（1）A分子中官能團的名稱為_______________________。
（2）Aeq \(\s\up 0(eq \(\s\up 0(),\s\d 0(—→))),\s\d 0())B中有副產物C13H20N2O2生成，該副產物的結構簡式為_______________________。
（3）B分子中軌道雜化類型分別為sp2和sp3的碳原子個數(shù)之比___________。
【答案】（1）醛基和羥基 （2） （3）7∶3
【解析】有機物A()在HCHO、(CH3)2NH、CH3CN作用下發(fā)生反應，生成B為；B與(C6H5)3PCH2Br、t－BuOK作用生成C為；C與(CH3CO)2O、CH3COOK作用生成D為；D與H2O/CH3COCH3、NBS作用生成E為；E與t－BuNH2作用生成F為。
（1）A的結構簡式為，分子中官能團的名稱為醛基和羥基；（2）從圖中可以看出，B()的羥基鄰位上還有一個氫原子，也能被取代，此副產物分子式為C13H20N2O2，則該副產物的結構簡式為；（3）B分子為，苯環(huán)上碳原子和雙鍵碳原子采取sp2雜化，其他碳原子采取sp3雜化，軌道雜化類型分別為sp2和sp3的碳原子個數(shù)之比7∶3。
2．（2025·連云港市上學期期中）G是合成治療心血管藥物的中間體，其合成路線如下：
已知：在苯環(huán)的取代反應中，酰胺基、醚鍵為鄰位、對位定位基，羧基為間位定位基。
（1）A→B中還可以生成一種與B有互為同分異構體的副產物，該副產物的結構簡式為
________________________________。
（2）C→D反應類型為_______________；反應中得到的另一種物質是_____________(填化學式)。
（3）E的分子式為C9H12O3，則E的結構簡式為____________。
【答案】（1）或 （2）①取代反應 ②BrSi(CH3)3 （3）
【解析】A和(CH3)3SiCl發(fā)生取代反應生成B，B和CH3I發(fā)生取代反應生成C，C和Br2發(fā)生取代反應生成D，D和E發(fā)生取代反應生成F，E的分子式為C9H12O3，結合D和F的結構簡式可以推知E為，F(xiàn)和Zn、NaOH、CrO3發(fā)生反應生成G，以此解答。
（1）A和(CH3)3SiCl發(fā)生取代反應生成B，A中苯環(huán)上還有3個H原子可以發(fā)生取代反應，A→B中還可以生成一種與B有互為同分異構體的副產物，該副產物的結構簡式為或；（2）由分析可知，C→D的反應類型為取代反應，結合原子守恒可知，反應中得到的另一種物質是BrSi(CH3)3；（3）由分析可知，D和E發(fā)生取代反應生成F，E的分子式為C9H12O3，結合D和F的結構簡式可以推知E為。
3．（2025·江蘇省鹽城中學月考）氯喹是合成一種抑制病毒藥物的中間體，其合成路線如下圖：
（1）C分子中采取sp2雜化的碳原子數(shù)目是_______。
（2）B→C的反應需經歷兩步，其反應類型依次為__________________、________________。
（3）C→D的反應中會有一種與D互為同分異構體的副產物X生成，該副產物X的結構簡式為
________________________________。
【答案】（1）9 （2）加成反應 消去反應 （3）或寫成
【解析】A發(fā)生還原反應生成B，B和先發(fā)生加成反應再發(fā)生消去反應生成C，C→D過程中→，在與N原子相連的C的鄰位C上成新環(huán)，同理，這個新環(huán)也可以在N左下角這個C上形成新環(huán)，會有一種與D互為同分異構體的副產物X生成，該副產物X的結構簡式為或寫為，D發(fā)生取代反應生成E，E脫去CO2生成F，F(xiàn)發(fā)生取代反應生成G，G和發(fā)生取代反應生成氯喹，以此解答。
（1）由C的結構簡式可知，其中苯環(huán)、碳氮雙鍵、酯基中的C原子采取sp2雜化，則采取sp2雜化的碳原子數(shù)目是9；（2）結構B、C的結構簡式可知，B和先發(fā)生加成反應再發(fā)生消去反應生成C；（3）由分析可知，C→D過程中→，在與N原子相連的C的鄰位C上成新環(huán)，同理，這個新環(huán)也可以在N左下角這個C上形成新環(huán)，會有一種與D互為同分異構體的副產物X生成，該副產物X的結構簡式為或寫成。
4．（2025·鎮(zhèn)江市上學期期中）化合物F是治療眼部炎癥的藥物普拉洛芬的中間體，一種合成路線如下：
eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 7(),\s\d 4(——————→))),\s\d 6(AlCl3 DCN))eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(Br2 Zn),\s\d 4(———————→))),\s\d 6(HC(OCH3)3))eq \(\s\up 12(eq \(\s\up 13(),\s\d 4(—————————→))),\s\d 2(FeCl3 DCM)) eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(48%HBr),\s\d 4(—————→))),\s\d 6())eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(Al(O－i－Pr)3),\s\d 4(———————→))),\s\d 6(i-PrOH))
（1）B分子中含氧官能團的名稱為___________________。
（2）C→D中有副產物C23H18N2O5Cl2生成，該副產物的結構簡式為__________________________。
（3）E→F的反應類型為___________________。
【答案】（1）醚鍵、羰基 （2）或寫為 （3）還原
【解析】由有機物的轉化關系可知，催化劑作用下與發(fā)生取代反應生成，一定條件下轉化為，催化劑作用下與發(fā)生取代反應生成，一定條件下轉化為，催化劑作用下發(fā)生還原反應生成。
（1）由結構簡式可知，的含氧官能團為醚鍵、羰基，故答案為：醚鍵、羰基；（2）由分析可知，C→D的反應為催化劑作用下與發(fā)生取代反應生成，反應中酰氯鍵中的氯原子可以取代與醚鍵相連碳原子的鄰位碳原子上的氫原子，所以副產物C23H18N2O5Cl2的結構簡式為或寫為，故答案為：或寫為；（3）由分析可知，E→F的反應為催化劑作用下發(fā)生還原反應生成，故答案為：還原。
5．（2025·南通市如皋市10月）下圖為某有機物H的合成路線：
已知：＋R″COOH(R、R′、R″表示烴基)。
（1）A→B轉化時K2CO3的作用是___________________________________________________。
（2）比較F、G兩種有機物的沸點高低，并說明理由：_________________________________________________________________。
（3）B→C轉化中，可能生成與C互為同分異構體的一種副產物，其結構簡式為_______________。
（4）E→F反應時，除F外，還有另一含3個碳原子的有機產物X生成，X不能與NaHCO3溶液反應，則X的結構簡式為_________________。
【答案】（1）與生成的HCl反應，有利于B的生成 （2）F的沸點高于G，因為F分子間存在氫鍵 （3） （4）
【解析】（1）A→B轉化的化學方程式：＋eq \(\s\up 0(eq \(\s\up 0(),\s\d 0(—→))),\s\d 0())＋HCl，則K2CO3的作用是：與生成的HCl反應，有利于B 的生成；（2）F的沸點高于G，因為F分子間存在氫鍵；（3）根據B→C的轉化，可知生成與C互為同分異構體的一種副產物為：；（4）X不能與NaHCO3溶液反應，則X不含有羧基，X還含3個碳原子，則根據已知信息知，X結構簡式為。
6．（2025·江蘇省泰州中學月考）化合物G為一種促進睡眠的藥物，其部分合成路線如圖：
（1）A能與水以任意比混溶，原因是該分子為極性分子且__________________________________。
（2）A轉化為B需經歷A→X→B，中間體X的結構簡式，則X→B的反應類型為_________________。
（3）由C和D轉化為E的過程中，還生成2分子的甲醇，則化合物D(C10H11NO2)的結構簡式為
________________________。
【答案】（1）該分子能與水分子之間形成氫鍵 （2）取代反應 （3）
【解析】A與(CH3)2SO4反應生成B，B到C根據官能團的變化可知，發(fā)生了加成反應，根據E的結構簡式及“由C和D轉化為E的過程中，還生成2分子的甲醇”可以判斷D的結構簡式為：；E到F根據結構簡式的變化判斷發(fā)生了取代反應，取代反應的特點：有上有下。
（1）根據物質的溶解性影響因素進行判斷：A分子屬于極性分子，易溶于極性溶劑，其次A中含有氧原子和氮原子可以與水分子中的氫原子形成氫鍵；（2）對比X()、(CH3)2SO4與B的結構簡式可知，X轉化為B是X替代(CH3)2SO4中硫酸根生成B，其反應類型為取代反應；（3）根據E的結構簡式判斷D中含有苯環(huán)，且含兩個取代基在間位，根據C的結構簡式和生成2分子的甲醇判斷C和D反應時，C中脫去2個－CH3O，D分子中脫去2個氫原子，故D的結構簡式為：。
7．（2025·常州市上學期期中）F是合成心血管藥物纈沙坦的重要中間體，其合成路線如下：
eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 8(),\s\d 4(———————————→))),\s\d 6(Pd K2CO3 H2O))eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 15(),\s\d 4(—————→))),\s\d 6())eq \(\s\up 0(eq \(\s\up 0(),\s\d 0(—→))),\s\d 0())eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2((1)E ),\s\d 4(———————→))),\s\d 6((2)NaBH3CN))
已知：R1CHOeq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2((1)R2NH2 ),\s\d 4(———————→))),\s\d 6((2)NaBH3CN))R1CH2NHR2。
（1）A分子中的官能團名稱為氰基（—CN，其中C原子和N原子以三鍵相連接）和__________。
（2）B→C的反應類型為____________。
（3）D的分子式為C14H9NO，其分子中最多有_______個原子在同一個平面內。
（4）C還可直接與E在乙醇作溶劑條件下合成F。
①E的結構簡式為______________________。
②C和E直接轉化為F時，還生成__________（填化學式）。
（6）C→D的合成路線可設計為Ceq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(試劑X),\s\d 4(————→))),\s\d 6(Δ))G(C14H11NO)eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(試劑Y),\s\d 4(————→))),\s\d 6())D
①試劑X為__________________。
②試劑Y不能選用KMnO4，原因是______________________________________________________。
【答案】（1）碳氯鍵 （2）取代反應 （3）25 （4）① ②HBr （6）①NaOH溶液 ②G中的－CH2OH會被KMnO4氧化為—COOH，無法得到D
【解析】由合成路線可知，A→B為取代反應，B→C過程中，B甲基上的1個H被Br取代得到C，該反應也為取代反應，D＋E→F，根據已知反應可推測D包含醛基，再結合F的結構簡式可推測E為，進一步推測D為，據此答題。
（1）由A結構簡式可知，A中官能團有－CN和－Cl，名稱為碳氯鍵；（2）由分析可知，B→C反應為取代反應；（3）D分子式C14H9NO，再結合分析可知，D結構簡式為，結合苯環(huán)上碳氫原子可共面，單鍵可以旋轉，則苯環(huán)與苯環(huán)、－CN、－CHO均可能共面，故該分子中最多有25個原子在同一個平面內；（4）C還可直接與E在乙醇作溶劑條件下合成F，結合分析可推出E結構簡式為，根據原子守恒可知，C＋E→F＋HBr，即還生成的有HBr；（6）由C→E的合成路線可知，C水解生成G（），G氧化生成D（），故試劑X為NaOH溶液，試劑Y為具有氧化性的物質如O2，但不能選用KMnO4，因為KMnO4能將－CH2OH直接氧化成－COOH，無法得到D。

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