1.(2023·遼寧本溪一模)化合物H(格列齊特)是一種有效的磺酰脲類口服抗糖尿病藥。某課題組設(shè)計(jì)合成路線如圖:
請(qǐng)回答:(1)下列說(shuō)法正確的是　　　　(填字母)。?A.化合物A中所有碳原子共平面B.1 ml化合物F在酸性條件下發(fā)生水解,該過(guò)程最多消耗3 ml鹽酸C.化合物J到I的反應(yīng)為加成反應(yīng)D.化合物H的分子式為C15H21 N3O3S
(2)請(qǐng)?jiān)谌鐖D化合物D中正確的位置處用“*”標(biāo)出所有的手性碳原子。
(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　;化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　。?(4)寫(xiě)出G+I→H的化學(xué)方程式:　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　。?
(5)寫(xiě)出一種同時(shí)符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:　　　　 　　　。?①有兩個(gè)六元環(huán)(不含其他環(huán)),其中一個(gè)為苯環(huán)②除苯環(huán)外,結(jié)構(gòu)中只含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫
(6)以化合物甲苯( )和氯仿(CHCl3)為原料,設(shè)計(jì)合成化合物K→化合物J的路線(用流程圖表示,無(wú)機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選)。(已知2CHCl3+O2 ―→ 2COCl2+2HCl)
解析 A發(fā)生成環(huán)反應(yīng)得到B,B中氨基、酰胺基在一定條件下轉(zhuǎn)化為C,C和溴發(fā)生取代反應(yīng)引入溴原子得到D,可以推知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
(1)A中含有飽和碳原子,具有甲烷的結(jié)構(gòu)特征,則所有的碳原子不可能在同一個(gè)平面上,A錯(cuò)誤;1 ml化合物F在酸性條件下發(fā)生水解,該過(guò)程最多消耗1 ml鹽酸生成氯化銨,B錯(cuò)誤;根據(jù)氨氣和I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知,化合物J到I的反應(yīng)是J與氨氣發(fā)生加成反應(yīng),C正確;根據(jù)化合物H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,其分子式為C15H21 N3O3S,D正確。
(6)氯仿首先氧化為ClCOCl,甲苯和濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)引入磺酸基,發(fā)生已知反應(yīng),磺酸基轉(zhuǎn)化為—SO3NH2,再和ClCOCl反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物,據(jù)此寫(xiě)出合成路線圖。
2.(2023·江蘇南通二模)有機(jī)物R是一種手性催化劑,在藥物合成中具有重要作用,其合成路線如下:
回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱為　　　　　;G中含氧官能團(tuán)的名稱為　　　　　　　　　。G→H的反應(yīng)類型為　　　　　　　　。?(2)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　 　　。設(shè)計(jì)反應(yīng)①、②的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。?
保護(hù)羧基,避免與CH3I反應(yīng)
(3)B→C的化學(xué)方程式為　　　　　　　　 　　　　　。?(4)R中含有　　　　　　個(gè)手性碳原子(連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán))。?
(5)寫(xiě)出兩種符合下列條件C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:　　　　　　 　　。?①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②核磁共振氫譜中有3組吸收峰,且面積之比為2∶1∶1
解析 (1)A(C3H8O2)經(jīng)催化氧化生成B(C3H4O4),則A是飽和二元醇,考慮C中酯基的位置,A應(yīng)是HOCH2CH2CH2OH,其化學(xué)名稱為1,3-丙二醇。由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,含氧官能團(tuán)的名稱為羥基、酰胺鍵。G→H過(guò)程中C=O鍵斷裂,該反應(yīng)為加成反應(yīng)。
(2)D經(jīng)反應(yīng)②生成E(C5H8O4),該步為水解反應(yīng),則E為 。反應(yīng)①中轉(zhuǎn)化—COOH,反應(yīng)②中重新生成—COOH,中間發(fā)生與CH3I的取代反應(yīng),顯然反應(yīng)①、②的目的是保護(hù)羧基,避免與CH3I反應(yīng)。
(3)B是 ,與CH3OH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成C,結(jié)合反應(yīng)機(jī)理及原子守恒寫(xiě)出化學(xué)方程式。(4)手性碳原子是指連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子,R分子中與N形成單鍵(C—N鍵)的碳原子是手性碳原子。
3.(2023·河北滄州二模)布洛芬具有消炎、止痛、解熱的作用。以有機(jī)物A為原料制備布洛芬的一種合成路線如圖所示。回答下列問(wèn)題:
(1)C中官能團(tuán)的名稱是　 　　　　　,D的名稱是　 　　　　。(2)B→C的反應(yīng)類型是　　　　　　　　。?
2-甲基丙醛或異丁醛
(3)下列有關(guān)布洛芬的敘述正確的是　　　　　(填字母)。?a.能發(fā)生取代反應(yīng),不能發(fā)生加成反應(yīng)b.1 ml該物質(zhì)與足量碳酸氫鈉反應(yīng)理論上可生成44 g CO2c.布洛芬分子中最多有11個(gè)碳原子共平面d.1 ml布洛芬分子中含有手性碳原子物質(zhì)的量為2 ml(4)滿足下列條件的布洛芬的同分異構(gòu)體有　　　　　種,寫(xiě)出其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且核磁共振氫譜峰面積比為12∶2∶2∶1∶1的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:　 　　　　。(寫(xiě)一種即可)?①苯環(huán)上有三個(gè)取代基,苯環(huán)上的一氯代物有兩種②能發(fā)生水解反應(yīng),且水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
(5)緩釋布洛芬能緩慢水解釋放出布洛芬,請(qǐng)將下列方程式補(bǔ)充完整。
7個(gè)碳,①苯環(huán)上有三個(gè)取代基,苯環(huán)上的一氯代物有兩種,說(shuō)明苯環(huán)上的取代基在對(duì)稱的位置上,②能發(fā)生水解反應(yīng),說(shuō)明含有酯基,水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),則布洛芬的同分異構(gòu)體可能為
當(dāng)R1為—CH3時(shí),R為—C4H9,共4×2=8種,當(dāng)R1為—C2H5時(shí),R為—C2H5,共1×2=2種,當(dāng)R1為—C3H7時(shí),R為H,共2×2=4種,故答案為14種,其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且核磁共振氫譜峰面積比為12∶2∶2∶1∶1的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)
4.(2023·天津十二校聯(lián)考)氯霉素H曾用做廣譜抗菌藥物,一種合成路線如下:
請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱為　　　　。?(2)E中所含官能團(tuán)的名稱為　　　 　。?(3)寫(xiě)出反應(yīng)①的化學(xué)方程式:?　　　　　　　 　　　　　　。?(4)反應(yīng)②的反應(yīng)類型是　　　　　　。?
(5)化合物D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的有　　　　　種。?a.苯環(huán)上有三個(gè)取代基 b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c.一定條件下能水解,1 ml有機(jī)物最多能消耗4 ml NaOH(6)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí),該碳稱為手性碳原子。F分子中含有手性碳原子的個(gè)數(shù)為　　　　　個(gè)。?(7)寫(xiě)出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:　　 　　　　　　。?
解析 結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及A到B的反應(yīng)分析可知,A為苯乙烯;苯乙烯與溴單質(zhì)和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B,B發(fā)生醇消去反應(yīng)生成C,C與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成D,D與氨氣在10 MPa條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成E,E在酸性
(4)對(duì)比C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C與甲醛反應(yīng)過(guò)程中C中碳碳雙鍵轉(zhuǎn)化為單鍵,可知C發(fā)生加成反應(yīng)。(5)化合物D的同分異構(gòu)體中滿足條件:a.苯環(huán)上有三個(gè)取代基;b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明含有醛基或—OOCH,不含其他不飽和鍵及環(huán)結(jié)構(gòu);c.一定條件下能水解,則含酯基,結(jié)合氧原子個(gè)數(shù)可知該酯基為—OOCH,1 ml有機(jī)物最多能消耗4 ml NaOH,則—OOCH直接連在苯環(huán)上,其溴原子也直接連在苯環(huán)上;又因苯環(huán)上有三個(gè)取代基,則其他碳原子在一個(gè)取代基中,可以是正丙基和異丙基兩種,苯環(huán)上三個(gè)取代基不相同時(shí)在苯環(huán)上有10種結(jié)構(gòu),則符合該條件的同分異構(gòu)體個(gè)數(shù)為20。(6)由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及手性碳原子定義可知與苯環(huán)直接相連的碳原子以及氨基所連碳原子為手性碳原子。
5.(2023·湖北重點(diǎn)中學(xué)聯(lián)考)氟唑菌酰羥胺是新一代琥珀酸脫氫酶抑制劑類殺菌劑,合成路線如下:
(1)A能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2。A的官能團(tuán)有　　　　　　　　。?(2)A的某種同分異構(gòu)體與A含有相同官能團(tuán),其核磁共振氫譜也有兩組峰,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　　　　　。?
(3)B→D的化學(xué)方程式是　　　　　　　　　　 　　　。?(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　。?(5)推測(cè)J→K的過(guò)程中,反應(yīng)物NaBH3CN的作用是　　　　　。?
①反應(yīng)Ⅰ的化學(xué)方程式為　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　。?②M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　 　　　　。?③設(shè)計(jì)步驟Ⅰ和Ⅳ的目的是　 　　　　　　　　　　　　。?
H2N—NH—CH3
保護(hù)羧基,避免其與氨基或亞氨基發(fā)生反應(yīng)
(2)A的某種同分異構(gòu)體與A含有相同官能團(tuán),即含有羧基和碳氯鍵,其核磁共振氫譜也有兩組峰,除羧基外只有一種氫,則苯環(huán)結(jié)構(gòu)應(yīng)對(duì)稱。
③步驟Ⅰ實(shí)現(xiàn)羧基轉(zhuǎn)化為酯基,Ⅳ又將酯基水解成羧基,可以起到保護(hù)羧基作用,避免其與氨基或亞氨基發(fā)生反應(yīng)。
6.(2023·湖北大學(xué)附中二模)黃烷酮作為一類重要的天然物質(zhì),其大部分具有廣泛的生理和藥理活性。其中一種新型的黃烷酮類化合物(H)的合成路線如圖所示。
回答下列問(wèn)題:(1)A→B的反應(yīng)類型為　　　　　。?(2) 中官能團(tuán)名稱為　　　　 　。?(3)步驟②③的作用為　　　　　　 　　　　。?(4)B→C的反應(yīng)中B的2位羥基未被取代的原因是　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　。?
引入保護(hù)基(保護(hù)酚羥基)
該羥基和1位的酮羰基形成分子內(nèi)氫鍵,氫鍵的存在使2位羥基不易被取代
(5)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　 　。?(6)已知G和H互為同分異構(gòu)體,且結(jié)構(gòu)內(nèi)含有兩個(gè)六元環(huán),則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　 　　。?
(4)B的2位羥基和1位的酮羰基形成分子內(nèi)氫鍵,氫鍵的存在使2位羥基不易被取代,故B→C的反應(yīng)中B的2位羥基未被取代。(6)已知G和H互為同分異構(gòu)體,且結(jié)構(gòu)內(nèi)含有兩個(gè)六元環(huán),結(jié)合F、H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,G為F中苯環(huán)上CH3OCH2—被取代生成酚羥基的反應(yīng)產(chǎn)物。

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