第33講　認(rèn)識有機化合物
考試要求：1.能辨識有機化合物分子中的官能團，判斷有機化合物分子中碳原子的飽和程度、鍵的類型，分析鍵的極性；能依據(jù)有機化合物分子的結(jié)構(gòu)特征分析簡單有機化合物的某些化學(xué)性質(zhì)。2．能辨識同分異構(gòu)現(xiàn)象，能寫出符合特定條件的同分異構(gòu)體，能舉例說明立體異構(gòu)現(xiàn)象。3．能說出測定有機化合物分子結(jié)構(gòu)的常用的分析方法，能結(jié)合簡單圖譜信息分析判斷有機化合物的分子結(jié)構(gòu)。
名師點撥：高考對本部分的考查主要有四方面：(1)書寫重要官能團的結(jié)構(gòu)簡式和名稱；(2)結(jié)合有機物成鍵特點，書寫、判斷其分子式和同分異構(gòu)體；(3)應(yīng)用系統(tǒng)命名法給有機物命名；(4)確定有機物分子式的一般過程與方法。高考命題仍將著重考查有機物分子中官能團的種類判斷、同分異構(gòu)體的書寫、判斷共線或共平面原子數(shù)目等。
考點一　有機化合物的分類、結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)體
考點二　有機化合物的命名
考點三　研究有機化合物的一般步驟和方法
1．有機化合物的分類(1)按元素組成分類
(2)按碳的骨架分類。碳骨架：在有機化合物中，碳原子互相連接成的鏈或環(huán)是分子的骨架，又稱碳架。根據(jù)碳骨架不同可將有機物分成：
(3)按官能團分類。①官能團：決定有機化合物共同特性的_______________。②有機物主要類別與其官能團：
H2C===CH2
(2)有機物結(jié)構(gòu)的三種常用表示方法
(3)同系物。結(jié)構(gòu)__________，分子組成上相差一個或若干個__________原子團的物質(zhì)稱為同系物。其特點是官能團種類、數(shù)目均相同，具有相同的通式。其物理性質(zhì)是隨分子中碳原子數(shù)的增加發(fā)生規(guī)律性變化，化學(xué)性質(zhì)相似。
分子通式相同的有機物不一定互為同系物，如某些醛和酮、羧酸和酯等。(4)同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體。①同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的__________但具有不同__________的現(xiàn)象。
H2C===CHCH===CH2 　
(2)同分異構(gòu)體的書寫步驟①書寫同分異構(gòu)體時，首先判斷該有機物是否有類別異構(gòu)。②對每一類物質(zhì)，先寫出碳鏈異構(gòu)體，再寫出官能團的位置異構(gòu)體。③碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由鄰到間”的規(guī)律書寫。④檢查是否有書寫重復(fù)或書寫遺漏，根據(jù)“碳四價”原則檢查是否有書寫錯誤。
(5)烴的衍生物的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(以鹵代烴為例)①一鹵代烴的同分異構(gòu)體判斷方法：A．基元法記住常見烴基的異構(gòu)體種數(shù)，可快速判斷含官能團有機物同分異構(gòu)體的數(shù)目?！狢3H7__________種　—C4H9__________種　—C5H11__________種如C4H9Cl有__________種同分異構(gòu)體。
B．替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有__________種同分異構(gòu)體，則四氯苯(C6H2Cl4)也有__________種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)。C．等效氫法：等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有以下三點：a．同一甲基上的氫是等效的。b．同一碳原子上所連甲基上的氫是等效的。c．處于對稱位置上的氫原子是等效的。如新戊烷的一氯代物有__________種。
②二鹵代烴的同分異構(gòu)體判斷方法：定一動一?！岸ㄒ弧睍r，有幾種氫就有幾種情況；“動一”時，在“定一”確定的每一條碳骨架上尋找第二個取代基的位置。如乙烷的二氯代物共有__________種。③多鹵代烴的同分異構(gòu)體判斷方法：換元法，即一種烴若有m個H可被取代，則它的n元取代物與(m－n)元取代物種類相等。如乙烷的一氯代物有__________種，二氯代物有__________種，三氯代物有__________種，四氯代物有__________種，五氯代物有__________種，六氯代物有________種。
(ⅳ)用圖示畫出上述三類物質(zhì)之間的包含關(guān)系。______________________________
(2)下列有機化合物中，有多個官能團：
①可以看作醇類的是__________；(填編號，下同)②可以看作酚類的是__________；③可以看作羧酸類的是__________；④可以看作酯類的是__________。
2,2,4,4－四甲基戊烷
(1)(2021·河南信陽模擬)下列物質(zhì)的類別與所含官能團都正確的是(　　)
微考點1　有機物的分類與官能團的識別　
[解析]　A項，羥基直接連在苯環(huán)上的有機物才稱為酚，該有機物屬于醇類，錯誤；B項，該物質(zhì)的官能團為—COOH，屬于羧酸類，正確；C項，該物質(zhì)屬于酯類，錯誤；D項，該有機物含有的官能團為醚鍵，屬于醚類，錯誤。
〔對點集訓(xùn)1〕　(1)(2021·湖北宜昌模擬)如圖是兩種致癌物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，以下描述正確的是(　　)A．它們都屬于烴B．苯并[a]芘的分子式是C20H12C．尼古丁的分子式是C10H13N2D．苯并[a]芘的分子是由5個苯的結(jié)構(gòu)單元并合而成，所以它是苯的同系物
A．屬于鏈狀化合物的是______________________________(填序號，下同)。B．屬于環(huán)狀化合物的是__________。C．屬于芳香化合物的是__________。D．屬于醇的是__________。E．屬于鹵代烴的是__________。
[解析]　鏈狀化合物要求不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，包括①②④⑥⑧⑨⑩?；環(huán)狀化合物要求碳原子連接成環(huán)狀，包括③⑤⑦?；芳香化合物分子中應(yīng)該含有苯環(huán)，包括⑦?；醇類物質(zhì)的官能團是醇羥基，包括④⑩；鹵代烴含有鹵素原子，包括⑥?。
萃取精華：芳香化合物、芳香烴和苯的同系物
下列各對物質(zhì)中：(1)屬于同分異構(gòu)體的是__________；(2)屬于同系物的是__________；(3)屬于同位素的是__________；(4)屬于同素異形體的是__________；
微考點2　同分異構(gòu)體與同系物　
[解析]　A互為同位素，B互為同素異形體，C互為同系物，D互為同分異構(gòu)體，E為同種物質(zhì)。
〔對點集訓(xùn)2〕　(1)判斷下列物質(zhì)中相同的是_______________；(2)屬于同分異構(gòu)體的是_______________；(3)屬于同系物的是________________________________________ ______________。
①、②、④和⑤、⑥或③?、酆廷佟ⅱ凇?　
萃取精華：“四同”比較
微考點3　烴的同分異構(gòu)體　
[解析]　烯烴加氫后得烷烴，之前碳碳雙鍵可能出現(xiàn)的位置應(yīng)為烷烴中碳碳單鍵相連C上至少有一個H的位置，該烯烴有三個位置可能出現(xiàn)碳碳雙鍵。
微考點4　烴的衍生物的同分異構(gòu)體　
萃取精華：分子碎片題的解題思路理解下列術(shù)語端基：只能連接碳鏈?zhǔn)孜矁啥说囊粌r基團。如—CH3、—CH2CH3、—Cl、—OH等。橋梁基：只能連接在碳鏈中間的二價基團。如—CH2—、—CH2CH2—、—CH===CH—、—C≡C—等，又叫連接基。
微考點5　限定條件的同分異構(gòu)體的書寫　
有機物結(jié)構(gòu)復(fù)雜，種類繁多。為了使每一種有機物對應(yīng)一個名稱，需要我們按照一定的原則和方法，對每一種有機物進行命名。1．烷烴的命名(1)習(xí)慣命名法。
(2)烷烴的系統(tǒng)命名法
①最長、最多定主鏈。當(dāng)有幾個相同長度的不同碳鏈時，選擇含支鏈最多的一個作為主鏈。②編號位要遵循“近”“簡”“小”原則。
3,4－二甲基－6－乙基辛烷
4－甲基－1－戊炔
3-甲基-3-戊醇
4．烴的含氧衍生物的命名(1)醇、醛、羧酸的命名。
(2)酯的命名根據(jù)合成酯時需要的羧酸和醇的名稱，命名為“某酸某酯”。如甲酸與乙醇生成的酯的名稱為__________。
(2)弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義。①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團；②二、三、四……指相同取代基或官能團的個數(shù)；③1、2、3……指官能團或取代基的位置；④甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個數(shù)分別為1、2、3、4……(3)有機物命名的“技巧”。①烷烴的命名要抓住五個“最”——“最長、最多、最近、最小、最簡”。“最長”是主鏈要最長，“最多”是支鏈數(shù)目要最多，“最近”是編號起點距離碳支鏈要最近， “最小”是支鏈位置序號之和要最小，“最簡”是跟起點碳靠近的取代基要最簡單(即“兩端等距離不同基，起點靠近簡單基”)。
(1)帶官能團有機物系統(tǒng)命名時，選主鏈、編號要圍繞官能團進行，且要注明官能團的位置及數(shù)目。(2)書寫有機物名稱時不要遺漏阿拉伯?dāng)?shù)字之間的逗號及與漢字之間的短線。
3,3,4－三甲基已烷
2－甲基－2－戊烯
3－氯－1－丙烯
4－甲基－2－戊醇
微考點　有機物的命名　
(2)(2021·湖北武漢三中周測)根據(jù)有機化合物的命名規(guī)則，下列命名正確的是(　　)
[解析]　A項，甲基和雙鍵位置編號錯誤，正確命名應(yīng)該為4-甲基-2-戊烯，錯誤；B項，該有機物分子有5個碳原子，正確命名應(yīng)該為異戊烷，錯誤；C項，烷烴的命名中出現(xiàn)“2-乙基”，說明選取的主鏈不是最長碳鏈，該有機物正確命名應(yīng)該為3-甲基己烷，錯誤；D項，該有機物分子中含有硝基和羧基，屬于硝基羧酸，編號從距離羧基最近的一端開始，該有機物命名為3-硝基丁酸，正確。
〔對點集訓(xùn)〕　(1)(2021·河北衡水高三檢測)下列有機化合物的命名，正確的是(　　)
3－甲基－1－丁烯
5,6－二甲基－3－乙基－1－庚炔
2,3－二甲基－5－乙基庚烷
1．研究有機化合物的基本步驟
2．分離、提純有機化合物的常用方法
3．有機物分子式的確定方法(1)元素分析。
(2)相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法。質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值)__________值即為該有機物的相對分子質(zhì)量。(3)確定有機物分子式的規(guī)律①最簡式規(guī)律
②常見相對分子質(zhì)量相同的有機物a．同分異構(gòu)體相對分子質(zhì)量相同。b．含有n個碳原子的醇與含(n－1)個碳原子的同類型羧酸和酯相對分子質(zhì)量相同。c．含有n個碳原子的烷烴與含(n－1)個碳原子的飽和一元醛(或酮)相對分子質(zhì)量相同，均為14n＋2。
4．有機化合物分子結(jié)構(gòu)的鑒定方法
(1)物理方法：①紅外光譜：利用紅外光譜圖可以獲得有機物分子中含有何種__________或__________的信息。②核磁共振氫譜：(2)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出__________，再制備它的衍生物進一步確認(rèn)。
(3)常見官能團的檢驗方法如下：
有機物分子式的確定流程：
1．判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。(1)己烷中混有己烯，可使用溴水進行除雜，用分液的方法分離。(　　)(2)紅外光譜與核磁共振氫譜可以用于確定有機物的官能團和相對分子質(zhì)量。(　　)(3)李比希元素分析儀不僅可以分析試樣中常見元素的含量，還可以測定試樣分子的空間結(jié)構(gòu)。(　　)(4)1－丁醇與乙醚互為同分異構(gòu)體，則質(zhì)譜圖相同。(　　)
(16)混合物經(jīng)萃取、分液后可獲得純凈物。(　　)(17)質(zhì)譜法可以測定有機物的摩爾質(zhì)量，而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機物的官能團類型。(　　)
下列實驗中，所采取的分離或提純方法與對應(yīng)原理都正確的是(　　)
微考點1　有機物的分離提純方法　
[解析]　乙醇與水互溶，不能用作萃取劑分離溶于水中的碘，A錯誤；乙酸與CaO反應(yīng)，轉(zhuǎn)化為難揮發(fā)的乙酸鈣，再通過蒸餾即可提純乙醇，B正確；乙烯會被酸性KMnO4溶液氧化為CO2，使甲烷中混有新的雜質(zhì)，C錯誤；汽油和四氯化碳互溶，無法用分液法分離二者，D錯誤。[答案] B
[解析]　因為RCl難溶于水，但氯化氫極易溶于水，所以可以用水洗分液法分離。
(2)(2021·河北衡水高三月考)下列實驗方案不合理的是(　　)A．加入飽和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等B．分離苯和硝基苯的混合物，可用蒸餾法C．除去苯酚中的雜質(zhì)苯，可以加入濃溴水后再過濾D．可用水來鑒別苯、乙醇、四氯化碳
[解析]　飽和的碳酸鈉溶液能與乙酸反應(yīng)生成易溶于水而難溶于乙酸乙酯的乙酸鈉，從而將乙酸除去，飽和碳酸鈉溶液還能降低乙酸乙酯在水中的溶解度，A項正確；苯和硝基苯兩種液體可以相互溶解，可利用其沸點差異，采用蒸餾法分離，B項正確；與濃溴水反應(yīng)的是苯酚，雜質(zhì)苯并不反應(yīng)，且溴、三溴苯酚、苯相互溶解，不能通過過濾分離，C項錯誤；水與乙醇互溶，二者混合后不產(chǎn)生分層現(xiàn)象；水與苯、水與四氯化碳不互溶，且水的密度大于苯而小于四氯化碳，加入水后，苯和四氯化碳中液體將出現(xiàn)分層現(xiàn)象，根據(jù)油層在下層或上層可區(qū)別四氯化碳和苯，D項正確。
(1)(2021·湖北黃石模擬)有機物M的核磁共振氫譜圖如圖，則M的結(jié)構(gòu)簡式可能是(　　)A．CH3OCH3 B．CH3CH2OHC．CH3CH2CH3 D．CH3COOCH2CH2CH3
微考點2　有機物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定　
[解析]　有機物含有1種H，則核磁共振氫譜有1個峰，故A錯誤；含有3種H，核磁共振氫譜有3個峰，故B正確；含有2種H，核磁共振氫譜有2個峰，故C錯誤；含有4種H，核磁共振氫譜有4個峰，故D錯誤。
(2)(2021·天津高三檢測)有機物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色黏稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進行了如下實驗：
〔對點集訓(xùn)2〕　(1)(2021·四川成都模擬)某化合物的結(jié)構(gòu)簡式(鍵線式)及球棍模型如下：
萃取精華：確定有機物分子結(jié)構(gòu)的一般步驟
本講要點速記：1．烷烴同分異構(gòu)體書寫規(guī)律成直鏈，一條線。摘一碳，掛中間。往邊移，不到端。摘兩碳，成乙基，二甲基，同鄰間。2．同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的三種方法基元法、替代法、等效氫法3．烷烴命名三步驟(1)選主鏈，稱某烷；編號位，定支鏈；(2)取代基，寫在前；注位置，短線連；(3)相同基，合并算；不同基，簡在前。
4．(1)鏈狀有機物的命名：以烷烴命名法為基礎(chǔ)，選主鏈→編序號→寫名稱；(2)苯的同系物的命名：苯環(huán)作母體，其他基團作為取代基。5．確定有機物分子式和結(jié)構(gòu)式常見的三種物理方法(1)質(zhì)譜法：確定相對分子質(zhì)量；(2)紅外光譜：確定化學(xué)鍵的類型或官能團；(3)核磁共振氫譜：確定氫原子的種類和個數(shù)。
6．必記的五種物質(zhì)的空間構(gòu)型(1)甲烷：正四面體，5個原子中最多有3個原子處于同一平面上；(2)乙烯：平面結(jié)構(gòu)，鍵角120°，碳碳雙鍵兩端碳和直接相連的四個原子共面；(3)乙炔：直線形，鍵角180°，碳碳三鍵兩端碳和直接相連的兩個原子共線；(4)苯：平面結(jié)構(gòu)，位于苯環(huán)上的6個碳和直接相連的6個原子共平面；(5)甲醛：平面結(jié)構(gòu)，碳氧雙鍵和與碳直接相連的兩個原子共面。

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