A組·基礎(chǔ)達(dá)標(biāo)
1．(2022·廣東高州周測(cè))下列物質(zhì)能使?jié)怃逅噬耶a(chǎn)生沉淀的是( )
A．乙烯B．甲苯
C．苯酚D．氫氧化鈉溶液
2．苯酚和苯甲醇共同的化學(xué)性質(zhì)是( )
A．有酸性B．與鈉反應(yīng)放出氫氣
C．遇三氯化鐵溶液顯紫色D．與氫氧化鈉溶液反應(yīng)
3．下列實(shí)驗(yàn)中，所采取的分離方法與對(duì)應(yīng)原理都正確的是( )
4．下列方法無法將苯甲醇與甲基苯酚區(qū)別開的是( )
A．核磁共振氫譜法B．紅外光譜法
C．燃燒法D．測(cè)沸點(diǎn)法
5．有機(jī)化合物Q(，—R組成為—C3H5)是體育競(jìng)賽中嚴(yán)禁使用的一種試劑。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法中正確的是( )
A．—R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為==C—CH2CH3
B．Q的核磁共振氫譜共有9組峰
C．Q可以與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)
D．肯定難溶于水
6．有機(jī)化合物分子中的原子(團(tuán))之間會(huì)相互影響，導(dǎo)致相同的原子(團(tuán))表現(xiàn)不同的性質(zhì)。下列各項(xiàng)事實(shí)不能說明上述觀點(diǎn)的是( )
A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲基環(huán)己烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B．乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)
C．苯酚可以與NaOH反應(yīng)，而乙醇不能與NaOH反應(yīng)
D．苯酚與溴水可直接反應(yīng)，而苯與液溴反應(yīng)則需要FeBr3作催化劑
7．醌類化合物廣泛存在于植物中，有抑菌、殺菌作用，可由酚類物質(zhì)制備：
反應(yīng)Ⅰ： eq \(―――→,\s\up7(Na2Cr2O7),\s\d5(H2SO4)) (對(duì)苯醌)
反應(yīng)Ⅱ： eq \(―――→,\s\up7(Na2Cr2O7),\s\d5(H2SO4)) (萘醌)
下列說法不正確的是( )
A．反應(yīng)Ⅰ、Ⅱ均為氧化反應(yīng)
B．對(duì)苯醌、萘醌均屬于芳香族化合物
C．苯酚與萘酚含有相同官能團(tuán)，但不互為同系物
D．屬于酚類，屬于醌類
8．對(duì)1 ml己烯雌酚在下列變化中的有關(guān)預(yù)測(cè)正確的是( )
A．①中生成7 ml H2OB．②中生成2 ml CO2
C．③中最多消耗3 ml Br2D．④中最多消耗7 ml H2
9．沒食子酸(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為)是制造藍(lán)黑墨水的原料之一。
(1)用沒食子酸制造墨水主要利用__________(填字母)類化合物的性質(zhì)。
A．醇B．酚C．羧酸
(2)下列試劑與沒食子酸混合后不能很快反應(yīng)的是 __________(填字母)。
A．酸性KMnO4溶液B．濃溴水 C．乙醇
(3)假設(shè)一定條件下，等量的沒食子酸分別與足量鈉、NaHCO3作用生成的氣體體積比為__________(同溫同壓時(shí))。
(4)假設(shè)沒食子酸的合成途徑如下：
eq \(―――→,\s\up7( ),\s\d5(①)) eq \x(A) eq \(―――→,\s\up7(一定條件),\s\d5(②)) eq \x(B) eq \(―――→,\s\up7(試劑a),\s\d5(③))
①的反應(yīng)類型是____________________，試劑a可能是________________；反應(yīng)②的化學(xué)方程式為________________________________。
B組·能力提升
10．從香莢蘭豆中提取的一種芳香化合物，其分子式為C8H8O3，遇FeCl3溶液會(huì)呈現(xiàn)特征顏色，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，該化合物可能的結(jié)構(gòu)是( )
A．B．
C．D．
11．膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七營(yíng)養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維，其單體之一是芥子醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)芥子醇的說法正確的是( )
A．芥子醇的分子式是C11H14O4，屬于芳香烴
B．1 ml芥子醇與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗3 ml Br2
C．芥子醇不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
D．芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類型有氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)
12．(2023·重慶巴蜀中學(xué)段考)γ－崖柏素具有芳香化合物性質(zhì)和酚的通性，結(jié)構(gòu)如圖所示。關(guān)于γ－崖柏素的說法正確的是( )
A．不能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)
B．可與NaOH溶液反應(yīng)
C．分子中的碳原子可能全部共平面
D．1 ml γ－崖柏素最多與3 ml氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
13．(2023·黑龍江哈爾濱四中期中)下列說法正確的是( )
A．與含有相同的官能團(tuán)，互為同系物
B．屬于醛類，官能團(tuán)為 —CHO
C．的名稱為1，3，4-三 甲苯
D．2-甲基-1-3-丁二烯與等物質(zhì)的量的溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(不考慮立體異構(gòu))理論上最多有3種
14．丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作殺蟲劑和防腐劑，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖。
(1)丁子香酚的分子式為____________________________。
(2)下列物質(zhì)在一定條件下能跟丁子香酚反應(yīng)的是________(填字母)。
a．NaOH溶液b．NaHCO3溶液
c．FeCl3溶液d．Br2的CCl4溶液
(3)符合下列條件的丁子香酚的同分異構(gòu)體共有__________種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________________________________。
①能與NaHCO3溶液反應(yīng)；
②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；
③苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種。
(4)丁子香酚的某種同分異構(gòu)體A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化(部分反應(yīng)條件已略去)。
―→A eq \(―――→,\s\up7(CH3CH2Cl),\s\d5(一定條件))B(C12H16O2)―→C()
提示：RCH==CHR′ eq \(―――→,\s\up7(一定條件))RCHO＋R′CHO
A→B的化學(xué)方程式為___________________________，
反應(yīng)類型為______________。C中滴加少量溴水振蕩，主要現(xiàn)象為______________ ______________。
15．白藜蘆醇可從某些植物中提取，具有可以觸發(fā)人體內(nèi)修復(fù)DNA的酯，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，回答下列有關(guān)問題。
(1)白藜蘆醇的分子式為______________，所含官能團(tuán)的名稱為_________________ _________________。
(2)下列有關(guān)白藜蘆醇的說法中正確的是______________(填字母)。
A．核磁共振氫譜有10組峰B．在空氣中易變質(zhì)
C．它屬于芳香族化合物D．屬于三元醇
(3)白藜蘆醇有許多同分異構(gòu)體，其中碳骨架與白藜蘆醇相同但三個(gè)“—OH”連接在同一個(gè)苯環(huán)上的同分異構(gòu)體數(shù)目共有________種。
(4)等量的白藜蘆醇分別與足量的H2、濃溴水充分反應(yīng)時(shí)，消耗H2、Br2的物質(zhì)的量之比為____________________________________。
(5)乙醇、苯酚與白藜蘆醇均含“—OH”，下列有關(guān)它們之間的關(guān)系的說法中正確的是__________(填字母)。
A．它們互為同系物B．它們的組成元素相同
C．它們的化學(xué)性質(zhì)完全不同D．它們均可以燃燒
答案
1【答案】C
2【答案】B
3【答案】B
【解析】蒸發(fā)過程中，CCl4會(huì)汽化而揮發(fā)掉，A錯(cuò)誤；乙醇與水能混溶而溴乙烷不溶于水，B正確；三溴苯酚可溶解在有機(jī)溶劑苯中，C錯(cuò)誤；酸性KMnO4能將乙烯氧化成CO2，這會(huì)引入新的雜質(zhì)，D錯(cuò)誤。
4【答案】C
【解析】苯甲醇與甲基苯酚的氫原子的化學(xué)環(huán)境不同，原子團(tuán)也有所不同，故其核磁共振氫譜、紅外光譜、沸點(diǎn)各不相同，但因組成完全相同，故燃燒時(shí)產(chǎn)生的現(xiàn)象相同。
5【答案】C
【解析】R與苯環(huán)上的碳原子間只能形成單鍵，故—R結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是—CH==CHCH3、—CH2—CH==CH2或者，其核磁共振氫譜可能是9組或者10組峰，A、B均錯(cuò)誤；—R中肯定含有碳碳雙鍵，可與氯氣等物質(zhì)加成，C正確；Q分子中含有3個(gè)—OH，對(duì)比苯酚中羥基數(shù)目與碳原子數(shù)目關(guān)系推知，Q很可能會(huì)溶于水，D錯(cuò)誤。
6【答案】B
【解析】甲苯中苯環(huán)對(duì)—CH3的影響，使—CH3可被酸性KMnO4溶液氧化為—COOH，從而使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)楹继茧p鍵引起的；苯環(huán)對(duì)羥基產(chǎn)生影響，使羥基中氫原子更易電離，表現(xiàn)出弱酸性；苯酚中羥基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生影響，使苯酚分子中羥基鄰、對(duì)位氫原子更活潑，更易被取代。
7【答案】B
【解析】比較苯酚與對(duì)苯醌的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，反應(yīng)Ⅰ為“加氧脫氫”的過程，屬于氧化反應(yīng)，同理，反應(yīng)Ⅱ也為氧化反應(yīng)，A正確；對(duì)苯醌不含苯環(huán)，不屬于芳香化合物，B錯(cuò)誤；苯酚中含有1個(gè)苯環(huán)和1個(gè)酚羥基，萘酚中含有2個(gè)苯環(huán)和1個(gè)酚羥基，二者官能團(tuán)相同，但結(jié)構(gòu)不相似，不屬于同系物，C正確；含有酚羥基，屬于酚類，具有醌式結(jié)構(gòu)(不飽和環(huán)二酮結(jié)構(gòu))，屬于醌類，D正確。
8【答案】D
9【答案】(1)B (2)C (3)2∶1 (4)氧化反應(yīng) 硫酸
＋7NaOH eq \(―――→,\s\up7(一定條件))4H2O＋3NaBr
【解析】(3)—OH、—COOH均可與Na反應(yīng)、1 ml沒食子酸可生成2 ml H2?！狢OOH可與NaHCO3反應(yīng)，1 ml沒食子酸可生成1 ml CO2。(4)因—OH易被氧化，故反應(yīng)①應(yīng)是先將苯環(huán)上的—CH3氧化成羧基，反應(yīng)②則是在NaOH溶液存在下進(jìn)行水解反應(yīng)引入—ONa(同時(shí)—COOH也變成—COONa)，再用硫酸等強(qiáng)酸酸化就可以得到?jīng)]食子酸。
10【答案】A
【解析】遇FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)說明苯環(huán)上有羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基或甲酸酯，再結(jié)合分子式可確定只有A項(xiàng)符合要求。
11【答案】D
【解析】芥子醇結(jié)構(gòu)中含有氧元素，故不是烴，A錯(cuò)誤；苯環(huán)上酚羥基的鄰、對(duì)位沒有可被取代的氫原子，只有碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成反應(yīng)，B錯(cuò)誤；芥子醇中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，C錯(cuò)誤。
12【答案】B
【解析】酚可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，γ－崖柏素有酚的通性，且γ－崖柏素的環(huán)上有可以被取代的H，γ－崖柏素可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，A錯(cuò)誤；酚類物質(zhì)能與NaOH溶液反應(yīng)，B正確；γ－崖柏素分子中有一個(gè)異丙基，異丙基中間的碳原子與其相連的3個(gè)碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C錯(cuò)誤；1 ml γ－崖柏素最多與4 ml氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，D錯(cuò)誤。
13【答案】D
【解析】A中兩種有機(jī)物由于與羥基直接相連部分的結(jié)構(gòu)不同，不互為同系物，A錯(cuò)誤；由B結(jié)構(gòu)式可知其屬于酯類，官能團(tuán)是酯基和醛基，B錯(cuò)誤；根據(jù)位次和最小的原則可知，C結(jié)構(gòu)式的名稱為1，2，4－三甲苯，C錯(cuò)誤；2－甲基－1－3－丁二烯和等物質(zhì)的量的溴發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，可能發(fā)生的加成方式為1，2加成有兩種情況，還有一種情況是1，4加成，則理論上最多有3種，D正確。
14【答案】(1)C10H12O2 (2)acd (3)5
、、、、 (任寫一種)
(4)＋CH3CH2Cl eq \(―――→,\s\up7(一定條件))＋HCl 取代反應(yīng) 溴水褪色
【解析】(3)能與NaHCO3溶液反應(yīng)，說明分子中含有—COOH，苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，說明兩個(gè)取代基位于對(duì)位，由此可確定共有5種同分異構(gòu)體。(4)A與丁子香酚互為同分異構(gòu)體，則A的分子式為C10H12O2，再利用B的分子式為C12H16O2可得A到B發(fā)生的是羥基的H被—CH2CH3取代的反應(yīng)，故同時(shí)生成HCl；第一步為酯的水解反應(yīng)，生成A，第三步發(fā)生的是題給的信息反應(yīng)，則根據(jù)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可反推出B為，A為，所以A→B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。C中含有醛基，能被溴水氧化，則滴加少量溴水振蕩，溴水褪色。
15【答案】(1)C14H12O3 羥基、碳碳雙鍵 (2)BC (3)6 (4)7∶6 (5)BD
【解析】(2)白藜蘆醇的核磁共振氫譜有8組峰，由苯酚性質(zhì)可推知該物質(zhì)易被氧化，A錯(cuò)誤，B正確；分子中含有苯環(huán)且羥基連接在苯環(huán)上，故它是酚類也是芳香族化合物，C正確，D錯(cuò)誤。(3)三個(gè)羥基連接在同一個(gè)苯環(huán)、另外一部分可視為一個(gè)烴基，可看作是四個(gè)取代基連接在同一個(gè)苯環(huán)上，4個(gè)取代基連接在連續(xù)的4個(gè)碳原子上可形成2種同分異構(gòu)體；3個(gè)取代基連接在連續(xù)的3個(gè)碳原子上、另一個(gè)分開，有3種同分異構(gòu)體；每2個(gè)取代基連接在連續(xù)的2個(gè)碳原子上，有1種同分異構(gòu)體，共6種同分異構(gòu)體。(4)H2可與碳碳雙鍵、苯環(huán)加成，1 ml白藜蘆醇最多可消耗7 ml H2，Br2可與碳碳雙鍵加成、可取代羥基鄰位上的氫原子，1 ml白藜蘆醇最多可消耗6 ml Br2，則消耗H2、Br2的物質(zhì)的量之比為7∶6。(5)三種物質(zhì)的組成不符合相差幾個(gè)“CH2”，A錯(cuò)誤；三種物質(zhì)均含有羥基，故它們的性質(zhì)有部分相同，C錯(cuò)誤；三種物質(zhì)均含有碳、氫、氧三種元素，它們都可以燃燒，B、D均正確。
選項(xiàng)
目的
分離方法
原理
A
分離碘與CCl4
加熱蒸發(fā)
碘與CCl4沸點(diǎn)不同
B
分離溴乙烷和乙醇
加水萃取后分液
溴乙烷和乙醇的水溶性不同
C
除去苯中的苯酚
加濃溴水后過濾
苯酚轉(zhuǎn)化為不溶于水的三溴苯酚固體
D
除去乙烷中的乙烯
酸性KMnO4溶液
酸性KMnO4能氧化乙烯

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第二節(jié) 醇 酚

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