第3章  第2節(jié)  第2課時(shí)一、選擇題1．下列說法不正確的是(　　)A．乙烯和苯都屬于有機(jī)化學(xué)原料B．乙烯可用來制塑料，其中聚氯乙烯塑料不宜做食品包裝袋C．目前工業(yè)上，乙烯主要從石油中獲得D．乙烯和苯的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國家的石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志【答案】　D2．苯環(huán)結(jié)構(gòu)中，不存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)，不能作為證據(jù)的事實(shí)是(　　)A．苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．只有一種C．苯燃燒產(chǎn)物是二氧化碳和水D．苯與溴水不會(huì)發(fā)生加成反應(yīng)【答案】　C3．下列物質(zhì)中，在一定條件下既能發(fā)生加成反應(yīng)，又能發(fā)生取代反應(yīng)，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是(　　)A．甲烷　　　 B．苯　　　C．乙烯　　　 D．乙烷【解析】　甲烷和乙烷都屬于烷烴，只能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)，也不能使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，不易發(fā)生取代反應(yīng)，能使酸性KMnO4溶液褪色；而苯既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)，但沒有雙鍵，不能使酸性KMnO4溶液褪色。【答案】　B4．在實(shí)驗(yàn)室中，下列除去雜質(zhì)的方法正確的是(　　)A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振蕩，用汽油萃取出溴B．乙烷中混有乙烯，通過氫氣在一定條件下反應(yīng)，使乙烯轉(zhuǎn)化為乙烷C．硝基苯中混有濃HNO3和H2SO4，將其倒入到NaOH溶液中，靜置，分液D．乙烯中混有SO2和CO2，將其通入NaOH溶液中洗氣【解析】　A項(xiàng)生成I2溶于溴苯，且汽油和溴苯互溶不分層。B項(xiàng)反應(yīng)不能進(jìn)行到底，無法控制氫氣的量，氫氣量少了無法除凈其中的乙烯，氫氣過量又會(huì)引入新的雜質(zhì)。【答案】　C、D5．科學(xué)家對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的推斷一般要基于一些實(shí)驗(yàn)事實(shí)。下列能說明苯與一般的烯烴性質(zhì)不同的事實(shí)是(　　)A．苯分子是高度對(duì)稱的平面型分子B．苯不與溴水反應(yīng)C．苯不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)D．1 mol苯在一定條件下可與3 mol氯氣發(fā)生加成反應(yīng)【解析】　碳碳雙鍵也可以形成高度對(duì)稱的平面型分子，所以A項(xiàng)不能證明；根據(jù)苯的結(jié)構(gòu)簡式，若有3條雙鍵，也恰好與3 mol氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)也不能證明；但是若有雙鍵，則可以與溴水反應(yīng)，也能使酸性KMnO4溶液褪色，但實(shí)際苯不具備這兩種性質(zhì)，所以B、C能證明。【答案】　B、C6．實(shí)驗(yàn)室用液溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸餾；②水洗；③用干燥劑干燥；④10%NaOH溶液洗；⑤水洗，正確的操作順序是(　　)A．①②③④⑤   B．②④⑤③①C．④②③①⑤   D．②④①⑤③【解析】　溴苯是有機(jī)物，可與苯混溶，而液溴也易溶于有機(jī)溶劑。實(shí)質(zhì)上粗溴苯是苯、溴苯和液溴的混合物。利用NaOH溶液與液溴反應(yīng)可以把液溴除去。而溴苯與苯的沸點(diǎn)不同，可用蒸餾的方法分離，注意最后使用干燥劑干燥。【答案】　B7．下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述，不正確的是(　　)A．苯是無色帶有特殊氣味的液體B．常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體C．苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)D．苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)具有的加成反應(yīng)的性能，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)【答案】　D【點(diǎn)撥】　由于苯的特殊結(jié)構(gòu)，決定了它既具有飽和烴的性質(zhì)(取代反應(yīng))又具有不飽和烴的性質(zhì)(加成反應(yīng))。8．甲烷分子中的四個(gè)氫原子都可以被取代。若甲烷分子中的四個(gè)氫原子都被苯基取代得到的物質(zhì)結(jié)構(gòu)如下所示：對(duì)該分子的下列敘述，不正確的是(　　)A．分子式為C25H20B．所有碳原子都在同一平面上C．此物質(zhì)屬于芳香烴類物質(zhì)D．該物質(zhì)中既含有極性鍵又含有非極性鍵【解析】　由該化合物的結(jié)構(gòu)簡式可以推算出其分子式，C25H20是正確的；如果把每個(gè)苯環(huán)看做是一個(gè)氫原子，這就成了甲烷分子，甲烷分子在空間是正四面體型，所以這種物質(zhì)中的所有原子不可能在同一平面上；含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)結(jié)構(gòu)的烴是芳香烴，該烴中含有四個(gè)苯環(huán)，當(dāng)屬于芳香烴；該分子結(jié)構(gòu)中含有的C—H是極性鍵，含有的四條C—C單鍵、還有24條介于單雙鍵之間的獨(dú)特的碳碳鍵，都是非極性鍵。綜上分析可知，只有B的敘述是不正確的。【答案】　B【點(diǎn)撥】　烷烴結(jié)構(gòu)中，每個(gè)碳原子都是以其為中心的四面體結(jié)構(gòu)；烯烴中碳碳雙鍵的兩個(gè)碳原子以及與其相連的四個(gè)原子共同構(gòu)成了六個(gè)原子的平面結(jié)構(gòu)，其余碳原子的結(jié)構(gòu)與烷烴中類似；芳香烴中，苯環(huán)以及與其相連的十二個(gè)原子處于同一個(gè)平面中，其余的形成單鍵的碳原子與烷烴中的結(jié)構(gòu)相似；單鍵可以在空間旋轉(zhuǎn)，雙鍵不能轉(zhuǎn)動(dòng)，與苯環(huán)相連的單鍵可以轉(zhuǎn)動(dòng)。9．下列變化不屬于化學(xué)反應(yīng)的是(　　)A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色B．乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．甲烷在光照條件下，使氯氣褪色D．苯滴入溴水中振蕩，靜置后溴水褪色【解析】　苯使溴水褪色，是因?yàn)榘l(fā)生萃取，是物理變化。【答案】　D10．等物質(zhì)的量的下列物質(zhì)，與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)消耗氫氣最多的是(　　)【解析】　本題考查的是苯環(huán)的加成反應(yīng)，只要掌握1 mol苯環(huán)需要3 mol H2就能輕松得出答案。發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)1 mol苯環(huán)消耗3 mol H2，而D項(xiàng)中相當(dāng)于兩個(gè)苯環(huán)并在一起共用兩個(gè)碳原子，1 mol該物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)消耗5 mol H2，而C中有兩個(gè)苯環(huán)，發(fā)生加成反應(yīng)共需6 mol H2，故C消耗的氫氣最多。【答案】　C【點(diǎn)撥】　本題考查加成反應(yīng)與物質(zhì)結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系。二、非選擇題11．寫出下列變化的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)條件和反應(yīng)類型。(1)乙烯和氯化氫________________________________________________________________________；(2)苯和濃硝酸________________________________________________________________________；(3)苯和溴________________________________________________________________________。【答案】　(1)CH2CH2＋HClCH3CH2Cl　加成反應(yīng)12．人們對(duì)苯的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過程。(1)苯不能使溴水褪色，性質(zhì)類似烷烴，任寫一個(gè)苯發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________________________________________________。(2)烷烴中脫去2 mol氫原子形成1 mol雙鍵要吸熱，但1,3－環(huán)己二烯()脫去2 mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1,3－環(huán)己二烯__________(填“穩(wěn)定”或“不穩(wěn)定”)。(3)1866年凱庫勒提出了苯是單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解決下列________事實(shí)(填入編號(hào))。A．苯不能使溴水褪色B．苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)C．溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體D．鄰二溴苯只有一種(4)現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵是______。(2)穩(wěn)定　(3)A、D(4)介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵13．中學(xué)實(shí)驗(yàn)室用如圖所示裝置制取少量溴苯。請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻住?/span>(1)在燒瓶a中裝的試劑是苯、溴和鐵屑。導(dǎo)管b的作用有兩個(gè)：一是導(dǎo)氣，二是兼起________的作用。(2)反應(yīng)過程中在導(dǎo)管c的下口附近可以觀察到白霧出現(xiàn)，這是由于反應(yīng)生成的________遇水蒸氣而形成的。(3)反應(yīng)完畢后，向錐形瓶d中滴入AgNO3溶液，有________生成。(4)反應(yīng)完畢后，將燒瓶a中的液體倒入盛有冷水的燒杯里，可以觀察到燒杯底部有________色不溶于水的液體。這是溶解了________的粗產(chǎn)品溴苯。(5)寫出燒瓶a中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。【解析】　本題是一道基本的有機(jī)實(shí)驗(yàn)題。反應(yīng)生成的產(chǎn)物HBr氣體導(dǎo)出，而溴苯留在燒瓶中，并溶解有部分溴， 同時(shí)苯和液溴都易揮發(fā)。(1)導(dǎo)管b的作用有兩個(gè)：一是導(dǎo)氣，二是冷凝回流(或冷凝管、冷凝器)。(2)有白霧出現(xiàn)，是因?yàn)榉磻?yīng)生成的HBr遇水蒸氣而形成的小液滴。(3)向錐形瓶d中滴加AgNO3溶液，會(huì)有淺黃色沉淀生成，離子方程式為Ag＋＋Br－===AgBr↓。(4)燒杯底部有褐色不溶于水的液體，這是因?yàn)殇灞街腥芙饬松倭夸濉＜冧灞綖闊o色液體，它比水重。【答案】　(1)冷凝器　(2)HBr　(3)淡黃色沉淀(或AgBr沉淀)　(4)褐　溴　(5) ＋Br2-Br＋HBr14．實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的主要步聚如下：①配制一定比例的濃硫酸和濃硝酸的混合酸，加入反應(yīng)器中。②向室溫下混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振蕩，混合均勻。③在50℃～60℃下發(fā)生反應(yīng)。④除去混合酸后，粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%的NaOH溶液洗滌，最后用蒸餾水洗滌。⑤將無水氯化鈣干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾，得到純硝基苯。(1)配制一定比例濃硝酸和濃硫酸混合酸時(shí)，操作要注意的事項(xiàng)是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)步驟③中，為了使反應(yīng)在50℃～60℃下進(jìn)行，常用方法是________________________。(3)步驟④中，洗滌、分離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是________________________________________________________________________。(4)步驟④中，粗產(chǎn)品用5%的NaOH溶液洗滌的目的是________________________________________________________________________。(5)純硝基苯是無色、密度比水________(填“大”或“小”)，具有________氣味的油狀液體。【答案】　(1)先將濃硝酸注入容器，再緩緩注入濃硫酸，并及時(shí)攪拌和冷卻(2)將反應(yīng)器放在50℃～60℃的水浴中加熱(3)分液漏斗(4)除去粗產(chǎn)品中殘留的硝酸和硫酸(5)大　苦杏仁【點(diǎn)撥】　本題考查制取硝基苯的實(shí)驗(yàn)操作、除雜等問題，要求有一定的實(shí)驗(yàn)基本功。制取濃硝酸與濃硫酸混合酸時(shí)，可按照稀釋濃硫酸的方法操作。反應(yīng)后，硝基苯中可能還含有H2SO4、HNO3等，可用NaOH溶液洗滌，分液。15．閱讀下列材料，并回答有關(guān)問題。1865年：凱庫勒從苯的化學(xué)式C6H6出發(fā)，結(jié)合以往研究的成果，綜合提出了苯的構(gòu)造式()。根據(jù)現(xiàn)代物理方法如X射線法、光譜法等證明了苯分子是一個(gè)平面正六邊形構(gòu)型，且其中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。由于苯分子結(jié)構(gòu)中的正、負(fù)電荷重心重合，故苯是一種非極性分子，易溶解許多非極性的有機(jī)物及溴單質(zhì)和碘單質(zhì)等，不溶于水，密度為0.879 g·cm－3，沸點(diǎn)為80.5℃。苯能與濃硝酸在濃硫酸存在時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)，生成硝基苯()，反應(yīng)溫度應(yīng)控制在55 ℃～60 ℃，溫度過高會(huì)導(dǎo)致苯的揮發(fā)及濃HNO3的分解。(1)苯分子中各碳碳鍵的夾角是多少度？(2)你認(rèn)為苯的二氯取代產(chǎn)物有幾種？(3)用苯提取溴水中的溴或碘水中的碘是利用了苯的什么性質(zhì)？(4)由于苯與硝酸的取代反應(yīng)的溫度要求較嚴(yán)格，如何科學(xué)的加熱？如何監(jiān)控溫度？【解析】　這是一道閱讀理解題，依據(jù)題目信息可推出各問的答案。(1)由于苯的分子結(jié)構(gòu)是平面正六邊形構(gòu)型，而平面正六邊形的內(nèi)角為120°，故苯分子中的碳碳鍵的夾角應(yīng)為120°。(2)結(jié)合第(1)問的分析，以及“碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵”的事實(shí)，苯分子環(huán)狀結(jié)構(gòu)中的各個(gè)頂點(diǎn)上的碳及碳上面的氫原子應(yīng)是分別等同的，各碳碳鍵(即正六邊形的各個(gè)邊)也是等同的，因此，苯的二氯取代產(chǎn)物應(yīng)為三種，表示如下：(3)由于苯是一種液體，可做有機(jī)溶劑，且苯不溶于水，而溴及碘的單質(zhì)在苯中的溶解度比在水中的大，故利用苯可將溴或碘的單質(zhì)從其相應(yīng)的水溶液中提取出來。(4)化學(xué)實(shí)驗(yàn)過程中涉及的加熱方法有多種，如直接加熱、隔石棉網(wǎng)加熱、噴燈加熱、電爐加熱、水浴加熱、油浴加熱等，由于本實(shí)驗(yàn)要求加熱溫度控制在55℃～60℃范圍內(nèi)，故若采用酒精燈直接加熱，溫度難以控制，因此應(yīng)采用水浴加熱，并用溫度計(jì)(插在水浴中)監(jiān)控水浴溫度。【答案】　(1)夾角為120°。(2)苯的二氯取代產(chǎn)物有三種。(3)溴或碘的單質(zhì)在苯中的溶解度比其在水中的大，且苯不溶于水，也不與溴或碘單質(zhì)反應(yīng)。(4)水浴加熱；用溫度計(jì)監(jiān)控水浴溫度。   

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