2.2芳香烴 教學(xué)設(shè)計
教
學(xué)
目
的
知識
技能
了解苯的物理性質(zhì)，理解苯分子的獨(dú)特結(jié)構(gòu)，掌握苯的主要化學(xué)性質(zhì)。
過程
方法
培養(yǎng)學(xué)生邏輯思維能力和實(shí)驗?zāi)芰Α?br>情感
態(tài)度
價值觀
使學(xué)生認(rèn)識結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)又反映結(jié)構(gòu)的辯證關(guān)系。培養(yǎng)學(xué)生以實(shí)驗事實(shí)為依據(jù)，嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)勇于創(chuàng)新的科學(xué)精神。引導(dǎo)學(xué)生以假說的方法研究苯的結(jié)構(gòu)，并從中了解研究事物所應(yīng)遵循的科學(xué)方法
重 點(diǎn)
苯的分子結(jié)構(gòu)與其化學(xué)性質(zhì)
難 點(diǎn)
理解苯環(huán)上碳碳間的化學(xué)鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的化學(xué)鍵。
知
識
結(jié)
構(gòu)
與
板
書
設(shè)
計
第二節(jié) 芳香烴
一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)
易取代、難加成、難氧化
二、苯的同系物
芳香烴：分子里含有一個或多個苯環(huán)的碳?xì)浠衔?br>苯的同系物：
通式：CnH2n-6(n≥6)
1、物理性質(zhì)
2、化學(xué)性質(zhì)
（1）苯的同系物的苯環(huán)易發(fā)生取代反應(yīng)。
（2）苯的同系物的側(cè)鏈易氧化：
（3）苯的同系物能發(fā)生加成反應(yīng)。
三、芳香烴的來源及其應(yīng)用
1、來源及其應(yīng)用 2．稠環(huán)芳香烴
教學(xué)過程
備注
引言］在烴類化合物中，有很多分子里含有一個或多個苯環(huán)，這樣的化合物屬于芳香烴。我們已學(xué)習(xí)過最簡單、最基本的芳香烴—苯
板書］第二節(jié) 芳香烴
一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)
復(fù)習(xí)］請同學(xué)們回顧苯的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和主要的化學(xué)性質(zhì)
投影］1、苯的物理性質(zhì)
(1)、無色、有特殊氣味的液體
(2)、密度比水小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑
(3)、熔沸點(diǎn)低，易揮發(fā)，用冷水冷卻，苯凝結(jié)成無晶體
(4)、苯有毒
2、苯的分子結(jié)構(gòu)
(1) 分子式：C6H6 最簡式(實(shí)驗式)：CH
（2）苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，鍵角為120°。
（3）苯分子中碳碳鍵鍵長為40×10－10m，是介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵。
(4) 結(jié)構(gòu)式
(5) 結(jié)構(gòu)簡式（凱庫勒式）
或
3、苯的化學(xué)性質(zhì)
(1) 氧化反應(yīng)：不能使酸性KMnO4溶液褪色
講］苯較穩(wěn)定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，能燃燒，但由于其含碳量過高，而出現(xiàn)明顯的黑煙。
投影］(2) 取代反應(yīng)
eq \\ac(○,1)鹵代：
投影小結(jié)］溴代反應(yīng)注意事項：
1、實(shí)驗現(xiàn)象：燒瓶內(nèi)：液體微沸，燒瓶內(nèi)充滿有大量紅棕色氣體。
錐形瓶內(nèi)：管口有白霧出現(xiàn)，溶液中出現(xiàn)淡黃色沉淀。
2、加入Fe粉是催化劑，但實(shí)質(zhì)起作用的是FeBr3
3、加入的必須是液溴，不能用溴水，苯不與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，只能是萃取作用。
4、長直導(dǎo)管的作用是：導(dǎo)出HBr氣體和冷凝回流
5、純凈的溴苯為無色油狀液體，不溶于水，密度比水大。新制得的粗溴苯往往為褐色，是因為溶解了未反應(yīng)的溴。欲除去雜質(zhì)，應(yīng)用NaOH溶液洗液后再分液。
方程式：Br2＋2NaOH＝＝NaBr＋NaBrO＋H2O
思考與交流］1、錐形瓶中導(dǎo)管末端為什么不插入液面以下？
錐形瓶中導(dǎo)管末端不插入液面以下，防止倒吸（HBr極易溶于水）
2、如何證明反應(yīng)是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)？
證明是取代反應(yīng)，只要證明有HBr生成。
3、HBr可以用什么來檢驗？
HBr用AgNO3 溶液檢驗或紫色石蕊試液
投影］ eq \\ac(○,2)硝化：
硝基苯，無色，油狀液體，苦杏仁味，有毒，密度>水，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑
思考與交流］1、藥品添加順序？
先濃硝酸，再濃硫酸冷卻到50℃以下，加苯
2、怎樣控制反應(yīng)溫度在60℃左右? 用水浴加熱，水中插溫度計
3、試管上方長導(dǎo)管的作用? 冷凝回流
4、濃硫酸的作用？ 催化劑
5、硝基苯不純顯黃色（溶有NO2)如何除雜？
硝基苯不純顯黃色（溶有NO2)用NaOH溶液洗，分液
投影］ eq \\ac(○,3)磺化
－SO3H叫磺酸基，苯分子里的氫原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反應(yīng)叫磺化反應(yīng)。
(3) 加成反應(yīng)
板書］易取代、難加成、難氧化
小結(jié)］
反應(yīng)的化學(xué)方程式
反應(yīng)條件
苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)
C6H6+Br2 C6H5Br+HBr
液溴、鐵粉做催化劑
苯與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)
50℃～60℃水浴加熱、濃硫酸做催化劑吸水劑
苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
C6H6+3H2 C6H12
鎳做催化劑
引入]下面我門繼續(xù)學(xué)習(xí)芳香烴中最簡單的一類物質(zhì)——苯的同系物。
問］什么叫芳香烴？芳香烴一定具有芳香性嗎？
板書］芳香烴：分子里含有一個或多個苯環(huán)的碳?xì)浠衔?br>苯的同系物：具有苯環(huán)（1個）結(jié)構(gòu)，且在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。
通式：CnH2n-6(n≥6)
板書]二、苯的同系物
1、物理性質(zhì)
展示樣品]甲苯、二甲苯
探究]物理性質(zhì)，并得出二者都是無色有刺激性氣味的液體。
板書]①苯的同系物不溶于水，并比水輕。
②苯的同系物溶于酒精。
③同苯一樣，不能使溴水褪色，但能發(fā)生萃取。
④苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
思考]如何區(qū)別苯和甲苯?
分別取少量待測物后，再加少量的酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后觀察現(xiàn)象，能褪色的為甲苯，不能褪色的是苯。
2、化學(xué)性質(zhì)
講1]苯的同系物的性質(zhì)與苯相似，能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)。但由于烷基側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)的影響，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，所以可以用來區(qū)別苯和苯的同系物。甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸發(fā)生硝化反應(yīng)，可制得三硝基甲苯，又叫TNT?；瘜W(xué)方程式為：
講2］由此證明苯的同系物的側(cè)鏈對苯環(huán)也有很大的影響，它能使苯環(huán)更易發(fā)生取代反應(yīng)。
講3]①TNT中取代基的位置。②TNT的色態(tài)和用途。淡黃色固體；烈性炸藥。
（1）苯的同系物的苯環(huán)易發(fā)生取代反應(yīng)。
（2）苯的同系物的側(cè)鏈易氧化：
（3）苯的同系物能發(fā)生加成反應(yīng)。
學(xué)與問]比較苯和甲苯被高錳酸鉀酸性溶液氧化的現(xiàn)象，以及硝化反應(yīng)的條件，你從中能得到什么啟示?
小結(jié)] 的取代反應(yīng)比更容易，且鄰，對位取代更容易，表明了側(cè)鏈（-CH3）對苯環(huán)之影響；的氧化反應(yīng)比更易發(fā)生，表明苯環(huán)對側(cè)鏈（-CH3）的影響（使-CH3的H活性增大）。
三、芳香烴的來源及其應(yīng)用
教學(xué)回顧：

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第二節(jié) 芳香烴

版本： 人教版 (新課標(biāo))

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