1.能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的 分子式。2.了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)；了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正 確地表示它們的結(jié)構(gòu)。3.了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光 譜、核磁共振氫譜等)。4.能正確書寫有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。5.能夠正確命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。
考點(diǎn)二　有機(jī)物的表示方法及命名
考點(diǎn)一　有機(jī)物的官能團(tuán)和分類
考點(diǎn)四　研究有機(jī)物的一般步驟和方法
考點(diǎn)三　有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)　同分異構(gòu)體　同系物
微專題27　有序思維突破同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷
烴：烷烴、烯烴、炔烴、苯及其同系物等烴的衍生物：鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等
___________(如CH3CH2CH3)
脂環(huán)化合物(如 )
芳香化合物(如 )
鏈狀烴(脂肪烴)，如烷烴、_____、_____
脂環(huán)烴，如環(huán)己烷( )芳香烴，如苯及其同系物，苯乙烯、萘( )等
3.按官能團(tuán)分類(1)官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。(2)有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物
(1)含有苯環(huán)的有機(jī)物屬于芳香烴(　　)錯(cuò)因：________________________________________________________。(2)有機(jī)物一定含碳、氫元素(　　)錯(cuò)因：______________________________。(3)醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為“—COH”(　　)錯(cuò)因：___________________________。
芳香烴只含C、H兩種元素，含有苯環(huán)的有機(jī)物可能還含有其他元素
四氯化碳不含H元素，屬于有機(jī)物
醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)寫成—CHO
(4) 和 都屬于酚類(　　)錯(cuò)因：___________________________。(5) 含有醚鍵和醛基(　　)錯(cuò)因：__________________________________________。
前者屬于酚類，后者為芳香醇
該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，不含醚鍵
特別提醒　(1)官能團(tuán)的書寫必須注意規(guī)范性，常出現(xiàn)的錯(cuò)誤有把“ ”錯(cuò)寫成“C==C”，“—CHO”錯(cuò)寫成“CHO—”或“—COH”。(2)苯環(huán)不屬于官能團(tuán)，但是芳香化合物與鏈狀有機(jī)物或脂環(huán)有機(jī)物相比，有明顯不同的化學(xué)特征，這是由苯環(huán)的特殊結(jié)構(gòu)所決定的。(3)官能團(tuán)相同不一定屬于同一物質(zhì)，如醇類和酚類物質(zhì)的官能團(tuán)都是羥基。(4)含有醛基的有機(jī)物不一定屬于醛類，如甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯等，雖然有醛基，但不與烴基相連，不屬于醛類。
題組一　有機(jī)物的分類方法1.現(xiàn)代家居裝修材料中，普遍存在著甲醛、苯等有毒物質(zhì)，如果不注意處理就會(huì)對(duì)人體產(chǎn)生極大的危害。按照有機(jī)物的分類，甲醛屬于醛。下列各項(xiàng)對(duì)有機(jī)物的分類方法與此方法相同的是
① 屬于環(huán)狀化合物?、? 屬于鹵代烴　③ 屬于醚?、? 屬于鏈狀化合物A.①② 　　　　B.②③ 　　　　C.②④ 　　　　D.①④
解析　按官能團(tuán)分類方法，甲醛屬于醛類。①④為按碳骨架分類，②③均為按官能團(tuán)分類。
2.(2020·南陽模擬)下列敘述正確的是A. 和 均是芳香烴， 既是芳香烴又是芳香化合物B. 和 分子組成相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，因此是同系物關(guān)系C. 含有羧基，所以屬于羧酸類D.分子式為C4H10O的物質(zhì)，可能屬于醇類或醚類
解析　B項(xiàng)，兩物質(zhì)不屬于同類物質(zhì)，一定不屬于同系物；C項(xiàng)，有機(jī)物含有羧基和氨基，屬于氨基酸。
題組二　有機(jī)物中官能團(tuán)名稱的識(shí)別與規(guī)范書寫3.按要求解答下列各題
(1)化合物 是一種取代有機(jī)氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲劑，它含有的官能團(tuán)為________________________(寫名稱)，它屬于______(填“脂環(huán)”或“芳香”)化合物。
(2) 中含氧官能團(tuán)的名稱是______________。
(3)HCCl3的類別是________，C6H5CHO中的官能團(tuán)名稱是_____。
解析　HCCl3中含有氯原子，屬于鹵代烴，—CHO為醛基。
(4) 中官能團(tuán)是_____、_____(填名稱)。
(5)治療冠心病的藥物心酮胺( )中含有的官能團(tuán)名稱是___________________________。
醚鍵、羰基、氨基、(醇)羥基
1.有機(jī)物常用的表示方法
CH3CH(OH)CH3
2.烴基烴分子失去一個(gè)_______所剩余的原子團(tuán)。常見的烴基：甲基_______，乙基__________，正丙基_____________，異丙基_______________。
3.有機(jī)化合物的命名(1)烷烴
(2)含官能團(tuán)的有機(jī)物，與烷烴命名類似。
注意：鹵代烴中鹵素原子作為取代基看待。酯是由對(duì)應(yīng)的羧酸與醇(或酚)的名稱組合，即某酸某酯。聚合物：在單體名稱前面加“聚”。
(3)苯的同系物：苯環(huán)作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。①習(xí)慣命名，用鄰、間、對(duì)②系統(tǒng)命名法將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給另一甲基編號(hào)。
題組一　有機(jī)物命名的判斷1.烷烴命名判斷
(1) 　　異丁烷(　　)(2)CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3　2-乙基戊烷(　　)(3)　 　2-乙基丁烷(　　)
2.烯烴命名判斷(1)　 　 2-甲基-3-戊烯(　　)(2)CH2==CH—CH==CH—CH==CH2　1,3,5-三己烯(　　)(3) 　3-乙基-1-丁烯(　　)(4) 　2-甲基-2,4-己二烯(　　)(5) 　1,3-二甲基-2-丁烯(　　)
3.烴的衍生物命名判斷(1) 　2-羥基丁烷(　　)(2)CH2Cl—CH2Cl　二氯乙烷(　　)(3)CH3CH(NO2)CH2COOH　3-硝基丁酸(　　)(4) 　　3-己酸(　　)(5)CH3CH2OOCCOOCH2CH3　酯(　　)
(1) ____________________。(2) _____________。(3) _____________。
題組二　規(guī)范書寫有機(jī)物的名稱4.按要求寫出下列烴的名稱
2,5-二甲基-3-乙基己烷
(4) ______________(均三甲苯)。(5) _________________。(6)CH2==CHCH2Cl　_________。(7) _________________。
3,3,4-三甲基己烷
2-乙基-1,3-丁二烯
5.規(guī)范寫出烴的衍生物的名稱(1)HO—CH2CH==CH2_______。(2) ___________。(3) ____________。(4)C4H9Cl的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則其化學(xué)名稱為_______________。(5)CH2==CHCOONa發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹脂，該樹脂的名稱為___________。
題組三　根據(jù)有機(jī)物的名稱規(guī)范書寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式6.(1)4,4-二甲基-2-戊醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________。(2)2,4,6-三甲基苯酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。(3)乙二酸二乙酯的鍵線式為________________。
(4)苯乙炔的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。(5)丙二醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。
1.有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見的錯(cuò)誤(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多)。(2)編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位號(hào)之和不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)。(4)“-”“，”忘記或用錯(cuò)。2.弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。(2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。(3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4……
1.判斷有機(jī)化合物中原子共線與共面的基本類型(1)熟練掌握四種典型結(jié)構(gòu)①甲烷型：四面體結(jié)構(gòu)，碳原子與四個(gè)原子形成四個(gè)共價(jià)鍵時(shí)，空間結(jié)構(gòu)都是四面體結(jié)構(gòu)，五個(gè)原子中最多有三個(gè)原子共平面。②乙烯型：平面結(jié)構(gòu)，位于乙烯型結(jié)構(gòu)上的六個(gè)原子一定共平面。③乙炔型：直線形結(jié)構(gòu)，位于乙炔型結(jié)構(gòu)上的四個(gè)原子一定在一條直線上，也一定共平面。④苯型：平面六邊形結(jié)構(gòu)，位于苯環(huán)上的十二個(gè)原子一定共平面，并且處于對(duì)角線的四個(gè)原子共線。
(2)注意鍵的旋轉(zhuǎn)①在分子中，形成單鍵的原子可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，而形成雙鍵、三鍵等其他鍵的原子不能繞軸旋轉(zhuǎn)。②若平面間靠單鍵相連，所連平面可以繞軸旋轉(zhuǎn)，可能旋轉(zhuǎn)到同一平面上，也可能旋轉(zhuǎn)后不在同一平面上。③若平面間被多個(gè)點(diǎn)固定，則不能旋轉(zhuǎn)，一定共面。如 分子中所有環(huán)一定共面。
(3)恰當(dāng)?shù)夭鸱謴?fù)雜分子觀察復(fù)雜分子的結(jié)構(gòu)，先找出類似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的結(jié)構(gòu)，再將對(duì)應(yīng)的立體構(gòu)型及鍵的旋轉(zhuǎn)等知識(shí)進(jìn)行遷移即可解決有關(guān)原子共面、共線的問題。特別要注意的是，苯分子中處于對(duì)位的兩個(gè)碳原子以及它們所連的兩個(gè)氫原子，這四個(gè)原子是在一條直線上的。
[應(yīng)用舉例]有機(jī)物 分子中最多有____個(gè)碳原子在同一平面內(nèi)，最多有____個(gè)原子在同一條直線上，與苯環(huán)共面的碳原子至少有____個(gè)。
解析　以碳碳雙鍵為中心，根據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu)，可以畫出如圖所示結(jié)構(gòu)。
由于碳碳單鍵可以繞軸自由旋轉(zhuǎn)，炔直線一定在苯平面內(nèi)，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面。因而該有機(jī)物分中的所有碳原子均可能共面，最多有5＋6＝11個(gè)碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9個(gè)碳原子在苯平面內(nèi)。由于苯分子、乙烯分子的鍵角均為120°，炔直線所在苯環(huán)正六邊形對(duì)角線上的碳原子共線，因而5個(gè)碳原子和炔基上的1個(gè)氫原子共線，即5＋1＝6。
2.同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體(1)概念分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。存在同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。
CH3CH==CHCH3
(3)常見的官能團(tuán)異構(gòu)舉例
CH2==CHCH==CH2
(1)SiH2==CH2中所有原子不可能共面(　　)錯(cuò)因：_________________________________。(2)同分異構(gòu)體和同系物一定屬于同類有機(jī)物(　　)錯(cuò)因：_____________________________________________________________________________________。
類比乙烯的結(jié)構(gòu)，所有原子一定共面
有機(jī)物的同分異構(gòu)體中存在官能團(tuán)異構(gòu)，可能屬于不同類有機(jī)物，同系物一定屬于同類有機(jī)物
(3) 與 互為官能團(tuán)異構(gòu)(　　)錯(cuò)因：________________。(4)CH2==CH2和 在分子組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，兩者互為同系物(　　)錯(cuò)因：_______________________。
兩種物質(zhì)屬于不同類物質(zhì)
題組一　有機(jī)物分子中原子的空間位置判斷1.下列有關(guān)說法正確的是A.CH3CH==CHCH3分子中的4個(gè)碳原子可能在同一直線上B.苯乙烯( )分子的所有原子可能在同一平面上C. 分子中的所有原子都在同一平面上D. 的名稱為3-甲基-4-異丙基己烷
解析　A項(xiàng)，以“ ”為中心，聯(lián)想乙烯分子中的鍵角為120°，該分子中4個(gè)碳原子不可能共線；B項(xiàng)，單鍵可繞軸旋轉(zhuǎn)，烯平面與苯平面可能共面，因而所有原子可能共面；C項(xiàng)，含有飽和碳，所有原子不可能共面；D項(xiàng)，應(yīng)選含支鏈最多的碳鏈為主鏈，正確的名稱為：2,4-二甲基-3-乙基己烷。
2.(1) 分子中最多有____個(gè)碳原子在同一平面內(nèi)，最多有____個(gè)碳原子在同一條直線上。(2)已知 為平面結(jié)構(gòu)，則HOOC—CH==CH—CH==CH—COOH分子中最多有____個(gè)原子在同一平面內(nèi)。
題組二　同系物的判斷3.下列敘述正確的是A.若烴中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，則為同系物B.CH2==CH2和CH2==CH—CH==CH2互為同系物C. 和 互為同分異構(gòu)體D.同分異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)可能相似
解析　同系物中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)不一定對(duì)應(yīng)相同，如甲烷與乙烷，碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)對(duì)應(yīng)相同的烴也不一定是同系物，如乙炔與苯，故A錯(cuò)誤；CH2==CH2和CH2==CH—CH==CH2碳碳雙鍵數(shù)不同，不互為同系物，故B錯(cuò)誤； 和 分子式不同，故C錯(cuò)誤；互為同分異構(gòu)體的兩種有機(jī)物的物理性質(zhì)有差別，化學(xué)性質(zhì)可能相似，如正丙烷和異丙烷，也可能不同，如乙酸與甲酸甲酯化學(xué)性質(zhì)不同，故D正確。
4.下列物質(zhì)一定屬于同系物的是_____(填序號(hào))。①　 ?、? 　③ ?、蹸4H8?、軨H2==CH—CH==CH2?、轈3H6　⑦ ?、?br/>題組三　同分異構(gòu)體的判斷與書寫5.下列說法正確的是A.分子式為C3H6O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立 體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有5種B.四聯(lián)苯 的一氯代物有4種C.與 具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOHD.興奮劑乙基雌烯醇( )不可能有屬于芳香族的同分異構(gòu)體
解析　分子式為C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3，水解得到的醇分別是C2H5OH、CH3OH，得到的酸分別是HCOOH、CH3COOH。C2H5OH、CH3OH與HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4種，A項(xiàng)錯(cuò)誤；
中有 和—COOH兩種官能團(tuán)，由于官能團(tuán)不變，只將官能團(tuán)的位置移動(dòng)即可得其同分異構(gòu)體：CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH，C項(xiàng)正確；該有機(jī)物含有4個(gè)環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵，不飽和度為5，苯環(huán)的不飽和度為4，所以可能有屬于芳香族的同分異構(gòu)體，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
6.(1)與CH2==CHOC2H5具有完全相同的官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有_____種(注：考慮順反異構(gòu))，寫出所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________________________________________________。(2)分子式為C9H10O符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有_______種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6∶2∶1∶1的是________________________(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。①屬于芳香化合物?、谀馨l(fā)生銀鏡反應(yīng)
CH2==CHCH2OCH3、
(或 )
解析　根據(jù)化學(xué)式可知該有機(jī)物的不飽和度為5，由條件①可知同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，條件②說明同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)中含有—CHO，除此之外，還有2個(gè)C原子且通過單鍵連接在分子中，這2個(gè)C原子可能全部或部分與醛基連接后連接在苯環(huán)上，也可能組合或單獨(dú)連接在苯環(huán)上。根據(jù)這2個(gè)C原子上述不同方式的連接，部分同分異構(gòu)體羅列如下：
、 、 (存在苯環(huán)上鄰、間、對(duì)共3種異構(gòu))、 (存在苯環(huán)上鄰、間、對(duì)共3種異構(gòu))、 (存在苯環(huán)上位置不同的6種異構(gòu))，共計(jì)14種。
根據(jù)峰面積之比為6∶2∶1∶1可知該有機(jī)物中的10個(gè)氫原子分別在兩個(gè)對(duì)稱的甲基上，苯環(huán)上必須有兩個(gè)對(duì)稱的氫原子，另兩個(gè)氫原子分別在醛基上和苯環(huán)上，由此可確定其結(jié)構(gòu)是： 或 。
(3)做減法，巧組合：移動(dòng)或插入官能團(tuán)，書寫位置異構(gòu)
有限定條件的同分異構(gòu)體書寫的關(guān)鍵——思維有序(1)觀察分子或者研究對(duì)象確定不飽和度
碳骨架、是否含有苯環(huán)支鏈的位置、結(jié)構(gòu)是否對(duì)稱
核磁共振氫譜的峰面積之比
等效氫原子、結(jié)構(gòu)是否對(duì)稱
1.研究有機(jī)化合物的基本步驟
2.分離提純有機(jī)物常用的方法(1)蒸餾和重結(jié)晶
(2)萃取和分液①常用的萃取劑：____、_____、_____、石油醚、二氯甲烷等。②液—液萃取：利用有機(jī)物在兩種_________的溶劑中的_______不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。③固—液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。
3.有機(jī)物分子式的確定(1)元素分析
(2)相對(duì)分子質(zhì)量的確定①相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的_________與其_____的比值)_____值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。②計(jì)算氣體相對(duì)分子質(zhì)量的常用方法
4.分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出______，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。常見官能團(tuán)特征反應(yīng)如下：
(2)物理方法①紅外光譜分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)_________不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。②核磁共振氫譜
種數(shù)：等于吸收峰的_____每種個(gè)數(shù)：與吸收峰的_____成正比
(3)有機(jī)物分子中不飽和度的確定
Ω＝1，1個(gè)雙鍵或1個(gè)環(huán)Ω＝2，1個(gè)三鍵或2個(gè)雙鍵(或一個(gè)雙鍵和一個(gè)環(huán))Ω＝3，3個(gè)雙鍵或1個(gè)雙鍵和1個(gè)三鍵(或一個(gè)環(huán)和兩個(gè) 雙鍵等)Ω＞4，考慮可能含有苯環(huán)
(1)碳?xì)滟|(zhì)量比為3∶1的有機(jī)物一定是CH4(　　)錯(cuò)因：___________________________________。(2)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜相同(　　)錯(cuò)因：_________________________________________________________________________。(3)乙醇是良好的有機(jī)溶劑，根據(jù)相似相溶原理，用乙醇從水溶液中萃取有機(jī)物(　　)錯(cuò)因：_____________。
甲醇(CH4O)分子的碳?xì)滟|(zhì)量比也為3∶1
前者有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，峰面積之比為3∶2∶1，后者只有一種氫原子
(4)用元素分析儀和紅外光譜相結(jié)合即可確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)(　　)錯(cuò)因：_________________________________________________________________________________________________。
元素分析儀只能確定元素的種類，紅外光譜只能確定化學(xué)鍵、官能團(tuán)的類型，不能確定官能團(tuán)的數(shù)目和位置
用燃燒法測(cè)定某固體有機(jī)物A的分子組成，測(cè)定裝置如圖所示(夾持裝置和加熱裝置未畫出)：
取9.0 g A放入B裝置中，通入過量O2燃燒，生成CO2和H2O，請(qǐng)回答下列有關(guān)問題：(1)有同學(xué)認(rèn)為該套裝置有明顯的缺陷，該同學(xué)判斷的理由是_________________________________________________。
空氣中的二氧化碳和水蒸氣，造成實(shí)驗(yàn)誤差
(2)用改進(jìn)后的裝置進(jìn)行試驗(yàn)，反應(yīng)結(jié)束后，C裝置增重5.4 g，D裝置增重13.2 g，則A的實(shí)驗(yàn)式為________。
解析　C裝置的增重即為A燃燒時(shí)生成水的質(zhì)量，n(H2O)＝ ＝0.3 ml，所以A中n(H)＝0.6 ml，m(H)＝0.6 g；D裝置的增重即為A燃燒時(shí)生成CO2的質(zhì)量，n(CO2)＝ ＝0.3 ml，所以A中n(C)＝0.3 ml，m(C)＝3.6 g；m(H)＋m(C)＝4.2 g，所以A中含有O元素，且m(O)＝9.0 g－4.2 g＝4.8 g，n(O)＝ ＝0.3 ml；A中n(C)∶n(H)∶n(O)＝1∶2∶1，A的實(shí)驗(yàn)式為CH2O。
(3)通過質(zhì)譜法測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為180，則A的分子式為________。
解析　通過質(zhì)譜法測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為180，所以A中CH2O的個(gè)數(shù)為 ＝6，所以分子式為C6H12O6。
(4)計(jì)算該分子的不飽和度為____，推測(cè)該分子中是否含有苯環(huán)_____(填“是”或“否”)。
(5)經(jīng)紅外光譜分析，有機(jī)物A中含有兩種官能團(tuán)，為進(jìn)一步確定其結(jié)構(gòu)，某研究小組進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：①A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②在一定條件下，1 ml A可以與1 ml H2加成還原生成直鏈的己六醇；③在一定條件下，18 g有機(jī)物A與足量的Na反應(yīng)產(chǎn)生標(biāo)準(zhǔn)狀況下的H2 5.6 L。已知：一個(gè)碳原子上連有2個(gè)羥基是不穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________________。
CH2OH(CHOH)4CHO
解析?、貯能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以A中含有醛基；根據(jù)②實(shí)驗(yàn)及分子的不飽和度、已知信息綜合分析可知A分子為直鏈結(jié)構(gòu)，含有5個(gè)羥基。根據(jù)③實(shí)驗(yàn)進(jìn)一步驗(yàn)證，A分子中含有5個(gè)羥基。
確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的基本思路
題組一　儀器分析在有機(jī)物結(jié)構(gòu)確定中的應(yīng)用1.某小組在實(shí)驗(yàn)室研究一種有機(jī)物，按順序采取以下步驟確定其結(jié)構(gòu)，采用的方法不正確的是A.利用沸點(diǎn)不同蒸餾提純?cè)撚袡C(jī)物B.利用燃燒法確定該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C2H6OC.利用核磁共振氫譜確定該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為46D.利用紅外光譜圖確定該有機(jī)物分子中含O—H鍵
解析　蒸餾是利用物質(zhì)的沸點(diǎn)不同分離提純的方法，故A正確；利用燃燒法可以確定生成的二氧化碳和水的量，從而確定碳?xì)浔?，根?jù)質(zhì)量守恒確定是否含有O，因此可以得到該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式C2H6O，故B正確；利用核磁共振氫譜可以確定該有機(jī)物中氫原子的種類和個(gè)數(shù)比，不能確定相對(duì)分子質(zhì)量，故C錯(cuò)誤；利用紅外光譜圖可以確定有機(jī)物分子中的化學(xué)鍵類型和官能團(tuán)，因此可以確定是否含O—H鍵，故D正確。
2.某化合物由碳、氫、氧三種元素組成，其紅外光譜圖表明有C—H鍵、O—H鍵、C—O鍵的紅外吸收峰，該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量是60，其核磁共振氫譜只有3組峰，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是A.CH3CH2OCH3 B.CH3CH(OH)CH3C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2CHO
解析　CH3CH2OCH3結(jié)構(gòu)中不含O—H鍵，A錯(cuò)誤；CH3CH(OH)CH3相對(duì)分子質(zhì)量為60，分子中含有C—H鍵、O—H鍵、C—O鍵，有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，滿足條件，B正確；CH3CH2CH2OH有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，C錯(cuò)誤；CH3CH2CHO相對(duì)分子質(zhì)量為58，有C—H鍵、C==O鍵，不含O—H鍵、C—O鍵，D錯(cuò)誤。
題組二　有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定3.靛青是一種染料，利用元素分析儀分析其樣品，發(fā)現(xiàn)它只含碳、氫、氧、氮四種元素，四種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別如下：碳為73.3%、氫為3.8%、氮為10.7%、氧為12.2%，則靛青的最簡(jiǎn)式為A.C8H5NO D.C7H8NO
4.某有機(jī)物X含C、H、O三種元素，現(xiàn)已知下列條件：①碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)　②氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)?、踃蒸氣的摩爾體積(STP)　④X對(duì)H2的相對(duì)密度?、軽的質(zhì)量。確定X的分子式需要的最少條件是A.①② B.①③⑤C.①②④ D.①②③④⑤
解析　根據(jù)①碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)、②氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)可以確定氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，進(jìn)一步可以確定該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式，由④X對(duì)氫氣的相對(duì)密度可以確定有機(jī)物分子的相對(duì)分子質(zhì)量，綜上所述，最終可以確定有機(jī)物的分子式的最少組合是①②④。
5.胡椒酚A是植物揮發(fā)油中的一種成分。某研究性學(xué)習(xí)小組對(duì)其分子組成結(jié)構(gòu)的研究中發(fā)現(xiàn)：A的相對(duì)分子質(zhì)量不超過150；A中C、O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為w(C)＝80.60%，w(O)＝11.94%，完全燃燒后產(chǎn)物只有CO2和H2O。根據(jù)以上信息，填寫下列內(nèi)容：(1)A的摩爾質(zhì)量為___________。(2)光譜分析發(fā)現(xiàn)A中不含甲基(—CH3)，苯環(huán)上的一氯取代物只有2種；1 ml A與足量飽和溴水反應(yīng)，最多消耗3 ml Br2，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________________。
(3)A的一種同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基，取代基位置與A相同，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。符合條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________。
解析　由題意知胡椒酚A中至少含有一個(gè)羥基，A的摩爾質(zhì)量M＝ ，由于M≤150，可知n只能取1，解得M≈134 g·ml－1，A中含有的碳原子數(shù)為 ≈9，氫原子數(shù)為 ≈10，因此A的化學(xué)式為C9H10O。A分子的不飽和度為5，含有一個(gè)苯環(huán)(不飽和度為4)，說明A中還含有一個(gè)碳碳雙鍵，且A中不含甲基，因此雙鍵在末端，A中苯環(huán)上的一氯取代物只有2種，說明酚羥基和烴基在對(duì)位上，從而可確定胡椒酚A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
題組一　有機(jī)物的命名1.(2020·全國(guó)卷Ⅰ，7)國(guó)家衛(wèi)健委公布的新型冠狀病毒肺炎診療方案指出，乙醚、75%乙醇、含氯消毒劑、過氧乙酸(CH3COOOH)、氯仿等均可有效滅活病毒。對(duì)于上述化學(xué)藥品，下列說法錯(cuò)誤的是A.CH3CH2OH能與水互溶B.NaClO通過氧化滅活病毒C.過氧乙酸相對(duì)分子質(zhì)量為76D.氯仿的化學(xué)名稱是四氯化碳
解析　乙醇可與水以任意比例互溶，A項(xiàng)正確；NaClO具有強(qiáng)氧化性，可以殺菌消毒，B項(xiàng)正確；通過分子式求得過氧乙酸的相對(duì)分子質(zhì)量為76，C項(xiàng)正確；氯仿的化學(xué)名稱為三氯甲烷，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
2.寫出下列有機(jī)物的名稱。(1)[2020·全國(guó)卷Ⅲ，36(1)]A( )的化學(xué)名稱為__________________。(2)[2019·全國(guó)卷Ⅲ，36(1)]A( )的化學(xué)名稱為__________________。(3)[2020·全國(guó)卷Ⅰ，36(1)]A( )的化學(xué)名稱為_________。
2-羥基苯甲醛(水楊醛)
間苯二酚(1,3-苯二酚)
(4)[2018·全國(guó)卷Ⅰ，36(1)]ClCH2COOH的化學(xué)名稱為________。(5)[2017·全國(guó)卷Ⅰ，36(1)] 的化學(xué)名稱是_______。(6)[2017·全國(guó)卷Ⅱ，36(2)]CH3CH(OH)CH3的化學(xué)名稱為________________。(7)[2017·全國(guó)卷Ⅲ，36(1)] 的化學(xué)名稱是_________。
題組二　官能團(tuán)的辨識(shí)3.按要求寫出下列各有機(jī)物中官能團(tuán)的名稱。(1)[2020·江蘇，17(1)改編] 中的含氧官能團(tuán)名稱為______、______和_________。(2)[2019·全國(guó)卷Ⅱ，36(1)] 。A是一種烯烴，化學(xué)名稱為_____，C中官能團(tuán)的名稱為________、_____。
解析　含3個(gè)碳原子的烯烴A是丙烯。由合成路線圖知，丙烯與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)，生成的B為CH2==CHCH2Cl，B再與HOCl發(fā)生碳碳雙鍵上的加成反應(yīng)，生成的C為 或 ，C中官能團(tuán)為羥基和氯原子。
(3)[2018·全國(guó)卷Ⅰ，36(5)] 中含氧官能團(tuán)的名稱是___________。(4)[2017·天津，8(5)改編] 中含有的官能團(tuán)的名稱為___________________________。(5)[2019·天津，8(1)改編]茅蒼術(shù)醇( )所含官能團(tuán)名稱為_______________。
題組三　有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定及同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷4.[2020·天津，14(1)(2)]
(1)A的鏈狀同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫出這些同分異構(gòu)體所有可能的結(jié)構(gòu)：______________________________________________________。(2)在核磁共振氫譜中，化合物B有___組吸收峰。
H2C==CHCH2CHO
5.[2020·全國(guó)卷Ⅱ，36(6)]化合物C(C6H10O)的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下三個(gè)條件的有_____個(gè)(不考慮立體異構(gòu)體，填標(biāo)號(hào))。(ⅰ)含有兩個(gè)甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C==C==O)；(ⅲ)不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(a)4 (b)6 (c)8 (d)10其中，含有手性碳(注：連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。
6.[2019·全國(guó)卷Ⅰ，36(3)]寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B( )的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________。(不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個(gè))
、 、 、
、 (任意寫出其中3個(gè)即可)
7.(2019·浙江4月選考，29)由C、H、O三種元素組成的鏈狀有機(jī)化合物X，只含有羥基和羧基兩種官能團(tuán)，且羥基數(shù)目大于羧基數(shù)目。稱取2.04 g純凈的X，與足量金屬鈉充分反應(yīng)，生成672 mL氫氣(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。請(qǐng)確定摩爾質(zhì)量最小的X分子中羥基、羧基數(shù)目及該X的相對(duì)分子質(zhì)量(要求寫出簡(jiǎn)要推理過程)。
答案　n(H2)＝ ＝0.03 ml，設(shè)X中羥基和羧基的總數(shù)為m個(gè)(m>2)m＝4，M(X)＝136 g·ml－1，含有3個(gè)羥基和1個(gè)羧基，相對(duì)分子質(zhì)量為136。
1.鑒別環(huán)己醇( )和3,3-二甲基丁醛，可采用化學(xué)方法或物理方法，下列方法中不能對(duì)二者進(jìn)行鑒別的是A.利用金屬鈉或金屬鉀 B.利用質(zhì)譜法C.利用紅外光譜法 D.利用核磁共振氫譜
解析　二者互為同分異構(gòu)體，相對(duì)分子質(zhì)量相同，無法利用質(zhì)譜法鑒別。
2.(2019·青島質(zhì)檢)下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都正確的是A.　 　酚　—OHB.　 　羧酸　—COOHC. 　醛　—CHOD.CH3—O—CH3　酮　
解析　—OH未直接與苯環(huán)相連， 屬于醇，A項(xiàng)錯(cuò)誤； 屬于酯，官能團(tuán)為酯基( )，C項(xiàng)錯(cuò)誤；CH3—O—CH3屬于醚，官能團(tuán)為 ，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
3.有機(jī)物雖然種類繁多，但其命名是有規(guī)則的。下列有機(jī)物的命名正確的是A. 1,3,5-三溴苯酚B. 2-丁醇C. 3-甲基丁烯D. 2,6-二甲基-5-乙基庚烷
解析　A項(xiàng)，羥基應(yīng)是1號(hào)位，故正確的命名應(yīng)是：2,4,6-三溴苯酚；D項(xiàng)，有機(jī)物的名稱為2,6-二甲基-3-乙基庚烷。
4.下列有機(jī)物能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且數(shù)目比為3∶2的化合物是A. B. C. D.
5.502膠水是一種強(qiáng)力粘膠劑，其主要成分的結(jié)構(gòu)為 。下列有關(guān)說法正確的是A.分子式為C7H7O2NB.含有碳碳雙鍵、氰基和酯基三種官能團(tuán)C.分子中所有原子可能都共面D.在微量水汽催化下發(fā)生縮聚反應(yīng)固化粘著
解析　題給分子的分子式為C6H7O2N，A錯(cuò)誤；分子中含有飽和碳原子，則所有原子不可能都共面，C錯(cuò)誤；502膠水是液態(tài)單體，其主要成分發(fā)生加聚反應(yīng)生成固態(tài)聚合物，D錯(cuò)誤。
6.(2020·泰安市高三模擬)已知： ，下列關(guān)于M、N兩種有機(jī)物的說法正確的是A.M、N均可以用來萃取溴水中的溴B.M、N分子中所有原子均可能處于同一平面C.M、N均可發(fā)生加聚反應(yīng)D.M、N的一氯代物均只有4種(不考慮立體異構(gòu))
7.某研究小組利用“鈀催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)”合成了有機(jī)物丙，合成路線如下：
下列分析判斷正確的是A.分離提純有機(jī)物丙宜在NaOH熱溶液中進(jìn)行B.利用NaOH溶液、AgNO3溶液即可確定有機(jī)物甲中含有溴元素C.可用酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)有機(jī)物丙中是否含有機(jī)物乙D.PdCl2的作用是提高反應(yīng)物的活性，加快反應(yīng)速率
解析　根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，丙中含有酯基，在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，所以分離提純有機(jī)物丙不宜在NaOH熱溶液中進(jìn)行，A錯(cuò)誤；溴代烴在堿性條件下水解，水解后需要加入硝酸酸化，否則生成氫氧化銀沉淀，影響實(shí)驗(yàn)結(jié)論，故B錯(cuò)誤；丙和乙分子中都含有碳碳雙鍵，都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不能鑒別，故C錯(cuò)誤；PdCl2為反應(yīng)的催化劑，可降低反應(yīng)的活化能，加快反應(yīng)速率，故D正確。
解析　因?yàn)榉磻?yīng)物對(duì)羥基苯甲酸和產(chǎn)物對(duì)羥基苯甲酸乙酯都有酚羥基，故不能用濃溴水檢驗(yàn)產(chǎn)物中是否有對(duì)羥基苯甲酸乙酯生成，B錯(cuò)誤。
8.(2020·山東省濰坊市高三模擬)對(duì)羥基苯甲酸乙酯用作食品防腐劑，工業(yè)上可用下列方法制備，以下說法錯(cuò)誤的是
A.對(duì)羥基苯甲酸能發(fā)生縮聚反應(yīng)、取代反應(yīng)B.可用濃溴水檢驗(yàn)產(chǎn)物中是否有對(duì)羥基苯甲酸乙酯生成C.1 ml對(duì)羥基苯甲酸乙酯最多與2 ml NaOH反應(yīng)D.乙醇脫水生成的乙烯不存在順反異構(gòu)
9.按要求回答下列問題：(1) 的系統(tǒng)命名為_______________。(2)3-甲基-2-戊烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。(3) 的分子式為________。
(4)某烴的分子式為C4H4，它是合成橡膠的中間體，它有多種同分異構(gòu)體。①試寫出它的一種鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________。②它有一種同分異構(gòu)體，每個(gè)碳原子均達(dá)飽和，且碳與碳的夾角相同，該分子中碳原子形成的立體構(gòu)型為____________。(5)化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為C5H8。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________，化學(xué)名稱是________________。
CH2==CH—C≡CH
2-甲基-1,3-丁二烯
10.按要求寫出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：(1)[2019·北京，25(5)]M是J( )的同分異構(gòu)體，符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________。①包含2個(gè)六元環(huán)；②M可水解，與NaOH溶液共熱時(shí)，1 ml M最多消耗2 ml NaOH。
(2)[2019·江蘇，17(4)]C( )的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________________。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶1。
(3)[2019·浙江4月選考，32(4)]寫出C6H13NO2同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________________________________________________________。①分子中有一個(gè)六元環(huán)，且成環(huán)原子中最多含2個(gè)非碳原子；②1H-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子；有N—O鍵，沒有過氧鍵(—O—O—)。
11.奶油中有一種只含C、H、O的化合物A，其相對(duì)分子質(zhì)量為88，分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為2∶4∶1，且分子中不含碳碳雙鍵。請(qǐng)回答下列問題：(1)A的分子式為________。(2)A的某一同分異構(gòu)體屬于酯類且核磁共振氫譜存在4種峰，面積比為1∶2∶2∶3，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________。
HCOOCH2CH2CH3
(3)在空氣中長(zhǎng)時(shí)間攪拌奶油，A可轉(zhuǎn)化為相對(duì)分子質(zhì)量為86的化合物B，B的一氯代物只有一種，寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________，A→B的反應(yīng)類型為__________。
已知：①有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為88，其核磁共振氫譜為三組峰，峰面積之比為1∶2∶1；8.8 g A完全燃燒只生成體積比為1∶1(同溫同壓)的CO2和H2O(g)，若把它們通過堿石灰，堿石灰質(zhì)量增加24.8 g；等質(zhì)量的有機(jī)物A能與0.2 ml乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)；②Diels-Alder反應(yīng)： 。
12.有機(jī)物I是合成藥物的中間體，以有機(jī)物A為原料制備I的路線如下：
請(qǐng)回答下列問題：(1)F的系統(tǒng)命名是___________。(2)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________。
(3)下列關(guān)于有機(jī)物A的說法正確的是______(填序號(hào))。①不存在順反異構(gòu)體②所有碳原子一定共平面③能使紫色石蕊溶液變紅④1 ml A能消耗1 ml H2
(4)B→C、C→D的①的反應(yīng)類型分別為_________、__________。(5)寫出H→I的化學(xué)方程式：___________________________________。(6)D中含氧官能團(tuán)的名稱是______。
(7)化合物W是G的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，核磁共振氫譜為五組峰，峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1，則W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________________。
13.利用基本有機(jī)化工原料A(C2H4)制備1,6-己二酸(H)，并進(jìn)一步合成尼龍的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示：
回答下列問題：(1)A的名稱是_____，C含有的官能團(tuán)是_____。
(2)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。
(3)反應(yīng)⑧的化學(xué)方程式是_________________________________________________________________________________。
nHOOC(CH2)4COOH＋nH2NRNH2
(4)W是H的同分異構(gòu)體，7.30 g的W與足量飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可釋放出2.24 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)二氧化碳。W的可能結(jié)構(gòu)共有____種(不考慮立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。

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