1.通過碳骨架的構建、官能團的轉化,體會有機合成基本任務,能說出有機化合物分子骨架的構建,官能團引入、轉化或消除的方法。2.能記住有機化合物分子結構分析的思路和方法,建立對有機反應多角度認識模型并利用模型進一步掌握有機合成的思路和方法。
一、構建碳骨架1.碳鏈的增長。(1)炔烴與HCN加成,加成后產(chǎn)物水解。
(2)醛與HCN加成,加成后產(chǎn)物催化加氫。
(3)羥醛縮合反應。
2.碳鏈縮短。(1)烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化。
(2)炔烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化。(3)芳香烴側鏈被酸性高錳酸鉀溶液氧化。
3.成環(huán)反應。(1)共軛二烯烴的成環(huán)反應。
4.開環(huán)反應。(1)環(huán)酯水解開環(huán)。
(2)環(huán)烯烴氧化開環(huán)。
二、引入官能團1.官能團的引入:
2.有機合成中官能團的保護。含有多個官能團的有機化合物在進行反應時,非目標官能團也可能受到影響。此時,需要將該官能團保護起來,先將其轉化為不受影響的其他官能團,反應后再轉化復原。(1)醇羥基的保護:保護羥基時,先將羥基轉化為醚鍵,使醇轉化為較為穩(wěn)定的醚,待合成反應結束后,再在一定條件下脫除起保護作用的基團,恢復羥基。也可以通過酯化反應將醇羥基轉化為較穩(wěn)定的酯基進行保護,反應結束后通過水解反應復原。
(2)酚羥基的保護:因酚羥基易被氧化,所以在氧化其他基團前可以先使其與NaOH反應,把—OH變?yōu)椤狾Na(或—OCH3)將其保護起來,待氧化后再酸化將其轉變?yōu)椤狾H。(3)碳碳雙鍵的保護:碳碳雙鍵也容易被氧化,在氧化其他基團前可以利用其與HCl等的加成反應將其保護起來,待氧化后再利用消去反應轉變?yōu)樘继茧p鍵。(4)氨基(—NH2)的保護:如對硝基甲苯 對氨基苯甲酸的過程中應先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2還原為—NH2。防止當KMnO4氧化—CH3時,—NH2(具有還原性)也被氧化。
【自主思考】 1.碳鏈增長常用的反應類型有哪些?提示:加成反應和取代反應。2.如何由氯乙烷轉化為乙酸,畫出轉化流程圖。3.如何由乙醇轉化為乙二醇,畫出轉化流程圖。
【效果自測】 1.判斷題。(正確的畫“√”,錯誤的畫“×”)(1)CH3CH2Br和NaOH的水溶液共熱可以實現(xiàn)碳鏈的增長。(　　)(2)有機化合物分子中的羥基一定能直接轉化為醛基。(　　)(3)鹵代烴分子中的—X能轉化為—OH。(　　)(4)醛基既可轉化為羧基又可轉化為羥基。(　　)(5)醛基通過氧化反應轉化為羥基。(　　)答案:(1)×　(2)×　(3)√　(4)√　(5)×
2.在有機合成中,官能團的轉化可以通過取代、消去、加成、氧化、還原等反應實現(xiàn)。某些官能團的轉化關系:
上述反應中屬于取代反應的是　　　　　　　;屬于加成反應的是　　　　　;屬于消去反應的是　　　　　;屬于氧化反應的是　　　　;屬于還原反應的是　　　　　。轉化步驟b的條件為　　　　　　　　;轉化步驟e的條件為　　　　　　　　　　　　　　　　　。?答案:g、h、m、n、w、z　a、f、i　b、e　c、j、k　d、i　濃硫酸、170 ℃　NaOH、乙醇、加熱
3.下列反應中:①酯化反應?、谝胰┡cHCN加成　③乙醇與濃硫酸140 ℃共熱?、?-溴丙烷與NaCN作用　⑤持續(xù)加熱乙酸與過量堿石灰的混合物?、拗赜土鸦癁槠汀、咭蚁┑木酆戏磻、嘁冶奖凰嵝訩MnO4溶液氧化(1)可使碳鏈增長的反應是　　　　。?(2)可使碳鏈減短的反應是　　　　。?答案:(1)②④⑦　(2)⑤⑥⑧
寫出由乙烯制正丁醇各步反應的化學方程式。
【例題1】 Ⅰ.烯烴通過臭氧氧化并經(jīng)鋅和水處理后可得到醛或酮(羰基和兩個烴基相連接的化合物)。
(R1、R2、R3均為烷基或H原子)Ⅱ.醛、酮均可與HCN加成,經(jīng)酸性條件水解變成羥基羧酸:
Ⅲ.烯烴A(CnH2n)發(fā)生如下反應:
其中B不能發(fā)生銀鏡反應,D、F、G的碳原子數(shù)相同,I是常見的塑料。請根據(jù)以上信息和反應關系回答相關問題:
(1)書寫下列化合物的結構簡式:A　　　　　　　　　　,B　　　　　　　　　　　,I　　　　　　　 　　　　。?(2)填寫反應類型:F→G:　　　　　　,H→I:　　　　　　。?(3)書寫反應的化學方程式:D→F:?　　　　;?E+G→H:?　　　　。?
解析:B不能發(fā)生銀鏡反應,可推知B中最少有3個碳原子,B為酮,由B→D→F的過程,結合信息Ⅱ可知F或G中最少有4個碳原子。又因為I為(C5H8O2)n,可知E分子結構中有1個碳原子,G分子結構中有4個碳原子,再結合信息Ⅰ,可推知E為CH3OH,C為HCHO,B為
【變式訓練1】 菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑,其合成路線如下:
(1)A的結構簡式為　　　　　　,A中所含官能團的名稱是　　　　　　　　　　　。?(2)由A生成B的反應類型是　　　　　　　　　　　　　　,E的某同分異構體只有一種相同化學環(huán)境的氫,該同分異構體的結構簡式為　　　　　　　　　　。?(3)寫出D與E反應生成F的化學方程式??　 。?(4)結合題給信息,以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇,設計合成路線(其他試劑任選)。
解析:(1)由題目所給信息可知,生成A的反應為雙烯加成反應:
根據(jù)結構簡式可知,A中含有碳碳雙鍵和醛基兩種官能團。
1.在有機化合物中如何引入醛基和羧基?
2.如何消除有機化合物中的羥基?
提示:不能。該轉化的要求是只將醇羥基轉化為羧基,但是由于在此過程中酚羥基也易被氧化。因此需要先對酚羥基實施保護。具體的轉化過程為
1.官能團的引入方法。
2.官能團的消除方法。(1)通過加成反應消除不飽和鍵。(2)通過消去反應、氧化反應、酯化反應等消除羥基(—OH)。(3)通過加成反應或氧化反應等消除醛基(—CHO)。
【例題2】 有機化合物E和F可用作塑料增塑劑或涂料中的溶劑。它們的相對分子質量相等,可用如下方法合成:
(1)請寫出有機化合物的名稱:A　　　　　　　　　,B　　　　　　　　　。?(2)化學方程式:A+D→E?　。?B+C→F?　。?(3)X反應的類型及條件:類型　　　　　　　,條件　　　　。E和F的相互關系屬　　　　(填序號)。?①同系物?、谕之悩嬻w?、弁环N物質?、芡活愇镔|
答案:(1)對苯二甲醇　對苯二甲酸
【變式訓練2】 由環(huán)己烷可制備1,4-環(huán)己二醇的二醋酸酯。下面是有關的8步反應(無機產(chǎn)物已略去):
(1)寫出結構簡式:A　　　　　　　　 　　,B　　　　　　　 　　　,C　　　　　　　　　　,D　 。?(2)反應①屬于　　 　　　反應,反應的化學方程式是??　。?(3)反應⑤屬于　　　　反應,反應⑦屬于　　　　反應。?(4)反應⑦的化學方程式是??　。?

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第五節(jié) 有機合成

版本： 人教版 (2019)

年級： 選擇性必修3

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