有機(jī)綜合推斷與有機(jī)合成題主要考查學(xué)生對(duì)常見(jiàn)有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系的掌握程度。主要考點(diǎn)有簡(jiǎn)單有機(jī)物的命名、官能團(tuán)的種類識(shí)別、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、分子式、化學(xué)方程式的書寫、有機(jī)反應(yīng)類型的判斷、某些反應(yīng)條件的填寫、限制條件下的同分異構(gòu)體種數(shù)的判斷、某一同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫以及簡(jiǎn)單有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)等。
題型一　有機(jī)推斷題1．有機(jī)推斷題的解題思路
2．有機(jī)推斷題的突破口(1)根據(jù)特殊條件推斷。
(2)根據(jù)特征產(chǎn)物推斷。①醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系：
②由消去反應(yīng)的產(chǎn)物確定—OH、—X的位置。如某醇(或一鹵代烴)發(fā)生消去反應(yīng)僅生成產(chǎn)物CH2==CHCH2CH3，則醇為CH2OHCH2CH2CH3(或一鹵代烴為CH2XCH2CH2CH3)。
③由取代產(chǎn)物確定碳鏈結(jié)構(gòu)。如C5H12的一元取代物僅一種，則其結(jié)構(gòu)為C(CH3)4。④由加H2后碳的骨架確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。如(CH3)3CCH2CH3對(duì)應(yīng)的烯烴為(CH3)3CCH==CH2，炔烴為(CH3)3CC≡CH。⑤由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯的結(jié)構(gòu)，可以推斷反應(yīng)物中羧基和羥基的位置；由有機(jī)物發(fā)生成肽反應(yīng)生成肽鍵的結(jié)構(gòu)，可以推斷反應(yīng)物中羧基和氨基的位置。
回答下列問(wèn)題：(1)A分子中最多有__________個(gè)原子共平面。(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________。(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：E→F：_______________；G和I在濃硫酸催化下生成酯：______________________________。
(4)I有多種同分異構(gòu)體，寫出其中滿足以下條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________。①屬于芳香族化合物； ②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③核磁共振氫譜顯示不同環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比1∶2∶3∶6
題型二　有機(jī)合成1．有機(jī)合成題的解題思路
3．有機(jī)合成方法點(diǎn)撥(1)官能團(tuán)的引入。
(2)官能團(tuán)的消除。①通過(guò)加成反應(yīng)消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán))。②通過(guò)消去、氧化、酯化反應(yīng)消除羥基。③通過(guò)加成或氧化反應(yīng)消除醛基。④通過(guò)水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。
(4)官能團(tuán)的保護(hù)。有機(jī)合成時(shí)，往往在有機(jī)物分子中引入多個(gè)官能團(tuán)，但有時(shí)在引入某一個(gè)官能團(tuán)時(shí)對(duì)其他官能團(tuán)造成破壞，導(dǎo)致不能實(shí)現(xiàn)目標(biāo)化合物的合成。因此在制備過(guò)程中要把分子中某些官能團(tuán)用恰當(dāng)?shù)姆椒ūＷo(hù)起來(lái)，在適當(dāng)?shù)臅r(shí)候再將其轉(zhuǎn)變回來(lái)，從而達(dá)到有機(jī)合成的目的。
1．(2019·全國(guó)卷Ⅱ)環(huán)氧樹脂因其具有良好的機(jī)械性能、絕緣性能以及與各種材料的黏結(jié)性能，已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹脂G的合成路線：
回答下列問(wèn)題：(1)A是一種烯烴，化學(xué)名稱為_(kāi)___________，C中官能團(tuán)的名稱為_(kāi)___________、__________________________。(2)由B生成C的反應(yīng)類型為_(kāi)_______________。(3)由C生成D的反應(yīng)方程式為_(kāi)_____________________________。(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。
(5)E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出其中能同時(shí)滿足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________、________________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3∶2∶1。(6)假設(shè)化合物D、F和NaOH恰好完全反應(yīng)生成1 ml單一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為765 g，則G的n值理論上應(yīng)等于______________________。
【解析】(1)由題意可知A為丙烯(CH2==CHCH3)，根據(jù)反應(yīng)條件和B的分子式可知B為CH2==CHCH2Cl，由B、C的分子式可知CH2==CHCH2Cl與HOCl(次氯酸)發(fā)生加成反應(yīng)生成C，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2OHCHClCH2Cl或CH2ClCHOHCH2Cl，官能團(tuán)的名稱為氯原子、羥基。(2)由(1)分析可知B生成C的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。
(6)由已知信息②③知，每發(fā)生反應(yīng)②生成1 ml醚鍵，同時(shí)生成1 ml NaCl和1 ml H2O，若生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為765 g，即生成10 ml NaCl和10 ml H2O，則D、F和NaOH恰好完全反應(yīng)生成1 ml單一聚合度的G時(shí)共形成10 ml與反應(yīng)②類似的醚鍵，即1個(gè)G分子中含有10個(gè)反應(yīng)②形成的醚鍵，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知n值理論上應(yīng)等于8。
2．(2020·湖南長(zhǎng)沙第一中學(xué)月考)丙烯是重要的化工原料，以丙烯為原料合成有機(jī)玻璃和油墨材料DAP－A樹脂的流程如下：
回答問(wèn)題：(1)寫出下列物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B________________________，F(xiàn)________________。(2)寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)②_____________________________；反應(yīng)③__________________________________。(3)1 ml DAP－A樹脂在一定條件下與H2發(fā)生加成反應(yīng)，最多消耗____________ml H2。
(4)寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式______________________________。(5)寫出G在一定條件下與乙二醇發(fā)生反應(yīng)生成一種高分子化合物的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________________________。(6)E的同分異構(gòu)體中，屬于酯類的鏈狀有機(jī)物有HCOOCH2CH==CH2、HCOOCH==CHCH3、___________________。
3．(2020·山東昌樂(lè)第一中學(xué)段考)高分子化合物G是一種聚酯材料，其一種合成路線如下：
回答下列問(wèn)題：(1)A的名稱是________________，B含有的官能團(tuán)名稱是______________________________。(2)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是______________________________。(3)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________________________。(4)反應(yīng)③～⑤中引入—SO3H的作用是____________________。
(5)滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體共有______種(不含立體異構(gòu))。①能使FeCl3溶液顯紫色；能發(fā)生水解反應(yīng)。②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基。其中核磁共振氫譜顯示為5組峰，峰面積之比為3∶2∶2∶2∶1，且含有—CH2CH3，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________(任寫一種)。
4．(2021·廣東適應(yīng)性測(cè)試)β－內(nèi)酰胺類藥物是一類用途廣泛的抗生素藥物，其中一種藥物Ⅶ的合成路線及其開(kāi)環(huán)反應(yīng)如下(一些反應(yīng)條件未標(biāo)出)：

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