有機合成的主要任務A級 必備知識基礎練1.下列反應中,不可能在有機化合物中引入羧基的是 (　　)A.鹵代烴的水解B.有機化合物RCN在酸性條件下水解C.醛的氧化D.烯烴的氧化2.在有機合成中,常會進行官能團消除或增加,下列相關過程中反應類型及相關產(chǎn)物不合理的是(　　)A.乙烯→乙二醇:CH2CH2B.溴乙烷→乙醇:CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2OHC.1-溴丁烷→1-丁炔:CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH2CH3CH2C≡CHD.乙烯→乙炔:CH2CH2HC≡CH3.有機化合物可經(jīng)過多步反應轉(zhuǎn)變?yōu)?/span>,其各步反應的類型是(　　)A.加成反應消去反應脫水反應B.消去反應加成反應消去反應C.加成反應消去反應加成反應D.取代反應消去反應加成反應4.已知:乙醇可被強氧化劑氧化為乙酸。BrCH2CHCHCH2Br可經(jīng)三步反應制取HOOCCH(Cl)CH2COOH,發(fā)生反應的類型依次是 (　　)A.水解反應、加成反應、氧化反應B.加成反應、水解反應、氧化反應C.水解反應、氧化反應、加成反應D.加成反應、氧化反應、水解反應5.有下述有機反應類型:①消去反應,②水解反應,③加聚反應,④加成反應,⑤還原反應,⑥氧化反應。以丙醛為原料制取1,2-丙二醇,所需進行的反應類型依次是(　　)A.⑥④②① B.⑤①④②C.①③②⑤ D.⑤②④①6.由乙醇制取乙二酸二乙酯時,最簡便的流程需要下列哪些反應,其正確的順序是(　　)①取代反應　②加成反應　③氧化反應　④還原反應⑤消去反應　⑥酯化反應　⑦中和反應A.①②③⑤⑦ B.⑤②①③⑥C.⑤②①④⑦ D.①②⑤③⑥7.現(xiàn)有、溴、濃硫酸和其他無機試劑,請設計出由的正確合成路線。            8.根據(jù)圖示內(nèi)容填空:(1)化合物A含有的官能團為　　　　　　　　　　。 (2)1 mol A與2 mol H2反應生成1 mol E,該反應的方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)與A具有相同官能團的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　　　　　　　　。 (4)B在酸性條件下與Br2反應得到D,D的碳鏈不含支鏈,其結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)F的結(jié)構(gòu)簡式是　。 由E→F的反應類型是　　　　　　　　　。 B級 關鍵能力提升練9.工業(yè)生產(chǎn)中有實用價值的反應往往產(chǎn)物較純凈且容易分離,據(jù)此判斷下列有機反應在工業(yè)上沒有實用價值的是(　　)A.+3H2B.nCH2CH2CH2—CH2C.CH3CH2CH3+Cl2CH3CH2CH2Cl+HClD.+　+NaBr10.鹵代烴與金屬鎂在無水乙醚中反應,可得格林試劑R—MgX,它可與醛、酮等羰基化合物加成:+R—MgX所得產(chǎn)物經(jīng)水解可以得到醇,這是某些復雜醇的合成方法之一?，F(xiàn)欲合成(CH3)3C—OH,下列所選用的鹵代烴和羰基化合物的組合正確的是(　　)A.乙醛和氯乙烷B.甲醛和1-溴丙烷C.甲醛和2-溴丙烷D.丙酮和一氯甲烷11.[2023陜西西安高二期末]以乙烯為原料制備草酸的流程如下:CH2CH2CH2ClCH2ClHOCH2—CH2OHOHC—CHOHOOC—COOH,下列有關說法正確的是(　　)A.轉(zhuǎn)化①原子利用率可以達到100%B.轉(zhuǎn)化②、③、④均屬于取代反應C.可用酸性KMnO4溶液鑒別HOCH2CH2OH與OHC—CHOD.HOOC—COOH中含有的官能團名稱為羥基12.已知:,如果要合成,所用的起始原料可以是(　　)A.2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁烯B.1,3-戊二烯和2-丁炔C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔D.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔13.[2023陜西西安高二期末]一種以三氯乙烯合成化合物丙的流程如下:C2HCl3甲乙丙已知①H2CCH2;②丙的結(jié)構(gòu)簡式為。下列說法正確的是(　　)A.甲的結(jié)構(gòu)簡式為B.乙中含有的官能團只有碳碳雙鍵C.由乙生成丙的反應類型為加成反應D.丙屬于芳香族化合物14.已知,產(chǎn)物分子比原化合物分子多出一個碳原子,增長了碳鏈。分析下圖變化,并回答有關問題:(1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:A　　　　　　　　　; C　　　　　　　　　。 (2)指出下列反應類型:CD:　　　       　　　　　; FG:　　　　　　　　　　。 (3)寫出下列反應的化學方程式:D+EF:　 　　　　　　　　 　　　　　　　　; FG:　 　　　　　　　　 　　　　　　　　。 15.《茉莉花》是一首膾炙人口的中國民歌。茉莉花香氣的成分有多種,乙酸苯甲酯()是其中的一種,它可以從茉莉花中提取,也可利用乙烯和甲苯為原料進行人工合成。其中一種合成路線如下:回答下列問題:(1)A、B的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　、　　　　　　　　　; (2)寫出反應②⑥的化學方程式　　　　　　　　　, 　　　　　　　　　; (3)上述反應中屬取代反應的有　　　　(填序號); (4)反應　　　　　　　(填序號)中原子的理論利用率為100%,符合綠色化學的要求。 16.有機化合物甲有鎮(zhèn)咳、鎮(zhèn)靜的功效,其合成路線如下:已知:RXR—MgX(R、R'、R″代表烴基或氫原子)(1)有機化合物甲的分子式為　　　　　　,有機化合物A中含有的官能團的名稱為　　　　　　。 (2)有機化合物B的名稱是　　　　　　,由B→D所需的反應試劑和反應條件為　　　　　　。 (3)在上述①~⑤反應中,屬于取代反應的有　　　　(填序號)。 (4)寫出E→F的化學方程式: 　　　　　　　　　。 (5)寫出同時滿足下列條件的甲的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　　。 (Ⅰ)屬于芳香族化合物(Ⅱ)核磁共振氫譜上只有2組峰(6)根據(jù)題給信息,寫出以CH4為原料制備CH3CHO的合成路線(其他試劑任選)。        C級 學科素養(yǎng)創(chuàng)新練17.化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用,其合成路線如下:(1)A的系統(tǒng)命名為　　　　　　　,E中官能團的名稱為　　　　　　　　　　　　　。 (2)A→B的反應類型為　　　　　　,從反應所得液態(tài)有機混合物中提純B的常用方法為　　　　　　　　　　　　　　。 (3)C→D的化學方程式為 　　　　　　　　　。 (4)C的同分異構(gòu)體W(不考慮手性異構(gòu))可發(fā)生銀鏡反應;且1 mol W最多與2 mol NaOH發(fā)生反應,產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有　　　種,若W的核磁共振氫譜具有四組峰,則其結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　。 (5)F與G的關系為　　　(填字母)。 a.碳鏈異構(gòu)b.官能團異構(gòu)c.順反異構(gòu)d.位置異構(gòu)
參考答案有機合成的主要任務1.A　解析 鹵代烴的水解引入了羥基,RCN水解生成RCOOH,RCHO被氧化生成RCOOH,烯烴如RCHCHR被氧化后可以生成RCOOH。2.B　解析 B項,由溴乙烷→乙醇,只需溴乙烷在堿性條件下水解即可,路線不合理,且由溴乙烷→乙烯為消去反應。3.B　解析 。4.A　解析 BrCH2CHCHCH2Br可經(jīng)三步反應制取HOOCCH(Cl)CH2COOH,①BrCH2CHCHCH2Br→HOCH2CHCHCH2OH,發(fā)生水解反應;②HOCH2CHCHCH2OH→HOCH2CH(Cl)CH2CH2OH,發(fā)生加成反應;③HOCH2CH(Cl)CH2CH2OH→HOOCCH(Cl)CH2COOH,發(fā)生氧化反應,所以發(fā)生反應的類型依次是水解反應、加成反應、氧化反應。5.B　解析 以丙醛為原料制取1,2-丙二醇的合成過程為CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CHCH2。6.B　解析 第一步乙醇(濃硫酸,170℃)生成乙烯;第二步乙烯與溴水發(fā)生加成反應生成1,2-二溴乙烷;第三步1,2-二溴乙烷和NaOH溶液在加熱條件下反應生成乙二醇;第四步乙二醇被氧化成乙二酸;第五步乙二酸與乙醇發(fā)生酯化反應生成乙二酸二乙酯,順序為⑤②①③⑥,答案選B。7.答案 解析 本題中需要保護原有官能團碳碳雙鍵,在設計合成路線時,可以暫時使碳碳雙鍵發(fā)生加成反應,等引入新的官能團后,再通過消去反應生成碳碳雙鍵。8.答案 (1)碳碳雙鍵、醛基、羧基(2)OHC—CHCH—COOH+2H2HO—CH2—CH2—CH2—COOH(3)(4)(5)　酯化反應解析 題中給出的已知條件中包含著以下四類信息:①反應(條件、性質(zhì))信息:A能與銀氨溶液反應,表明A分子內(nèi)含有醛基;A能與NaHCO3反應,斷定A分子中含有羧基。②結(jié)構(gòu)信息:從第(4)問題中D物質(zhì)的碳鏈不含支鏈,可知A分子也不含支鏈。③數(shù)據(jù)信息:從F分子中碳原子數(shù)可推出A是含4個碳原子的物質(zhì)。④隱含信息:從第(2)問題中提示“1molA與2molH2反應生成1molE”,可知A分子內(nèi)除了含1個醛基外還可能含1個碳碳雙鍵。9.C　解析 丙烷在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應,產(chǎn)物種類很多,且不易分離。10.D　解析 由題給信息可知產(chǎn)物中與—OH相連的碳原子應是羰基碳原子,要合成需要丙酮和一氯甲烷。A選項中反應得到的是CH3CH(OH)CH2CH3,B選項中反應得到的是CH3CH2CH2CH2OH,C選項中反應得到的是HOCH2CH(CH3)2。11.A　解析 ①為加成反應,產(chǎn)物只有一種,故其原子利用率可以達到100%,A正確;轉(zhuǎn)化③、④屬于氧化反應,B錯誤;HOCH2CH2OH、OHC—CHO均可使酸性KMnO4溶液褪色,C錯誤;HOOC—COOH中含有的官能團名稱為羧基,D錯誤。12.D　解析 如果以虛線斷裂可得起始原料、,如果以虛線斷裂可得起始原料、,D選項符合題意。13.A　解析 C2HCl3的結(jié)構(gòu)簡式為HClCCCl2,結(jié)合反應①可推出甲的結(jié)構(gòu)簡式為,由丙的結(jié)構(gòu)簡式逆推可知乙的結(jié)構(gòu)簡式為。14.答案 (1)　(2)消去反應　加聚反應(3)++H2O解析 有機化合物A(C3H6O)應屬于醛或酮,因無銀鏡反應,只能是酮,可推知A為丙酮(),其他根據(jù)流程圖路線,結(jié)合題給信息分析。15.答案 (1)(或CH3CHO)　(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCH3COOH++H2O　(3)④⑤⑥　(4)①③解析 (1)A物質(zhì)是乙醇被氧化生成的乙醛;B物質(zhì)是甲苯與鹵素單質(zhì)在光照條件下發(fā)生取代反應生成的鹵代烴,B與NaOH水溶液共熱發(fā)生水解反應生成苯甲醇,B為;(2)反應②是乙醇被氧化生成乙醛,反應⑥是乙酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應;(3)①是加成反應,②③均是氧化反應,④是與鹵素單質(zhì)發(fā)生的取代反應,⑤是鹵代烴發(fā)生的水解反應,也屬于取代反應,⑥是酯化反應,也屬于取代反應;(4)化合反應和加成反應的原子利用率為100%。16.答案 (1)C10H14　溴原子　(2)環(huán)戊醇　Cu/Ag、加熱(3)①②　(4)(5)(6)解析 根據(jù)信息知,環(huán)戊烷和溴單質(zhì)發(fā)生取代反應生成的A為,A和KOH的水溶液在加熱條件下發(fā)生水解反應生成B為,B被氧化生成的D為,根據(jù)信息知生成的E為,E發(fā)生消去反應生成的F為,F和溴發(fā)生加成反應生成的X為,X發(fā)生消去反應生成甲。(1)根據(jù)甲的結(jié)構(gòu)簡式知,有機化合物甲的分子式為C10H14,A為,有機化合物A中含有的官能團的名稱為溴原子。(2)B為,名稱是環(huán)戊醇,由B→D為醇的催化氧化反應,所需的反應試劑和反應條件為Cu/Ag、加熱。(3)在①~⑤反應中,屬于取代反應的有①②。(4)E為,E發(fā)生消去反應生成的F為,反應的化學方程式為。(5)甲的同分異構(gòu)體符合下列條件:(Ⅰ)屬于芳香族化合物,說明含有苯環(huán);(Ⅱ)核磁共振氫譜上只有2組峰,說明含有兩種氫原子。甲的不飽和度是4,苯環(huán)的不飽和度也是4,所以甲的符合條件的同分異構(gòu)體中含有的支鏈為飽和烴基,其結(jié)構(gòu)簡式為。(6)CH4和溴發(fā)生取代反應生成CH3Br,CH3Br和Mg、無水乙醚反應生成CH3MgBr,CH3Br和NaOH的水溶液加熱生成CH3OH,CH3OH發(fā)生催化氧化反應生成HCHO,HCHO和CH3MgBr反應并酸化得到CH3CH2OH,CH3CH2OH發(fā)生催化氧化生成CH3CHO,其合成路線為。17.答案 (1)1,6-己二醇　碳碳雙鍵、酯基(2)取代反應　減壓蒸餾(或蒸餾)(3)(4)5　(5)c解析 (1)A是含有6個碳原子的直鏈二元醇,2個羥基分別位于碳鏈的兩端,根據(jù)系統(tǒng)命名法,A的名稱應為1,6-己二醇。由E的結(jié)構(gòu)簡式可知,E中的官能團為碳碳雙鍵和酯基。(2)A→B的反應是—Br替代—OH的反應。A和B是能互溶的兩種液體,但沸點不同,故用減壓蒸餾(或蒸餾)的方法提純B。(3)C→D是酯化反應。(4)能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基;溴代烷和酯都能與NaOH溶液發(fā)生化學反應;具有“四組峰”說明有四種不同化學環(huán)境的氫原子。(5)由結(jié)構(gòu)簡式可知,F與G互為順反異構(gòu)。

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第五節(jié) 有機合成

版本： 人教版 (2019)

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