團(tuán)，從而減小羧基中羥基的 ，導(dǎo)致羧酸的酸性減小。一般地，烷基越長(zhǎng)，推電子效應(yīng) ，羧酸的酸性 。
2.極性分子和非極性分子(1)概念極性分子：分子的正電中心和負(fù)電中心 ，鍵的極性的向量和 零。非極性分子：分子的正電中心和負(fù)電中心 ，鍵的極性的向量和 零。
(2)極性分子和非極性分子的判斷方法①A—A型分子一定是非極性分子、A—B型分子一定是極性分子。②判斷ABn型分子極性的兩條經(jīng)驗(yàn)規(guī)律a.中心原子A化合價(jià)的絕對(duì)值等于該元素原子最外層電子數(shù)，則為非極性分子，反之則為極性分子。b.中心原子A沒(méi)有孤電子對(duì)，則為非極性分子，反之則為極性分子。
1.試比較下列有機(jī)酸的酸性強(qiáng)弱。①CF3COOH?、贑Cl3COOH?、跜HCl2COOH?、蹸H2ClCOOH?、軨H3COOH⑥CH3CH2COOH
一、有關(guān)羧酸酸性強(qiáng)弱的判斷及歸因分析
答案　①＞②＞③＞④＞⑤＞⑥
2.酸性：氟乙酸大于氯乙酸的原因是_________________________________________________________________________________________________________________________________。3.酸性：甲酸大于乙酸的原因是____________________________________________________________________________________________。
電負(fù)性：F>Cl，C—F的極性大于C—Cl的極性，導(dǎo)致氟乙酸羧基中的羥基的極性更大，更易電離出H＋，故氟乙酸的酸性大于氯乙酸的酸性
烷基(R—)是推電子基團(tuán)，烷基越長(zhǎng)推電子效應(yīng)越大，使羧基中的羥基的極性越小，羧酸的酸性越弱
4.下列分子P4、C60、Cl2、NO、H2O2、NO2、SO2、CH2Cl2、CS2、C2H2、SO3、BF3、HCN 、HCHO、PCl5、PCl3屬于極性分子的是_____________________________________________________；屬于非極性分子的是____________________________________________。
NO、H2O2、NO2、SO2、CH2Cl2、
HCN、HCHO、PCl3
P4、C60、Cl2、CS2、C2H2、SO3、
1.分子間作用力(1)范德華力、氫鍵的對(duì)比
(2)氫鍵的表示方法(以HF分子間氫鍵為例)
已知鄰羥基苯甲醛(　　　　　　)與對(duì)羥基苯甲醛( 　　　　　　　　)的沸點(diǎn)相差很大，其中沸點(diǎn)較高的是_______________，請(qǐng)畫(huà)出上述兩種物質(zhì)形成氫鍵的情況：__________________________________________________________________________________________________。
2.分子的溶解性(1)“相似相溶”規(guī)律①非極性溶質(zhì)一般能溶于 溶劑，極性溶質(zhì)一般能溶于 溶劑。②分子結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)易互溶。(2)氫鍵對(duì)分子溶解性的影響若溶劑和溶質(zhì)分子之間可以形成氫鍵，則溶質(zhì)的溶解度 。
3.分子的手性(1)手性異構(gòu)：具有完全相同的組成和原子排列的一對(duì)分子，如同左手和右手一樣互為 ，在三維空間里 的現(xiàn)象。(2)手性分子：具有 的分子。(3)手性碳原子：在有機(jī)物分子中，連有 的碳原子。含有手性碳原子的分子是手性分子，如　　　　　　　　　。
1.氫鍵是一種特殊的化學(xué)鍵(　　)2.鹵素單質(zhì)、鹵素氫化物、鹵素碳化物(即CX4)的熔、沸點(diǎn)均隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增大而增大(　　)3.氨水中氨分子與水分子間形成了氫鍵(　　)4.H2O比H2S穩(wěn)定是因?yàn)樗肿娱g存在氫鍵(　　)5.氫鍵的存在一定能使物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)升高(　　)
一、分子間作用力與物質(zhì)性質(zhì)原因分析
1.下列說(shuō)法正確的是A.可燃冰(CH4·8H2O)中甲烷分子與水分子間形成了氫鍵B.“X—H…Y”三原子不在一條直線上時(shí)，不可能形成氫鍵C.萃取劑CCl4的沸點(diǎn)高于CH4的沸點(diǎn)D.鹵素單質(zhì)、堿金屬單質(zhì)的熔、沸點(diǎn)均隨著摩爾質(zhì)量的增大而升高
甲烷分子與水分子間不能形成氫鍵，A錯(cuò)誤；“X—H…Y”三原子不在一條直線上時(shí)，也可能形成氫鍵，B錯(cuò)誤；鹵素單質(zhì)隨著摩爾質(zhì)量的增大，分子間作用力增大，熔、沸點(diǎn)升高，堿金屬單質(zhì)的熔沸點(diǎn)隨著摩爾質(zhì)量的增大而降低，D錯(cuò)誤。
2.下列關(guān)于氫鍵的說(shuō)法正確的是A.每一個(gè)水分子內(nèi)含有兩個(gè)氫鍵B.冰和干冰分子間都存在氫鍵C.DNA中的堿基互補(bǔ)配對(duì)是通過(guò)氫鍵來(lái)實(shí)現(xiàn)的D.H2O是一種非常穩(wěn)定的化合物是因?yàn)樗肿娱g可以形成氫鍵
水分子內(nèi)不存在氫鍵，氫鍵存在于水分子之間，故A錯(cuò)誤；干冰為二氧化碳，分子間不存在氫鍵，故B錯(cuò)誤；H2O是一種穩(wěn)定的化合物，是由于O—H鍵能較大的原因，與氫鍵無(wú)關(guān)，氫鍵只影響物質(zhì)的物理性質(zhì)，故D錯(cuò)誤。
3.有關(guān)分子的溶解性，解答下列各題：(1)H2O2難溶于CS2，簡(jiǎn)要說(shuō)明理由____________________________________________________________________________。(2)NH3、CH3CH2OH、CH3CHO都極易溶于水的原因是_____________________________________________________________________。
H2O2為極性分子，而CS2為非極性溶劑，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，H2O2難溶于CS2
NH3、CH3CH2OH、CH3CHO都是極性分子，且都能與H2O形成氫鍵
A易形成分子內(nèi)氫鍵，B易形成分子間氫鍵，所以B的沸點(diǎn)比A的高
(2)苯胺(　　　　　　)與甲苯(　　　　　　)的相對(duì)分子質(zhì)量相近，但苯胺的熔點(diǎn)(－5.9 ℃)、沸點(diǎn)(184.4 ℃)分別高于甲苯的熔點(diǎn)(－95.0 ℃)、沸點(diǎn)(111 ℃)，原因是_____________________。
(3)如圖為S8的結(jié)構(gòu)，其熔點(diǎn)和沸點(diǎn)要比二氧化硫的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)高很多，主要原因?yàn)開(kāi)_____________________________________。
S8相對(duì)分子質(zhì)量大，分子間范德華力大
(4)在CO2低壓合成甲醇反應(yīng)(CO2＋3H2===CH3OH＋H2O)所涉及的4種物質(zhì)中，沸點(diǎn)從高到低的順序?yàn)開(kāi)_________________________，原因是______________________________________________________________________________________________________________。
H2O＞CH3OH＞CO2＞H2
H2O與CH3OH均為極性分子，H2O中氫鍵比甲醇多；CO2與H2均為非極性分子，CO2相對(duì)分子質(zhì)量較大，范德華力較大
5.(2023·海南，12改編) 閉花耳草是海南傳統(tǒng)藥材，具有消炎功效。車(chē)葉草苷酸是其活性成分之一，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。用“*”標(biāo)出分子中的手性碳原子。
1.配位鍵(1)形成：由一個(gè)原子單方面提供 而另一個(gè)原子接受孤電子對(duì)形成的共價(jià)鍵，即“電子對(duì)給予—接受”鍵被稱為 。(2)表示方法：常用“ ”來(lái)表示配位鍵，箭頭指向接受孤電子對(duì)的原子，如可表示為 ，在　　 中，雖然有一個(gè)N—H形成過(guò)程與其他3個(gè)N—H形成過(guò)程不同，但是一旦形成之后，4個(gè)共價(jià)鍵就完全 。
2.配位化合物(1)概念：金屬離子或原子(稱為中心離子或原子)與某些 (稱為配體或配位體)以 結(jié)合形成的化合物。如[Cu(NH3)4]SO4：
(2)形成條件①中心離子或原子：有空軌道，一般是帶正電的金屬離子，特別是過(guò)渡金屬離子，如Fe3＋、Cu2＋、Zn2＋、Ag＋等，但也有電中性的原子等。②配位體：其中的配位原子(配位體中直接同中心離子或原子配合的原子)有孤電子對(duì)。配位體可以是分子，如CO、NH3、H2O等，也可以是離子，如F－、Cl－、Br－、I－、CN－、SCN－、OH－等。
(3)配位原子及配位數(shù)①配位原子：配位體中提供孤對(duì)電子的原子叫配位原子，如：H2O中的O原子，NH3中的N原子。②配位數(shù)：作為配位體直接與中心原子結(jié)合的離子或分子的數(shù)目，即形成的配位鍵的數(shù)目稱為配位數(shù)。如：[Cu(NH3)4]2＋的配位數(shù)為4，[Ag(NH3)2]＋的配位數(shù)為2。
(4)內(nèi)界和外界：配合物分為內(nèi)界和外界，其中中心離子或原子與配位體組成的部分稱為內(nèi)界，與內(nèi)界發(fā)生電性匹配的陽(yáng)離子(或陰離子)稱為外界，如：[Cu(NH3)4]SO4的內(nèi)界是[Cu(NH3)4]2＋，外界是　　，配合物在水溶液中電離成內(nèi)界和外界兩部分。即：[Cu(NH3)4]SO4===[Cu(NH3)4]2＋＋　　，而內(nèi)界很難電離，其電離程度很小，[Cu(NH3)4]2＋　　Cu2＋＋4NH3。
3.超分子(1)概念超分子是由 的分子通過(guò) 形成的分子聚集體。(2)超分子內(nèi)分子間的作用力多數(shù)人認(rèn)為，超分子內(nèi)部分子之間通過(guò)非共價(jià)鍵相結(jié)合，包括氫鍵、靜電作用、疏水作用以及一些分子與金屬離子形成的弱配位鍵等。(3)超分子的兩個(gè)重要特征是 和 。(4)超分子的應(yīng)用在分子水平上進(jìn)行分子設(shè)計(jì)，有序組裝甚至復(fù)制出一些新型的分子材料。
1.配位鍵實(shí)質(zhì)上是一種特殊的共價(jià)鍵(　　)2.提供孤電子對(duì)的微粒既可以是分子，也可以是離子(　　)3.有配位鍵的化合物就是配位化合物(　　)4.配位化合物都很穩(wěn)定(　　)5.在配合物[C(NH3)5Cl]Cl2中的Cl－均可與AgNO3反應(yīng)生成AgCl沉淀(　　)6.Ni(CO)4是配合物，它是由中心原子與配體構(gòu)成的(　　)
1.關(guān)于化學(xué)式為[TiCl(H2O)5]Cl2·H2O的配合物，下列說(shuō)法正確的是A.配位體是Cl－和H2O，配位數(shù)是8B.中心離子是Ti4＋，配離子是[TiCl(H2O)5]2＋C.內(nèi)界和外界中Cl－的數(shù)目比是1∶2D.在1 ml該配合物中加入足量AgNO3溶液，可以得到3 ml AgCl沉淀
配合物[TiCl(H2O)5]Cl2·H2O中配位體是Cl－和H2O，配位數(shù)是6，故A錯(cuò)誤；中心離子是Ti3＋，故B錯(cuò)誤；加入足量AgNO3溶液，外界Cl－與Ag＋反應(yīng)，內(nèi)界Cl－不與Ag＋反應(yīng)，1 ml該配合物只能生成2 ml AgCl沉淀，故D錯(cuò)誤。
2.(2023·煙臺(tái)模擬)過(guò)渡金屬配合物的一些特有性質(zhì)的研究正受到許多研究人員的關(guān)注，因?yàn)檫@方面的研究無(wú)論是理論上還是工業(yè)應(yīng)用上都有重要意義。氯化鐵溶液用于檢驗(yàn)食用香精乙酰乙酸乙酯時(shí)，會(huì)生成紫色配合物，其配離子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)該配離子的說(shuō)法正確的是A.1 ml該配離子中含有π鍵的個(gè)數(shù)是6×6.02×1023B.該配離子中碳原子的雜化類型均為sp2雜化C.該配離子含有的非金屬元素中電負(fù)性最大的是碳D.該配離子中含有的化學(xué)鍵有離子鍵、共價(jià)鍵、配位鍵
根據(jù)配離子結(jié)構(gòu)示意圖可知，1 ml該配離子中含有π鍵的個(gè)數(shù)是6NA，即6×6.02×1023，故A正確；該配離子中碳原子的雜化類型有sp2、sp3雜化，故B錯(cuò)誤；該配離子含有的非金屬元素有C、O、H，電負(fù)性最大的是氧，故C錯(cuò)誤；該配離子中含有的化學(xué)鍵有共價(jià)鍵、配位鍵，故D錯(cuò)誤。
3.回答下列問(wèn)題：(1)將白色CuSO4粉末溶解于水中，溶液呈藍(lán)色，是因?yàn)樯闪艘环N呈藍(lán)色的配位數(shù)是4的配離子，請(qǐng)寫(xiě)出生成此配離子的離子方程式：____________________________，藍(lán)色溶液中的陽(yáng)離子內(nèi)存在的全部化學(xué)鍵類型有__________________。1 ml該陽(yáng)離子中含σ鍵個(gè)數(shù)為_(kāi)_______。
Cu2＋＋4H2O===[Cu(H2O)4]2＋
Cu2＋提供空軌道，H2O分子中的O原子提供孤電子對(duì)形成配離子[Cu(H2O)4]2＋。
(2)CuSO4·5H2O(膽礬)中含有水合銅離子而呈藍(lán)色，寫(xiě)出膽礬晶體中水合銅離子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(必須將配位鍵表示出來(lái))：_____________________。
(3)向CuSO4溶液中滴加氨水會(huì)生成藍(lán)色沉淀，再滴加氨水到沉淀剛好全部溶解可得到深藍(lán)色溶液，繼續(xù)向其中加入極性較小的乙醇可以析出深藍(lán)色的[Cu(NH3)4]SO4·H2O晶體。下列說(shuō)法不正確的是____(填字母)。a.[Cu(NH3)4]SO4的組成元素中電負(fù)性最大的是N元素b.CuSO4晶體及[Cu(NH3)4]SO4·H2O中S原子的雜化方式均為sp3c.[Cu(NH3)4]SO4所含有的化學(xué)鍵有離子鍵、共價(jià)鍵和配位鍵d.NH3分子內(nèi)的H—N—H鍵角大于H2O分子內(nèi)的H—O—H 鍵角e. 　　的空間結(jié)構(gòu)為正四面體形f.[Cu(NH3)4]2＋中，N原子是配位原子g.NH3分子中氮原子的雜化軌道類型為sp2
電負(fù)性：O＞N，a不正確；
NH3分子內(nèi)N原子有1個(gè)孤電子對(duì)，H2O分子中O原子有2個(gè)孤電子對(duì)，H2O分子中孤電子對(duì)對(duì)共用電子對(duì)排斥作用大，所以H2O分子中H—O—H鍵角小于NH3分子中H—N—H鍵角，d正確；
[Cu(NH3)4]2＋中N原子提供孤電子對(duì)，f正確；NH3中N為sp3雜化，g不正確。
4.冠醚是皇冠狀的分子，它能否適配堿金屬離子與其空腔直徑和離子直徑有關(guān)。二苯并-18-冠-6與K＋形成的配離子的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A.冠醚可以用來(lái)識(shí)別堿金屬離子B.二苯并-18-冠-6也能適配Li＋C.該冠醚分子中碳原子雜化方式有2種D.一個(gè)配離子中配位鍵的數(shù)目為6
Li＋半徑小于Na＋；則二苯并-18-冠-6不能適配Li＋，B錯(cuò)誤；該冠醚分子中苯環(huán)碳原子為sp2雜化、其他碳原子為sp3雜化，C正確；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，一個(gè)配離子中配位鍵的數(shù)目為6，D正確。
5.利用超分子可分離C60和C70。將C60、C70混合物加入一種空腔大小適配C60的“杯酚”中進(jìn)行分離的流程如圖。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A.第二電離能：CPH3，分子的熱穩(wěn)定性與分子間的作用力無(wú)關(guān)，B錯(cuò)誤；Cl的原子半徑小于Br的原子半徑，則Cl—Cl的鍵長(zhǎng)小于Br—Br的鍵長(zhǎng)，Cl—Cl的鍵能大于Br—Br的鍵能，C錯(cuò)誤。
9.(2023·山東濱州模擬)螯合劑能與人體內(nèi)有毒的金屬離子結(jié)合形成穩(wěn)定螯合物，從而治療與急性或慢性中毒相關(guān)的損傷。乙二胺四乙酸(EDTA)是常見(jiàn)的螯合劑之一，其四價(jià)陰離子形成的螯合物結(jié)構(gòu)如圖。下列說(shuō)法正確的是A.原子半徑：O>N>C>HB.N、C、O的氫化物分子間均存在氫鍵C.M的配位數(shù)為6，配位原子為 N和OD.螯合物中每?jī)蓚€(gè)氮碳鍵(N—C)的夾角均為107°
同周期元素，從左到右原子半徑依次減小，則原子半徑：C>N>O，故A錯(cuò)誤；碳元素的氫化物不能形成分子間氫鍵，故B錯(cuò)誤；由圖可知，螯合物中Mn＋與氮原子和氧原子形成配位鍵，配位數(shù)為6，故C正確；由圖可知，螯合物中氮原子的雜化方式都為sp3雜化，孤電子對(duì)用于形成配位鍵，則氮碳鍵的夾角均大于107°，故D錯(cuò)誤。
10.吡啶( 　　)含有與苯環(huán)類似的大π鍵，下列說(shuō)法或?qū)嶒?yàn)操作不正確的是A.吡啶中N原子的價(jià)層孤電子對(duì)占據(jù)了一個(gè)未參與雜化的p軌道B.吡啶是極性分子且能與水形成氫鍵，故吡啶在水中的溶解度比苯大C.除去苯中含有的少量吡啶：用鹽酸洗滌、分液、干燥有機(jī)層
吡啶(　　 )含有與苯環(huán)類似的大π鍵，則吡啶中N原子也發(fā)生sp2雜化，所以價(jià)層孤電子對(duì)占據(jù)了一個(gè)參與雜化的p軌道，A不正確；吡啶是極性分子且能與水分子間形成氫鍵，而苯為非極性分子，故吡啶在水中的溶解度比苯大，B正確；因?yàn)檫拎こ蕢A性，能與鹽酸反應(yīng)生成水溶性物質(zhì)，所以除去苯中含有的少量吡啶，可用鹽酸洗滌、分液、干燥有機(jī)層，C正確；
11.(2023·浙江嘉興模擬)BF3(三氟化硼)熔點(diǎn)－127 ℃，沸點(diǎn)－100 ℃，水解生成H3BO3(硼酸，結(jié)構(gòu)如圖)和HBF4(氟硼酸)，與氨氣相遇立即生成白色的BF3·NH3(氨合三氟化硼)固體。下列說(shuō)法不正確的是A.BF3和　　中心硼原子雜化方式不同B.1 ml H3BO3晶體含有6 ml氫鍵C.H3BO3顯酸性原因：H3BO3＋H2O　 　　　　＋H＋D.BF3·NH3結(jié)構(gòu)式為
12.(2023·江蘇徐州模擬)我國(guó)科學(xué)家成功利用CO2人工合成淀粉，使淀粉生產(chǎn)方式從農(nóng)耕種植轉(zhuǎn)變?yōu)楣I(yè)制造成為可能，其部分轉(zhuǎn)化過(guò)程如下：已知：ZnO是兩性氧化物；ZrCl4水解可制得ZrO2。下列有關(guān)物質(zhì)的說(shuō)法正確的是A.H2和HCHO均屬于非極性分子B.CO2的空間結(jié)構(gòu)為V形C.H2O2和H2O中均含極性鍵和非極性鍵D.CH3OH的熔點(diǎn)高于HCHO
H2O不含非極性鍵，選項(xiàng)C錯(cuò)誤；分子晶體相對(duì)分子質(zhì)量越大，熔點(diǎn)越高，分子間含有氫鍵時(shí)熔點(diǎn)較高，CH3OH分子間存在氫鍵，則熔點(diǎn)為HCHO

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