基礎(chǔ)課時16　酯　油脂學(xué) 習(xí) 任 務(wù)1.知道酯的存在、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，會書寫酯的水解反應(yīng)方程式，能從官能團(tuán)的角度認(rèn)識酯、油脂的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念，培養(yǎng)“微觀探析”的能力。2.熟悉油脂的結(jié)構(gòu)與重要性質(zhì)，能區(qū)分脂和酯，認(rèn)識油脂在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用，能設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究油脂的水解反應(yīng)，提高科學(xué)探究和社會責(zé)任。知識點(diǎn)一　酯1．概念及結(jié)構(gòu)酸()與醇(R′—OH)發(fā)生酯化反應(yīng)生成的一類有機(jī)物，結(jié)構(gòu)簡式為，官能團(tuán)為。2．物理性質(zhì)(碳原子數(shù)較少的酯)3．化學(xué)性質(zhì)以乙酸乙酯為例寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。(1)酸性水解：CH3COOCH2CH3＋H2OCH3CH2OH＋CH3COOH。(2)堿性水解：CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH　判斷下列說法是否正確。(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)所有的酯都有芳香氣味。  (×)(2)乙酸乙酯在酸性及堿性條件下的水解產(chǎn)物相同。 (×)(3)酯的官能團(tuán)為“”，結(jié)構(gòu)中也含有“”，因此也屬于酯。 ????????????? (×)(4)乙酸乙酯在水解時斷裂的為酯基中的C—O。 (√)(5)堿性條件下，乙酸乙酯可完全水解。 (√)　一般的食品和飲料超過保鮮期就會變質(zhì)，而對于用糧食釀造的酒而言“酒是陳的香”，這是為什么？提示：在用糧食釀酒的過程中，除了產(chǎn)生酒精外，米漿水中的一些微生物如醋酸菌、乳酸菌等把少量的淀粉變成了醋酸、乳酸等物質(zhì)，這些酸性物質(zhì)與乙醇作用便產(chǎn)生了具有香味的酯類物質(zhì)，時間越長，這種作用越充分。因此，由糧食釀造的酒如果在一定溫度下密閉儲存，會隨著放置時間的延長而變得更醇香。知識點(diǎn)二　油脂1．組成與結(jié)構(gòu)(1)組成：油脂屬于高級脂肪酸甘油酯，即高級脂肪酸(RCOOH)和甘油發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物。(2)結(jié)構(gòu)2．分類3．物理性質(zhì)油脂難溶于水，密度比水小。4．化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)如硬脂酸甘油酯在稀H2SO4和NaOH存在下水解的化學(xué)方程式分別為油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)叫皂化反應(yīng)。(2)碳碳雙鍵性質(zhì)植物油分子中存在碳碳雙鍵()，可使酸性KMnO4溶液、溴水褪色。能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，將液態(tài)油脂轉(zhuǎn)化為固態(tài)油脂。5．用途油脂是熱值最高的營養(yǎng)物質(zhì)，也是一種重要的工業(yè)原料，用油脂可以制造肥皂和油漆等。　判斷下列說法是否正確。(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)油脂屬于酯類，難溶于水。  (√)(2)油脂的水解反應(yīng)叫作皂化反應(yīng)。  (×)(3)油脂的水解產(chǎn)物為高級脂肪酸或高級脂肪酸鹽與甘油。 (√)(4)油脂在酸性或堿性條件下，均可發(fā)生水解反應(yīng)，且產(chǎn)物相同。 (×)(5)天然油脂都是混合物，無固定的熔沸點(diǎn)。 (√)　如何洗滌盛過植物油的試管？提示：先用熱的NaOH溶液洗滌，再用水洗。酯的水解機(jī)理1．按表中實(shí)驗(yàn)操作完成實(shí)驗(yàn)。(1)觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，填寫下表：實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象芳香氣味很濃芳香氣味較淡芳香氣味消失實(shí)驗(yàn)結(jié)論   (2)寫出上述實(shí)驗(yàn)中反應(yīng)的化學(xué)方程式：(1)提示：實(shí)驗(yàn)結(jié)論中性條件下乙酸乙酯幾乎不水解酸性條件下乙酸乙酯部分水解堿性條件下乙酸乙酯完全水解(2)提示：CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH；CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH。2．寫出在酸性條件下水解的化學(xué)方程式，指出酯發(fā)生水解反應(yīng)時斷鍵的位置。提示：＋H2OCH3COOH＋CH3CHOH，酯發(fā)生水解反應(yīng)時斷鍵位置是。3．寫出在堿性條件下水解的化學(xué)方程式。提示：＋NaOHCH3COONa＋CH3CHOH。4．阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式如下：①②③④⑤⑥分別標(biāo)出了其分子中不同的鍵。將阿司匹林與足量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)時斷鍵的位置有哪些？提示：②⑥。該有機(jī)物中能與氫氧化鈉反應(yīng)的結(jié)構(gòu)是羧基和酯基的結(jié)構(gòu)。羧酸與堿的反應(yīng)是中和反應(yīng)，在⑥處斷鍵；酯水解的斷鍵位置是②。1．酯類水解反應(yīng)的實(shí)質(zhì)發(fā)生酯化反應(yīng)時形成的鍵，就是水解反應(yīng)斷開的鍵。即斷裂中的“”鍵，分別與水中的—OH和—H相結(jié)合，生成相應(yīng)的酸和醇。2．酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)的比較 酯化反應(yīng)酯的水解反應(yīng)化學(xué)方程式CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2OCH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH斷鍵位置酸中醇中酯中催化劑濃硫酸稀硫酸(堿性水解時可用NaOH溶液)催化劑的其他作用作吸水劑，提高CH3COOH和C2H5OH的反應(yīng)速率堿性水解時，NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率加熱方式酒精燈加熱水浴加熱1．有機(jī)物是一種酯，參照乙酸乙酯水解中化學(xué)鍵的變化特點(diǎn)分析判斷，這種酯在酸性條件下水解生成________種物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)簡式分別為________________________。寫出該有機(jī)物在堿性條件下(NaOH溶液)發(fā)生水解的化學(xué)方程式：________________________________。[解析]　酯水解時中“C—O”鍵斷裂，故該酯在酸性條件下水解生成3種物質(zhì)，分別為CH3CH2COOH、CH3COOH、HOCH2—CH2OH。在堿性條件下水解生成CH3CH2COONa、CH3COONa、HOCH2—CH2OH。[答案]　3　CH3CH2COOH、CH3COOH、HOCH2—CH2OH＋2NaOHCH3CH2COONa＋CH3COONa＋HOCH2—CH2OH2．有機(jī)物是一種酯。(1)參照乙酸乙酯水解中化學(xué)鍵變化的特點(diǎn)分析判斷，這種酯在酸性條件下水解生成________種新物質(zhì)。這些物質(zhì)再每兩個分子一組進(jìn)行酯化反應(yīng)，最多可生成________種酯。(2)在新生成的酯中，相對分子質(zhì)量最大的結(jié)構(gòu)簡式是______________________________________________________________。[解析]　酯水解時酯分子里斷裂的化學(xué)鍵是中的碳氧單鍵，原有機(jī)物分子里有2個這樣的原子團(tuán)，故它水解生成3種新物質(zhì)：這3種物質(zhì)按題意重新酯化有：①與①生成鏈狀酯，①與①生成環(huán)狀酯，①與②生成鏈狀酯，①與③生成鏈狀酯，②與③生成鏈狀酯。水解生成的新物質(zhì)中①的相對分子質(zhì)量最大，并且①與①生成鏈狀酯分子時脫去1個水分子，①與①生成環(huán)狀酯分子時脫去2個水分子。[答案]　(1)3　5探究油脂的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)油脂是人類的主要食物之一，是人體中重要的能源物質(zhì)，被稱為人體的備用油箱。[問題1]　酯在水解反應(yīng)中哪些化學(xué)鍵會斷裂？提示：水解反應(yīng)中，斷裂的鍵是中的C—O鍵。也就是說“酯化反應(yīng)時形成的是哪個鍵，則水解時斷開的就是哪個鍵”。[問題2]　乙酸和甘油經(jīng)酯化反應(yīng)生成酯的結(jié)構(gòu)為，該物質(zhì)屬于油脂嗎？為什么？提示：不屬于油脂；原因是乙酸不屬于高級脂肪酸。[問題3]　如何判斷油脂發(fā)生皂化反應(yīng)時，油脂已完全反應(yīng)？提示：振蕩反應(yīng)液，若無油滴浮在液面上，即反應(yīng)液中液體不再分層，表明油脂的皂化反應(yīng)已進(jìn)行完全。1．油脂的結(jié)構(gòu)及注意問題(1)油脂的結(jié)構(gòu)可表示為。油脂結(jié)構(gòu)式中的R1、R2、R3代表飽和烴基或不飽和烴基，它們可以相同，也可以不同。(2)油脂是混合物，沒有固定的熔、沸點(diǎn)。(3)從物質(zhì)類別來看，油脂是一類特殊的酯，分子中含有官能團(tuán) (酯基)，其可發(fā)生水解反應(yīng)(取代反應(yīng))。(4)油脂的相對分子質(zhì)量雖然較大，但仍是小分子化合物。2．油脂和礦物油的比較物質(zhì)油　脂礦物油脂肪油組成多種高級脂肪酸的甘油酯多種烴(石油及其分餾產(chǎn)物)含飽和烴基多含不飽和烴基多性質(zhì)固態(tài)或半固態(tài)液態(tài)具有烴的性質(zhì)，不能水解具有酯的性質(zhì)，能水解并兼有烯烴的性質(zhì)鑒別加入滴有酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺加入滴有酚酞的NaOH溶液，加熱，無變化3．下列有關(guān)油脂的敘述中錯誤的是(　　)A．植物油不能使酸性KMnO4溶液褪色B．用熱的燒堿溶液可區(qū)別植物油和礦物油C．油脂可以在堿性條件下水解D．從溴水中提取溴不可用植物油作為萃取劑A　[植物油中含有不飽和鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，A項(xiàng)錯誤；植物油屬于酯，在NaOH作用下可水解不分層，而礦物油屬于烴類，不與NaOH溶液反應(yīng)，B項(xiàng)正確；油脂在堿性條件下水解生成高級脂肪酸鈉和甘油，C項(xiàng)正確；植物油中含不飽和鍵能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)正確。]4．某油脂在常溫下是液態(tài)，其中一種成分的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)該油脂能否使溴水褪色？________(填“能”或“不能”)。(2)該油脂在NaOH溶液中水解產(chǎn)物有________種，其結(jié)構(gòu)簡式分別為_____________________________________________________________________________________________________________________________。[解析]　由油脂的結(jié)構(gòu)可知，形成該油脂的高級脂肪酸中有油酸(C17H33COOH)，分子中含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色。該油脂在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成C17H35COONa、C17H33COONa、共3種產(chǎn)物。[答案]　(1)能　(2)3C17H35COONa、C17H33COONa、酯與油脂的區(qū)別(1)酯是無機(jī)含氧酸或有機(jī)羧酸與醇通過酯化反應(yīng)生成的一類有機(jī)物，而“油脂”是高級脂肪酸與丙三醇形成的酯，故“酯”中包含“脂”，注意兩字的書寫，“油脂”不能寫為“油酯”。(2)“油”和“脂”都是高級脂肪酸甘油酯。“油”一般不飽和程度較高，熔點(diǎn)較低，室溫下為液態(tài)；“脂”一般飽和程度較高，熔點(diǎn)較高，室溫下為固態(tài)，又稱為“脂肪”。油通過氫化可以轉(zhuǎn)化為脂肪。另外，油脂是混合物。1．下列性質(zhì)屬于一般酯的共性的是(　　)A．具有香味　　　　 B．易溶于水C．易溶于有機(jī)溶劑 D．密度比水大C　[酯類大多難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水小，低級酯具有芳香氣味。]2．下列物質(zhì)中不屬于油脂的是(　　)A．花生油 B．潤滑油C．棉籽油 D．牛油B　[油脂是高級脂肪酸甘油酯，動、植物油都屬于油脂；潤滑油是從石油中分離出來的一種礦物油，屬于烴類的混合物。]3．下列關(guān)于油脂的敘述不正確的是(　　)A．油脂屬于酯類，是高級脂肪酸甘油酯B．油脂沒有固定的熔、沸點(diǎn)C．油脂在不同條件下水解都能生成甘油D．油脂都不能使溴水褪色D　[油脂是高級脂肪酸甘油酯，A項(xiàng)正確；油脂為混合物，沒有固定的熔、沸點(diǎn)，B項(xiàng)正確；油脂屬于酯類，在酸性條件下水解生成高級脂肪酸和甘油，在堿性條件下水解生成高級脂肪酸鹽和甘油，C項(xiàng)正確；液態(tài)油的分子中含有不飽和烴基，與溴加成而使溴水褪色，D項(xiàng)不正確。]4．下列關(guān)于乙酸乙酯的敘述中正確的是(　　)A．乙酸乙酯不溶于水，密度比水大B．乙酸乙酯易溶于飽和Na2CO3溶液C．乙酸乙酯在堿性條件下的水解程度大于酸性條件D．乙酸乙酯在任何條件下都易水解C　[乙酸乙酯難溶于水，密度比水小，A錯誤；乙酸乙酯在飽和Na2CO3溶液中溶解度較小，B錯誤；乙酸乙酯在堿性條件下水解程度較大，C正確，D錯誤。]5．寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：(1)硬脂酸是分子里含有18個碳原子的飽和脂肪酸。以硬脂酸甘油酯為原料制取硬脂酸的化學(xué)方程式為_____________________________________________________________________________________________________________。(2)硬脂酸甘油酯皂化反應(yīng)(與NaOH)的化學(xué)方程式為_______________________________________________________________________________________________________________________________。[解析]　(1)硬脂酸為C17H35COOH，硬脂酸甘油酯在酸性條件下水解生成硬脂酸。(2)皂化反應(yīng)是油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)。

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第二單元 食品中的有機(jī)化合物

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