知識點(diǎn)一 乙醇的分子結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)
1.分子結(jié)構(gòu)
2.物理性質(zhì)
判斷下列說法是否正確。(正確的打“√”,錯誤的打“×”)
(1)乙醇是一種優(yōu)良的有機(jī)溶劑,能溶解很多有機(jī)物和無機(jī)物。(√)
(2)乙醇可以看作乙烷分子中氫原子被氫氧根(OH-)取代后的產(chǎn)物,故乙醇水溶液應(yīng)呈堿性。(×)
(3)乙醇的官能團(tuán)為羥基,其電子式為。(×)
(4)為提高消毒效果,醫(yī)療上可選擇體積分?jǐn)?shù)為95%的乙醇溶液進(jìn)行消毒。(×)
知識點(diǎn)二 乙醇的化學(xué)性質(zhì)
1.與Na反應(yīng)
化學(xué)方程式:2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑。
2.氧化反應(yīng)
(1)燃燒
①化學(xué)方程式:CH3CH2OH+3O2eq \(――→,\s\up10(點(diǎn)燃))2CO2+3H2O。
②現(xiàn)象:產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰,放出大量的熱。
(2)催化氧化
化學(xué)方程式:2CH3CH2OH+O2eq \(――→,\s\up10(催化劑),\s\d10(△))2CH3CHO+2H2O。
銀飾作為我國傳統(tǒng)的一種首飾,一直以來都廣受人們的喜愛。焊接銀器、銅器時,表面會生成黑色的氧化膜。銀匠說,可以先把銅、銀放在火上燒熱,馬上蘸一下酒精,銅、銀會光亮如初。
這一過程中發(fā)生了哪些反應(yīng)?銅、銀在反應(yīng)中起到了什么作用?
提示:2Cu+O2eq \(=====,\s\up10(△))2CuO,CH3CH2OH+CuOeq \(――→,\s\up10(△))CH3CHO+Cu+H2O,銅或銀作為催化劑。
知識點(diǎn)三 乙醛
1.乙醛的結(jié)構(gòu)式為,結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO或。乙醛有較強(qiáng)的還原性。在適當(dāng)條件下,乙醛可以進(jìn)一步被氧氣氧化為乙酸,化學(xué)方程式為2CH3CHO+O2eq \(――→,\s\up10(催化劑))2CH3COOH。
2.官能團(tuán)
(1)定義:決定有機(jī)化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)。
(2)實(shí)例
寫出羥基和氫氧根離子的電子式。比較二者的異同。
提示:羥基:、—OH;氫氧根離子:、OH-。二者所含質(zhì)子數(shù)相同。但電子數(shù)不同。一個—OH含有9個電子,而一個OH-含有10個電子。
1.乙醇與Na反應(yīng)實(shí)驗(yàn)探究
根據(jù)上述裝置圖,回答下列問題:
(1)上述實(shí)驗(yàn)的現(xiàn)象
①鈉開始沉于試管________部,最終慢慢消失,產(chǎn)生________氣體;
②燒杯內(nèi)壁有________產(chǎn)生;
③向燒杯中加入澄清石灰水________。
(2)上述實(shí)驗(yàn)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________
_____________________________________________________。
(3)乙醇與Na反應(yīng)和水與Na反應(yīng)的劇烈程度有什么差異?得出什么結(jié)論?
[答案] (1)①底 無色可燃性 ②水珠 ③不變渾濁 (2)2C2H5OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑
(3)提示:乙醇與Na反應(yīng)比水與Na反應(yīng)平緩。乙醇分子中羥基上的氫原子的活潑性比水分子中的氫原子差。
2.乙醇的催化氧化實(shí)驗(yàn)探究
實(shí)驗(yàn)步驟:向一支試管中加入3~4 mL無水乙醇,將該取一根10~15 cm長的銅絲,下端繞成螺旋狀,在酒精燈上燒至紅熱,插入乙醇中,反復(fù)幾次,觀察反應(yīng)的現(xiàn)象,小心聞試管中液體的氣味(如圖)。
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:
(1)燒至紅熱的銅絲表面變________,趁熱將銅絲插入乙醇中,銅絲立即又變成________色;
(2)能聞到一股不同于乙醇的_________________________。
實(shí)驗(yàn)結(jié)論:
(3)銅在反應(yīng)中起________的作用;
(4)乙醇被氧化成________;
(5)乙醇催化氧化的化學(xué)方程式為____________________________________
________________________________________________________________。
[答案] (1)黑 紅 (2)強(qiáng)烈的刺激性氣味 (3)催化劑 (4)乙醛 (5)2CH3CH2OH+O2eq \(――→,\s\up10(催化劑),\s\d10(△))2CH3CHO+2H2O
1.乙醇、水與鈉反應(yīng)的比較
(1)鈉與水反應(yīng)的速率比鈉與乙醇反應(yīng)的速率快,水分子中的氫原子比乙醇分子上羥基中的氫原子活潑。
(2)鈉與水反應(yīng)時熔化成液態(tài),而與乙醇反應(yīng)時不熔化,鈉與水反應(yīng)單位時間內(nèi)放出的熱量多,且鈉的熔點(diǎn)低。
(3)鈉與水反應(yīng)時浮在水面上,而與乙醇反應(yīng)時沉在乙醇下,密度大小順序?yàn)樗?鈉>乙醇。
2.乙醇催化氧化的機(jī)理
反應(yīng)方程式為2CH3CH2OH+O2eq \(――→,\s\up10(Cu),\s\d10(△))2CH3CHO+2H2O,反應(yīng)中Cu作催化劑。
【例題】 (2021·威海高一檢測)經(jīng)測定乙醇的分子式是C2H6O,由于有機(jī)化合物普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象,推測乙醇分子的結(jié)構(gòu)可能是下列兩種之一:

為確定其結(jié)構(gòu),應(yīng)利用物質(zhì)的特殊性質(zhì)進(jìn)行定性、定量實(shí)驗(yàn)?,F(xiàn)給出乙醇、鈉、水及必要的儀器,甲、乙兩名學(xué)生利用如圖所示裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)確定乙醇分子的結(jié)構(gòu)。
(1)裝置A的分液漏斗與蒸餾燒瓶間連接的導(dǎo)管所起的作用是________(填寫字母)。
A.防止乙醇揮發(fā)
B.保證實(shí)驗(yàn)裝置不漏氣
C.使乙醇容易滴下
(2)學(xué)生甲得到一組實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)
根據(jù)以上數(shù)據(jù)推斷乙醇的結(jié)構(gòu)應(yīng)為________(用“Ⅰ”或“Ⅱ”表示),理由為_________________________________________________________________
_____________________________________________________________。
(3)學(xué)生乙認(rèn)為,為了較準(zhǔn)確地測量氫氣的體積,除了必須檢查整個裝置的氣密性之外,在讀取反應(yīng)前后X管中液面的讀數(shù)、求其差值的過程中,應(yīng)注意________和________(填寫字母)。
a.視線與凹液面最低處相平
b.等待片刻,待Y管中液面不再上升時,立刻讀數(shù)
c.讀數(shù)時應(yīng)上下移動Y管,使X、Y兩管液面相平
d.讀數(shù)時不一定使X、Y兩管液面相平
[解析] (1)由于導(dǎo)管將分液漏斗與蒸餾燒瓶相連,導(dǎo)致兩儀器內(nèi)的壓強(qiáng)相等,使乙醇容易滴下。(2)Ⅰ式中有5個氫原子處于相同的位置,有1個氫原子明顯處于與其他氫原子不同的位置上,Ⅱ式中6個氫原子處于完全相同的位置。與足量的鈉反應(yīng),如果是Ⅰ式,可能性較大的有4種情況:①6個氫原子全反應(yīng);②只有5個氫原子反應(yīng);③只有1個氫原子反應(yīng);④都不反應(yīng)。如果是Ⅱ式,則只有2種可能:①6個氫原子全反應(yīng);②6個氫原子都不反應(yīng)。分析實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)知,只有1個氫原子被置換出來,顯然乙醇的結(jié)構(gòu)應(yīng)為Ⅰ式。(3)在讀數(shù)時,仰視和俯視都會對讀數(shù)的準(zhǔn)確性造成影響,因而一定要平視;另外,假設(shè)X、Y兩管液面不相平的話,就會造成儀器內(nèi)部的壓強(qiáng)與外部大氣壓不同,造成誤差,因而讀數(shù)時應(yīng)上下移動Y管,使X、Y兩管液面相平。
[答案] (1)C (2)Ⅰ 乙醇和鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣,從量的關(guān)系看,0.010 ml 乙醇產(chǎn)生0.005 ml氫氣,說明1個乙醇分子中有1個氫原子與其他氫原子不同,因此可確定乙醇分子的結(jié)構(gòu)為Ⅰ (3)a c
[變式旁通]
(1)若撤去分液漏斗與蒸餾燒瓶間連接的導(dǎo)管,對測量氫氣的體積有什么影響?
(2)在讀取X管液面的讀數(shù)時還應(yīng)注意什么問題?
提示:(1)氫氣體積偏大。乙醇滴入蒸餾燒瓶會有部分氣體排出,使測量氫氣的體積偏大。
(2)待冷卻至室溫再開始讀數(shù)。
1.乙醇分子中的各種化學(xué)鍵如圖所示,關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的說明不正確的是( )
A.和金屬鈉反應(yīng)時斷裂①鍵
B.在銅或銀催化共熱下與O2反應(yīng)時斷裂①和③鍵
C.在銅或銀催化共熱下與O2反應(yīng)時斷裂①和⑤鍵
D.在空氣中完全燃燒時斷裂①②③④⑤鍵
C [乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉,是羥基中的O—H鍵斷裂,A正確;乙醇催化氧化成乙醛時,斷裂①和③化學(xué)鍵,B正確,C錯誤;乙醇完全燃燒時,化學(xué)鍵全部斷裂,D正確。]
2.下列四種有機(jī)物的分子式都是C4H10O,其中不能發(fā)生催化氧化的是( )
A.①和② B.②和③
C.③和④D.④
D [醇分子結(jié)構(gòu)中與—OH相連的碳原子上至少要有一個氫原子才能發(fā)生催化氧化反應(yīng)。]
1.下列關(guān)于乙醇的物理性質(zhì)的應(yīng)用中不正確的是( )
A.由于乙醇的密度比水小,所以乙醇中的水可以通過分液的方法除去
B.由于乙醇能夠溶解很多有機(jī)物和無機(jī)物,所以可用乙醇提取中藥的有效成分
C.由于乙醇能夠以任意比與水互溶,所以酒廠可以勾兌各種濃度的酒
D.從化學(xué)學(xué)科角度看,俗語“酒香不怕巷子深”中包含乙醇容易揮發(fā)的性質(zhì)
A [由于乙醇與水互溶不分層,故不能用分液法除去乙醇中的水。]
2.下列物質(zhì)不屬于醛類的是( )
C.CH2===CH—CHO
D.CH3—CH2—CHO
B [根據(jù)醛的定義可判斷不屬于醛類。]
3.下列方法中可以證明乙醇分子中羥基上的氫原子與其他氫原子不同的是( )
A.1 ml乙醇完全燃燒生成3 ml水
B.乙醇可以制飲料
C.1 ml乙醇跟足量的Na作用得0.5 ml H2
D.1 ml乙醇可生成1 ml乙醛
C [1個乙醇分子中含有6個氫原子,其中羥基上的氫原子比較特殊。A項(xiàng)中所有的氫原子參與反應(yīng),B項(xiàng)無法證明,D項(xiàng)中有C—H鍵參與了反應(yīng),只有C項(xiàng)表明羥基上的氫原子與另外5個氫原子不同。]
4.酒后駕車是引發(fā)交通事故的重要原因。交警對駕駛員進(jìn)行呼氣酒精檢測的原理是橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇乙醇迅速生成綠色的Cr3+。下列對乙醇的描述與此測定原理有關(guān)的是( )
①乙醇沸點(diǎn)低 ②乙醇密度比水小 ③乙醇有還原性 ④乙醇是烴的含氧衍生物
A.②④ B.②③
C.①③D.①④
C [乙醇沸點(diǎn)低,易揮發(fā),可以隨呼吸呼出,故易被檢測。K2Cr2O7具有強(qiáng)氧化性,可以氧化乙醇,自身生成Cr3+,說明乙醇具有還原性。故正確答案為C。]
5.請回答下列問題:
(1)用物理、化學(xué)方法各一種鑒別乙醇和汽油。若用物理方法,應(yīng)選擇的試劑為________;若用化學(xué)方法,應(yīng)選擇的試劑為________。
(2)乙醇能與紫紅色的酸性KMnO4溶液或橙色的酸性K2Cr2O7溶液反應(yīng),乙醇最終被氧化為________。
(3)下列物質(zhì)屬于烴的衍生物的是________,其中屬于醇類的是________。
⑤CH3CHO ⑥CH3CH2CH2OH
(4)乙醇是生活中常見的有機(jī)物,能進(jìn)行如圖所示的多種反應(yīng),A、C都是有機(jī)物。
寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。
反應(yīng)①:____________________________________________;
反應(yīng)②:____________________________________________;
反應(yīng)③:____________________________________________。
[解析] (1)物理方法鑒別乙醇和汽油,可利用它們在水中的溶解情況;而化學(xué)方法鑒別,可利用—OH與Na的反應(yīng)。(2)乙醇能與紫紅色的酸性KMnO4溶液或橙色的酸性K2Cr2O7溶液反應(yīng)生成乙酸。(3)烴分子的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所代替的一系列物質(zhì)統(tǒng)稱為烴的衍生物。即烴的衍生物除了含有C、H元素之外,還含有其他元素。
[答案] (1)H2O Na (2)乙酸 (3)②④⑤⑥ ⑥ (4)2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑ CH3CH2OH+3O2eq \(――→,\s\up10(點(diǎn)燃))2CO2+3H2O 2CH3CH2OH+O2eq \(――→,\s\up10(Cu),\s\d10(△))2CH3CHO+2H2O學(xué) 習(xí) 任 務(wù)
1.知道乙醇的組成、結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)及用途,培養(yǎng)“宏觀辨識與微觀探析”的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。
2.了解烴的衍生物的概念及官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系,知道有機(jī)物之間在一定條件下是可以轉(zhuǎn)化的,培養(yǎng)“變化觀念與平衡思想”的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。
3.會運(yùn)用乙醇的結(jié)構(gòu)分析其性質(zhì),能設(shè)計實(shí)驗(yàn)探究乙醇的結(jié)構(gòu)及性質(zhì),培養(yǎng)“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識”的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。
分子式
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式
C2H6O
官能團(tuán)
球棍模型
空間填充模型
名稱
化學(xué)式
羥基
—OH
顏色
狀態(tài)
氣味
水溶性
密度
揮發(fā)性
無色
液體
特殊香味
與水以任意比互溶
密度比水小
易揮發(fā)
物質(zhì)
CH3Cl
CH3CH2OH
CH2===CH2
CH≡CH
所含官
能團(tuán)
—Cl
—OH
—C≡C—
官能團(tuán)的名稱
氯原子
羥基
碳碳雙鍵
碳碳三鍵
探究乙醇的主要化學(xué)性質(zhì)
乙醇的物質(zhì)的量
氫氣的體積(標(biāo)準(zhǔn)狀況)
0.010 ml
0.112 L

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