1.掌握烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2.掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。3.了解烴類物質(zhì)的重要應(yīng)用。
考點一　烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
微專題28　鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用
1.烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點和通式
CnH2n＋2(n≥1)
CnH2n－2(n≥2)
3.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴的取代反應(yīng)①取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子(或原子團(tuán))被其他______________所替代的反應(yīng)。②烷烴的鹵代反應(yīng)a.反應(yīng)條件：氣態(tài)烷烴與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在_____下反應(yīng)。b.產(chǎn)物成分：多種鹵代烴混合物(非純凈物)＋HX。c.定量關(guān)系： ～X2～HX，即取代1 ml氫原子，消耗_______鹵素單質(zhì)生成1 ml HX。
(2)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)①加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的_____________與其他原子(或原子團(tuán))直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。
②烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式)
CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br
CH≡CH＋Br2―→Br—CH==CH—Br
(3)加聚反應(yīng)①丙烯加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________________。②乙炔加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為nCH≡CH CH==CH。
(4)二烯烴的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)①加成反應(yīng)
②加聚反應(yīng)：nCH2==CH—CH==CH2 __________________________________。
CH2—CH==CH—CH2
(5)脂肪烴的氧化反應(yīng)
[拓展延伸]烯烴、炔烴被酸性KMnO4溶液氧化產(chǎn)物規(guī)律
[應(yīng)用舉例]某烴的分子式為C11H20，1 ml該烴在催化劑作用下可以吸收2 ml H2；用熱的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮( )、琥珀酸( )和丙酮( )三者的混合物。該烴的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________。
(1)符合通式CnH2n的烴一定是烯烴(　　)錯因：____________________________。(2)丙烷分子中的碳原子在同一條直線上(　　)錯因：___________________。(3)聚乙炔可發(fā)生加成反應(yīng)(　　)錯因：______________________________________________________。(4)烯烴能發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)(　　)錯因：_________________________________________。
烯烴、環(huán)烷烴的通式均為CnH2n
丙烯與氯氣在加熱時可發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)
(5)1,3-丁二烯與溴單質(zhì)的加成產(chǎn)物有2種(　　)錯因：______________________________________________________。
可發(fā)生1,2-加成；1,4-加成，兩個雙鍵均加成，加成產(chǎn)物有3種
題組一　烷、烯、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.金剛烷具有類似樟腦氣味的無色晶體，其衍生物在醫(yī)藥方面有著重要的用途。以化合物X為起始原料發(fā)生一系列反應(yīng)制得金剛烷(Z)的過程如圖所示，下列說法正確的是
A.X、Y、Z均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.X生成Y的反應(yīng)為還原反應(yīng)C.Y生成Z的反應(yīng)為消去反應(yīng)D.金剛烷的一氯取代物有3種
解析　只有X含有雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A錯誤；X生成Y是發(fā)生了和氫氣的加成，故此反應(yīng)既屬于加成反應(yīng)，也屬于還原反應(yīng)，故B正確；Y和Z的分子式相同而結(jié)構(gòu)不同，未去掉小分子生成不飽和鍵，故C錯誤；金剛烷中只含有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故D錯誤。
2.某烷烴的結(jié)構(gòu)簡式為：
(1)若該烴是單烯烴與氫氣加成的產(chǎn)物，則該單烯烴可能有____種結(jié)構(gòu)。
解析　該烷烴的碳骨架結(jié)構(gòu)為 。對應(yīng)的單烯烴中雙鍵可位于①、②、③、④、⑤五個位置。
(2)若該烴是炔烴與氫氣加成的產(chǎn)物，則該炔烴可能有____種結(jié)構(gòu)。
(3)若該烴是二烯烴與氫氣加成的產(chǎn)物，則該二烯烴可能有____種結(jié)構(gòu)。
解析　對應(yīng)的炔烴中三鍵只能位于①位置。
解析　對應(yīng)的二烯烴，當(dāng)一個雙鍵位于①時，另一個雙鍵可能位于③、④、⑤三個位置，當(dāng)一個雙鍵位于②時，另一個雙鍵可能位于⑤一個位置，另外兩個雙鍵還可能分別位于④和⑤兩個位置。
題組二　脂肪烴與其他有機(jī)物的轉(zhuǎn)化3.完成下列有機(jī)物的轉(zhuǎn)化，并判斷反應(yīng)類型。(1)CH3CH==CH2＋_____―→ ，反應(yīng)類型：_________。(2)CH3CH==CH2＋Cl2 ____________＋HCl，反應(yīng)類型：_________。(3)CH2==CH—CH==CH2＋______―→ ，反應(yīng)類型：_________。
(4)____________＋Br2―→ ，反應(yīng)類型：_________。(5)____________ ，反應(yīng)類型：_________。
4.烯烴在化工生產(chǎn)過程中有重要意義。如圖所示是以烯烴A為原料合成粘合劑M的路線圖。
回答下列問題：(1)下列關(guān)于路線圖中的有機(jī)物或轉(zhuǎn)化關(guān)系的說法正確的是_____(填字母)。A.A能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)B.B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2ClCHClCH3C.C的分子式為C4H5O3D.M的單體是CH2==CHCOOCH3和
解析　A為烯烴，分子式為C3H6，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH==CH2；結(jié)合反應(yīng)②的生成物為CH2==CHCH2OH，及反應(yīng)①的條件可知B為ClCH2CH==CH2；生成D的反應(yīng)物為CH2==CH—CN，由粘合劑M逆推可知D為 ，故C為CH2==CHCOOCH3。
CH3CH==CH2可發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，A項錯誤；B為ClCH2CH==CH2，B項錯誤；CH2==CHCOOCH3的分子式為C4H6O2，C項錯誤。
(2)A分子中所含官能團(tuán)的名稱是__________，反應(yīng)①的反應(yīng)類型為_________。
解析　A為CH3CH==CH2，其官能團(tuán)為碳碳雙鍵，反應(yīng)①是甲基在光照條件下的取代反應(yīng)。
(3)設(shè)計步驟③⑤的目的是__________________________，C的名稱為___________。
保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化
解析　反應(yīng)③是CH2==CHCH2OH通過加成反應(yīng)，使碳碳雙鍵得以保護(hù)，防止后續(xù)加入酸性KMnO4溶液時被氧化，待羥基被氧化后，再通過消去反應(yīng)，得到原來的碳碳雙鍵；C為CH2==CHCOOCH3，其名稱為丙烯酸甲酯。
(4)C和D生成M的化學(xué)方程式為______________________________________________________________________。
nCH2==CHCOOCH3＋
解析　CH2==CHCOOCH3與 通過加聚反應(yīng)生成 。
1.芳香烴分子里含有一個或多個_____的烴。
通式：CnH2n－6(n≥6)鍵的特點：苯環(huán)中含有介于碳碳單鍵和碳碳 雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵特征反應(yīng)：能取代，難加成，側(cè)鏈可被酸性 KMnO4溶液氧化(與苯環(huán)相連的C上含H)
其他芳香烴——苯乙烯( )、萘( )、
蒽( )等
2.苯的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)①硝化反應(yīng)：_______________________________。②鹵代反應(yīng)： ＋Br2 ___________。
(2)加成反應(yīng)： ＋3H2 _______。(3)可燃燒，難氧化，______使酸性KMnO4溶液褪色。
3.苯的同系物——甲苯烷基對苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對烷基也有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。完成下列有關(guān)苯的同系物的化學(xué)方程式：①硝化： ＋3HNO3 ＋3H2O。
②鹵代： ＋Br2 _______________。 ＋Cl2 ____________________________。③易氧化，____使酸性KMnO4溶液褪色： _____________。
(1)苯不具有典型的雙鍵所具有的加成反應(yīng)的性質(zhì)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)(　　)錯因：___________________________________。(2)可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別甲苯與環(huán)己烷(　　)錯因：______________________________________________________。(3)苯乙烯所有的原子一定在同一平面上(　　)錯因：________________________________________________________________________________。
苯在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
苯平面與乙烯平面靠單鍵連接，平面可以繞軸旋轉(zhuǎn)，因而所有原子不一定在同一平面上
(4)受甲基的影響，甲苯與濃硝酸反應(yīng)易生成三硝基甲苯(　　)錯因：______________________________________________________。(5)甲苯能使溴水層褪色的原因是溴與苯環(huán)發(fā)生了取代反應(yīng)(　　)錯因：___________________________。
甲苯與溴水不能發(fā)生取代反應(yīng)
1.芳香化合物、芳香烴和苯及其同系物有何關(guān)系？
2.苯分子中的三個氫原子被三個取代基代替可能的情況有多少種？
答案　(1)若三個取代基相同有3種(2)若兩個取代基相同有6種(3)若三個取代基不同有10種
3.有下列物質(zhì)：①乙苯，②環(huán)己烯，③苯乙烯，④對二甲苯，⑤叔丁基苯[ ]。回答下列問題：(1)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是_________(填序號，下同)。(2)互為同系物的是___________。(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是______。(4)寫出②④分別被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：___________________、___________________。
HOOC(CH2)4COOH
題組一　芳香烴的結(jié)構(gòu)特點與性質(zhì)1.下列關(guān)于芳香烴的說法錯誤的是A.稠環(huán)芳香烴菲( )在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)、硝化反應(yīng)B.化合物 是苯的同系物C.等質(zhì)量的 與苯完全燃燒消耗氧氣的量相等D.光照條件下，異丙苯[ ]與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯 代物有2種
解析　A項，菲屬于芳香烴，與苯的性質(zhì)相似，正確；B項，所述物質(zhì)與苯在組成上不相差若干個CH2原子團(tuán)，錯誤；C項，苯與 的最簡式相同，因而等質(zhì)量的兩物質(zhì)完全燃燒，消耗氧氣的量相同，正確；D項，烷基只有兩種不等效H原子，正確。
2.對氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成。已知①苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基： ＋3Fe＋6HCl―→ ＋3FeCl2＋2H2O，產(chǎn)物苯胺還原性強(qiáng)，易被氧化；②—CH3為鄰、對位取代定位基，而—COOH為間位取代定位基。則由甲苯合成對氨基苯甲酸的步驟合理的是
解析　由甲苯制取產(chǎn)物時，需發(fā)生硝化反應(yīng)引入硝基，再還原得到氨基，將甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化為羧基應(yīng)在硝基還原前，否則生成的氨基也被氧化，故先將甲基氧化為羧基，再將硝基還原為氨基；—CH3為鄰、對位取代定位基；而—COOH為間位取代定位基，產(chǎn)物中的氨基在羧基的對位，如果先氧化甲基成羧基，發(fā)生硝化反應(yīng)時，硝基在羧基的間位，所以先用—CH3的對位取代效果，在甲基的對位引入硝基，再將甲基氧化成羧基，最后將硝基還原成氨基，
題組二　芳香烴與其他有機(jī)物的轉(zhuǎn)化3.如圖是甲苯的有關(guān)轉(zhuǎn)化關(guān)系(部分產(chǎn)物沒有標(biāo)出)，有關(guān)敘述正確的是
A.反應(yīng)①為取代反應(yīng)，其產(chǎn)物可能是B.反應(yīng)②的現(xiàn)象是火焰明亮并伴有濃煙C.反應(yīng)③為取代反應(yīng)，反應(yīng)條件是50～60 ℃D.反應(yīng)④是1 ml甲苯與1 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)
解析　氯氣與甲苯在光照條件下，取代甲基上的H，在催化劑條件下，取代苯環(huán)上的H，故A錯誤；由于甲苯分子中碳含量非常高，故甲苯燃燒時，燃燒不充分有濃煙，所以燃燒現(xiàn)象為火焰明亮并伴有濃煙，故B正確；甲苯與濃硝酸反應(yīng)的反應(yīng)條件是：濃硫酸、50～60 ℃，故C錯誤。
4.已知苯可以進(jìn)行如下轉(zhuǎn)化：
回答下列問題：(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為___________________，化合物A的化學(xué)名稱為_______。
(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為__________，反應(yīng)②的反應(yīng)類型為________。
(3)如何僅用水鑒別苯和溴苯：_____________________________________________。
加入水，油層在上層的為苯，油層在下層
解析　苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，加入水，油層在上層的為苯，油層在下層的為溴苯。
5.苯的同系物中，有的側(cè)鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反應(yīng)如下：
(1)現(xiàn)有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸，它的結(jié)構(gòu)簡式是______________；乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸，則乙可能的結(jié)構(gòu)有____種。
解析　本題以分子式為C10H14的苯的同系物可能具有的結(jié)構(gòu)展開討論。側(cè)鏈與苯環(huán)直接相連的碳原子上都有氫原子，產(chǎn)物中羧基數(shù)目等于苯的同系物分子中能被氧化的側(cè)鏈數(shù)目；若苯的同系物能被氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸(二元酸)，說明苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈，可能是兩個乙基，也可能是一個甲基和一個丙基，而丙基又有兩種結(jié)構(gòu)(—CH2CH2CH3和 )，兩個側(cè)鏈在苯環(huán)上的位置又有鄰、間和對位3種可能，故分子式為C10H14、有兩個側(cè)鏈的苯的同系物有3×3＝9種可能的結(jié)構(gòu)。
(2)有機(jī)物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯環(huán)上的一溴代物只有一種，試寫出丙所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：___________________________________________________。
解析　分子式為C10H14的苯的同系物苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其苯環(huán)上可能只有2個相同的側(cè)鏈且位于對位，或4個相同的側(cè)鏈，且兩兩處于對稱位置。
1.鹵代烴的概念(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被_________取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)。(2)官能團(tuán)是_________。2.鹵代烴的物理性質(zhì)(1)沸點：比同碳原子數(shù)的烴沸點要____。(2)溶解性：水中____溶，有機(jī)溶劑中____溶。(3)密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。
3.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)①反應(yīng)條件：___________________。②C2H5Br在堿性條件下水解的化學(xué)方程式為__________________________________________。③用R—CH2—X表示鹵代烴，堿性條件下水解的化學(xué)方程式為________________________________________。
CH3CH2Br＋NaOH
CH3CH2OH＋NaBr
(2)消去反應(yīng)①概念：有機(jī)化合物在一定條件下，______________________________________________________________________________________的反應(yīng)。②反應(yīng)條件：___________________。③溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________________________________。④用R—CH2—CH2—X表示鹵代烴，消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________________________________。
CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
從一個分子中脫去一個或幾個小分
子(如H2O、HBr等)，而生成含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)的化合物
4.鹵代烴的獲取方法(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)如CH3—CH==CH2＋Br2―→_______________；CH3—CH==CH2＋HBr ；CH≡CH＋HCl CH2==CHCl。
CH3CHBrCH2Br
(2)取代反應(yīng)如乙烷與Cl2：________________________________；苯與Br2：____________________________________；C2H5OH與HBr：______________________________。
5.鹵代烴(RX)中鹵素原子的檢驗方法(1)實驗流程
(2)特別提醒： ①鹵代烴不能電離出X－，必須轉(zhuǎn)化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液來檢驗。②將鹵代烴中的鹵素轉(zhuǎn)化為X－，可用鹵代烴的水解反應(yīng)，也可用消去反應(yīng)。
(1)CH3CH2Cl的沸點比CH3CH3的沸點高(　　)錯因：______________________________________________________。(2)溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯(　　)錯因：______________________________________________________。(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即產(chǎn)生淡黃色沉淀(　　)錯因：__________________________________________________。(4)所有鹵代烴都能夠發(fā)生消去反應(yīng)(　　)錯因：___________________________________________________________________。
溴乙烷是共價化合物，只有在堿性條件下時才能產(chǎn)生Br－
與鹵素相連的C原子的鄰位C原子上沒有氫原子的鹵代烴不能發(fā)
1.以下物質(zhì)中，按要求填空：① 　②CH3CH2CH2Br?、跜H3Br?、蹸H3CHBrCH2CH3(1)上述物質(zhì)中既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)的是______。(2)物質(zhì)④發(fā)生消去反應(yīng)的條件為_________________________，產(chǎn)物有______________________________________________。(3)由物質(zhì)②制取1,2-丙二醇經(jīng)歷的反應(yīng)類型有_______________________________。(4)檢驗物質(zhì)③中含有溴元素的試劑有___________________________________。
氫氧化鈉的醇溶液，加熱
CH2==CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3、NaBr、H2O
氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀
2.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。
(1)A的結(jié)構(gòu)簡式：_______，B的結(jié)構(gòu)簡式：_________。(2)各步反應(yīng)的反應(yīng)類型①___________；②__________；③__________；④____________________。(3)④的反應(yīng)條件__________________。
取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))
(1)消去反應(yīng)的規(guī)律①沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3Cl。②鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。如(CH3)3CCH2Cl。③有兩個鄰位且不對稱的碳原子上均有氫原子時，可得到兩種不同產(chǎn)物。④鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)可生成炔烴。如：CH2ClCH2Cl＋2NaOH CH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。(2)鹵代烴是發(fā)生水解反應(yīng)還是消去反應(yīng)，主要看反應(yīng)條件——“無醇得醇，有醇得烯”。
1.2-氯丁烷常用于有機(jī)合成等，有關(guān)2-氯丁烷的敘述正確的是A.分子式為C4H8Cl2B.與硝酸銀溶液混合產(chǎn)生不溶于稀硝酸的白色沉淀C.微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多數(shù)有機(jī)溶劑D.與氫氧化鈉、乙醇在加熱條件下的消去反應(yīng)有機(jī)產(chǎn)物只有一種
解析　2-氯丁烷分子中含有一個氯原子，分子式為C4H9Cl，故A錯誤；2-氯丁烷不會電離出氯離子，不會與硝酸銀溶液反應(yīng)生成白色沉淀，故B錯誤；2-氯丁烷在水中溶解度不大，但易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多數(shù)有機(jī)溶劑，故C正確；2-氯丁烷發(fā)生消去反應(yīng)可以生成兩種烯烴，故D錯誤。
2.化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是A.CH3CH2CH2CH2CH2OHB.C.D.
解析　X與NaOH的醇溶液發(fā)生反應(yīng)生成Y、Z的過程中有機(jī)物的碳架結(jié)構(gòu)未變；由2-甲基丁烷的結(jié)構(gòu)可推知X的碳架結(jié)構(gòu)為 ，其連接Cl原子的相鄰碳原子上都有氫原子且氫原子的化學(xué)環(huán)境不同。從而推知有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式為 或 ，則化合物X用NaOH的水溶液處理可得到 或 ，故選B。
3.(2020·大連二十四中模擬)有兩種有機(jī)物Q( )與P( )，下列有關(guān)它們的說法正確的是A.二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為3∶2B.二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)C.一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)D.Q的一氯代物只有1種，P的一溴代物有2種
解析　Q中兩個甲基上有6個等效氫原子，苯環(huán)上有2個等效氫原子，峰面積之比應(yīng)為3∶1，A項錯誤；Q中苯環(huán)上的鹵素原子無法發(fā)生消去反應(yīng)，P中與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上缺少氫原子，無法發(fā)生消去反應(yīng)，B項錯誤；在適當(dāng)條件下，鹵素原子均可被—OH取代，C項正確；Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2種，D項錯誤。
1.(2020·天津，9改編)關(guān)于 的說法正確的是A.該有機(jī)物能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色B.分子中共平面的原子數(shù)目最多為14C.分子中的苯環(huán)由單雙鍵交替組成D.與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成兩種產(chǎn)物
解析　分子中含有碳碳三鍵，能與溴加成，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，故A正確；根據(jù)苯中12個原子共平面，乙炔中四個原子共直線，甲烷中三個原子共平面，因此分子中共平面的原子數(shù)目最多為15個(甲基中碳原子和其中一個氫原子與其他原子共面)，故B錯誤；分子中的苯環(huán)中碳碳鍵是介于碳碳單鍵和雙鍵之間獨特的鍵，故C錯誤；與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，取代甲基上的氫有一種產(chǎn)物，取代苯環(huán)上的氫有四種產(chǎn)物，因此取代反應(yīng)生成五種產(chǎn)物，故D錯誤。
2.(2019·上海等級考，7)已知有一種烴的結(jié)構(gòu)類似自行車，簡稱“自行車烴”，如圖所示，下列關(guān)于它的敘述正確的是
A.易溶于水 B.可以發(fā)生取代反應(yīng)C.其密度大于水的密度 D.與環(huán)己烷互為同系物
解析　A項，烴難溶于水，錯誤；B項，烴可以與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，正確；C項，烴的密度小于水的密度，錯誤；D項，“自行車烴”與環(huán)己烷結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，錯誤。
下列說法不正確的是A.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B.甲苯的沸點高于144 ℃C.用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來D.從二甲苯混合物中，用冷卻結(jié)晶的方法可將對二甲苯分離出來
3.(2016·北京理綜，9)在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點、熔點如下：
解析　A項，甲苯生成二甲苯是甲苯苯環(huán)上的氫原子被甲基取代，屬于取代反應(yīng)，正確；B項，甲苯的相對分子質(zhì)量介于二甲苯和苯之間，故沸點也介于二甲苯和苯的沸點之間，即介于80 ℃和144 ℃之間，錯誤；C項，苯的沸點和二甲苯的沸點相差很大(大于30 ℃)，可用蒸餾的方法將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來，正確；D項，因?qū)Χ妆降娜埸c較高，可用冷卻結(jié)晶的方法從二甲苯混合物中將對二甲苯分離出來，正確。
4.[2020·全國卷Ⅰ，36(1)(2)(3)(4)(5)]有機(jī)堿，例如二甲基胺( )、苯胺( )、吡啶( )等，在有機(jī)合成中應(yīng)用很普遍，目前“有機(jī)超強(qiáng)堿”的研究越來越受到關(guān)注，以下為有機(jī)超強(qiáng)堿F的合成路線：
已知如下信息：①H2C==CH2② ＋RNH2③苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體
回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為_________。
解析　A的結(jié)構(gòu)簡式為ClCH==CCl2，名稱為三氯乙烯。
解析　B→C發(fā)生消去反應(yīng)： ＋KOH ＋KCl＋H2O。
(2)由B生成C的化學(xué)方程式為_________________________________________。
(3)C中所含官能團(tuán)的名稱為_________________。
(4)由C生成D的反應(yīng)類型為_________。(5)D的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。
1.研究表明，臭氧層的破壞與“氟利昂”的排放密切相關(guān)，其化學(xué)反應(yīng)機(jī)理如圖(以二氯二氟甲烷CF2Cl2為例)，下列說法不正確的是
A.紫外線使CF2Cl2分解產(chǎn)生的Cl是臭氧生成氧氣的催化劑B.CF2Cl2分子中四個鹵素原子不可能在同一平面上C.CF2Cl2分解為CF2Cl和Cl，反應(yīng)中有化學(xué)鍵的斷裂和形成D.CF2Cl2不存在同分異構(gòu)體
解析　CF2Cl2中的四個鹵素原子取代甲烷分子中H原子的位置。CF2Cl2分解為CF2Cl和Cl，反應(yīng)中有化學(xué)鍵的斷裂，沒有形成新的化學(xué)鍵，故C不正確。
2.下列關(guān)于烷烴與烯烴的性質(zhì)及反應(yīng)類型的敘述正確的是A.烷烴只含有飽和鍵，烯烴只含有不飽和鍵B.烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng)，烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng)C.烷烴的通式一定是CnH2n＋2，而烯烴的通式一定是CnH2nD.烷烴與烯烴相比，發(fā)生加成反應(yīng)的一定是烯烴
解析　A項，烯烴可以含飽和鍵和不飽和鍵；B項，烯烴可以發(fā)生取代反應(yīng)；C項，單烯烴的通式為CnH2n(n≥2)，多烯烴的通式不是CnH2n；D項，加成反應(yīng)是不飽和烴的特征反應(yīng)。
3.下圖是以石油為原料的部分轉(zhuǎn)化流程：
下列關(guān)于4個反應(yīng)的反應(yīng)類型的說法正確的是A.反應(yīng)①與反應(yīng)③反應(yīng)類型相同B.反應(yīng)①與反應(yīng)④反應(yīng)類型相同C.反應(yīng)③與反應(yīng)④反應(yīng)類型相同D.反應(yīng)②與反應(yīng)④反應(yīng)類型相同
解析　C2H5—O—SO3H的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為CH3CH2O—SO3H，由此結(jié)合乙烯、乙醇的結(jié)構(gòu)，則反應(yīng)①為加成反應(yīng)、反應(yīng)②為取代反應(yīng)；由 分子中氯原子、溴原子的位置、個數(shù)，再結(jié)合丙烯的結(jié)構(gòu)簡式CH3CH==CH2，則反應(yīng)③為取代反應(yīng)，反應(yīng)④為加成反應(yīng)。
4.(2020·福建省龍巖市高三上學(xué)期期末)有機(jī)物 俗稱稗草烯，主要用于水稻田防除稗草。下列有關(guān)該有機(jī)物的說法正確的是A.屬于烯烴B.可用 與Cl2在光照條件下反應(yīng)直接制得純凈的該物質(zhì)C.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.在一定條件下可發(fā)生聚合反應(yīng)
解析　該物質(zhì)含有C、H、Cl元素，應(yīng)為烴的衍生物，故A錯誤；光照條件下與氯氣反應(yīng)，甲基、亞甲基中H原子均可被取代，無法控制反應(yīng)得到純凈的 ，故B錯誤；含有碳碳雙鍵，可被酸性高錳酸鉀氧化，故C錯誤；含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，故D正確。
5.(2020·廣東省茂名市高三模擬)有機(jī)化合物X( )是合成重要醫(yī)藥中間體的原料。下列關(guān)于化合物X說法錯誤的是A.分子中有 7 個碳原子共平面B.能使酸性 KMnO4 溶液褪色C.能與 HBr 發(fā)生加成反應(yīng)D.X 的同分異構(gòu)體中不存在芳香族化合物
解析　分子中存在碳碳雙鍵，根據(jù)乙烯分子中有6個原子共面，可知該分子中有 5個碳原子共平面，分子中的六元環(huán)上的碳原子不能全部共面，故A錯誤；含碳碳雙鍵的有機(jī)物能使酸性KMnO4 溶液褪色，故B正確；含碳碳雙鍵的有機(jī)物能與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，故C正確；X含有2個環(huán)和1個碳碳雙鍵，共3個不飽和度，苯環(huán)中含有4個不飽和度，則X 的同分異構(gòu)體中不存在芳香族化合物，故D正確。
6.(2020·石家莊質(zhì)檢)有機(jī)物M、N、Q之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，下列說法正確的是
A.M的同分異構(gòu)體有3種(不考慮立體異構(gòu))B.N分子中所有原子共平面C.Q的名稱為異丙烷D.M、N、Q均能與溴水反應(yīng)
解析　依題意，M、N、Q的結(jié)構(gòu)簡式分別為 、 、 。求M的同分異構(gòu)體可以轉(zhuǎn)化為求丁烷的一氯代物，丁烷有2種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH3、 ，它們的一氯代物均有2種，故丁烷的一氯代物共有4種，除M外，還有3種，A項正確；
N分子可以看成乙烯分子中的2個氫原子被甲基取代，乙烯分子中所有原子共平面，甲烷分子中所有原子不可能共平面，所以N分子中所有原子不可能共平面，B項錯誤；Q的名稱是異丁烷，C項錯誤；M、Q不能與溴水反應(yīng)，N分子中含有碳碳雙鍵，能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，D項錯誤。
7.(2020·四川廣安模擬)苯乙烯轉(zhuǎn)化為乙苯的反應(yīng)為 ，下列相關(guān)分析正確的是A.Ⅰ→Ⅱ?qū)儆谌〈磻?yīng)B.可用CCl4分離Ⅰ和Ⅱ的混合物C.Ⅰ和Ⅱ都屬于苯的同系物D.可以用溴水鑒別Ⅰ和Ⅱ
解析?、瘛?qū)儆诩映煞磻?yīng)，A項錯誤；Ⅰ和Ⅱ均為有機(jī)物，均溶于四氯化碳，不可用CCl4分離Ⅰ和Ⅱ的混合物，B項錯誤；Ⅱ?qū)儆诒降耐滴?，但Ⅰ不屬于苯的同系物，C項錯誤；Ⅰ中碳碳雙鍵可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，但Ⅱ不能，可以用溴水鑒別Ⅰ和Ⅱ，D項正確。
A.b分子中的所有原子都在同一平面上B.p可在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱生成烯烴C.m的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物的共有5種(不考慮立體異構(gòu))D.①是加成反應(yīng)，②是消去反應(yīng)
8.環(huán)丙叉環(huán)丙烷(b)由于其特殊的結(jié)構(gòu)，一直受到理論化學(xué)家的注意，其轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，下列說法正確的是
解析　b分子中含有飽和碳原子，所以所有原子不可能都在同一平面上，A項錯誤；p分子β-C原子上沒有氫原子，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)，B項錯誤；m的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物的有 、 、 、 、 ，共5種，C項正確；
b分子中雙鍵斷裂，與 結(jié)合，所以①屬于加成反應(yīng)，物質(zhì)p為鹵代烴，鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，同一個碳原子上連有兩個羥基時不穩(wěn)定，發(fā)生脫水反應(yīng)，最終生成m，故②的反應(yīng)類型先是取代反應(yīng)后是消去反應(yīng)，D項錯誤。
9.有如下合成路線，甲經(jīng)兩步轉(zhuǎn)化為丙，下列敘述不正確的是
A.丙中可能含有未反應(yīng)的甲，可用溴水檢驗是否含甲B.反應(yīng)(1)的無機(jī)試劑是液溴，鐵作催化劑C.甲和丙均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)D.反應(yīng)(2)屬于取代反應(yīng)
解析　甲中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，可用溴水檢驗丙中是否含甲，A項正確；反應(yīng)(1)為碳碳雙鍵與溴的加成反應(yīng)，試劑為溴水或溴的四氯化碳溶液，不需要催化劑，B項錯誤；
甲中含有碳碳雙鍵，丙中含有—CH2OH，均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，C項正確；根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系知反應(yīng)(2)為鹵代烴水解生成醇，屬于取代反應(yīng)，D項正確。
10.(1)下面是含有苯環(huán)的一系列化合物：
①B的化學(xué)名稱為______，D的分子式為_______，上述一系列化合物分子的通式為_____________。
CnH2n－6(n≥6)
②C的一氯取代物有____種，D的一氯取代物有____種。③上述物質(zhì)中的某一種可用于制取TNT，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________________________。
(2)與 互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有_____種，列舉三種結(jié)構(gòu)簡式(要求不同類別)：_______、____________________________、_____。
(或 或 )
11.已知：苯和鹵代烴在催化劑作用下可生成烷基苯和鹵化氫，例如：
根據(jù)以下轉(zhuǎn)化關(guān)系(生成物中所有無機(jī)物均已略去)，其中F俗稱PS，是一種高分子化合物，在建筑方面是一種良好的隔音、保溫材料，回答下列問題：
(1)G的結(jié)構(gòu)簡式為__________。(2)在①～⑥反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是(填反應(yīng)編號)________。(3)寫出B生成乙烯的化學(xué)方程式：______________________________________________。
C2H5Cl＋NaOH
(4)分別寫出④、⑥的化學(xué)方程式：________________________________、__________________________________________。
解析　乙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成的B為CH3CH2Cl，氯乙烷與苯發(fā)生取代反應(yīng)生成的C為 ，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成的G為 ，C與氯氣在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈中取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生水解反應(yīng)得到 ，則D為 ，D發(fā)生消去反應(yīng)生成的E為 ，苯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)得到F為 。
12.(2020·濟(jì)南模擬)有機(jī)物F可用于制造香精，可利用下列路線合成。
回答下列問題：(1) 分子中可能共面的原子最多有___個。
分子中的五個C、雙鍵上的兩個H、兩個甲基上各有一個H可能共面，故可能共面的原子最多有9個。
(2)物質(zhì)A的名稱是___________________。
2-甲基-1,2-二溴丁烷
解析　A為CH3CH2C(CH3)BrCH2Br，其名稱是2-甲基-1,2-二溴丁烷。
(3)物質(zhì)D中含氧官能團(tuán)的名稱是_______。(4)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是_________。
(5)寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：_______________________________________________________________。
13.(2020·焦作市高三模擬)酯類物質(zhì)H是一種療效明顯的血管擴(kuò)張劑，以烴A、E為原料合成H的流程如圖：
已知：RCHCl2 RCHO，回答下列問題：(1)C的名稱是________，①的反應(yīng)類型是_________，D中含有官能團(tuán)的名稱是______________。
(2)E的結(jié)構(gòu)簡式可能為_____________________，H的分子式為_________。(3)寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：____________________________。
(或 )
(4)寫出符合下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(同一碳原子上不能連2個—OH)：____________________________(寫一種即可)。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能發(fā)生水解反應(yīng)；②核磁共振氫譜峰面積比為2∶2∶2∶1∶1；③遇FeCl3溶液顯紫色。

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