化學(xué)選擇性必修3實(shí)驗(yàn)活動2 有機(jī)化合物中常見官能團(tuán)的檢驗(yàn)教案-教案下載-教習(xí)網(wǎng)

1.1.2 有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵
學(xué)生已經(jīng)學(xué)習(xí)了取代反應(yīng)、加成反應(yīng)的反應(yīng)特點(diǎn)、官能團(tuán)、有機(jī)化合物的分類及共價(jià)鍵的形成。
在此基礎(chǔ)上，本節(jié)教學(xué)設(shè)計(jì)主要是從學(xué)生已有的知識水平出發(fā)，學(xué)習(xí)有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵，多角度認(rèn)識共價(jià)鍵的類型，能從有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵斷裂的位置分析有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，認(rèn)識有機(jī)化學(xué)反應(yīng)與有機(jī)化共價(jià)鍵的類型及共價(jià)鍵的極性的關(guān)系。能夠從官能團(tuán)和化學(xué)鍵的視角分析有機(jī)反應(yīng)的規(guī)律，為后續(xù)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)奠定基礎(chǔ)。
教學(xué)重點(diǎn)：從官能團(tuán)和化學(xué)鍵的視角分析有機(jī)反應(yīng)的規(guī)律
教學(xué)難點(diǎn)：從官能團(tuán)和化學(xué)鍵的視角分析有機(jī)反應(yīng)的規(guī)律
講義教具
【引入】在有機(jī)化合物分子中，碳原子通過共用電子對與其他原子相連接形成不同類型的共價(jià)鍵，共價(jià)鍵的類型和極性對有機(jī)化合物的性質(zhì)有很大的影響
【過渡】
共價(jià)鍵的分類：依據(jù)成鍵原子的不同，共價(jià)鍵分為極性鍵和非極性鍵。依據(jù)成鍵數(shù)目不同，共價(jià)鍵分為單鍵、雙鍵、三鍵。根據(jù)成鍵原子的重疊方式的不同，分為σ鍵和π鍵。
【學(xué)生活動】
閱讀課本，回答下列問題
σ鍵和π鍵的成鍵方式及特點(diǎn)
σ鍵和π鍵的判斷
【講解】
1．共價(jià)鍵的類型
(1)σ鍵(以甲烷分子中C—H為例)
①形成：氫原子的1s軌道與碳原子的一個sp3雜化軌道沿著兩個原子核間的鍵軸，以“頭碰頭”的形式相互重疊。
②特點(diǎn)：通過σ鍵連接的原子或原子團(tuán)可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而不會導(dǎo)致化學(xué)鍵的破壞。
③σ鍵的對稱性：軸對稱
(2)π鍵(以乙烯分子為例)
①形成：在乙烯分子中，兩個碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個碳原子的sp2雜化軌道進(jìn)行重疊，形成4個C—H σ鍵與一個C—C σ鍵；兩個碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊，形成了π鍵。
②特點(diǎn)：π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。通過π鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。
③σ鍵的對稱性：鏡面對稱
【提問】單鍵、雙鍵、三鍵中的σ鍵和π鍵個數(shù)如何計(jì)算呢？
【學(xué)生活動】思考回答
【講解】
(3)σ、π鍵個數(shù)的計(jì)算
一般情況下，有機(jī)化合物中的單鍵是σ鍵，雙鍵中含有一個π鍵和一個σ鍵，三鍵中含有一個σ鍵和兩個π鍵。
(4)共價(jià)鍵的類型與有機(jī)反應(yīng)類型的關(guān)系
①例如：甲烷分子中含有C—H σ鍵，能發(fā)生取代反應(yīng)；
②例如：乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有π鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)。
【講解】
共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)
由于不同的成鍵原子間電負(fù)性的差異，共用電子對會發(fā)生偏移。偏移的程度越大，共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂。有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其鄰位的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。
【實(shí)驗(yàn)1-1】
向兩只分別盛有蒸餾水和無水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉（約綠豆大），觀察現(xiàn)象。
[實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象]
有氣泡產(chǎn)生，乙醇與鈉的反應(yīng)沒有水與鈉的反應(yīng)劇烈
[現(xiàn)象分析]
(1)乙醇與鈉反應(yīng)放出氫氣，原因在于乙醇分子中O-H極性較強(qiáng)，能夠發(fā)生斷裂
(2) 乙醇與鈉的反應(yīng)沒有水與鈉的反應(yīng)劇烈，乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱
【學(xué)生活動】
依據(jù)上述所講，分析乙醇與HBr反應(yīng)。
【講解】
乙醇與HBr反應(yīng)：由于羥基中氧原子的電負(fù)性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強(qiáng)，反應(yīng)中乙醇分子中斷裂的鍵是碳氧單鍵。
(2)共價(jià)鍵斷裂需要吸收能量，有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵斷裂的位置存在多種可能。相對無機(jī)反應(yīng)，有機(jī)反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小，副反應(yīng)較多，產(chǎn)物比較復(fù)雜。
【思考與討論】
請從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析下列反應(yīng)中有機(jī)化合物的變化
①
[解析]甲烷分子中含有C—H σ鍵，能發(fā)生取代反應(yīng)
②CH2=CH2 + Br2→CH2 Br—CH2 Br
[解析]CH2=CH2中碳碳雙鍵為π鍵，π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生加成反應(yīng)
[本節(jié)小結(jié)]
共價(jià)鍵斷裂需要吸收能量，有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵斷裂的位置存在多種可能。有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵斷裂的位置與共價(jià)鍵的類型及共價(jià)鍵的極性有很大的關(guān)系。
1.下列關(guān)于σ鍵和π鍵的理解錯誤的是（）
A． σ鍵一般能單獨(dú)形成，而π鍵一般不能單獨(dú)形成
B． σ鍵可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，π鍵一定不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)
C． CH3—CH3、CH2===CH2、CH≡CH中σ鍵都是C—C鍵，所以鍵能都相同
D．碳碳雙鍵中有一個σ鍵，一個π鍵，碳碳三鍵中有一個σ鍵，兩個π鍵
【答案】C
【解析】σ鍵可以單獨(dú)形成，且可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，而π鍵不能單獨(dú)形成也不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，A、B兩項(xiàng)正確；C項(xiàng)三種物質(zhì)中σ鍵為C—C鍵和C—H鍵，錯誤。
2.下列說法正確的是（）
①共價(jià)鍵的本質(zhì)是相互吸引的電性作用
②共價(jià)化合物一定含共價(jià)鍵.一定不含離子鍵
③水的非直線結(jié)構(gòu)是由共價(jià)鍵的飽和性決定的
④由非金屬元素組成的化合物一定是共價(jià)化合物
⑤分子中不一定存在共價(jià)鍵
⑥烯烴比烷烴的化學(xué)性質(zhì)活潑是由于烷烴中的σ鍵比烯烴中的σ鍵穩(wěn)定
A． ②⑤ B． ④⑥ C． ②③④ D． ①③⑥
【答案】A
【解析】共價(jià)鍵的本質(zhì)是電性作用而不是相互吸引，①錯；有離子鍵的化合物為離子化合物，所以共價(jià)化合物中沒有離子鍵，②正確；水的非直線結(jié)構(gòu)是由共價(jià)鍵的方向性決定的，③錯；氯化銨中只有非金屬元素，但是它是離子化合物，④錯；稀有氣體分子中沒有共價(jià)鍵，⑤正確；烯烴比烷烴活潑是因?yàn)橄N中的π鍵比較活潑，⑥錯。
3.如圖是氫原子的電子云重疊示意圖。以下說法中錯誤的是（）
A．圖中電子云重疊意味著電子在核間出現(xiàn)的概率增大
B．氫原子核外的s軌道重疊形成共價(jià)鍵
C．氫原子的核外電子呈云霧狀，在兩核間分布得濃一些，將兩核吸引
D．氫原子之間形成s-s σ鍵
【答案】C
【解析】電子云重疊說明電子在核間出現(xiàn)的概率增大，A選項(xiàng)正確；兩個H原子之間形成s-s σ鍵，B、D選項(xiàng)正確；電子云是對核外電子運(yùn)動狀態(tài)的形象化描述，原子間通過共用電子對（即電子云重疊）形成共價(jià)鍵，C選項(xiàng)不正確。
4.大多數(shù)有機(jī)化合物分子里的碳原子與碳原子或碳原子與其他原子相結(jié)合的化學(xué)鍵是( )
A.只有非極性鍵B.只有極性鍵
C.有非極性鍵和極性鍵D.只有離子鍵
【答案】C
【解析】因碳原子有4個價(jià)電子，碳原子與碳原子或碳原子與其他原子相結(jié)合時均形成共價(jià)鍵。碳原子與碳原子之間以非極性鍵相結(jié)合，碳原子與其他原子之間以極性鍵相結(jié)合，故C項(xiàng)正確。
5.下列表示不正確的是( )
A.乙烯的結(jié)構(gòu)式： B.甲酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式： SKIPIF 1 < 0
C.2-甲基丁烷的鍵線式： D.甲基的電子式：
【答案】B
【解析】乙烯的分子式為 SKIPIF 1 < 0 ，結(jié)構(gòu)式為，A正確；甲酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式為 SKIPIF 1 < 0 ，B錯誤；2-甲基丁烷的結(jié)構(gòu)簡式為，鍵線式為，C正確；甲基為電中性基團(tuán)，電子式為，D正確。
6.一種植物生長調(diào)節(jié)劑的分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法不正確的是( )
A.該物質(zhì)含有3種官能團(tuán)
B.該物質(zhì)中C SKIPIF 1 < 0 O鍵、O SKIPIF 1 < 0 H鍵在化學(xué)反應(yīng)中易斷裂
C.該物質(zhì)中碳原子采取兩種雜化方式
D.該物質(zhì)屬于脂環(huán)烴
【答案】D
【解析】該物質(zhì)含有羧基、羰基、羥基3種官能團(tuán)，A正確；該物質(zhì)中C SKIPIF 1 < 0 O鍵、O SKIPIF 1 < 0 H鍵極性較強(qiáng)，在化學(xué)反應(yīng)中容易斷裂，B正確；該物質(zhì)中含有甲基、亞甲基和次甲基，碳原子采取 SKIPIF 1 < 0 雜化，還含有 SKIPIF 1 < 0 鍵，碳原子采取 SKIPIF 1 < 0 雜化，C正確；該物質(zhì)含有O元素，為烴的衍生物，D錯誤。
7.下列關(guān)于乙醇和水分別與鈉反應(yīng)的比較中不正確的是( )
A．乙醇和水分別與鈉的反應(yīng)都是置換反應(yīng)
B．乙醇與鈉反應(yīng)緩慢是因?yàn)槠淞u基上的氫原子不如水中的氫原子活潑
C．鈉沉在乙醇的底部而浮在水面，說明乙醇的密度

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