單元復習第二章知識導引分子結構與性質分子的結構 共價鍵成鍵原子之間形成共用電子對，原子軌道或電子云重疊決定分子的空間結構（s-s σ 鍵無方向性）分子的性質分子的極性鍵的極性對化學性質的影響影響因素共價鍵的極性和分子空間結構范德華力正負電荷中心是否重合相對分子質量越大，極性越大，范德華力越大分子間作用力相似相溶原理表達方式、特征、類型、對熔沸點和溶解性的影響手性異構體與手性分子、手性分子的成因和判斷方法 本質 特征 類型 方向性 飽和性決定分子的組成 σ 鍵 π 鍵頭碰頭肩并肩 鍵參數(shù) 鍵能、鍵長決定共價鍵穩(wěn)定性，鍵能計算反應熱 鍵能、鍵角決定分子空間結構，鍵角決定共價鍵方向 分子的空間結構 價層電子對互斥模型 雜化軌道理論中心原子上的孤電子對數(shù)=sp、sp2、sp3 雜化類型判斷方法極性分子和非極性分子氫鍵分子的手性共價鍵（一）共價鍵的分類1.按照原子的組成劃分：共價鍵2.按照重疊方式劃分：（二）共價鍵的形成條件及特征：1.形成條件：通常電負性相同或差值較小的非金屬元素原子之間形成共價鍵，大多數(shù)電負性之差小于1.7的金屬與非金屬原子之間形成共價鍵2.特征：（三）鍵參數(shù)——鍵能、鍵長與鍵角1.鍵參數(shù)對分子性質的影響：相同類型的共價化合物分子，成鍵原子半徑越小，鍵長越短，鍵能越大，分子越穩(wěn)定2.常見分子的鍵角及分子空間結構【典例1】甲醛是家庭裝修常見的污染物。一種催化氧化甲醛的反應為HCHO+O2 H2O+CO2。下列有關敘述正確的是 （ ）A.H2O分子中存在p-p σ鍵B.HCHO分子中σ鍵和π鍵的數(shù)目之比為2：1 C.CO2分子形成時其軌道的一種重疊方式是D.CO2分子中σ鍵和π鍵的電子云的對稱性不同對應訓練【解析】答案：D。H原子p軌道上不含電子，故H2O分子中不可能存在p-pσ鍵，A項錯誤；1個HCHO分子中含兩個C-H鍵和一個C=O鍵，單鍵全是σ鍵，雙鍵含一個σ鍵和一個π鍵，所以HCHO分子中含σ鍵和π鍵的數(shù)目之比應為3：1，B項錯誤；CO2分子中含σ鍵和π鍵，其軌道的重疊方式分別為“頭碰頭”和“肩并肩”，沒有互相垂直的重疊方式，C項錯誤；σ鍵的電子云呈軸對稱，π鍵的電子云呈鏡面對稱，D項正確?！镜淅?】某物質可溶于水和乙醇，熔點為209.5℃，其分子的結構簡式如圖所示。下列說法不正確的是 （ ）A.該分子中含有極性共價鍵B.該分子中σ鍵和π鍵的個數(shù)比為3：1C.該分子中原子最外層達到8電子穩(wěn)定結構的為C、ND.電負性：C>N【解析】答案：D。該分子中含有N-H、C-N等極性共價鍵，故A項正確；單鍵為σ鍵，每個雙鍵含有1個σ鍵和1個π鍵，每個三鍵含有1個σ鍵和2個π鍵，則該分子中σ鍵和π鍵的個數(shù)比為9：3=3：1，故B項正確；該物質分子中C和N最外層都達到了8電子穩(wěn)定結構，H達到了2電子穩(wěn)定結構，故C項正確；一般來說，同周期主族元素從左到右，電負性逐漸增大，故D項錯誤?！镜淅?】SiF4與SiCl4分子都是正四面體結構。下列判斷正確的是 （ ）A.鍵長：Si-F>Si-Cl B.鍵能：Si-F>Si-ClC.沸點：SiF4>SiCl4 D.共用電子對偏移程度：Si-Cl>Si-F【解析】答案：B。原子半徑：C1>F,原子半徑越大，其形成的化學鍵的鍵長就越長，所以鍵長：Si-FF,所以鍵能：Si-F>Si-C1,B正確；SiF4、SiCl4都是由分子構成的物質，結構相似，物質的相對分子質量越大，分子間作用力就越大，物質的沸點越高，所以沸點：SiF4< SiCl4,C錯誤；元素的非金屬性越強，與同種元素的原子形成的共價鍵的極性就越強，共用電子對偏移程度就越大，元素的非金屬性：F> Cl,所以共用電子對偏移程度：Si-ClC>B【解析】答案：B?；衔顰中存在的化學鍵均為單鍵，不存在π鍵， A項正確；由CH4變?yōu)镃O2,碳原子的雜化類型由sp3轉化為sp,反應前后碳原子的雜化類型發(fā)生改變，B項錯誤?！镜淅?】分子或離子中的大π鍵可表示為 ，其中x表示參與形成大π鍵的原子總數(shù)，y表示參與形成大π鍵的電子數(shù)，已知參與形成大鍵的電子數(shù)=價電子總數(shù)-（σ鍵電子對數(shù)+孤電子對數(shù))×2。SO2和SO3的結構如圖所示： 下列關于SO2和SO3的說法正確的是（ ）A. SO2的大π鍵的電子數(shù)為6B. SO3的大π鍵可表示為C. SO3的中心原子采取sp3雜化D. SO2和SO3的空間結構相同【解析】答案：B。由題圖可知，SO2中σ鍵電子對數(shù)為2，孤電子對數(shù)為5，則SO2的大π鍵的電子數(shù)=價層電子總數(shù)-（σ鍵電子對數(shù)+孤電子對數(shù))×2=18-(2+5)×2=4，A項錯誤。由題圖可知， SO3中σ鍵電子對數(shù)為3，孤電子對數(shù)為6，則， SO3的大π鍵的電子數(shù)=24-(3+6)×2= 6,大π鍵可表示為 ,B項正確。由題圖可知， SO3中心原子S上無孤電子對， SO3中心原子S的價層電子對數(shù)= σ鍵電子對數(shù)+中心原子上的孤電子對數(shù)=3+0=3，則SO3中心原子S的雜化軌道類型為sp2, SO3的空間結構為平面三角形；由題圖可知， SO2中心原子S上有1對孤電子對， SO2中心原子S的價層電子對數(shù)=σ鍵電子對數(shù)+中心原子上的孤電子對數(shù)=2+1=3， SO2的空間結構為V形，C、D項錯誤。分子結構與物質的性質（一）共價鍵的極性和分子的極性1、影響共價鍵極性的因素：（1）電負性差值越大的兩原子形成的共價鍵的極性越強（2）共用電子對偏移程度越大，鍵的極性越強分子結構與物質的性質2、分子極性的判斷方法（1）可依據(jù)分子中化學鍵的極性的向量和進行判斷（2）可根據(jù)分子中的正電中心和負電中心是否重合判斷（3）利用鍵的極性和空間構型一起判斷分子的極性（4）化合價法注：一般情況下，單質分子為非極性分子，但O3是V形分子，其空間結構不對稱，故O3為極性分子。（二）鍵的極性對物質化學性質的影響1、電負性越大，極性越大，酸性越強2、鹵族元素越多，極性越大，酸性越強3、烴基越長，推電子效應越大，羧酸的酸性越小4、鍵的極性對羧酸酸性大小的影響實質是通過改變羧基中羥基的極性而實現(xiàn)的，羧基中羥基的極性越大，越容易電離出H+，則羧酸的酸性越大（三）分子間的作用力及其對物質性質的影響1、范德華力及其對物質性質的影響（1）范德華力的存在范圍范德華力存在于由共價鍵形成的多數(shù)共價化合物、絕大多數(shù)非金屬單質及沒有化學鍵的稀有氣體中但像二氧化硅晶體、金剛石等由共價鍵形成的物質中不存在范德華力（2）范德華力的特征①范德華力廣泛存在于分子之間，但只有分子間充分接近時才有分子間的相互作用力。②范德華力很弱，比化學鍵的鍵能小1~2個數(shù)量級。③范德華力沒有方向性和飽和性。（3）影響范德華力的因素①組成和結構相似的物質，相對分子質量越大，范德華力越大②分子的極性越大，范德華力越大③分子組成相同，但結構不同的物質(即互為同分異構體),分子的對稱性越強，范德華力越?。?）范德華力對物質性質的影響范德華力主要影響物質的熔、沸點等物理性質。一般規(guī)律：范德華力越大，物質的熔、沸點越高。2、氫鍵及其對物質性質的影響（1）形成條件它是由已經與電負性很大的原子形成共價鍵的氫原子與另一個電負性很大的原子之間的作用力（2）氫鍵的表達方式X—H…Y—。X、Y為N、O、F，“—”表示共價鍵，“…”表示形成的氫鍵在X—H … Y中，X、Y的電負性越大，氫鍵越強；Y原子的半徑越小，氫鍵越強（3）氫鍵的特征①氫鍵是一種分子間作用力，但不同于范德華力，也不屬于化學鍵。 ②氫鍵是一種較弱的作用力，比化學鍵的鍵能小1~2個數(shù)量級，與范德華力數(shù)量級相同，但比范德華力明顯的強。 ③氫鍵具有方向性（X—H … Y盡可能在同一條直線上）和飽和性（一個X—H只能和一個Y原子結合），但本質上與共價鍵的方向性和飽和性不同。（4）氫鍵的鍵長表達式一般定義為A—H … B的長度，而不是H … B的長度（5）氫鍵的存在范圍氫鍵不僅存在于分子間，有時也存在于分子內（6）氫鍵對物質性質的影響①對物質溶沸點的影響：I.存在分子間氫鍵的物質，具有較高的熔、沸點。II.互為同分異構體的物質，能形成分子內氫鍵的，其熔、沸點比能形成分子間氫鍵的物質的低。②對物質溶解度的影響：溶質與溶劑之間若能形成分子間氫鍵，則溶質的溶解度明顯的增大注：化學鍵影響物質的化學性質。（四）溶解性1、“相似相溶”規(guī)律的內容？非極性溶質一般能溶于非極性溶劑，極性溶質一般能溶于極性溶劑說明：（1）“相似”指的是分子的極性相似 （2）這是一條經驗規(guī)律，也會有不符合規(guī)律的例子，如CO、NO等極性分子均難溶于水，不少鹽類(如AgCl、PbSO4、BaCO3等)也難溶于水，H2、N2難溶于水也難溶于苯等2、影響溶解度的因素（1）內因①如果溶劑和溶質之間存在氫鍵，則溶質在溶劑中的溶解度較大②物質自身的結構。“相似相溶”還適用于分子結構的相似性③溶質與溶劑發(fā)生反應可增大其溶解度（2）外因①溫度：一般地，溫度升高，固體物質的溶解度增大，氣體物質的溶解度減?、趬簭姡阂话愕?，壓強越大，氣體的溶解度越大注：I、影響固體溶解度的主要因素是溫度。常見物質中，Ca(OH)2的溶解度隨溫度的升高而減小。受熱易分解的物質的溶解情況需考慮溫度因素。II、影響氣體溶解度的主要因素是溫度和壓強。（五）分子的手性手性分子的判斷有機物分子具有手性是由于其分子中含有手性碳原子。如果1個碳原子所連接的4個原子或基團各不相同，那么該碳原子為手性碳原子，用*C來表示。如 ，R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基團。所以，判斷一種有機物是否為手性分子，就看其含有的碳原子是否連有4個不同的原子或基團?！镜淅?】科學家最近研制出有望成為高效火箭推進劑的N(NO2)3,其結構簡式如圖所示。已知該分子中N-N-N鍵角都是108.1°，下列有關N(NO2)3的說法正確的是（ ）A.該分子中所有共價鍵均為非極性鍵B.該分子中4個氮原子共平面C.該分子屬于極性分子 D.該分子中的4個氮原子構成正四面體對應訓練【解析】答案：C。N與N之間形成非極性鍵，N與O之間形成極性鍵，A項錯誤；該分子中N-N-N鍵角都是108.1°，結合其結構可知，中心N原子還含有孤電子對，該分子的空間結構為三角錐形，分子中4個氮原子不可能共平面，正、負電荷中心不重合，屬于極性分子，B、D項錯誤，C項正確?！镜淅?】下列物質中，酸性最強的是（ ）A.HCOOH B.HOCOOH C.CH3COOH D.C6H13COOH【解析】答案： A。推電子效應-C6H13>-CH3>-H,HOCOOH是碳酸，故酸性：HCOOH>CH3COOH>HOCOOH>C6H13COOH?！镜淅?】已知三種硝基苯酚的性質如表所示：下列關于三種硝基苯酚的敘述不正確的是（ ）A.鄰硝基苯酚分子內形成氫鍵，使其熔、沸點低于另外兩種硝基苯酚B.間硝基苯酚不僅分子間能形成氫鍵，也能與水分子形成氫鍵C.對硝基苯酚分子間能形成氫鍵，使其熔、沸點較高D.三種硝基苯酚都不能與水分子形成氫鍵，所以在水中的溶解度小【解析】答案： D。鄰硝基苯酚能形成分子內氫鍵，分子內氫鍵使其熔、沸點較低，間硝基苯酚、對硝基苯酚形成分子間氫鍵,分子間氫鍵使其熔、沸點較高，A、C項正確；三種硝基苯酚分子中均含有-OH、-NO2,均可與H2O分子形成氫鍵，B項正確，D項錯誤?！镜淅?】物質在不同溶劑中的溶解性一般都遵循“相似相溶規(guī)律。下列裝置不宜用于HC1尾氣吸收的是（ ）【解析】答案： C。HCl是極性分子，易溶于水而難溶于CCl4。C項裝置易發(fā)生倒吸，而A、D項裝置均能防止倒吸。B項裝置中HC1氣體先通過CCl4,由于HCl難溶于CCl4,HC1經過CCl4后再被上層的水吸收，也可以有效防止倒吸?！镜淅?】下列化合物中，含有3個手性碳原子的是 （ ）【解析】答案： A。 含有3個手性碳原子，故A正確； 含有1個手性碳原子，故B錯誤； 含有2個手性碳原子，故C錯誤： 含有1個手性碳原子，故D錯誤。課程結束

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