第3章  第4節(jié)  第1課時A組·基礎達標1．關(guān)于乙酸的下列說法不正確的是(　　)A．乙酸是一種重要的有機酸，是具有刺激性氣味的液體B．乙酸分子中含有四個氫原子，所以乙酸是四元酸C．無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物D．乙酸易溶于水和乙醇【答案】B【解析】羧酸是幾元酸要根據(jù)酸分子中所含的羧基數(shù)目來劃分，一個乙酸分子中含一個羧基，故為一元酸。2．下列化合物中，既顯酸性，又能發(fā)生酯化反應和消去反應的是(　　)【答案】C【解析】C項分子中含有羧基，顯酸性，可以發(fā)生酯化反應，由于連接羥基的C原子的鄰位C原子上有H原子，所以可以發(fā)生消去反應，C正確。3．下列說法正確的是(　　)A．酸和醇發(fā)生的反應一定是酯化反應B．酯化反應中羧酸脫去羧基中的羥基，醇脫去羥基上的氫原子C．濃H2SO4在酯化反應中只起催化劑的作用D．欲使酯化反應生成的酯分離并提純，可以將彎導管伸入飽和Na2CO3溶液的液面下，再用分液漏斗分離【答案】B【解析】醇與氫鹵酸的反應不屬于酯化反應；濃H2SO4在酯化反應中既作吸水劑又作催化劑；制備乙酸乙酯時導氣管下端應在盛放飽和Na2CO3溶液的液面以上，防止倒吸。4．有機化合物M、N分子的模型如圖所示，其中不同顏色的球表示不同的原子，原子之間的化學鍵可以是單鍵、雙鍵。下列說法錯誤的是(　　)M　NA．M與HCOOCH3互為同分異構(gòu)體B．N的官能團為羥基C．在與鈉的反應中N放出氣泡比M慢D．M、N均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色【答案】D【解析】由球棍模型及有關(guān)原子成鍵數(shù)目知白球代表氫原子，綠球代表碳原子，紅球代表氧原子，則M、N的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH3COOH和CH3CH2OH。乙酸與甲酸甲酯分子式相同，二者互為同分異構(gòu)體，A正確；N的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH，官能團為羥基，B正確； CH3COOH和CH3CH2OH分別與鈉反應時，CH3COOH中羧基中的氫比CH3CH2OH中羥基中的氫更活潑，故放出氫氣速率快，C正確；CH3COOH不能還原酸性高錳酸鉀溶液，D錯誤。 5．由乙醇制備乙二酸乙二酯，最簡單的流程途徑順序正確的是(　　)①取代反應　②加成反應　③氧化反應　④還原反應　⑤消去反應　⑥酯化反應　⑦中和反應　⑧縮聚反應A．⑤②①③⑥ B．①②③⑤⑦C．⑤③①②⑧ D．①②⑤③⑥【答案】A【解析】制取乙二酸乙二酯，需要有乙二酸與乙二醇，而制取乙二醇的方法通常是利用二元鹵代烴水解制取的，因此應該是乙醇先消去生成乙烯，再加成制得二元鹵代烴，水解得到乙二醇后，再進行催化氧化得到乙二酸，最后酯化得到酯，A正確。6．Q、M、N三種含碳物質(zhì)互為同系物，下列有關(guān)說法中不正確的是(　　)A．若Q、M為烯烴，則N可以使溴的CCl4溶液褪色B．若Q、M均是一元羧酸，則N的分子式可能是CH2O2C．三種物質(zhì)的組成元素相同，相對分子質(zhì)量相同D．三種物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)相似，分子組成可能相差若干個“CH2”基團【答案】C【解析】同系物是指結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差若干個“CH2”原子團的有機化合物，C錯誤，D正確；當Q、M是烯烴時，N也一定是烯烴，可與單質(zhì)溴加成，A正確；因羧酸組成符合CnH2nO2，B正確。7．某有機化合物X是一種免疫調(diào)節(jié)劑，其結(jié)構(gòu)簡式為，下列有關(guān)X的說法中錯誤的是(　　)A．其共平面的碳原子最多有8個B．既能與NaOH溶液反應也能與鹽酸反應C．可與鈉發(fā)生置換反應D．X分子間能發(fā)生取代反應，分子內(nèi)也能發(fā)生取代反應【答案】A【解析】 苯環(huán)及與苯環(huán)直接相連的原子一定共平面，另外“CH”的碳原子及其所連接的苯環(huán)上的碳原子、—COOH上的碳原子三個原子確定的平面有可能與苯環(huán)確定的平面重合，此時9個碳原子共平面，A錯誤；X中含有—COOH、—NH2，B正確；—COOH、—OH均能與鈉反應生成H2，C正確；—COOH與—OH，—COOH與—NH2均可發(fā)生分子間取代反應，也可發(fā)生分子內(nèi)取代反應，D正確。8．芳香酯G的分子式為C12H14O2，是合成調(diào)香劑、高分子材料的中間體等，工業(yè)上合成它的一種路線圖如下：A是分子式為C5H10的不飽和烴，E分子中核磁共振氫譜有4個峰，峰面積之比為3∶1∶3∶1，F是芳香醇。(1)A的名稱為____________，D中官能團的名稱為______________。(2)反應①→④中，屬于取代反應的有__________，②的反應條件是______________。(3)寫出④的化學方程式：__________。(4)D的同分異構(gòu)體中：①與D具有相同官能團的物質(zhì)還有______種。②核磁共振氫譜有4個峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為______________(寫一種)。(5) 已知R—CH===CH2R—CH2CHO ，以苯乙烯()、HO、空氣為基本原料(其他自選)合成，請仿照C →D的格式表示出其合成路線圖(四步完成制備)。【答案】(1)2-甲基-1-丁烯　羥基、羧基(2)②④　NaOH水溶液、加熱【解析】E分子中有5個碳原子、G分子中有12個碳原子，故F分子中有7個碳原子，結(jié)構(gòu)簡式為，再結(jié)合E＋F→G及F、G的分子組成反推E的分子式為C5H8O2，結(jié)構(gòu)簡式為。再結(jié)合A到E的轉(zhuǎn)化過程知A是CH3CH2C(CH3)===CH2，B為CH3CH2CCl(CH3)CH2Cl，C為二元醇，D是CH3CH2COH(CH3)COOH。(4)同分異構(gòu)體的碳骨架有如下幾種：C—C—C—C—COOH、羥基在碳骨架分別有4種、3種、4種、1種連接方式，故還有11種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜符合題設要求的物質(zhì)為HOCH2C(CH3)2COOH 、(CH3)2C(OH)CH2COOH。(5)用苯乙烯與HO制備用苯乙烯氧化制備苯乙醛，再氧化制備苯乙酸，最后酯化得到目標產(chǎn)物。B組·能力提升9．NM-3和D-58是正處于臨床試驗階段的小分子抗癌藥物，結(jié)構(gòu)如下。下列關(guān)于NM-3和D-58的敘述中，錯誤的是(　　)選項判斷原理或1 mol有機化合物最多消耗的無機試劑的量/molA均能與NaOH反應反應原理不完全相同，NM-3：3；D-58：3 B一定條件下均能與H2反應NM-3：加成，4；D-58：加成，7CNM-3能形成高分子酯，D-58可發(fā)生消去反應NM-3分子中存在—OH、—COOH，二者之間能發(fā)生縮聚反應；D-58分子中存在(醇)羥基D均能與溴水反應NM-3：加成、取代；D-58：取代【答案】C【解析】NM-3中酚羥基、羥基與NaOH發(fā)生中和反應、酯基發(fā)生水解反應，D-58中只能與NaOH發(fā)生中和反應，A正確；NM-3中的苯環(huán)、碳碳雙鍵均能與H2反應，D-58中苯環(huán)、酮羰基也都能與H2加成，B正確；D-58分子不能發(fā)生消去反應，C錯誤；NM-3中含有碳碳雙鍵和酚羥基，能與Br2發(fā)生加成反應、取代反應，D-58與Br2只能發(fā)生苯環(huán)上的取代反應，D正確。10．實驗室可利用下圖所示裝置制取一定量的乙酸乙酯，下列有關(guān)說法中錯誤的是(　　)A．應快速加熱使溫度升高、提高反應速率B．停止加熱后振蕩試管P再靜置，下層紅色有可能變淺或消失C．停止加熱后振蕩試管P再靜置，油狀液體層變薄D．停止加熱后振蕩試管P再靜置、分液，得到的酯仍含有雜質(zhì)【答案】A【解析】 由于乙醇、乙酸沸點均不太高，反應中應緩慢加熱，以防止乙醇、乙酸大量汽化，A錯誤；振蕩時揮發(fā)出的乙酸可與Na2CO3反應導致溶液堿性減弱或者酚酞被酯萃取，這會導致Na2CO3溶液顏色發(fā)生變化，另外乙酸與Na2CO3反應，乙醇易溶于水都會導致油狀液體減少，油層變薄，B、C正確；由于乙醇也易溶解在酯中，故只用Na2CO3溶液無法除盡酯中的乙醇，D正確。11．分子式為C6H12O的有機化合物，在催化劑存在下也可被氧氣氧化為能與NaHCO3溶液反應的物質(zhì)X，則X最多有(不考慮立體異構(gòu))(　　)A．8種 B．7種C．6種 D．4種【答案】A【解析】氧化后生成的物質(zhì)組成可表示為C5H11COOH，戊基有8種，故X有8種同分異構(gòu)體，A正確。12．酯類物質(zhì)H是一種療效明顯的血管擴張劑，以烴A、E為原料合成H的流程如下：已知：RCHCl2RCHO，回答下列問題。(1)C的名稱是________________，①的反應類型是______________。(2)E的結(jié)構(gòu)簡式為______________，H的分子式為______________。(3)D中官能團的名稱是________________。(4)寫出反應④的化學方程式：________。(5)寫出D的符合下列條件的同分異構(gòu)體(同一碳原子上不能連2個—OH)的結(jié)構(gòu)簡式：__________________________。①能發(fā)生銀鏡反應但不能發(fā)生水解；②核磁共振氫譜峰面積比為1∶1∶2∶2∶2。(6)以1-丙醇為原料合成2-丁烯酸(無機試劑任選)，寫出合成路線圖。【答案】(1)苯甲醛　取代反應　(3)羥基、羧基【解析】 (1)由C及反應新信息知B為、 A 為甲苯。(2)由E是烴及E與F的關(guān)系可推出E結(jié)構(gòu)簡式為。F通過取代反應生成G()，G與D發(fā)生酯化反應生成H，由G、D組成及酯化反應原理知H分子式為C17H24O3。(5)由①知分子中含有醛基；由②知結(jié)構(gòu)中存在對稱關(guān)系，相應結(jié)構(gòu)為 (6)由題給流程圖知，可先將1-丙醇氧化為丙醛，然后與HCN反應后水解得到CH3CH2CHOHCOOH，最后加熱發(fā)生消去反應即可。 

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第四節(jié) 羧酸 羧酸衍生物

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