有機合成路線的設計與實施A級 必備知識基礎練1.由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇時,需要經(jīng)過下列哪幾步(　　)A.消去反應、加成反應、取代反應B.加成反應、消去反應、取代反應C.取代反應、消去反應、加成反應D.消去反應、加成反應、消去反應2.A、B、C都是有機化合物,具有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系:ABC,A的相對分子質(zhì)量比B大2,C的相對分子質(zhì)量比B大16,C能與A反應生成酯(C4H8O2),以下說法正確的是(　　)A.A是乙炔,B是乙醇 B.A是乙烯,B是乙炔C.A是乙醇,B是乙醛 D.A是環(huán)己烷,B是苯3.從溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列轉(zhuǎn)化方案中最好的是 (　　)A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2CH2CH2BrCH2BrB.CH3CH2BrCH2BrCH2BrC.CH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH3CH2BrCH2BrD.CH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH2Br4.以乙醇為原料設計合成的方案。需要經(jīng)過的反應類型是(　　)A.消去反應、取代反應、水解反應、加成反應B.取代反應、消去反應、加成反應、水解反應C.消去反應、加成反應、取代反應、水解反應D.消去反應、加成反應、水解反應、取代反應5.以乙醇為原料,選用合適的反應類型:①氧化反應,②消去反應,③加成反應,④酯化反應,⑤水解反應,⑥加聚反應,合成乙二酸乙二酯()的正確順序是????????????? (　　)A.①⑤②③④ B.①②③④⑤C.②③⑤①④ D.②③⑤①⑥6.由乙烯合成乙二酸乙二酯的路線中,不包含的反應類型是(　　)A.加成反應 B.取代反應C.氧化反應 D.還原反應7.A、B、C、D四種有機化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示,下列敘述不正確的是(　　)A.化合物B的俗稱是苦杏仁油B.B→C的反應類型是取代反應C.C的鈉鹽是常用的食品防腐劑D.D的名稱是苯甲酸苯甲酯8.由環(huán)己烷可制備1,4-環(huán)己二醇二醋酸酯,下列是有關(guān)的八步反應(其中所有無機反應物都已略去)。ABCD其中有3步屬于取代反應,2步屬于消去反應,3步屬于加成反應。(1)反應①、　　　　和　　　　　　屬于取代反應。 (2)化合物的結(jié)構(gòu)簡式:B　　　　　　　　　　　,C　　　　　　　　　　　　。 (3)反應④所需的試劑和條件是 　。 9.化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體,可以通過以下方法合成:ACDEF(1)化合物A中的含氧官能團為　　　　和　　　　　(填官能團名稱)。 (2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　　; 由C→D的反應類型是　　　　　　　　。 (3)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　　　　　　　　　　　。 Ⅰ.分子中含有2個苯環(huán);Ⅱ.分子中含有3種處于不同化學環(huán)境的氫原子。(4)已知:RCH2CNRCH2CH2NH2,請寫出以為原料制備化合物X()的合成路線流程圖(無機試劑可任選)。流程圖示例如下:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3。                   B級 關(guān)鍵能力提升練10.以環(huán)戊烷為原料制備1,3-環(huán)戊二烯的合成路線如圖所示,下列敘述正確的是(　　)A.N的結(jié)構(gòu)簡式是B.①②的反應類型分別為取代反應、消去反應C.反應②的反應試劑和條件是濃硫酸、加熱D.利用酸性KMnO4溶液褪色可證明已完全轉(zhuǎn)化為11.某藥物中間體合成路線如圖(部分產(chǎn)物已略去),已知A能發(fā)生銀鏡反應,下列說法正確的是(　　)A.A的結(jié)構(gòu)簡式為B.B中含有羥基C.步驟⑤的反應類型是取代反應D.E發(fā)生消去反應的條件是NaOH的乙醇溶液12.某同學設計了下列合成路線,你認為不可行的是(　　)A.用乙烯合成乙酸:H2CCH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHB.用氯苯合成環(huán)己烯:C.用乙烯合成乙二醇:H2CCH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OHD.用甲苯合成苯甲醇:13.VCB是鋰離子電池的一種添加劑,以環(huán)氧乙烷(EO)為原料制備VCB的一種合成路線如下,下列說法錯誤的是(　　)A.反應①的原子利用率為100%B.反應②的條件可以改用鐵粉C.EO、EC的一氯代物種數(shù)相同D.ClEC分子中所有原子不可能處于同一平面14.某優(yōu)質(zhì)甜櫻桃中含有一種羥基酸(用M表示),M的碳鏈結(jié)構(gòu)無支鏈,分子式為C4H6O5;1.34 g M與足量NaHCO3溶液反應,生成標準狀況下的氣體0.448 L。M在一定條件下可發(fā)生如下反應:MABC(M、A、B、C分子中碳原子數(shù)目相同)。下列有關(guān)說法中不正確的是(　　)A.M的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC—CHOH—CH2—COOHB.B的分子式為C4H4O4Br2C.與M的官能團種類、數(shù)量完全相同的同分異構(gòu)體有3種D.C能溶于水15.[2023陜西西安高二期末]某有機化合物S的合成路線如下。已知:(1)A中官能團的名稱是　　　　　　　。 (2)A→B的反應類型是　　　　　　　。 (3)B→C的化學方程式是 　　　　　　　　。 (4)E的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　　　。 (5)K的合成路線如下。已知:+①K分子　　　　　　(填“存在”或“不存在”)手性異構(gòu)體。 ②H的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　或　　　　　　　。 ③參考上述流程中的信息,以乙醇、乙酸為起始原料,通過兩步合成乙酰乙酸乙酯(),寫出相應的化學方程式: 　　　　　　　　、　　　　　　　　。 16.化合物M是合成抗菌藥物的一種中間體。實驗室由芳香烴A制備M的一種合成路線如圖所示。請回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　。 B的化學名稱為　　　　　　　　。 (2)C→D所用試劑和反應條件為　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)D→E的反應類型為　　　　　　　　; M中所含官能團的名稱為　　　　　　　　。 (4)F→G的第一步反應的化學方程式為 　　　　　　　　。 (5)Q是F的同分異構(gòu)體,同時滿足下列條件的Q的結(jié)構(gòu)有　　　　　　　　種(不考慮立體異構(gòu))。 ①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應②1 mol Q最多消耗2 mol NaOH③含有碳碳三鍵,苯環(huán)上連有3個取代基其中核磁共振氫譜中有5組峰,且峰面積之比為3∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　　　　　　　(任寫一種)。 (6)參照上述合成路線和信息,以苯為原料(無機試劑任選),設計制備苯甲酸苯甲酯的合成路線。      C級 學科素養(yǎng)創(chuàng)新練17.葉酸拮抗劑(M)是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線如下:已知:①++②回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　; (2)A→B,D→E的反應類型分別是　　　　　　　　, 　　　　　　　　; (3)M中虛線框內(nèi)官能團的名稱為a　　　　　　　,b　　　　　　; (4)B有多種同分異構(gòu)體,同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體有　　　　種(不考慮立體異構(gòu)); ①苯環(huán)上有2個取代基②能夠發(fā)生銀鏡反應③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應其中核磁共振氫譜有五組峰,且峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　; (5)參照上述合成路線,以乙烯和為原料,設計合成的路線(其他試劑任選)。      參考答案有機合成路線的設計與實施1.A　解析 由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇,可用逆推法判斷:CH3CHOHCH2OH→CH3CHBrCH2Br→CH3CHCH2→CH3CHClCH3,則2-氯丙烷應首先發(fā)生消去反應生成CH3CHCH2,CH3CHCH2發(fā)生加成反應生成CH3CHBrCH2Br,CH3CHBrCH2Br發(fā)生水解反應可生成1,2-丙二醇,水解反應屬于取代反應。2.C　解析 由題給信息可知,A為醇,B為醛,C為酸,且三者碳原子數(shù)相同,碳鏈結(jié)構(gòu)相同,又知C能與A反應生成酯(C4H8O2),可知A為乙醇,B為乙醛,C為乙酸。3.D　解析 A項,為得到目標產(chǎn)物需發(fā)生三步轉(zhuǎn)化,較復雜,消耗的試劑多,且反應需要加熱,故不符合題意;B項,發(fā)生取代反應生成的產(chǎn)物較多,引入雜質(zhì),且反應不易控制,故不符合題意;C項,為得到目標產(chǎn)物需發(fā)生三步轉(zhuǎn)化,較復雜,且最后一步轉(zhuǎn)化為取代反應,產(chǎn)物不純,故不符合題意;D項,發(fā)生消去反應、加成反應兩步轉(zhuǎn)化,節(jié)約原料、轉(zhuǎn)化率高、操作簡單、產(chǎn)物純凈,故D符合題意。4.D　解析 可采用逆推法:制取,應該用HOCH2CH2OH發(fā)生取代反應生成,HOCH2CH2OH可以由BrCH2CH2Br發(fā)生水解反應得到,BrCH2CH2Br可以由CH2CH2和溴發(fā)生加成反應得到,CH2CH2可以由CH3CH2OH發(fā)生消去反應得到,即需要經(jīng)過的反應類型為消去反應、加成反應、水解反應、取代反應。5.C　解析 以乙醇為原料合成乙二酸乙二酯,第一步是乙醇發(fā)生消去反應生成乙烯;第二步是乙烯發(fā)生加成反應生成二鹵代烴;第三步是二鹵代烴水解生成乙二醇;第四步是將乙二醇氧化生成乙二酸;第五步是乙二醇與乙二酸發(fā)生酯化反應生成乙二酸乙二酯,涉及的反應類型按反應順序依次為②③⑤①④。6.D　解析 由乙烯合成乙二酸乙二酯的路線為乙烯與溴水發(fā)生加成反應生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷再發(fā)生水解反應生成乙二醇,乙二醇被氧化為乙二醛,乙二醛被氧化生成乙二酸,乙二酸再與乙二醇發(fā)生酯化(取代)反應生成乙二酸乙二酯,反應不涉及還原反應。7.B　解析 根據(jù)圖中結(jié)構(gòu)及反應過程分析可知,A是苯甲醇,B為苯甲醛,C為苯甲酸,D為苯甲酸苯甲酯。化合物B(苯甲醛)的俗稱是苦杏仁油,故A正確;B→C是苯甲醛被氧化為苯甲酸,反應類型是氧化反應,故B錯誤;C的鈉鹽(苯甲酸鈉)是常用的食品防腐劑,故C正確;苯甲酸和苯甲醇發(fā)生酯化反應生成D,D的名稱是苯甲酸苯甲酯,故D正確。8.答案 (1)⑥　⑦　(2)　(3)NaOH的乙醇溶液,加熱解析 本題考查有機化合物官能團的引入與轉(zhuǎn)化。根據(jù)題中所給各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)及反應條件,可推知各步反應類型及各物質(zhì)轉(zhuǎn)化如下:9.答案 (1)醚鍵　醛基(2)　取代反應(3)(或)(4)(或)解析 (1)由化合物A的結(jié)構(gòu)簡式知,其含氧官能團有醚鍵和醛基。(2)由結(jié)構(gòu)簡式可知化合物A的分子式為C14H12O2,結(jié)合B的分子式C14H14O2可知,B是A中醛基被還原為羥基的反應產(chǎn)物,故B的結(jié)構(gòu)簡式為。觀察C、D的結(jié)構(gòu)簡式,可看出D是C中—Cl被—CN取代的產(chǎn)物,故C→D的反應類型為取代反應。(3)滿足條件的E的同分異構(gòu)體分子中含有2個苯環(huán),這一結(jié)構(gòu)特點與E相同;由于E的分子中碳原子數(shù)較多,要求其同分異構(gòu)體中含有3種處于不同化學環(huán)境的氫原子,則結(jié)構(gòu)必須高度對稱。據(jù)此,滿足條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為或。(4)可用逆推法分析。根據(jù)信息“RCH2CNRCH2CH2NH2”可逆推:?,結(jié)合題干信息可進一步逆推:。因此,以為原料制備X的合成路線流程圖如下:。另一合成路線流程圖為。10.B　解析 根據(jù)題意分析可知,N為環(huán)戊烴,故A錯誤;反應①為光照條件下的取代反應,反應②為在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應,故B正確;反應②發(fā)生鹵代烴的消去反應,反應試劑和條件為氫氧化鈉的乙醇溶液、加熱,故C錯誤;N為環(huán)戊烯,含碳碳雙鍵,1,3-環(huán)戊二烯也含碳碳雙鍵,均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,則酸性KMnO4溶液褪色不能證明環(huán)戊烷已完全轉(zhuǎn)化成1,3-環(huán)戊二烯,故D錯誤。11.C　解析 根據(jù)題意分析可知A的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2C(CH3)2CHO,故A錯誤;B為CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO,含有酯基和醛基,故B錯誤;E為HOCH2CH2C(CH3)2COOH,可發(fā)生酯化(取代)反應生成,故C正確;E中含有羥基,發(fā)生消去反應的條件是濃硫酸且反應加熱,故D錯誤。12.B　解析 乙烯與水發(fā)生加成反應生成乙醇,乙醇催化氧化生成乙醛,乙醛氧化生成乙酸,故A可行;苯環(huán)可與氫氣發(fā)生加成反應,氯代烴在NaOH的乙醇溶液中可發(fā)生消去反應,反應條件不是濃硫酸加熱,故B不可行;乙烯與氯單質(zhì)發(fā)生加成反應生成1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷在氫氧化鈉溶液中加熱水解生成乙二醇,可實現(xiàn)轉(zhuǎn)化,故C可行;光照條件下甲基上H被Cl取代,在NaOH水溶液中可發(fā)生水解反應生成,可實現(xiàn)轉(zhuǎn)化,故D可行。13.B　解析 由題圖可知EO(C2H4O)與CO2反應得到EC(C3H4O3)的原子利用率為100%,故A正確;反應②的條件不可以改用鐵粉,因為鐵粉與Cl2發(fā)生反應生成FeCl3,故B錯誤;由EO、EC的結(jié)構(gòu)簡式可知EO、EC均含有1種化學環(huán)境的H原子,則其一氯代物均為1種,故C正確;ClEC分子中含飽和碳原子,則所有原子不可能處于同一平面,故D錯誤。14.C　解析 由M的分子式可知,其相對分子質(zhì)量為134,故1.34gM的物質(zhì)的量為0.01mol,與足量的NaHCO3溶液反應生成0.02molCO2,由此可推出M分子中含有2個羧基,由M的碳鏈結(jié)構(gòu)無支鏈及M可發(fā)生一系列轉(zhuǎn)化可知,M的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCHOHCH2COOH。MA發(fā)生的是消去反應,AB發(fā)生的是加成反應,BC的反應包含—COOH與NaOH溶液的中和反應及—Br的水解反應,C分子中含有多個親水基團,C能溶于水,A、B、D項均正確;符合條件的M的同分異構(gòu)體有和,共2種,C項錯誤。15.答案 (1)酯基、羥基(2)取代反應(3)+HNO3+H2O(4)(5)①存在　②　③CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O　2CH3COOCH2CH3CH3COCH2COOC2H5+CH3CH2OH解析 A和氯單質(zhì)在酚羥基對位發(fā)生取代反應引入氯原子得到B();B發(fā)生硝化反應在酚羥基鄰位引入—NO2得到C();C在Fe、HCl存在的條件下反應時硝基被還原為氨基得到D,D與ClCH2COCl反應得到E,結(jié)合E分子式可知,E的結(jié)構(gòu)簡式為;E再通過反應轉(zhuǎn)化為F,F和K生成S。16.答案 (1)　鄰甲基苯甲醛(或2-甲基苯甲醛)(2)Cl2、光照(3)酯化反應(或取代反應)　碳碘鍵、酯基(4)+NaOH+CH3OH(5)24　、、、(6)解析 A為芳香烴,與CO在AlCl3、HCl作催化劑的條件下反應生成,則A為,中醛基先與銀氨溶液在加熱條件下反應,再與酸反應生成C(),C再發(fā)生取代反應生成,與甲醇在濃硫酸并加熱條件下發(fā)生酯化反應生成E(),與HCHO在一定條件下反應生成,在NaOH溶液存在的條件下發(fā)生水解反應再酸化生成G(),G與I2在一定條件下反應生成M。的同分異構(gòu)體Q滿足:①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,說明結(jié)構(gòu)中含有酚羥基,②1molQ最多消耗2molNaOH,則1molQ含有2個酚羥基,③含有碳碳三鍵,苯環(huán)上連有3個取代基,除2個酚羥基外,該結(jié)構(gòu)可能為、、、(R為苯環(huán)連接羥基的結(jié)構(gòu)),R為時,烴基有2個取代位置(),對應有4×2=8種結(jié)構(gòu),R為時,烴基有3個取代位置(),對應有4×3=12種結(jié)構(gòu),R為時,烴基有1個取代位置(),對應有4×1=4種結(jié)構(gòu),滿足條件的一共有8+12+4=24種結(jié)構(gòu);其中核磁共振氫譜中有5組峰,說明該結(jié)構(gòu)中存在5種化學環(huán)境的氫原子,且峰面積之比為3∶2∶2∶2∶1,該結(jié)構(gòu)中總氫原子數(shù)為10,因此不同環(huán)境的氫原子個數(shù)分別為3、2、2、2、1,滿足條件的結(jié)構(gòu)簡式為、、、。17.答案 (1)(2)還原反應　取代反應　(3)酰胺基　羧基(4)15　(5)解析 (1)由已知信息①可知,與反應時斷鍵與成鍵位置為,由此可知A的結(jié)構(gòu)簡式為;(2)A→B的反應過程中失去O原子,加入了H原子,屬于還原反應;D→E的反應過程中與醛基相連的C原子上的H原子被Br原子取代,屬于取代反應;(3)由題圖可知,M中虛線框內(nèi)官能團a為酰胺基,b為羧基;(4)的同分異構(gòu)體滿足:能發(fā)生銀鏡反應,說明結(jié)構(gòu)中存在醛基,與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,說明含有酚羥基,同時滿足苯環(huán)上有2個取代基,酚羥基需占據(jù)苯環(huán)上的1個取代位置,支鏈與苯環(huán)的連接方式有(黑點代表苯環(huán)):、,共五種且與酚羥基分別有鄰位、間位、對位三種結(jié)構(gòu),因此一共有5×3=15種結(jié)構(gòu);其中核磁共振氫譜有五組峰,因酚羥基和醛基均無對稱結(jié)構(gòu),因此峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式一定具有對稱性(否則苯環(huán)上的氫原子不等效),即苯環(huán)上取代基位于對位,核磁共振氫譜中峰面積比為6的氫原子位于與同一碳原子相連的兩個甲基上,因此該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為;(5)以乙烯和為原料合成的路線設計過程中,可利用E→G的反應類型實現(xiàn),因此需先利用乙烯合成,中醛基可通過羥基催化氧化而得,中溴原子可利用D→E的反應類型實現(xiàn),因此合成路線為。 

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