考點(diǎn) 1　有機(jī)物的官能團(tuán)和分類
3．按官能團(tuán)分類(1)官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。(2)有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物
1．求異思維：請列舉含醛基但不屬于醛類的有機(jī)物類別。提示：HCOOH(羧酸類)、HCOOCH3(酯類)、CH2OH(CHOH)4CHO(糖類)。
提示：(1)碳碳雙鍵　(2)溴原子　(3)醚鍵　(4)酯基
答案：(1)(醇)羥基(2)(酚)羥基、酯基(3)鹵代烴　醛基
答案：(4)羧基 (5)碳碳雙鍵、酯基、羰基
答案：(1)醇　(2)酚　(3)芳香烴(或苯的同系物)　(4)酯　(5)鹵代烴　(6)烯烴　(7)羧酸　(8)醛
考點(diǎn) 2　有機(jī)物的命名1．烷烴的命名(1)習(xí)慣命名法
例命名為______________________。
2,5-二甲基-3-乙基己烷
例 命名為_____________。
例 系統(tǒng)命名為___________________。
1,2-二甲基-4-乙基苯
4．烴的含氧衍生物的命名(1)醇、醛、羧酸的命名
(2)酯的命名合成酯時(shí)需要羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)，命名酯時(shí)“先讀酸的名稱，再讀醇的名稱，后將‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸與乙醇形成酯的名稱為甲酸乙酯。
答案：①丙烯醇?、?,2-丙二醇　③甲酸乙酯?、鼙郊兹、輰Ρ蕉姿?br/>提示：(1)3-溴-1-丙烯(3-溴丙烯)(2)4-溴苯酚(對溴苯酚)(3)2-甲基丙烯酸(α-甲基丙烯酸)(4)2-羥基丙酸(α-羥基丙酸或乳酸)(5)鄰苯二甲酸(6)苯丙氨酸
系統(tǒng)命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)；(2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)；(3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置；(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4……
答案：(1)×　應(yīng)為1,3,5-己三烯　(2)×　應(yīng)為3-甲基-2-丁醇
答案：(3)×　應(yīng)為1,2-二溴乙烷　(4)×　應(yīng)為3-甲基-1-戊烯　(5)×　應(yīng)為2-甲基-2-戊烯
答案：(1)3,3,4-三甲基己烷 (2)2-甲基-2-戊烯
答案：(3)乙苯　苯乙烯(4)3-氯-1-丙烯(5)4-甲基-2-戊醇(6)2-乙基-1,3-丁二烯
(7)C4H9Cl的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，則其化學(xué)名稱為__________________________________________________。(8)CH2===CHCOONa發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹脂，該樹脂名稱為____________________________________________________。答案：(7)2-甲基-2-氯丙烷(8)聚丙烯酸鈉
考點(diǎn) 3　同系物、同分異構(gòu)體1．同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體(1)概念分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。存在同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。
CH3—CH===CH—CH3
(3)常見的官能團(tuán)類別異構(gòu)舉例
CH2===CH—CH===CH2
1．記住常見的兩種烴基的同分異構(gòu)體數(shù)目：丙基(—C3H7)有________種同分異構(gòu)體；丁基(—C4H9)有________種同分異構(gòu)體。提示：2　4
2．記住苯的同系物的種數(shù)：二甲苯有________種，三甲苯有________種。提示：3　33．會(huì)判斷下列苯的取代物種數(shù)：苯分子中三個(gè)氫原子分別被二個(gè)甲基一個(gè)乙基取代所得產(chǎn)物有________種；苯分子中三個(gè)氫原子分別被三個(gè)不同的原子或原子團(tuán)取代所得產(chǎn)物有________種。提示：6　10
模型構(gòu)建：原子共線與共面的基本模型(1)甲烷分子為正四面體形結(jié)構(gòu)，分子中有且只有3個(gè)原子共面。凡是碳原子與其他4個(gè)原子形成共價(jià)單鍵時(shí)，與碳原子相連的4個(gè)原子組成四面體結(jié)構(gòu)。任何有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中只要出現(xiàn)1個(gè)飽和碳原子，則整個(gè)分子不再共平面。(2)乙烯分子為平面形結(jié)構(gòu)，分子中所有原子都在同一平面內(nèi)，鍵角約為120°。若某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)碳碳雙鍵，則至少有6個(gè)原子共面。
(3)苯分子為平面形結(jié)構(gòu)，分子中所有原子在同一平面內(nèi)，鍵角為120°。若某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)苯環(huán)，則至少有12個(gè)原子共面。(4)甲醛分子為平面三角形結(jié)構(gòu)，分子中所有原子在同一平面內(nèi)。(5)乙炔分子為直線形結(jié)構(gòu)，分子中4個(gè)原子一定在同一條直線上。任何有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中只要出現(xiàn)1個(gè)碳碳三鍵，至少有4個(gè)原子共線。(6)HCN分子為直線形結(jié)構(gòu)，分子中3個(gè)原子在同一條直線上。
解析：以碳碳雙鍵為中心，根據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu)，可以畫出如圖所示結(jié)構(gòu)：
由于碳碳單鍵可以繞軸自由旋轉(zhuǎn)，炔直線一定在苯平面內(nèi)，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面。 因而該有機(jī)物分子中的所有碳原子均可能共面，最多有5＋6＝11個(gè)碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9個(gè)碳原子在苯平面內(nèi)。 由于苯分子、乙烯分子的鍵角均為120°，炔直線所在苯環(huán)正六邊形對角線上的碳原子共線，因而5個(gè)碳原子和炔基上的1個(gè)氫原子共線。答案：11　6　9
答案：③⑤⑥?、佗堋、?br/> 關(guān)于“同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷”的思維模型構(gòu)建一、基礎(chǔ)知識(shí)梳理1．不飽和度高中階段常見有機(jī)物類型的不飽和度Ω計(jì)算過程如下：烴CxHy的不飽和度Ω＝(2x＋2－y)/2，鹵代烴CxHyXn的不飽和度Ω＝(2x＋2－y－n)/2，烴的含氧衍生物CxHyOm的不飽和度Ω＝(2x＋2－y)/2。現(xiàn)將常見基團(tuán)的不飽和度整理如下表所示。
2.等效氫等效氫是指有機(jī)物分子中位置等同的氫原子。通常有三種情況：①同一個(gè)碳上的氫原子是等效的，如CH4中的4個(gè)H是等效的，即有1種等效氫；②同一個(gè)碳上所連甲基上的氫原子是等效的，如C(CH3)4中的12個(gè)H是等效的，即有1種等效氫；③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的，如CH3—CH2—CH3為左右對稱結(jié)構(gòu)，故首尾6個(gè)H、中間2個(gè)H分別是等效的，即共有2種等效氫。
3．常見性質(zhì)描述和可能結(jié)構(gòu)的對應(yīng)關(guān)系
二、思維模型構(gòu)建與應(yīng)用1．“等效氫法”思維模型構(gòu)建與應(yīng)用“等效氫法”的關(guān)鍵在于先根據(jù)題目信息確定有機(jī)物的重要參數(shù)，如不飽和度Ω、各原子數(shù)、官能團(tuán)類別；其次根據(jù)有序的書寫原則寫出除官能團(tuán)外剩下碳原子數(shù)可能形成的碳鏈結(jié)構(gòu)；再分析出各結(jié)構(gòu)中等效氫數(shù)目，即為一元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目。構(gòu)建的“等效氫法”思維模型如圖所示。
該模型的適用范圍：題目中直接給出有機(jī)物分子式或結(jié)構(gòu)，沒有其他性質(zhì)條件的限制，要求判斷一元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目。鹵代烴、醇、醛、羧酸都可看作是烴的一元取代物。
[典例1]　C4H9Cl有________種同分異構(gòu)體。
2．“定一移一法”思維模型構(gòu)建與應(yīng)用首先根據(jù)題目信息確定官能團(tuán)，寫出除官能團(tuán)外剩下碳數(shù)可能的碳鏈結(jié)構(gòu)，分析等效氫數(shù)目；其次固定一個(gè)官能團(tuán)在不同等效氫處，即得一元取代物，其同分異構(gòu)體數(shù)目為等效氫數(shù)目；接著分析各一元取代物等效氫數(shù)目；然后再移動(dòng)另一官能團(tuán)在不同等效氫處，即得二元取代物，特別注意要扣除重復(fù)結(jié)構(gòu)，即可得二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目。具體思維模型如圖所示。
該模型的適用范圍：題目中直接給出有機(jī)物分子式或結(jié)構(gòu)，沒有其他性質(zhì)條件的限制，要求判斷二元或二元以上取代物同分異構(gòu)體數(shù)目。取代基可以是—X、—OH、—CHO或—COOH。
3．“基團(tuán)組裝法”思維模型構(gòu)建與應(yīng)用“基團(tuán)組裝法”一般先根據(jù)題目已知有機(jī)物確定相關(guān)重要參數(shù)，如不飽和度Ω、各原子數(shù)，再根據(jù)性質(zhì)條件限制確定特定結(jié)構(gòu)和基團(tuán)，接著用“等效氫法”或“定一移一法”將各基團(tuán)組裝成符合題意的有機(jī)物，從而判斷同分異構(gòu)體數(shù)目。具體思維模型如圖所示。
該模型的適用范圍：適用于題目除了給出有機(jī)物分子式或結(jié)構(gòu)，還有相關(guān)性質(zhì)條件的限制，要求判斷同分異構(gòu)體數(shù)目。有機(jī)物中的官能團(tuán)可以是—X、—OH、—CHO或—COOH。
[典例3]　化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用，其合成路線如下：
C的同分異構(gòu)體W(不考慮手性異構(gòu))可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；且1 ml W最多與2 ml NaOH發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)物之一可被氧化為二元醛。滿足上述條件的W共有________種。
物同分異構(gòu)體數(shù)目(注意扣除重復(fù)結(jié)構(gòu))，分別為：①有1種，②有3種，③有1種。故符合要求的同分異構(gòu)體共1＋3＋1＝5種。[答案]　5
答案：(1)6　 (2)6
(6)分子式為C9H10O2的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有________種，寫出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_________________________________________________________________________________________________________________________。①含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基；②分子結(jié)構(gòu)中含有甲基；③能發(fā)生水解反應(yīng)。
考點(diǎn) 4　研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法
2．分離、提純有機(jī)化合物的常用方法(1)蒸餾和重結(jié)晶
(2)萃取和分液①常用的萃取劑：____、______、_____、石油醚、二氯甲烷等。②液-液萃取：利用有機(jī)物在兩種__________的溶劑中的________不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。③固-液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。
3．有機(jī)化合物分子式的確定(1)元素分析
(2)相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的__________與其______的比值)______值即為該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量。
4．分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)化學(xué)方法利用特征反應(yīng)鑒定出________再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。常見官能團(tuán)特征反應(yīng)如下：
(2)物理方法①紅外光譜：利用紅外光譜圖可以獲得有機(jī)物分子中含有何種________或________的信息。②核磁共振氫譜：
(3)有機(jī)物分子中不飽和度的確定
1．將下列結(jié)構(gòu)的不飽和度數(shù)值填入表中：提示：1　1　1　2　4　2　1　0
提示：(1)3∶1　(2)3∶1∶1　(3)3∶1∶4　(4)3∶2
(1)利用質(zhì)譜法可以鑒別二甲醚(CH3—O—CH3)和乙醇。(　　)(2)李比希元素分析儀不僅可以分析試樣中常見元素的含量，還可以測定試樣分子的立體構(gòu)型。(　　)(3)乙醇是良好的有機(jī)溶劑，根據(jù)相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機(jī)物。(　　)(4)質(zhì)譜法可以測定有機(jī)物的摩爾質(zhì)量，而紅外光譜圖和核磁共振氫譜圖可以確定有機(jī)物的官能團(tuán)類型。(　　)
解析：A項(xiàng)，此物質(zhì)有3種等效氫原子；B項(xiàng)，紅外光譜只能確定化學(xué)鍵和官能團(tuán)的種類，不能確定其數(shù)目；C項(xiàng)，質(zhì)譜圖中，用最大質(zhì)荷比可確定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量。
2．下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為3∶1的是(　　)A．對二甲苯　　　　　　　B．乙酸乙酯C．乙酸 D．環(huán)己烷解析：A項(xiàng)中峰面積之比為3∶2；B項(xiàng)為3組峰；C項(xiàng)CH3COOH分子中峰面積比為3∶1，正確；D項(xiàng)只有一組峰。
題組二　有機(jī)化合物分子組成和結(jié)構(gòu)的確定3．為了測定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)，做如下實(shí)驗(yàn)：①將2.3 g該有機(jī)化合物完全燃燒，生成0.1 ml CO2和2.7 g水；②用質(zhì)譜儀測定其相對分子質(zhì)量，得如圖甲所示的質(zhì)譜圖；③用核磁共振氫譜儀處理該有機(jī)化合物，得到如圖乙所示圖譜，圖中三個(gè)峰面積之比為1∶2∶3。
試回答下列問題：(1)有機(jī)化合物A的相對分子質(zhì)量是________。(2)有機(jī)化合物A的實(shí)驗(yàn)式是________。(3)能否根據(jù)A的實(shí)驗(yàn)式確定其分子式________(填“能”或“不能”)，若能，則A的分子式是________(若不能，則此空不填)。(4)寫出有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式：______________________________。答案：(1)46　(2)C2H6O　(3)能　C2H6O　(4)CH3CH2OH
4．有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色黏稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：
解析：(1)A的密度是相同條件下H2密度的45倍，相對分子質(zhì)量為45×2＝90。9.0 g A的物質(zhì)的量為0.1 ml。(2)燃燒產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g和13.2 g，說明0.1 ml A燃燒生成0.3 ml H2O和0.3 ml CO2。1 ml A中含有6 ml H、3 ml C。答案：(1)90　 (2)C3H6O3
答案：(3)—COOH、—OH (4)4　 (5)
1.同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的3種方法：(1)基元法。(2)替代法。(3)等效氫法。2.減碳法書寫同分異構(gòu)體的數(shù)字化歸納
3.研究有機(jī)化合物的常見3種物理方法：(1)質(zhì)譜法。(2)紅外光譜法。(3)核磁共振氫譜法。
答案：(1)三氯乙烯　(2)2-羥基苯甲醛(或水楊醛)　(3)丙烯
答案：(4)氯乙酸　(5)丙炔　(6)苯甲醛　(7)2-丙醇(或異丙醇)　(8)三氟甲苯　(9)己二酸
答案：(1)碳碳雙鍵、氯原子　 (2)羥基、酯基
答案： (3)羥基　(4)氯原子　羥基　(5)碳碳雙鍵、羧基
答案：(6)羥基、醚鍵　 (7)羥基
答案：(8)羥基、酯基

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