第2課時(shí)酚專(zhuān)題4核心素養(yǎng) 發(fā)展目標(biāo)1.通過(guò)認(rèn)識(shí)酚分子中羥基連接方式的不同，了解苯酚的主要性質(zhì)，理解羥基和苯環(huán)的相互影響，形成物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的核心理念。2.通過(guò)苯酚性質(zhì)的學(xué)習(xí)，了解苯酚及酚類(lèi)毒性及其對(duì)環(huán)境的危害，要合理應(yīng)用。內(nèi)容索引一、酚類(lèi)二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)三、苯酚的應(yīng)用及含酚廢水的處理課時(shí)對(duì)點(diǎn)練酚類(lèi)1.酚的概念分子中 與苯環(huán)(或其他芳環(huán)) 直接相連的有機(jī)化合物屬于酚。如： 、 、 。2.苯酚的分子結(jié)構(gòu)羥基碳原子C6H6O或C6H5OH羥基3.苯酚的溶解性實(shí)驗(yàn)無(wú)色晶體紅特殊晶體溶解分層懸濁液分層能分層現(xiàn)象消失底部出現(xiàn)晶體65易溶于有機(jī)溶劑4.苯酚的物理性質(zhì)無(wú)色氧氣氧化紅色65℃有機(jī)溶劑腐蝕性40.9℃(1)苯酚分子中13個(gè)原子一定處于同一平面上(　　)(2)萘( )有兩種一元羥基衍生物，它們都屬于酚類(lèi)(　　)(3)常溫下苯酚為粉紅色晶體(　　)(4)實(shí)驗(yàn)時(shí)手指上不小心沾上苯酚，立即用70 ℃以上的熱水清洗(　　)(5)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒劑(　　)×正誤判斷√××√1.如何洗去試管壁上附著的苯酚(物理方法)?深度思考提示　用酒精或者高于65 ℃的熱水清洗。2. 和 兩種分子組成上相差一個(gè)“CH2”原子團(tuán)，二者互為同系物嗎？闡述理由。深度思考提示　不互為同系物。盡管二者官能團(tuán)都是—OH，但所連接的烴基不同，分別為酚類(lèi)和芳香醇類(lèi)。3.分子式為C7H8O且屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有多種，試寫(xiě)出可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。深度思考提示?、賹儆诜枷愦碱?lèi)的物質(zhì)為 (苯甲醇)；②屬于醚類(lèi)的物質(zhì)為 (苯甲醚)；③屬于酚類(lèi)的物質(zhì)有3種： (鄰甲苯酚)、 (間甲苯酚)、 (對(duì)甲苯酚)。應(yīng)用體驗(yàn)1.下列說(shuō)法正確的是A.苯酚和乙醇的官能團(tuán)都是羥基，它們的化學(xué)性質(zhì)相同B.分子式為C7H8O的屬于酚的同分異構(gòu)體有3種C.純凈的苯酚是粉紅色晶體D.苯酚有毒，因此不能用來(lái)制洗滌劑和軟膏√2.下列有機(jī)物與苯酚互為同系物的是A.B.C.D.√苯酚和苯甲醇雖然在組成上相差一個(gè)“CH2”原子團(tuán)，但結(jié)構(gòu)并不相似，苯酚的官能團(tuán)—OH直接連在苯環(huán)上，而苯甲醇的官能團(tuán)—OH連在烷基上。B、C、D的—OH都直接連在苯環(huán)上，都屬于酚類(lèi)，但B、D不與苯酚相差若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)，所以都不符。返回苯酚的化學(xué)性質(zhì)1.弱酸性得到渾濁液體液體變澄清液體變渾濁＋H2O＋NaCl＋NaHCO3小C6H5OH＜HCl能C6H5OH＜H2CO3更活潑弱酸2.取代反應(yīng)白色沉淀＋3Br2―→ ＋3HBr取代3.顯色反應(yīng)向含有苯酚的溶液中加入三氯化鐵溶液，溶液呈現(xiàn) ，常用于酚類(lèi)物質(zhì)的檢驗(yàn)。4.氧化反應(yīng)苯酚是無(wú)色晶體，但放置時(shí)間過(guò)長(zhǎng)往往略帶紅色，其原因是___________________________。紫色被空氣中的氧氣氧化部分苯酚(1)向苯酚鈉溶液中通入少量CO2時(shí)生成Na2CO3，通入過(guò)量CO2時(shí)生成NaHCO3(　　)(2)苯中溶有少量的苯酚，可先加適量的濃溴水，使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚，再過(guò)濾除去(　　)(3) 和 含有的官能團(tuán)相同，化學(xué)性質(zhì)相似(　　)(4)乙醇和苯酚都能與Na、NaOH反應(yīng)(　　)×正誤判斷×××1.苯酚是否可以與Na、Na2CO3等反應(yīng)？深度思考提示　由苯酚可以與NaOH反應(yīng)可知苯酚具有酸性，可與Na、Na2CO3反應(yīng)，但其酸性比H2CO3弱，故苯酚與Na2CO3反應(yīng)生成碳酸氫鈉而不生成CO2。2.為什么向苯酚鈉溶液中通入CO2生成的只能是NaHCO3而不能生成Na2CO3?已知：Ka(C6H5OH)＝1.3×10－10；Ka(H2CO3)＝4.5×10－7；4.7×10－11。深度思考提示　這與苯酚(C6H5OH)、碳酸(H2CO3)、碳酸氫根離子( )的酸性相對(duì)強(qiáng)弱有關(guān)。由數(shù)據(jù)知酸性由強(qiáng)到弱的順序?yàn)镠2CO3＞C6H5OH＞ ，根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸規(guī)律，即有：3.如何鑒別苯和稀苯酚溶液(至少3種方案)?深度思考提示　鑒別苯和稀苯酚溶液，可以采用多種不同的方法，例如：(1)分別取少量?jī)煞N液體，加入稍過(guò)量的濃溴水，振蕩，產(chǎn)生白色沉淀的是稀苯酚溶液；液體分層，上層為橙紅色，下層基本無(wú)色的是苯。(2)分別取少量?jī)煞N液體，滴加幾滴酸性KMnO4溶液，紫紅色褪去的是稀苯酚溶液；分層，但不褪色的是苯。(3)分別取少量?jī)煞N液體，加入適量水，振蕩，靜置后，不分層的是稀苯酚溶液；分層的是苯。(4)分別取少量?jī)煞N液體，加入金屬鈉，鈉浮在液面且劇烈反應(yīng)的是稀苯酚溶液；沉到底部且不反應(yīng)的是苯。應(yīng)用體驗(yàn)1.苯酚( )在一定條件下能與H2發(fā)生加成反應(yīng)得到環(huán)己醇( )。下列關(guān)于這兩種物質(zhì)的敘述中，錯(cuò)誤的是A.都能溶于水，但溶解性都比乙醇差B.都能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣C.都顯弱酸性，且酸性都弱于碳酸D.苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，環(huán)己醇加入FeCl3溶液中無(wú)明顯現(xiàn)象√苯酚顯弱酸性，環(huán)己醇呈中性。2.(2022·南昌高二月考)查閱資料得酸性大?。篐2CO3＞苯酚＞若用如圖裝置(部分夾持儀器省略)進(jìn)行探究碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱實(shí)驗(yàn)，下列敘述不正確的是A.②中試劑為飽和NaHCO3溶液B.打開(kāi)分液漏斗活塞，①產(chǎn)生無(wú)色氣泡， ③出現(xiàn)白色渾濁C.苯酚有弱酸性，是由于苯環(huán)影響了與其相連的羥基的活性D.③中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ＋CO2＋H2O―→ ＋Na2CO3√鹽酸具有揮發(fā)性，所以生成的二氧化碳中含有鹽酸，為了防止鹽酸干擾實(shí)驗(yàn)，在氣體未和苯酚鈉反應(yīng)前將其除去，可選用飽和碳酸氫鈉溶液除去鹽酸且又不引入新的雜質(zhì)氣體。②中試劑為飽和NaHCO3溶液，用來(lái)除去揮發(fā)出的HCl，A正確；打開(kāi)分液漏斗活塞，鹽酸與碳酸鈣反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?xì)怏w，①產(chǎn)生無(wú)色氣泡，二氧化碳與苯酚鈉反應(yīng)生成苯酚，苯酚微溶于水，所以③出現(xiàn)白色渾濁，B正確；苯環(huán)使羥基上的氫原子容易電離產(chǎn)生氫離子，使苯酚具有弱酸性，C正確；向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳?xì)怏w，生成苯酚和碳酸氫鈉，D錯(cuò)誤。歸納總結(jié)(1)苯酚在水中可發(fā)生微弱的電離， ＋H＋，苯酚的水溶液呈弱酸性。(2)由于酸性：H2CO3>苯酚> ，向苯酚鈉溶液中通入CO2，無(wú)論是否過(guò)量，只能生成NaHCO3。歸納總結(jié)(3)檢驗(yàn)酚羥基存在的方法①與過(guò)量的濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀。②滴加三氯化鐵溶液會(huì)顯紫色。(4)除去苯中少量的苯酚時(shí)，只能先加氫氧化鈉溶液再分液，而不能先加溴水再過(guò)濾，因?yàn)樯傻娜灞椒尤苡诒剑ㄟ^(guò)過(guò)濾的方法不能將二者分離。返回苯酚的應(yīng)用及含酚廢水的處理1.苯酚及酚類(lèi)物質(zhì)的應(yīng)用與毒性(1)應(yīng)用①苯酚是重要的 ，大量用于制造酚醛樹(shù)脂、環(huán)氧樹(shù)脂等高分子材料。②苯酚也可用作 和 。許多酚類(lèi)化合物都具有 能力，鄰甲苯酚、間甲苯酚、對(duì)甲苯酚三者的混合物統(tǒng)稱(chēng)為 ， 的肥皂溶液俗稱(chēng)“來(lái)蘇兒”，易溶于水，是醫(yī)院常用的殺菌劑?；ぴ戏栏瘎┫緞⒕追?C7H8O)甲酚(2)毒性大多數(shù)酚類(lèi)化合物 ，在煉油、煤加工和 、油漆、橡膠等眾多工業(yè)生產(chǎn)過(guò)程排放的廢水中含有較多的酚類(lèi)物質(zhì)。因此， 物質(zhì)被列為須重點(diǎn)控制的水污染物之一。2.含酚廢水的處理(1)酚類(lèi)化合物的毒性：含酚廢水中，以 、 污染最為突出，影響水生動(dòng)物的生長(zhǎng)，含酚廢水可 和 。有毒藥物酚類(lèi)苯酚甲酚回收利用降解處理(2)回收處理方法①?gòu)U水中加 ，萃取分液。②廢水中加 吸附酚類(lèi)。③廢水 時(shí)主要采用 處理等方法，如常用___ 、 等進(jìn)行氧化，或用含有大量微生物的 對(duì)廢水中的苯酚進(jìn)行氧化分解等。苯活性炭含酚濃度低氧化和微生物二氧化氯臭氧活性污泥1.如何確定某地水域是否被酚污染？深度思考提示?、偃∩倭克畼?，向其中滴入FeCl3溶液，若出現(xiàn)紫色，則證明水域被苯酚或其他酚類(lèi)物質(zhì)污染；②取少量水樣，向其中滴入溴水，若出現(xiàn)白色沉淀，則證明水域被酚污染。2.如何除去苯中混有的少量苯酚？深度思考提示　取該混合物適量加到分液漏斗中，向分液漏斗中加入足量NaOH溶液，然后振蕩、靜置，再進(jìn)行分液，上層液體就是苯。3.如何回收工業(yè)廢水中的苯酚？深度思考提示　廢水中含有苯酚，其回收方案為應(yīng)用體驗(yàn)1.納米二氧化鈦是一種新型材料，在可見(jiàn)光下能促進(jìn)有色物質(zhì)降解為水和二氧化碳，用納米二氧化鈦處理含酚廢水如圖所示：據(jù)推測(cè)，納米二氧化鈦在污水處理中可作A.吸附劑 B.凝聚劑C.消毒劑 D.催化劑√由題意，納米二氧化鈦是一種新型材料，在可見(jiàn)光下能促進(jìn)有色物質(zhì)降解為水和二氧化碳，納米二氧化鈦加快了反應(yīng)的進(jìn)行，可推測(cè)納米TiO2在污水處理中可作催化劑。2.(2022·四川樂(lè)山高二期中)欲從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸餾?、谶^(guò)濾?、鄯忠骸、芗尤胱懔康慕饘兮c?、萃ㄈ脒^(guò)量的二氧化碳　⑥加入足量的氫氧化鈉溶液?、呒尤胱懔康娜然F溶液?、嗉尤胱懔康臐怃逅、峒尤脒m量的鹽酸，合理的步驟是A.⑧② B.⑥①⑤③C.④⑤⑨ D.⑦①③⑨√苯酚和乙醇的沸點(diǎn)相差很小，直接用蒸餾的方法很難將其分開(kāi)，應(yīng)先加入氫氧化鈉溶液將苯酚轉(zhuǎn)化為苯酚鈉，苯酚鈉是鹽類(lèi)物質(zhì)，沸點(diǎn)和乙醇相差較大，因此控制溫度可以用蒸餾法把乙醇蒸出，向剩余的苯酚鈉溶液中通入足量的二氧化碳，可以析出溶解度很小的苯酚，待靜置分層后進(jìn)行分液操作便可以得到苯酚，則合理的步驟為⑥①⑤③。返回課時(shí)對(duì)點(diǎn)練題組一　酚及其結(jié)構(gòu)1.下列物質(zhì)屬于酚類(lèi)的是①　 ②　 ③ ④⑤A.①② B.①②③C.①②③④⑤ D.②③⑤√1234567891011121314151617①是醇類(lèi)，②是酚類(lèi)，③是酚類(lèi)，④是醇類(lèi)，⑤是酚類(lèi)，②③⑤符合題意。12345678910111213141516172.下列各組物質(zhì)的關(guān)系正確的是A. 、 ：同系物B. 、 ：同分異構(gòu)體C.C6H5OH、 ：同分異構(gòu)體 D. 、 ：同類(lèi)物質(zhì)√1234567891011121314151617A項(xiàng)，前者是酚后者是醇，不互為同系物；B項(xiàng)，二者分子式相同但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體；C項(xiàng)，C6H5OH是苯酚的一種表示方法，二者是同一種物質(zhì)；D項(xiàng)，前者苯環(huán)上連接有羥基而后者沒(méi)有，故二者不是同類(lèi)物質(zhì)。12345678910111213141516173.某些芳香族化合物的分子式為C7H8O，其中與FeCl3溶液混合后能發(fā)生顯色反應(yīng)和不發(fā)生顯色反應(yīng)的種類(lèi)分別有A.2種和1種 B.2種和3種C.3種和2種 D.3種和1種√1234567891011121314151617符合C7H8O分子式的所有芳香族化合物同分異構(gòu)體為 、 、 、 、 ，其中①②③屬于酚，能使FeCl3溶液顯紫色，④屬于醇，⑤屬于醚，都不能使FeCl3溶液顯紫色。1234567891011121314151617題組二　苯酚的性質(zhì)4.(2022·臨沂高二質(zhì)檢)做完實(shí)驗(yàn)后的試管上沾有苯酚，下列不能用來(lái)洗滌的試劑是A.NaOH溶液 B.酒精C.65 ℃以上的水 D.冷水√1234567891011121314151617苯酚可以與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成溶于水的苯酚鈉，故A可以；苯酚溶于酒精，故B可以；在65 ℃以上，苯酚與水互溶，可以用來(lái)洗滌，故C可以；苯酚微溶于冷水，不能用來(lái)洗滌，故D不可以。12345678910111213141516175.(2022·黃山高二檢測(cè))某同學(xué)在做苯酚的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)時(shí)，將少量溴水滴入苯酚溶液中，結(jié)果沒(méi)有發(fā)生沉淀現(xiàn)象，他又繼續(xù)在反應(yīng)混合液中滴入足量的氫氧化鈉溶液，此時(shí)他發(fā)現(xiàn)A.溶液中仍無(wú)沉淀B.溶液中產(chǎn)生白色沉淀C.先產(chǎn)生沉淀后沉淀溶解D.溶液呈橙色√1234567891011121314151617將少量的溴水滴入苯酚溶液中，得到的2,4,6-三溴苯酚會(huì)溶解在苯酚中，沒(méi)發(fā)現(xiàn)沉淀，又繼續(xù)在反應(yīng)中滴入足量的氫氧化鈉溶液，氫氧化鈉不僅和苯酚反應(yīng)，也和2,4,6-三溴苯酚反應(yīng)，生成鈉鹽，鈉鹽都溶于水，所以仍看不到沉淀。12345678910111213141516176.已知酸性強(qiáng)弱順序?yàn)镠2CO3> > ，下列化學(xué)方程式正確的是A. ＋NaHCO3―→ ＋Na2CO3B.2 ＋H2O＋CO2―→2 ＋Na2CO3C. ＋NaHCO3―→ ＋H2CO3D. ＋Na2CO3―→ ＋NaHCO31234567891011121314151617√根據(jù)“強(qiáng)制弱”的反應(yīng)規(guī)律及H2CO3、 、 的酸性強(qiáng)弱順序知可發(fā)生反應(yīng)： ＋CO2＋H2O―→ ＋NaHCO3、 ＋Na2CO3―→ ＋NaHCO3，D項(xiàng)正確。12345678910111213141516177.下表中Ⅱ?qū)Β竦慕忉尣徽_的是1234567891011121314151617＋3HNO3 +3H2O√醇羥基或酚羥基，均能與鈉反應(yīng)。1234567891011121314151617題組三　酚的應(yīng)用與處理8.(2022·大理月考)苯中可能混有少量的苯酚，下列實(shí)驗(yàn)?zāi)茏C明苯中是否混有少量苯酚的是①取樣品，加入少量酸性高錳酸鉀溶液，振蕩，看酸性高錳酸鉀溶液是否褪色，褪色則有苯酚，不褪色則無(wú)苯酚?、谌悠?，加入氫氧化鈉溶液，振蕩，觀察樣品是否分層?、廴悠?，加入過(guò)量的濃溴水，觀察是否產(chǎn)生白色沉淀，若產(chǎn)生白色沉淀則有苯酚，沒(méi)有白色沉淀則無(wú)苯酚?、苋悠罚渭由倭康腇eCl3溶液，觀察溶液是否顯紫色，若顯紫色則有苯酚，若不顯紫色則無(wú)苯酚A.③④ 　　　　　B.①③④ 　　　　　C.①④ 　　　　　D.全部√1234567891011121314151617①苯酚能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是苯不能，故正確；②不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都會(huì)產(chǎn)生分層，因此無(wú)法鑒別，故錯(cuò)誤；③產(chǎn)生的2,4,6-三溴苯酚能溶于苯，因此不能鑒別，故錯(cuò)誤；④苯酚遇到三氯化鐵溶液顯紫色，但是苯不能，故正確。12345678910111213141516179.(2022·上海高二期末)實(shí)驗(yàn)室回收廢水中苯酚的過(guò)程如圖所示。下列說(shuō)法不正確的是A.操作Ⅰ為萃取、分液，萃取劑也可以選用CCl4B.苯酚鈉在苯中的溶解度比在水中的小C.操作Ⅱ中得到的苯，可在操作Ⅰ中循環(huán)使用D.操作Ⅲ中要用蒸餾方法分離出苯酚√1234567891011121314151617操作Ⅰ為用苯萃取廢水中的苯酚，進(jìn)行分液得到苯酚的苯溶液，萃取劑也可以選用 CCl4，A項(xiàng)正確；苯酚鈉屬于鈉鹽，鈉鹽易溶于水，所以苯酚鈉在苯中的溶解度比在水中的小，B項(xiàng)正確；操作Ⅱ中得到的苯，可繼續(xù)萃取廢水中的苯酚，故可以循環(huán)使用，C項(xiàng)正確；操作Ⅲ中用分液方法分離出苯酚，D項(xiàng)錯(cuò)誤。123456789101112131415161710.2,6-二羥基萘(　　　　　　　)是重要的醫(yī)藥中間體，也是制備高性能聚合物、液晶材料的重要化合物之一。下列說(shuō)法正確的是A.2,6-二羥基萘的分子式為C10H10O2B.1 mol 2,6-二羥基萘與足量Na反應(yīng)，可產(chǎn)生2 mol H2C.2,6-二羥基萘分子中最多有20個(gè)原子共面D.2,6-二羥基萘能夠發(fā)生消去反應(yīng)√1234567891011121314151617由題干中2,6-二羥基萘的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C10H8O2，A錯(cuò)誤；1個(gè)分子中含有2個(gè)羥基，則1 mol 2,6-二羥基萘與足量Na反應(yīng)，可產(chǎn)生1 mol H2，B錯(cuò)誤；2,6-二羥基萘分子中除羥基中的H原子不一定與其他原子共平面之外，其余18個(gè)原子一定共平面，羥基中的H通過(guò)旋轉(zhuǎn)可以與之共平面，故最多有20個(gè)原子共面，C正確；2,6-羥基萘上含有的羥基是酚羥基，故不能發(fā)生消去反應(yīng)，D錯(cuò)誤。123456789101112131415161711.從葡萄籽中提取的原花青素結(jié)構(gòu)如圖所示，具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等。下列有關(guān)原花青素的說(shuō)法不正確的是A.1 mol該物質(zhì)可與4 mol Br2反應(yīng)B.1 mol該物質(zhì)可與7 mol Na2CO3反應(yīng)C.該物質(zhì)遇FeCl3溶液會(huì)發(fā)生顯色反應(yīng)D.1 mol該物質(zhì)可與7 mol Na反應(yīng)√1234567891011121314151617原花青素中酚羥基的存在使其能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，與羥基處于鄰、對(duì)位上的氫原子可以被溴原子取代，所以1 mol該物質(zhì)可與4 mol Br2反應(yīng)，A正確；1個(gè)分子中有5個(gè)酚羥基，1 mol該物質(zhì)可與5 mol Na2CO3反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；含酚羥基，遇FeCl3溶液會(huì)發(fā)生顯色反應(yīng)，故C正確；羥基都可以和金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng)，1 mol羥基需要1 mol鈉原子，所以1 mol該物質(zhì)可與7 mol Na反應(yīng)，故D正確。123456789101112131415161712.(2022·威海高二月考)漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一，對(duì)殺傷腫瘤細(xì)胞有獨(dú)特作用。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述不正確的是A.漢黃芩素的分子式為C16H12O5B.該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯紫色C.與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后，該分子中官能團(tuán)　的種類(lèi)減少1種D.1 mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)，最多消耗2 mol Br2√1234567891011121314151617該物質(zhì)中含有酚羥基，遇FeCl3溶液顯紫色，故B正確；該物質(zhì)中含有碳氧雙鍵，可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成羥基，同時(shí)該物質(zhì)還含有碳碳雙鍵，也可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后，該分子中官能團(tuán)種類(lèi)減少2種，故C錯(cuò)誤；該物質(zhì)中含有兩個(gè)酚羥基，酚羥基的鄰、對(duì)位與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，同時(shí)該物質(zhì)中含有碳碳雙鍵，可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，則1 mol該物質(zhì)最多可消耗2 mol Br2，故D正確。123456789101112131415161713.(2022·麗江高二期中)乙烯雌酚是人工合成的激素藥物，能改善體內(nèi)激素的平衡狀態(tài)，其結(jié)構(gòu)如圖。下列有關(guān)敘述錯(cuò)誤的是1234567891011121314151617A.乙烯雌酚能發(fā)生取代、加成、氧化反應(yīng)B.乙烯雌酚可分別與NaOH、NaHCO3溶液反應(yīng)C.每1 mol該有機(jī)物最多可以與含5 mol Br2的溴水反應(yīng)D.該有機(jī)物分子中最多有18個(gè)碳原子共平面√酚羥基能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)，苯環(huán)和碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；酚羥基能和NaOH反應(yīng)，但是不能和碳酸氫鈉反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；碳碳雙鍵能和溴以1∶1發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)上酚羥基鄰、對(duì)位氫原子和溴發(fā)生取代反應(yīng)，且以1∶1反應(yīng)，所以1 mol該有機(jī)物最多消耗5 mol溴，故C正確；1234567891011121314151617苯環(huán)、碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，且與雙鍵C直接相連的苯環(huán)、乙基上的C在同一平面，則最多有18個(gè)碳原子共平面，故D正確。123456789101112131415161714.醌類(lèi)化合物廣泛存在于植物中，有抑菌、殺菌作用，可由酚類(lèi)物質(zhì)制備：1234567891011121314151617 苯酚　　　　對(duì)苯醌萘酚　　　　　　萘醌下列說(shuō)法不正確的是A.反應(yīng)Ⅰ、Ⅱ 均為氧化反應(yīng)B.對(duì)苯醌、萘醌均屬于芳香族化合物C.苯酚與萘酚含有相同官能團(tuán)，但不互為同系物D.　　　　 屬于酚類(lèi)， 屬于醌類(lèi)1234567891011121314151617√比較苯酚與對(duì)苯醌的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，反應(yīng)Ⅰ為“加氧脫氫”的過(guò)程，屬于氧化反應(yīng)，同理，反應(yīng)Ⅱ也為氧化反應(yīng)，A項(xiàng)正確；對(duì)苯醌不含苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；苯酚中含有1個(gè)苯環(huán)和1個(gè)酚羥基，萘酚含有2個(gè)苯環(huán)和1個(gè)酚羥基，二者官能團(tuán)相同，但結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，C項(xiàng)正確。123456789101112131415161715.下列敘述正確的是A.苯中含有少量的苯酚可先加適量的濃溴水，使之生成沉淀，再過(guò)濾除去B. 能發(fā)生取代、加成、氧化反應(yīng)C.苯和苯酚都能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)D.苯酚的酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色，但可以和碳酸氫鈉反應(yīng)放 出CO21234567891011121314151617√在混合液中加入濃溴水，可以生成2,4,6-三溴苯酚，它是不溶于水的白色沉淀，卻溶于有機(jī)物苯中，故不能用過(guò)濾法除去2,4,6-三溴苯酚，A錯(cuò)誤；該物質(zhì)中含有—COOH、酚羥基、醇羥基，能發(fā)生取代、氧化反應(yīng)，苯環(huán)能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，B正確；苯與溴水不反應(yīng)，苯酚與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，C錯(cuò)誤。123456789101112131415161716.設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單的一次性完成的實(shí)驗(yàn)裝置圖，驗(yàn)證醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱順序是CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH。(1)利用如圖所示的儀器可以組裝實(shí)驗(yàn)裝置，則儀器的連接順序是_____接D、E接_____、_____接____。1234567891011121314151617B　 C　 FA1234567891011121314151617A中的CH3COOH與Na2CO3發(fā)生反應(yīng)：Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑，說(shuō)明酸性：CH3COOH＞H2CO3；產(chǎn)生的CO2氣體通入苯酚鈉溶液發(fā)生反應(yīng)： ＋H2O＋CO2―→ ＋NaHCO3，說(shuō)明酸性：H2CO3＞ ，因此可組裝出實(shí)驗(yàn)裝置，即A接D、E接B、C接F。(2)有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________________________________________________________。1234567891011121314151617Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑、＋H2O＋CO2―→ ＋NaHCO3(3)有的同學(xué)認(rèn)為此裝置不能驗(yàn)證H2CO3和C6H5OH的酸性強(qiáng)弱，你認(rèn)為_(kāi)___(填“有”或“沒(méi)有”)道理。怎樣改進(jìn)實(shí)驗(yàn)才能驗(yàn)證H2CO3和C6H5OH的酸性強(qiáng)弱？_________________________________________________________________________________。1234567891011121314151617有 應(yīng)在錐形瓶和試管之間加一個(gè)盛飽和NaHCO3溶液的洗氣瓶，除去CO2中混有的醋酸蒸氣醋酸易揮發(fā)，苯酚鈉變渾濁，可能是醋酸與苯酚鈉發(fā)生的反應(yīng)，應(yīng)設(shè)計(jì)一個(gè)裝置除去CO2中混有的醋酸蒸氣。123456789101112131415161717.含苯酚的廢水對(duì)自然環(huán)境的危害非常嚴(yán)重，要嚴(yán)格控制這些廢水進(jìn)入環(huán)境，含苯酚的工業(yè)廢水處理方案如下：1234567891011121314151617(1)如何檢驗(yàn)工業(yè)廢水中是否含有苯酚：___________________________________________。加入三氯化鐵溶液，如果溶液顯紫色說(shuō)明含苯酚1234567891011121314151617(2)設(shè)備①進(jìn)行的操作是____________(操作名稱(chēng))，實(shí)驗(yàn)室這步操作所用的主要儀器是_________。萃取、分液分液漏斗將苯酚從工業(yè)廢水里提取出來(lái)，用分液的方法將下層的工業(yè)廢水放出，上層的苯酚、苯混合液進(jìn)入設(shè)備②中；萃取、分液必須用到的儀器名稱(chēng)為分液漏斗。12345678910111213141516171234567891011121314151617(3)由設(shè)備②進(jìn)入設(shè)備③的主要物質(zhì)是__________(填化學(xué)式，下同)，由設(shè)備③進(jìn)入設(shè)備④的主要物質(zhì)是_________。C6H5ONaNaHCO3向盛有苯酚、苯溶液的設(shè)備②中注入氫氧化鈉溶液，此時(shí)，具有酸性的苯酚跟氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)，生成苯酚鈉和水，由設(shè)備②進(jìn)入設(shè)備③中的物質(zhì)A是C6H5ONa；在設(shè)備②中的液體分為兩層，上層是苯層，下層是苯酚鈉的水溶液，上層的苯通過(guò)管道送回設(shè)備①中繼續(xù)萃取工業(yè)廢水中的苯酚，循環(huán)使用，下層的苯酚鈉溶液進(jìn)入設(shè)備③中，在盛有苯酚鈉溶液的設(shè)備③中，通入過(guò)量的二氧化碳?xì)怏w，發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，生成苯酚和碳酸氫鈉。12345678910111213141516171234567891011121314151617(4)設(shè)備③中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________________________。＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3依據(jù)碳酸的酸性比苯酚的酸性強(qiáng)，弱酸鹽與“強(qiáng)”酸發(fā)生的復(fù)分解反應(yīng)，二氧化碳和苯酚鈉反應(yīng)生成苯酚。12345678910111213141516171234567891011121314151617(5)如圖中能循環(huán)使用的物質(zhì)是苯、CaO、_____、________。CO2　 NaOH設(shè)備⑤應(yīng)是石灰窯，CaCO3高溫分解所得的產(chǎn)品是氧化鈣和二氧化碳，所得二氧化碳通入設(shè)備③中，反應(yīng)所得氧化鈣進(jìn)入設(shè)備④中，在含苯酚工業(yè)廢水提取苯酚的工藝流程中，苯、氧化鈣、CO2和NaOH理論上應(yīng)當(dāng)沒(méi)有消耗，它們均可循環(huán)使用。1234567891011121314151617返回本課結(jié)束

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