1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及它們之間的相 互轉(zhuǎn)化。2.了解烴的衍生物合成方法。3.了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響。4.根據(jù)信息能設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線。
考點(diǎn)一　醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
考點(diǎn)二　酚　苯酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
微專題29　常見有機(jī)反應(yīng)類型總結(jié)
1.醇的概述(1)概念：醇是羥基與 或 上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋1OH(n≥1)。(2)分類
2.醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律
3.醇類的化學(xué)性質(zhì)(1)根據(jù)結(jié)構(gòu)預(yù)測醇類的化學(xué)性質(zhì)醇的官能團(tuán)羥基(—OH)，決定了醇的主要化學(xué)性質(zhì)，受羥基的影響，C—H鍵的極性增強(qiáng)，一定條件也可能斷鍵發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。(2)醇分子的斷鍵部位及反應(yīng)類型以1-丙醇為例，完成下列條件下的化學(xué)方程式，并指明斷鍵部位。a.與Na反應(yīng)_____________________________________________，___。
2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑
b.催化氧化___________________________________________，____。c.與HBr的取代___________________________________________，___。d.濃硫酸，加熱，分子內(nèi)脫水_________________________________________，_____。e.與乙酸的酯化反應(yīng)________________________________________________________，____。
(1)CH3OH和 都屬于醇類，且二者互為同系物( )錯(cuò)因：___________________________________。(2)CH3OH、CH3CH2OH、 的沸點(diǎn)逐漸升高( )錯(cuò)因：________________________________________________________。(3)鈉與乙醇反應(yīng)時(shí)因斷裂C—O鍵失去—OH官能團(tuán)( )錯(cuò)因：______________________________________。
二者官能團(tuán)數(shù)目不相同，不屬于同系物
鈉與乙醇反應(yīng)時(shí)斷裂的是羥基上的O—H鍵
(4)所有的醇都能發(fā)生催化氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)( )錯(cuò)因：________________________________________________________。(5)由于醇分子中含有—OH，醇類都易溶于水( )錯(cuò)因：________________________________________________________。
沒有α-H的醇不能發(fā)生催化氧化，沒有β-H的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)
低級(jí)醇易溶于水，隨碳原子數(shù)增多，醇在水中的溶解能力減弱
1.下列四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O。①CH3CH2CH2CH2OH?、冖邸、芊治銎浣Y(jié)構(gòu)特點(diǎn)，用序號(hào)解答下列問題：(1)其中能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2的有_________。
解析　所有的醇都能與活潑金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2。
(2)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是______。
解析　能被氧化成醛的醇分子中必含有基團(tuán)“—CH2OH”，①和③符合題意。
(3)能被氧化成酮的是______。
解析　能被氧化成酮的醇分子中必含有基團(tuán)“ ”，②符合題意。
(4)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是______。
解析　若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同，則發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，可以得到兩種產(chǎn)物，②符合題意。
2.苯甲醇( )是一種重要的芳香醇，預(yù)測它可能發(fā)生哪些化學(xué)反應(yīng)，寫出有關(guān)化學(xué)方程式和反應(yīng)類型。
(2)與鈉反應(yīng)2 ＋2Na―→2 ＋H2↑(3)與HBr的取代反應(yīng) ＋HBr ＋H2O(4)催化氧化2 ＋O2 2 ＋2H2O
(1)醇能否發(fā)生催化氧化及氧化產(chǎn)物類型取決于醇分子中是否有α-H及其個(gè)數(shù)：?(2)醇能否發(fā)生消去反應(yīng)取決于醇分子中是否有β-H，若β碳原子上沒有氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。
題組一　醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.環(huán)氧乙烷(b，分子式為C2H4O，相對(duì)分子質(zhì)量為44)低溫下為無色液體，是重要的工業(yè)合成中間體和消毒劑。分析圖示流程，下列說法不正確的是A.b、c在水中溶解度均較大B.a、b分子中所有原子均共面C.b、c均能使蛋白質(zhì)變性D.a與H2O的加成產(chǎn)物與c均為醇類物質(zhì)
解析　A項(xiàng)，b、c均能與水形成氫鍵。
2.(2019·山東師大附中期中)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用鍵線式簡化表示，如CH3—CH==CH—CH3可表示為 ，有機(jī)物萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑和溶劑。已知α-萜品醇的鍵線式如圖，則下列說法不正確的是A.1 ml該物質(zhì)最多能和1 ml氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B.分子中含有的官能團(tuán)為羥基和碳碳雙鍵C.該物質(zhì)能和金屬鉀反應(yīng)產(chǎn)生氫氣D.該物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)生成三種可能的有機(jī)物
解析　α-萜品醇分子中含有1個(gè)碳碳雙鍵，則1 ml該物質(zhì)最多能與1 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)，A正確；該有機(jī)物分子中含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)，B正確；該有機(jī)物分子中含有羥基，能與金屬鉀反應(yīng)產(chǎn)生H2，C正確；由該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可知，只能生成兩種消去產(chǎn)物，D錯(cuò)誤。
題組二　醇與其他有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系3.如圖表示有機(jī)物M轉(zhuǎn)化為X、Y、Z、W的四個(gè)不同反應(yīng)。下列敘述正確的是A.與X官能團(tuán)相同的X的同分異構(gòu)體有7種B.反應(yīng)②一定屬于加成反應(yīng)C.W分子中含有兩種官能團(tuán)D.Z的分子式為C3H2O
解析　X為CH3COOCH2CH==CH2，與X官能團(tuán)相同的X的同分異構(gòu)體含有碳碳雙鍵和酯基，如為乙酸和丙烯醇形成的酯，除去X還有2種，如為甲酸與丁烯醇形成的酯，對(duì)應(yīng)的醇可看作羥基取代丁烯的H，有8種，另外還有CH3CH2COOCH==CH2、CH2==CHCOOCH2CH3、CH2==CHCH2COOCH3等，故A錯(cuò)誤；如生成CH2==CHCH2Cl，則為取代反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；W為CH2BrCHBrCH2OH，含有溴原子、羥基兩種官能團(tuán)，故C正確；Z的分子式為C3H4O，故D錯(cuò)誤。
4.由丁炔二醇可以制備1,3-丁二烯，請(qǐng)根據(jù)下面的合成路線圖填空：(1)寫出各反應(yīng)的反應(yīng)條件及試劑名稱：X_________________________；Y_______________________。(2)寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式：A_______________；B___________________。
加熱，Ni作催化劑、H2
加熱，乙醇溶液、NaOH
CH2BrCH2CH2CH2Br
(3)請(qǐng)寫出A生成1,3-丁二烯的化學(xué)方程式_______________________________________________________。
CH2==CH—CH==CH2＋2H2O
1.酚的概念酚是羥基與苯環(huán)______相連而形成的化合物，最簡單的酚為苯酚( )。2.苯酚的物理性質(zhì)
3.苯酚的化學(xué)性質(zhì)(1)酚羥基的反應(yīng)(弱酸性) ＋H2O ＋H3O＋苯酚具有_____，俗稱石炭酸。酸性：H2CO3> > ，苯酚不能使酸堿指示劑變色，其酸性僅表現(xiàn)在與金屬、強(qiáng)堿的反應(yīng)中。與NaOH反應(yīng)：___________________________________________；與Na2CO3反應(yīng)：__________________________________________。
(2)與溴水的取代反應(yīng)苯酚滴入過量濃溴水中產(chǎn)生現(xiàn)象為：_____________。化學(xué)方程式：____________________________________。
(3)顯色反應(yīng)：與FeCl3溶液作用顯___色。(4)苯酚與甲醛在催化劑作用下，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式是： ____________________________________。(5)氧化反應(yīng)：易被空氣氧化為_____色。
n ＋nHCHO
(1)苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性( )錯(cuò)因：________________________________________________________。(2)除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過濾( )錯(cuò)因：_______________________。(3) 和 含有的官能團(tuán)相同，二者的化學(xué)性質(zhì)相似( )錯(cuò)因：_________________________________________________。
生成的三溴苯酚溶于苯中
二者化學(xué)性質(zhì)差別很大，前者屬于醇類而后者屬于酚類
(4)鑒別苯酚溶液與乙醇溶液可滴加FeCl3溶液( )錯(cuò)因：________________________________________________________。
1.苯酚與苯甲醇是否屬于同系物？簡述理由，比較二者性質(zhì)的差異。答案　不是。苯酚和苯甲醇雖然在組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，但結(jié)構(gòu)并不相似，苯酚的官能團(tuán)—OH直接連在苯環(huán)上，而苯甲醇的官能團(tuán)—OH連在苯環(huán)側(cè)鏈烷基上。苯酚能與燒堿、FeCl3溶液、濃溴水反應(yīng)而苯甲醇不能，但苯甲醇能發(fā)生催化氧化生成醛。2.請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)簡單的實(shí)驗(yàn)除去甲苯中的少量苯酚。答案　加入足量的NaOH溶液充分振蕩后，用分液漏斗分液棄除下層溶液。
3.從基團(tuán)之間的相互影響的角度闡述苯酚溶液顯弱酸性、苯酚比苯易發(fā)生取代反應(yīng)的原因。答案?、俦江h(huán)對(duì)羥基的影響——顯酸性即—OH上的氫原子更活潑，水溶液中電離出H＋；②羥基對(duì)苯環(huán)的影響——易取代，即苯環(huán)上羥基鄰、對(duì)位氫原子更活潑，易被取代。
乙醇、苯甲醇、苯酚的性質(zhì)比較
1.某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹中提取，現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備： ＋ ―→　　　 X　　　　　　 Y　　　　　　 　　Z下列敘述錯(cuò)誤的是A.X、Y和Z均能使溴水褪色B.X和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2C.Y既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)D.Y可作加聚反應(yīng)的單體，X可作縮聚反應(yīng)的單體
解析　A項(xiàng)，X、Z中含有酚羥基，都能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，Y中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，三者均能使溴水褪色，正確；B項(xiàng)，酚羥基的酸性比碳酸弱，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，Y中苯環(huán)上的氫原子可以被取代，碳碳雙鍵和苯環(huán)都可以發(fā)生加成反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，Y中含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng)，X中含有酚羥基，可以發(fā)生酚醛縮合反應(yīng)，正確。
2.膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七營養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維，其單體之一是芥子醇，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)芥子醇的說法正確的是A.芥子醇的分子式是C11H14O4， 屬于芳香烴B.1 ml芥子醇與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗3 ml Br2C.芥子醇不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D.芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類型有氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)
解析　芥子醇結(jié)構(gòu)中含有氧元素，故不是烴，A項(xiàng)錯(cuò)誤；酚羥基苯環(huán)上鄰、對(duì)位沒有可被取代的氫原子，只有碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；芥子醇中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；碳碳雙鍵、醇羥基能發(fā)生氧化反應(yīng)，醇羥基能發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)、碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)正確。
3.A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量濃溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，而A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。(1)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式：A________________，B__________________。
解析　依據(jù)分子式C7H8O知A和B均為不飽和化合物。由于A、B均能與Na反應(yīng)放出H2，且分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)氧原子，故A、B中均含有—OH，為醇和酚類。A不溶于NaOH溶液，又不能使溴水褪色，故A為 。B溶于NaOH溶液，且與適量濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀，故B為酚，結(jié)合其苯環(huán)上一溴代物有兩種，則B為 。
(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________。
解析　 、 、H2O與金屬鈉反應(yīng)生成H2的物質(zhì)的量關(guān)系分別為2 ～H2、2 ～H2、2H2O～H2，所以生成等量H2時(shí)分別需三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為1∶1∶1。
(3)A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________________。與足量金屬鈉反應(yīng)生成等量H2，分別需A、B、H2O三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為________。
1.醛、酮的概述(1)醛、酮的概念
飽和脂肪醛不飽和脂肪醛
一元醛(甲醛、乙醛、苯甲醛)二元醛(乙二醛)……
飽和一元醛的通式：____________，飽和一元酮的通式：____________。
CnH2nO(n≥1)
CnH2nO(n≥3)
2.常見的醛、酮及物理性質(zhì)
3.醛、酮的化學(xué)性質(zhì)(1)醛類的氧化反應(yīng)(以乙醛為例)①銀鏡反應(yīng)：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH __________________________________②與新制Cu(OH)2反應(yīng)：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH ___________________________
CH3COONH4＋2Ag↓＋
＋Cu2O↓＋3H2O
(2)醛、酮的還原反應(yīng)(催化加氫)
(3)醛、酮與具有極性鍵共價(jià)分子的羰基加成反應(yīng)：
(1)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛( )錯(cuò)因：_________________________________________________。(2)甲醛是常溫下唯一呈氣態(tài)的烴的含氧衍生物( )(3)丙醛和丙酮互為同分異構(gòu)體，不能用核磁共振氫譜鑒別( )錯(cuò)因：_______________________________________________________________。(4)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2的反應(yīng)均需在堿性條件下( )錯(cuò)因：________________________________________________________。
含醛基的有機(jī)物不一定屬于醛類，如葡萄糖、甲酸酯類
丙醛中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，丙酮中含有1種氫原子，可以鑒別
1.甲醛分子中可看作有兩個(gè)醛基，按要求解答下列問題：(1)寫出堿性條件下，甲醛與足量銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式：_______________________________________________________________。(2)計(jì)算含有0.30 g甲醛的水溶液與過量銀氨溶液充分反應(yīng)，生成的銀質(zhì)量為______。
解析　甲醛分子中相當(dāng)于含有兩個(gè)醛基，1 ml甲醛可生成4 ml銀，n(HCHO)＝ ＝0.01 ml，m(Ag)＝0.04 ml×108 g·ml－1＝4.32 g。
2.醛易被酸性KMnO4溶液或溴水等氧化為羧酸。(1)向乙醛中滴加酸性KMnO4溶液，可觀察到的現(xiàn)象是_______________________。
解析　乙醛中的醛基被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。
(2)某醛的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C==CHCH2CHO，其系統(tǒng)命名為_________________。
(3)通過實(shí)驗(yàn)方法檢驗(yàn)上述(2)中有機(jī)物的官能團(tuán)。①實(shí)驗(yàn)操作中，應(yīng)先檢驗(yàn)?zāi)姆N官能團(tuán)？_____，原因是_____________________________________________________________________________。②檢驗(yàn)分子中醛基的方法是_________________________________________________________________________________________________________________________________________________，化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
使用溴水或酸性KMnO4溶液，而醛基也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
在潔凈的試管中加入新制銀氨溶液和少量試樣后，水浴加熱有銀鏡生成(或在潔凈的試管中加入少量試樣和新制氫氧化銅懸濁液，加熱煮沸，有紅色沉淀生成)
(CH3)2C==CHCH2CHO＋2Ag(NH3)2OH 2Ag↓＋3NH3＋(CH3)2C==CHCH2COONH4＋H2O[或(CH3)2C==CHCH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH (CH3)2C==CHCH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O]
③檢驗(yàn)分子中碳碳雙鍵的方法是_____________________________________________________________________________________。
加入過量銀氨溶液氧化醛基后，調(diào)節(jié)溶液至酸性再加入溴水(或酸性KMnO4溶液)，看是否褪色
解析　由于碳碳雙鍵、醛基都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，故應(yīng)先用足量的新制銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液將醛基氧化，消耗完醛基，再加酸酸化，然后加入溴水或酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)碳碳雙鍵。
(1)甲醛的結(jié)構(gòu)為 ，其分子中有兩個(gè)醛基，與足量的銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀的定量關(guān)系為：HCHO～4Ag。(2)含有碳碳雙鍵和醛基的有機(jī)物中官能團(tuán)檢驗(yàn)的順序①只要有機(jī)物的分子中含有—CHO，就能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能被新制Cu(OH)2懸濁液氧化。
②銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液為弱氧化劑，不能氧化碳碳雙鍵，但溴水或酸性KMnO4溶液為強(qiáng)氧化劑，可氧化—CHO，故應(yīng)先檢驗(yàn)—CHO，再檢驗(yàn)碳碳雙鍵。
題組一　醛、酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.下列敘述正確的是A.醛和酮是不同類的同分異構(gòu)體，二者的化學(xué)性質(zhì)相似B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)是醛，1 ml醛與銀氨溶液反應(yīng)只能還原出 2 ml AgC.醛類化合物既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)D.丙醛、丙酮、丙酸均能與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)
解析　醛和酮含有的官能團(tuán)分別是醛基和羰基，化學(xué)性質(zhì)不同也不相似，故A錯(cuò)誤；1 ml甲醛能還原出4 ml Ag，故B錯(cuò)誤；醛類既能發(fā)生氧化反應(yīng)，又能發(fā)生還原反應(yīng)，故C正確；丙酸中含有羧基，—COOH不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。
2.香茅醛( )可作為合成青蒿素的中間體，下列關(guān)于香茅醛的敘述正確的是A.分子式為C10H20OB.不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.可使酸性KMnO4溶液褪色D.分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
題組二　醛、酮與其他有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系3.化合物A( )可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成，則下列說法錯(cuò)誤的是A.反應(yīng)1可用試劑是氯氣B.反應(yīng)3可用的試劑是氧氣和銅C.反應(yīng)1為取代反應(yīng)，反應(yīng)2為消去反應(yīng)D.A可通過加成反應(yīng)合成Y
解析　在催化劑加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成 ，所以反應(yīng)1的試劑和條件為Cl2/光照，反應(yīng)2的化學(xué)方程式為 ，反應(yīng)3可用的試劑為O2/Cu。由上述分析可知，反應(yīng)1可用的試劑是氯氣，故A正確；反應(yīng)3是將羥基氧化成羰基，所以可用的試劑是氧氣和銅，故B正確；反應(yīng)1為取代反應(yīng)，反應(yīng)2為鹵代烴水解，屬于取代反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；A為 ，Y為 ，則羰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)可實(shí)現(xiàn)轉(zhuǎn)化，故D正確。
4.已知：醛分子在稀堿溶液存在下，可發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，生成羥基醛，如：
試寫出以乙烯為原料合成正丁醇的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。
1.羧酸、酯的概述(1)概念
2.羧酸、酯的化學(xué)性質(zhì)(1)羧酸的化學(xué)性質(zhì)①弱酸性RCOOH _____________②酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))
(2)酯的水解反應(yīng)(取代反應(yīng))
3.酯化反應(yīng)原理的應(yīng)用，補(bǔ)充完整有關(guān)化學(xué)方程式：(1)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如2CH3COOH＋ ＋2H2O(2)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如 ＋2CH3CH2OH ＋2H2O
(3)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如
＋ _______________________＋H2O
HOOC—COOCH2CH2OH
＋ ＋2H2O
(4)既含羥基又含羧基的有機(jī)物自身的酯化反應(yīng)，此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如
2 ＋H2O
2 ＋2H2O
n ＋(n－1)H2O
(1)羧基和酯基中的 均能與H2加成( )錯(cuò)因：___________________________________________。(2)可以用NaOH溶液來除去乙酸乙酯中的乙酸( )錯(cuò)因：_______________________________。(3)甲酸既能與新制氫氧化銅發(fā)生中和反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)( )錯(cuò)因：________________________________________________________。(4)羧酸都易溶于水( )錯(cuò)因：______________________________________________________。
羧基、酯基中的羰基一般不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
乙酸乙酯在堿性條件下水解很徹底
低級(jí)脂肪酸一般易溶于水，高級(jí)脂肪酸在水中的溶解度較小
已知某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為 。請(qǐng)回答下列問題：(1)當(dāng)和_________反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為 。
解析　首先判斷出該有機(jī)物所含官能團(tuán)為羧基(—COOH)、酚羥基(—OH)和醇羥基(—OH)，然后判斷各官能團(tuán)活潑性：羧基＞酚羥基＞醇羥基，最后利用官能團(tuán)的性質(zhì)解答。由于酸性：—COOH＞H2CO3＞ ＞ ，所以(1)中應(yīng)加入NaHCO3，只與—COOH反應(yīng)。
(2)當(dāng)和________________反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為 。
解析　加入NaOH或Na2CO3，與酚羥基和—COOH反應(yīng)。
NaOH(或Na2CO3)
(3)當(dāng)和____反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為 。
解析　加入Na，與三種官能團(tuán)都反應(yīng)。
醇、酚、羧酸分子中羥基氫原子的活潑性比較
由上表可知，常見分子(離子)中羥基氫原子的活潑性順序?yàn)镽COOH>H2CO3> > >H2O>ROH。運(yùn)用上述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的不同，可判斷有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中含有的羥基類型。
題組一　羧酸、酯的性質(zhì)1.用一種試劑就能鑒別乙醇、乙酸、乙醛、甲酸四種物質(zhì)。該試劑可以是A.銀氨溶液 B.溴水C.碳酸鈉溶液 D.新制氫氧化銅懸濁液
解析　乙醛和甲酸中都含有醛基，銀氨溶液不能鑒別二者，A項(xiàng)錯(cuò)誤；溴水不能鑒別乙醇和乙酸，且溴水與乙醛、甲酸都發(fā)生反應(yīng)，不能鑒別，B項(xiàng)錯(cuò)誤；碳酸鈉溶液不能鑒別乙醇、乙醛，且與乙酸、甲酸都反應(yīng)生成氣體，不能鑒別，C項(xiàng)錯(cuò)誤；乙醇與新制氫氧化銅懸濁液不反應(yīng)，無明顯現(xiàn)象，乙酸與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，沉淀溶解，乙醛與新制氫氧化銅懸濁液在加熱條件下反應(yīng)生成紅色沉淀，甲酸與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，沉淀溶解，在加熱條件下反應(yīng)生成紅色沉淀，可鑒別，D項(xiàng)正確。
2.(2020·汕頭市高三模擬)2020年3月24日，中國工程院院士、天津中醫(yī)藥大學(xué)校長張伯禮表示，中成藥連花清瘟膠囊對(duì)于治療輕型和普通型的新冠肺炎患者有確切的療效。其有效成分綠原酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列有關(guān)綠原酸說法正確的是A.最多有7個(gè)碳原子共面B.1 ml綠原酸可消耗5 ml NaOHC.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.能發(fā)生酯化、加成、氧化反應(yīng)
解析　根據(jù)綠原酸結(jié)構(gòu)，綠原酸中含有苯環(huán)，苯環(huán)中所有碳原子共平面，綠原酸中含有碳碳雙鍵，與碳碳雙鍵相連的原子共平面，結(jié)構(gòu)中含有酯基，與酯基相連的六元碳環(huán)上有1個(gè)碳原子與酯基共平面，故最多有10個(gè)碳原子共平面，A錯(cuò)誤；綠原酸中含有1個(gè)酯基、1個(gè)羧基、2個(gè)酚羥基，故1 ml綠原酸可以和4 ml NaOH發(fā)生反應(yīng)，B錯(cuò)誤；綠原酸結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵和酚羥基，可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C錯(cuò)誤；
綠原酸中含有羧基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成和氧化反應(yīng)，D正確。
題組二　羧酸、酯的轉(zhuǎn)化3.某藥物的合成“片段”如下：下列說法錯(cuò)誤的是A.X、Y、Z的含碳官能團(tuán)種類不同B.X生成Y的試劑和條件是“乙醇，濃硫酸，加熱”C.等量X分別與足量鈉、碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2、CO2的體積在相同條件 下之比為1∶2D.該變化過程中涉及的反應(yīng)類型有酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)
解析　X中含碳官能團(tuán)是羧基，Y中含碳官能團(tuán)是酯基，Z中含碳官能團(tuán)是碳碳雙鍵和酯基，則這三種物質(zhì)的含碳官能團(tuán)種類不同，故A正確；X和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成Y，需要的試劑和條件是“乙醇，濃硫酸，加熱”，故B正確；
X中醇羥基和羧基都能與鈉反應(yīng)生成氫氣，只有羧基能和碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，假設(shè)1 ml X完全與足量的鈉、碳酸氫鈉反應(yīng)，則生成氫氣、二氧化碳的物質(zhì)的量分別是1 ml、1 ml，二者在相同條件下的體積之比為1∶1，故C錯(cuò)誤。
已知：① ；② (呈堿性，易氧化)。(1)C的官能團(tuán)名稱是______。
4.(2020·唐山市高三模擬)G是某抗炎癥藥物的中間體，其合成路線如圖：
(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為_________；反應(yīng)②的作用是________________________。(3)下列對(duì)有機(jī)物G的性質(zhì)推測不正確的是______(填字母)。A.1 ml G與足量NaHCO3溶液反應(yīng)放出2 ml CO2B.能發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)C.能加聚合成高分子化合物D.具有兩性，既能與酸反應(yīng)也 能與堿反應(yīng)
(4)寫出E→F的化學(xué)方程式：______________________________________________________________。(5)同時(shí)符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有______種：①含有苯環(huán)且能發(fā)生水解反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2。
解析　乙酰氯和乙酸反應(yīng)生成A，A和B反應(yīng)生成C，C被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D，根據(jù)D結(jié)構(gòu)簡式知，C為 ，A為(CH3CO)2O，D發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到E，E為 ，E發(fā)生反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生還原反應(yīng)生成G，根據(jù)G結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合題給信息知，F(xiàn)為 。
1.(2020·全國卷Ⅰ，8)紫花前胡醇 可從中藥材當(dāng)歸和白芷中提取得到，能提高人體免疫力。有關(guān)該化合物，下列敘述錯(cuò)誤的是A.分子式為C14H14O4B.不能使酸性重鉻酸鉀溶液變色C.能夠發(fā)生水解反應(yīng)D.能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成雙鍵
解析　由結(jié)構(gòu)簡式可知紫花前胡醇的分子式為C14H14O4，A項(xiàng)正確；該有機(jī)物分子內(nèi)含有碳碳雙鍵和醇羥基，可以被酸性重鉻酸鉀溶液氧化，從而使酸性重鉻酸鉀溶液變色，B項(xiàng)錯(cuò)誤；分子內(nèi)含有酯基，能夠發(fā)生水解反應(yīng)，C項(xiàng)正確；分子內(nèi)含有醇羥基，且與醇羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上連有氫原子，故可發(fā)生消去反應(yīng)，D項(xiàng)正確。
2.[2020·新高考全國卷Ⅰ(山東)，6]從中草藥中提取的calebinA(結(jié)構(gòu)簡式如下)可用于治療阿爾茨海默癥。下列關(guān)于calebinA的說法錯(cuò)誤的是A.可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B.其酸性水解的產(chǎn)物均可與 Na2CO3溶液反應(yīng)C.苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時(shí)，一氯代物有6種D.1 ml該分子最多與8 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)
解析　該有機(jī)物分子內(nèi)含有酚羥基，可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A項(xiàng)正確；分子內(nèi)含有酚羥基和酯基，且酯基在酸性條件下水解生成羧基，產(chǎn)物均可以與碳酸鈉反應(yīng)，B項(xiàng)正確；苯環(huán)上共有6種氫原子，故苯環(huán)上的一氯代物有6種，C項(xiàng)正確；酮羰基可以與氫氣加成，故1 ml該有機(jī)物可以與9 ml H2加成，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
3.(2020·全國卷Ⅲ，36)苯基環(huán)丁烯酮( PCBO)是一種十分活潑的反應(yīng)物，可利用它的開環(huán)反應(yīng)合成一系列多官能團(tuán)化合物。近期我國科學(xué)家報(bào)道用PCBO與醛或酮發(fā)生[4＋2]環(huán)加成反應(yīng)，合成了具有生物活性的多官能團(tuán)化合物(E)，部分合成路線如下：
回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是_______________________。
2-羥基苯甲醛(或水楊醛)
(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。
解析　結(jié)合已知信息“ ”可知， 和CH3CHO在NaOH/H2O條件下發(fā)生加成反應(yīng)和中和反應(yīng)生成B(C9H9O3Na)，則B為 。
(3)由C生成D所用的試劑和反應(yīng)條件為___________________；該步反應(yīng)中，若反應(yīng)溫度過高，C易發(fā)生脫羧反應(yīng)，生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為___________。
解析　由 轉(zhuǎn)化為 ，發(fā)生的是酯化反應(yīng)，所需試劑是乙醇、濃硫酸，反應(yīng)條件是加熱。C( )發(fā)生脫羧反應(yīng)生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物，對(duì)比二者的分子組成可知，C8H8O2的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(4)寫出化合物E中含氧官能團(tuán)的名稱：_____________；E中手性碳(注：連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的個(gè)數(shù)為_____。
解析　E為 (R＝—CH2COOC2H5)，含氧官能團(tuán)的名稱為羥基、酯基。連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳稱為手性碳， 中標(biāo)注“*”的2個(gè)碳為手性碳。
(5)M為C的一種同分異構(gòu)體。已知：1 ml M與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2 ml二氧化碳；M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對(duì)苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________。
解析　C是 ，M是C的同分異構(gòu)體，1 ml M與飽和NaHCO3溶液充分反應(yīng)能放出2 ml CO2，則M分子中含有2個(gè)—COOH。M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對(duì)苯二甲酸，則M分子的苯環(huán)上有2個(gè)對(duì)位取代基，故M的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(6)對(duì)于 ，選用不同的取代基R′，在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的[4＋2]反應(yīng)進(jìn)行深入研究，R′對(duì)產(chǎn)率的影響見下表：?請(qǐng)找出規(guī)律，并解釋原因：___________________________________________________________。
隨著R′體積增大，產(chǎn)率降低；原因是R′體積增大，位阻增大
解析　影響[4＋2]反應(yīng)產(chǎn)率的原因是取代基R′不同。分析題表中R′及產(chǎn)率的變化可知，隨著R′的碳原子數(shù)增加，產(chǎn)率降低，其原因?yàn)镽′的碳原子數(shù)增加，體積增大，發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)的位阻增大，反應(yīng)難度增大，產(chǎn)率降低。
4.(2019·全國卷Ⅰ，36)化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：
回答下列問題：(1)A中的官能團(tuán)名稱是_______。
解析　A中的官能團(tuán)為羥基。
(2)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式，用星號(hào)(*)標(biāo)出B中的手性碳：________。
解析　根據(jù)手性碳原子的定義，B中—CH2—上沒有手性碳， 上沒有手性碳，故B分子中有2個(gè)手性碳原子。
解析　B的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，所以可以看成環(huán)己烷分子中2個(gè)氫原子分別被甲基、醛基取代，或一個(gè)氫原子被—CH2CHO取代。
(3)寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_________________________________________________________________________。(不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個(gè))
解析　反應(yīng)④所需的試劑和條件是乙醇/濃硫酸、加熱。
(4)反應(yīng)④所需的試劑和條件是________________________。
C2H5OH/濃H2SO4、加熱
解析　反應(yīng)⑤中，CH3CH2CH2Br與E發(fā)生取代反應(yīng)。
(5)⑤的反應(yīng)類型是_________。
(6)寫出F到G的反應(yīng)方程式_________________________________________________________________________________。
解析　F在堿溶液中水解生成羧酸鹽，再酸化得到G。
(7)設(shè)計(jì)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備 的合成路線(無機(jī)試劑任選)。
1.已知酸性： ＞H2CO3＞ ，綜合考慮反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率和原料成本等因素，將 完全轉(zhuǎn)化為 的最佳方法是A.與稀H2SO4共熱后，加入足量的NaOH溶液B.與足量的NaOH溶液共熱后，再通入足量CO2C.與稀H2SO4共熱后，加入足量的NaHCO3溶液D.與足量的NaOH溶液共熱后，再加入適量的H2SO4溶液
解析　最佳方法是： 先在NaOH溶液中水解生成 由于酸性： ＞H2CO3＞ ，再通入二氧化碳?xì)怏w即可生成 ，故選B項(xiàng)。
2.泛酸和乳酸均易溶于水并能參與人體代謝，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法不正確的是泛酸乳酸A.泛酸的分子式為C9H17NO5B.泛酸在酸性條件下的水解產(chǎn)物之一與乳酸互為同系物C.泛酸易溶于水，與其分子內(nèi)含有多個(gè)羥基易與水分子形成氫鍵有關(guān)D.乳酸在一定條件下反應(yīng)，可形成六元環(huán)狀化合物
解析　根據(jù)泛酸的結(jié)構(gòu)簡式，可知其分子式為C9H17NO5，故A正確；泛酸在酸性條件下水解出的 與乳酸中羥基個(gè)數(shù)不同，所以與乳酸不是同系物，故B錯(cuò)誤；泛酸中的羥基與水分子形成氫鍵，所以泛酸易溶于水，故C正確；2分子乳酸在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，形成六元環(huán)狀化合物 ，故D正確。
3.據(jù)此反應(yīng)2 ＋NaOH―→ ＋ 。以下說法不正確的是A.該反應(yīng)為氧化還原反應(yīng)B.苯甲醛轉(zhuǎn)化為苯甲醇屬于還原反應(yīng)C.苯甲醛轉(zhuǎn)化為苯甲酸屬于氧化反應(yīng)D.苯甲醇是氧化產(chǎn)物
解析　反應(yīng)中苯甲醛被還原成苯甲醇，苯甲醛被氧化成苯甲酸，苯甲酸與NaOH反應(yīng)生成苯甲酸鈉，屬于氧化還原反應(yīng)，選項(xiàng)A正確；有機(jī)物分子中加入H原子或脫去O原子的反應(yīng)為還原反應(yīng)，苯甲醛轉(zhuǎn)化為苯甲醇為還原反應(yīng)，選項(xiàng)B正確；有機(jī)物分子中加入O原子或脫去H原子的反應(yīng)為氧化反應(yīng)，苯甲醛轉(zhuǎn)化為苯甲酸屬于氧化反應(yīng)，選項(xiàng)C正確；苯甲醇是還原產(chǎn)物，選項(xiàng)D不正確。
4.(2020·青島市高三模擬)聚乳酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖a，下列敘述錯(cuò)誤的是A.b是合成聚乳酸的單體B.1 ml乳酸與足量鈉反應(yīng)，生成2 ml氫氣C.n ml乳酸縮聚生成圖a結(jié)構(gòu)，同時(shí)生成(n－1)ml H2OD.c屬于環(huán)酯，1 ml c水解消耗2 ml NaOH
解析　由聚乳酸的結(jié)構(gòu)簡式 可知，它是由乳酸發(fā)生縮聚反應(yīng)得到的，它的單體是乳酸，結(jié)構(gòu)簡式為 ，故A正確；由乳酸結(jié)構(gòu)簡式 可知，該結(jié)構(gòu)中有羧基、醇羥基，均能與Na反應(yīng)，化學(xué)方程式為 ＋2Na―→ ＋H2↑，則1 ml乳酸與足量鈉反應(yīng)，生成1 ml氫氣，故B錯(cuò)誤；
乳酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚乳酸的化學(xué)方程式為n ―→ ＋(n－1)H2O，n ml乳酸反應(yīng)生成(n－1)ml H2O，故C正確；由c的結(jié)構(gòu)簡式 可知，c 屬于環(huán)酯，c與NaOH發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ＋2NaOH―→2 ，則1 ml c 水解消耗2 ml NaOH，故D正確。
5.(2020·棗莊滕州一中高三模擬)化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。下列有關(guān)化合物X、Y的說法不正確的是?A.1 ml X最多能與3 ml NaOH反應(yīng)B.Y與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可得到XC.X、Y均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.室溫下X、Y分別與足量Br2加成的產(chǎn)物分子中手性碳原子數(shù)目相等
解析　X中能與NaOH反應(yīng)的官能團(tuán)是羧基和酯基，1 ml羧基能消耗1 ml NaOH，X中酯基水解成羧基和酚羥基，都能與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，1 ml這樣的酯基，消耗2 ml NaOH，即1 ml X最多能與3 ml NaOH反應(yīng)，故A說法正確；Y中含有羥基，對(duì)比X和Y的結(jié)構(gòu)簡式，Y和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)可以得到X，故B說法錯(cuò)誤；
碳碳雙鍵及連接苯環(huán)的碳原子上含有氫原子的結(jié)構(gòu)都能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C說法正確，X中只有碳碳雙鍵能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，Y中碳碳雙鍵能和溴發(fā)生反應(yīng)，兩種有機(jī)物與溴反應(yīng)后，X、Y中手性碳原子都是3個(gè)，故D說法正確。
6.(2019·長春模擬)香料E的合成路線如下：?已知： (1)B的化學(xué)名稱是________。D中官能團(tuán)的名稱為______。(2)C和D生成E的反應(yīng)類型為_______________________，E的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________。
酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))
(3)1 ml B與足量銀氨溶液反應(yīng)生成_____ g Ag；A的核磁共振氫譜有____組峰。
解析　甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生側(cè)鏈取代生成A，A為 ，由于兩個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上會(huì)自動(dòng)脫水生成羰基，因此A在氫氧化鈉溶液中水解生成的B為 ，B發(fā)生銀鏡反應(yīng)酸化后得到C，C為苯甲酸，苯甲酸與環(huán)己醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E： 。
1 ml B( )與足量銀氨溶液反應(yīng)生成2 ml銀，質(zhì)量為216 g。A( )中有4種氫原子，核磁共振氫譜有4個(gè)峰。
解析　C為苯甲酸，遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有酚羥基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有醛基，滿足條件的C的同分異構(gòu)體的苯環(huán)上含有酚羥基和醛基2個(gè)側(cè)鏈，有3種結(jié)構(gòu)。
(4)同時(shí)滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有______種(不含立體異構(gòu))。①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)?、谀馨l(fā)生銀鏡反應(yīng)
7.化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：已知以下信息：①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1。②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1 ml D可與1 ml NaOH或2 ml Na反應(yīng)。回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為___________。
解析　A的化學(xué)式為C2H4O，其核磁共振氫譜為單峰，則A結(jié)構(gòu)簡式為 ；B的分子式為C3H8O，核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1，則B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)CH3；D的分子式為C7H8O2，其苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1 ml D可與1 ml NaOH或2 ml Na反應(yīng)，則苯環(huán)上有酚羥基和—CH2OH，且為對(duì)位結(jié)構(gòu)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為 。A的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為_________________，化學(xué)名稱為________________。
解析　B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)CH3，其化學(xué)名稱為2-丙醇(或異丙醇)。
(3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為_____________________________________________________________________________________。
HOCH2CH2OCH(CH3)2＋
解析　HOCH2CH2OCH(CH3)2和 發(fā)生反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為HOCH2CH2OCH(CH3)2＋ ＋H2O。
解析 　 和 發(fā)生取代反應(yīng)生成F。
(4)由E生成F的反應(yīng)類型為__________。
8.(2020·河南省六市聯(lián)考)抗癌藥托瑞米芬的前體J的合成路線如右。已知：i. ii.有機(jī)物結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如(CH3)2NCH2CH3的鍵線式為 。(1)有機(jī)物A能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，其鈉鹽可用于食品防腐，其名稱為________。
(2)C中含有的官能團(tuán)為_____________(填名稱)。(3)C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式為______________________________________________，反應(yīng)類型為_________。(4)E是一種天然香料，經(jīng)堿性水解、酸化，得F和G。G經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為F。G的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________。
(5)K是G的同分異構(gòu)體，符合下列條件的K的結(jié)構(gòu)簡式是____________________(任意寫一種)。①包含2個(gè)六元環(huán)②K可水解，與NaOH溶液供熱時(shí)，1 ml K消耗1 ml NaOH(6)推測D和F反應(yīng)得到J的過程中，反應(yīng)物L(fēng)iAlH4的作用是________。
(7)由J合成托瑞米芬的過程：
托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式為____________________。
9.(2020·濰坊市高三調(diào)研)有機(jī)化合物H是一種治療心血管疾病藥物的中間體。一種合成H的路線：已知：①CH3CH2CH==CH2 CH3CHBrCH==CH2②CH3CHO＋CH3CHO CH3CH==CHCHO＋H2O回答下列問題：(1)C的化學(xué)名稱為________，D中的官能團(tuán)名稱是_________________。
(2)②的反應(yīng)類型是__________。(3)F的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________。
(4)寫出由E和G生成H的化學(xué)方程式：_____________________________________________________。
(5)芳香化合物Q是H的同分異構(gòu)體，一定條件下，H和Q分別與足量H2加成，得到同一種產(chǎn)物，則Q的可能結(jié)構(gòu)有______種(環(huán)中沒有碳碳三鍵，也沒有連續(xù)的碳碳雙鍵，不考慮立體異構(gòu))，其中分子內(nèi)存在碳碳三鍵的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________。
(6)呋喃丙烯酸( )是一種醫(yī)治血吸蟲病的藥物——呋喃丙胺的原料。設(shè)計(jì)以 為原料合成呋喃丙烯酸的合成路線(無機(jī)試劑任選)___________________________________________________________________。
解析　A為 ，與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成的B應(yīng)為 ， 在濃硫酸的催化作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C為 ，由題給已知①知C反應(yīng)生成的D為 ，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E為 ； 與CH3CHO發(fā)生題給已知②的反應(yīng)生成的F為 ， 被氧化生成G，G和E能發(fā)生酯化反應(yīng)，則G為 ，H為 。
乙醇被催化氧化生成乙醛，乙醛和 反應(yīng)生成 ，然后催化氧化得到 ，其合成路線見答案。
10.H是某種抗炎藥的中間體，它的一種合成路線如右：回答下列問題：(1)H中含氧官能團(tuán)的名稱是______；反應(yīng)④的化學(xué)方程式為____________________________________________。
―→ ＋NaI
(2)反應(yīng)②的反應(yīng)類型為__________。(3)B的結(jié)構(gòu)簡式為________；H的分子式為____________。
Ⅰ.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)Ⅲ.核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6∶2∶1∶1
(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________________________。
(5)仿照H的合成路線，設(shè)計(jì)一條由苯甲醇合成 的合成路線。
解析　分析合成路線可知，B為 。對(duì)比D、F結(jié)構(gòu)可知，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E為 ，F(xiàn)與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G發(fā)生取代反應(yīng)得到H，同時(shí)生成乙二醇。

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