3.1醇 酚 教學(xué)設(shè)計(jì)
第1課時(shí)
教
學(xué)
目
的
知識(shí)
與
技能
1、分析醇的結(jié)構(gòu)，了解性質(zhì)的過(guò)程中使學(xué)生獲得物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間關(guān)系的和科學(xué)觀點(diǎn)
2、學(xué)會(huì)由事物的表象分析事物的本質(zhì)、變化，進(jìn)一步培養(yǎng)學(xué)生綜合運(yùn)用知識(shí)、解決問(wèn)題的能力
過(guò)程
與
方法
1、通過(guò)分析表格的數(shù)據(jù)，使學(xué)生學(xué)會(huì)利用曲線圖分析有關(guān)數(shù)據(jù)并且得出正確的結(jié)論找出相關(guān)的規(guī)律
2、培養(yǎng)學(xué)生分析數(shù)據(jù)和處理數(shù)據(jù)的能力
3、利用假說(shuō)的方法引導(dǎo)學(xué)生開(kāi)拓思維，進(jìn)行科學(xué)探究
情感
態(tài)度
價(jià)值觀
對(duì)學(xué)生進(jìn)行辯證唯物主義教育，即內(nèi)因是事物變化的依據(jù)，外因是事物變化的條件，從而使學(xué)生了解學(xué)習(xí)和研究問(wèn)題的一般方法和思維過(guò)程，進(jìn)一步激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)的興趣和求知欲望。
重 點(diǎn)
醇的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
難 點(diǎn)
醇的化學(xué)性質(zhì)
知
識(shí)
結(jié)
構(gòu)
與
板
書(shū)
設(shè)
計(jì)
第三章 烴的含氧衍生物 第一節(jié) 醇 酚
一、醇(alchl)
1、概念：
2、分類(lèi)：(1)按烴基種類(lèi)分；(2) 按羥基數(shù)目分：
多元醇簡(jiǎn)介：乙二醇：分子式：C2H6O2 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
丙三醇： 分子式：C3H8O3 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
3、醇的命名
4、醇的沸點(diǎn)變化規(guī)律：
5、醇的物理性質(zhì)和碳原子數(shù)的關(guān)系：
二、乙醇的化學(xué)性質(zhì)
1、消去反應(yīng)
分子內(nèi)脫水：C2H5OH CH2=CH2↑+ H2O
分子間脫水：C2H5OH+HOC2H5 C2H5OC2H5+H2O（取代反應(yīng)）
2、取代反應(yīng)：C2H5OH +HBr C2H5Br+ H2O 斷裂的化學(xué)鍵是C-O。
3、氧化反應(yīng)：乙醇可以使酸性高錳酸鉀溶液和重鉻酸鉀溶液褪色，氧化過(guò)程：
三、醇的化學(xué)性質(zhì)規(guī)律
1、醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律
2、消去反應(yīng)發(fā)生的條件和規(guī)律：
教學(xué)過(guò)程
備注
引入]同學(xué)們已經(jīng)學(xué)過(guò)乙烷分子中一個(gè)氫原子被羥基取代后就是乙醇，那么苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被羥基取代后它屬于哪類(lèi)物質(zhì)呢?是否含有羥基的有機(jī)物都屬于醇類(lèi)呢?這樣把思路交給學(xué)生，通過(guò)讓同學(xué)自己閱讀課文了解酚類(lèi)和苯酚，接著再問(wèn)：如果甲苯的苯環(huán)或甲基上一個(gè)氫原子被羥基取代后又各屬于哪類(lèi)物質(zhì)呢?最后討論得出：含有羥基的有機(jī)物有醇類(lèi)和酚類(lèi)，羥基連在鏈烴(或環(huán)烴)的烴基上的是醇，羥基直接連在苯環(huán)上的是酚，然后讓同學(xué)討論：芳香醇與酚有何區(qū)別?下列哪些物質(zhì)屬于酚類(lèi)?
第三章 烴的含氧衍生物
第一節(jié) 醇 酚
投影]填表(見(jiàn)下表)
取代產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
官能團(tuán)
名稱(chēng)
乙烷分子里一個(gè)氫原子被羥基取代
苯分子里一個(gè)氫原子被羥基取代
甲苯分子里甲基上一個(gè)氫原子被羥基取代
通過(guò)練習(xí)，同學(xué)們對(duì)酚的結(jié)構(gòu)有了深刻的理解。
投影]
酚：羥基與苯環(huán)直接相連的化合物。如：─OH
醇：羥基與鏈烴基相連的化合物。如：C2H5─OH（脂肪醇）、─CH2─OH（芳香醇）。
最簡(jiǎn)單的脂肪醇——甲醇，最簡(jiǎn)單的芳香醇——苯甲醇，最簡(jiǎn)單的酚——苯酚。
板書(shū)]一、醇
1、概念：醇是鏈烴基與羥基形成的化合物。與醚互為同分異構(gòu)體。通式為CnH2n+2Ox，飽和一元醇的通式為CnH2n+1OH
2、分類(lèi)：(1)按烴基種類(lèi)分；
(2) 按羥基數(shù)目分：
多元醇簡(jiǎn)介：乙二醇：分子式：C2H6O2 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
講]物理性質(zhì)和用途：無(wú)色粘稠有甜味的液體，沸點(diǎn)198℃，熔點(diǎn)-11.5℃，密度是1.109g/mL，易溶于水和乙醇，它的水溶液凝固點(diǎn)很低，可用作內(nèi)燃機(jī)的抗凍劑。同時(shí)也是制造滌綸的重要原料。
丙三醇： 分子式：C3H8O3 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
講] 醇的命名原則：1、將含有與羥基(—OH)相連的碳原子的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱(chēng)為某醇。2、從距離羥基最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。3、羥基的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示，羥基的個(gè)數(shù)用“二”、“三”等表示。
板書(shū)］3、醇的命名
隨堂練習(xí)］閱讀課本P48“資料卡片”，用系統(tǒng)命名法對(duì)下列物質(zhì)命名：
__2-丙醇___ _間位苯乙醇_ __1,2-丙二醇___
講]物理性質(zhì)和用途：俗稱(chēng)甘油，是無(wú)色粘稠有甜味的液體，密度是1.261g/mL，沸點(diǎn)是290℃。它的吸濕性強(qiáng)，能跟水、酒精以任意比混溶，它的水溶液的凝固點(diǎn)很低。甘油用途廣泛，可用于制造硝化甘油（一種烈性炸藥的主要成分）。還用于制造油墨、印泥、日化產(chǎn)品、用于加工皮革，用作防凍劑和潤(rùn)滑劑等。
投影]表3-1相對(duì)分子量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較表：
思考與交流]仔細(xì)研究課本P49表3－1數(shù)據(jù)，可以得出什么樣結(jié)論：
講]醇分子中的羥基的氧原子與另一之間醇分子中的羥基的氫原子相互吸引，形成氫鍵，使醇的沸點(diǎn)高于烷烴，同樣道理，使醇易溶于水。
投影］圖3-2
講］在有機(jī)化合物中，具有羥基（—OH）、氨基（—NH2）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）等官能團(tuán)的分子之間，也能形成氫鍵。因此，與相對(duì)分子質(zhì)量相近的烷烴相比，醇具有較高的沸點(diǎn)；同時(shí)，這些有機(jī)分子與水分子之間也可以形成氫鍵，因此含有這些官能團(tuán)的低碳原子數(shù)的有機(jī)分子，均具有良好的水溶性。
投影]表3-2一些醇的沸點(diǎn)：學(xué)生閱讀思考
講］乙二醇的沸點(diǎn)高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸點(diǎn)高于1,2-丙二醇，1,2-丙二醇的沸點(diǎn)高于1-丙醇，其原因是：由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強(qiáng)。
4、醇的沸點(diǎn)變化規(guī)律：
（1）同碳原子數(shù)醇，羥基數(shù)目越多，沸點(diǎn)越高。
（2）醇碳原子數(shù)越多。沸點(diǎn)越高。
5、醇的物理性質(zhì)和碳原子數(shù)的關(guān)系：
（1）1～3個(gè)碳原子：無(wú)色中性液體，具有特殊的氣味和辛辣味道；
（2）4～11個(gè)碳原子：油狀液體，可以部分溶于水；
（3）12個(gè)碳原子以上：無(wú)色無(wú)味蠟狀固體，難溶于水。
學(xué)生閱讀交流探究]
專(zhuān)家們進(jìn)行了周密的研究和部署，經(jīng)過(guò)緊張作業(yè)，至第二天晚8時(shí)，險(xiǎn)情終于安全排除。你認(rèn)為哪一個(gè)建議更合理、更安全？你還有其他方案嗎？請(qǐng)思考后與同學(xué)們交流。
匯報(bào)]方案（3）更為合理。原因是（1）由于鈉塊較大，取出過(guò)程，一但與空氣或水蒸汽接觸，放熱引燃甲苯。后果不堪設(shè)想；（2）加水反應(yīng)劇烈，本身易燃燒，引燃甲苯。（4）乙醇與鈉反應(yīng)緩慢，若能導(dǎo)出氫氣和熱量，則應(yīng)安全。
引導(dǎo)分析] 在醇分子中，氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子強(qiáng)，O—H鍵和C—O鍵的電子對(duì)都向氧原子偏移，因而醇在起反應(yīng)時(shí)，O-H鍵容易斷裂，氫原子可被取代，如乙醇和鈉反應(yīng)；同樣，C一O鍵也易斷裂，羥基能被脫去或取代，如乙醇的消去反應(yīng)和取代反應(yīng)。
二、乙醇的化學(xué)性質(zhì)
1、消去反應(yīng)
思考]什么是消去反應(yīng)？
投影］實(shí)驗(yàn)3-1 如圖3—4所示
投影]生成略有甜味氣體，該氣體能使高錳酸鉀酸性溶液或溴的四氯化碳溶液褪色。
探究]乙醇在濃硫酸的作用下，加熱到170℃時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯按課本P51圖3－4組裝好實(shí)驗(yàn)裝置，開(kāi)始反應(yīng)，認(rèn)真觀察現(xiàn)象，積極思考：
（1）寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____,反應(yīng)中乙醇分子斷裂的化學(xué)鍵是____。
（2）如何配制反應(yīng)所需的混合液體？
（3）濃硫酸所起的作用是______________________________________；
（4）燒瓶中的液體混合物為什么會(huì)逐漸變黑？
（5）思考：反應(yīng)中為什么要強(qiáng)調(diào)“加熱，使液體溫度迅速升到170℃”？
（6）氫氧化鈉溶液是用來(lái)除去乙烯氣體中的雜質(zhì)的，那么在生成的乙烯氣體中會(huì)有什么雜質(zhì)氣體呢？
分子內(nèi)脫水：C2H5OH CH2=CH2↑+ H2O
講］需要注意的是（1）迅速升溫至170℃（2）濃硫酸所作用：催化劑 脫水劑（3）配制濃硫酸與乙醇同濃硫酸與水。
學(xué)與問(wèn)]溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？
講]都是從一個(gè)分子內(nèi)去掉一個(gè)小分子，都由單鍵生成雙鍵，反應(yīng)條件不同，溴乙烷是氫氧化鈉醇溶液，而乙醇是濃硫酸，170℃。
講]如果把乙醇與濃硫酸的混合液共熱的溫度控制在140℃，乙醇將以另一種方式脫水，即每?jī)蓚€(gè)醇分子間脫去一個(gè)水分子，反應(yīng)生成的是乙醇
分子間脫水：C2H5OH+HOC2H5 C2H5OC2H5+H2O（取代反應(yīng)）
講] 取代反應(yīng)：乙醇與濃氫溴酸混合加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成溴乙烷。
2、取代反應(yīng)
C2H5OH +HBr C2H5Br+ H2O 斷裂的化學(xué)鍵是C-O。
投影]實(shí)驗(yàn)3-2 在試管中加入少量重鉻酸鉀酸性溶液，然后滴加少量乙醇，充分振蕩，觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
3、氧化反應(yīng)：乙醇可以使酸性高錳酸鉀溶液和重鉻酸鉀溶液褪色，氧化過(guò)程：

隨堂練習(xí)]關(guān)于醇類(lèi)物質(zhì)發(fā)生消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)的情況分析：
（1）以下醇類(lèi)哪些可以在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)？_________________
① ② ③
那么，能發(fā)生消去反應(yīng)的醇類(lèi)必須具備的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是_______________；
（2）以上醇類(lèi)哪些可以在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)（燃燒除外）？那么，能發(fā)生氧化反應(yīng)的醇類(lèi)必須具備的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么
三、醇的化學(xué)性質(zhì)規(guī)律
1、醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律
①與羥基(-OH)相連碳原子上有兩個(gè)氫原子的醇(-OH在碳鏈末端的醇)，被氧化生成醛。
2R-CH2-CH2OH+O2 2R-CH2-CHO+2H2O
②與羥基(-OH)相連碳原子上有一個(gè)氫原子的醇(-OH在碳鏈中間的醇)，被氧化生成酮。
③與羥基(-OH)相連碳原子上沒(méi)有氫原子的醇不能被催化氧化。
不能形成 雙鍵，不能被氧化成醛或酮。
講］醇分子內(nèi)脫去的水分子是由 羥基所在的碳原子的相鄰位上碳原子上的氫原子結(jié)合而成，碳碳間形成不飽和鍵。
2、消去反應(yīng)發(fā)生的條件和規(guī)律：
講］醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子且此相鄰的碳原子上還必須連有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。表示為：
板書(shū)］
講］除此以外還必須有濃H2SO4的催化作用和脫水作用，加熱至170℃才可發(fā)生。含一個(gè)碳原子的醇(如CH3OH)無(wú)相鄰碳原子，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)；與羥基(-OH)相連碳原子相鄰的碳原子上沒(méi)有氫原子的醇也不能發(fā)生消去反應(yīng)。如：
小結(jié)］在這一節(jié)課，我們通過(guò)乙醇一起探究了醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)，從斷成鍵的角度了解了醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的原理，我們應(yīng)該更加清楚的認(rèn)識(shí)到結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)這樣規(guī)律。
教學(xué)回顧：

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第一節(jié) 醇 酚

版本： 人教版 (新課標(biāo))

年級(jí)： 選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

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