廣東省河源市龍川縣第一中學(xué)高中化學(xué)選修五 第一章 第四節(jié)   研究有機化合物的一般步驟和方法 第一課時【引入】從天然資源中提取有機物成分或者是工業(yè)生產(chǎn)、實驗室合成的有機化合物不可能直接得到純凈物，因此，必須對所得到的產(chǎn)品進行分離提純，如果要鑒定和研究未知有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，必須得到更純凈的有機物。今天我們就來學(xué)習(xí)研究有機化合物的一般步驟。【學(xué)生】閱讀課文【歸納】1研究有機化合物的一般步驟和方法（1）分離、提純（蒸餾、重結(jié)晶、升華、色譜分離）；（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）──確定實驗式；（3）相對分子質(zhì)量的測定（質(zhì)譜法）──確定分子式；（4）分子結(jié)構(gòu)的鑒定（化學(xué)法、物理法）。2有機物的分離、提純實驗一、              分離、提純1．蒸餾完成演示【實驗1-1】【實驗1-1】注意事項：（1）安裝蒸餾儀器時要注意先從蒸餾燒瓶裝起，根據(jù)加熱器的高低確定蒸餾瓶的位置。然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（錐形瓶），即“先上后下”“先頭后尾”；拆卸蒸餾裝置時順序相反，即“先尾后頭”。（2）若是非磨口儀器，要注意溫度計插入蒸餾燒瓶的位置、蒸餾燒瓶接入水冷凝器的位置等。（3）蒸餾燒瓶裝入工業(yè)乙醇的量以1/2容積為宜，不能超過2/3。不要忘記在蒸餾前加入沸石。如忘記加入沸石應(yīng)停止加熱，并冷卻至室溫后再加入沸石，千萬不可在熱的溶液中加入沸石，以免發(fā)生暴沸引起事故。（4）乙醇易燃，實驗中應(yīng)注意安全。如用酒精燈、煤氣燈等有明火的加熱設(shè)備時，需墊石棉網(wǎng)加熱，千萬不可直接加熱蒸餾燒瓶！物質(zhì)的提純的基本原理是利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)的物理性質(zhì)的差異，選擇適當(dāng)?shù)膶嶒炇侄螌㈦s質(zhì)除去。去除雜質(zhì)時要求在操作過程中不能引進新雜質(zhì)，也不能與被提純物質(zhì)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。2．重結(jié)晶【思考和交流】1．  P18“學(xué)與問”?                      溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會降低，部分雜質(zhì)也會析出，達不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時，溶劑（水）也會結(jié)晶，給實驗操作帶來麻煩。2．  為何要熱過濾？【實驗1-2】注意事項：苯甲酸的重結(jié)晶1）為了減少趁熱過濾過程中的損失苯甲酸，一般再加入少量水。2）結(jié)晶苯甲酸的濾出應(yīng)采用抽濾裝置，沒有抽濾裝置可以玻璃漏斗代替。 第二課時【補充學(xué)生實驗】山東版山東版《實驗化學(xué)》第6頁“硝酸鉀粗品的提純”3．萃取注：該法可以用復(fù)習(xí)的形式進行，主要是復(fù)習(xí)萃取劑的選擇。4．色譜法【學(xué)生】閱讀“科學(xué)視野”【補充學(xué)生實驗1】看人教版《實驗化學(xué)》第17頁“紙上層析分離甲基橙和酚酞”【補充學(xué)生實驗2】看山東版《實驗化學(xué)》第14頁“菠菜中色素的提取與分離” 第三課時【引入】從公元八世紀(jì)起，人們就已開始使用不同的手段制備有機物，但由于化學(xué)理論和技術(shù)條件的限制，其元素組成及結(jié)構(gòu)長期沒有得到解決。直到19世紀(jì)中葉，李比希在拉瓦錫推翻了燃素學(xué)說，在建立燃燒理論的基礎(chǔ)上，提出了用燃燒法進行有機化合物中碳和氫元素定量分析的方法。準(zhǔn)確的碳氫分析是有機化學(xué)史上的重大事件，對有機化學(xué)的發(fā)展起著不可估量的作用。隨后，物理科學(xué)技術(shù)的發(fā)展，推動了化學(xué)分析的進步，才有了今天的快速、準(zhǔn)確的元素分析儀和各種波譜方法。【設(shè)問】定性檢測物質(zhì)的元素組成是化學(xué)研究中常見的問題之一，如何用實驗的方法探討物質(zhì)的元素組成？二、              元素分析與相對原子質(zhì)量的測定1．元素分析例如：實驗探究：葡萄糖分子中碳、氫元素的檢驗    圖1-1  碳和氫的鑒定方法而檢出。例如：C12H22O11+24CuO12CO2+11H2O+24Cu實驗：取干燥的試樣──蔗糖0.2 g和干燥氧化銅粉末1 g，在研缽中混勻，裝入干燥的硬質(zhì)試管中。如圖1-1所示，試管口稍微向下傾斜，導(dǎo)氣管插入盛有飽和石灰水的試管中。用酒精燈加熱試樣，觀察現(xiàn)象。結(jié)論：若導(dǎo)出氣體使石灰水變渾濁，說明有二氧化碳生成，表明試樣中有碳元素；試管口壁出現(xiàn)水滴（讓學(xué)生思考：如何證明其為水滴？），則表明試樣中有氫元素。【教師】講解或引導(dǎo)學(xué)生看書上例題，這里適當(dāng)補充一些有機物燃燒的規(guī)律的專題練習(xí)。補充：有機物燃燒的規(guī)律歸納1．  烴完全燃燒前后氣體體積的變化完全燃燒的通式：CxHy ＋(x+)O2xCO2＋H2O（1）       燃燒后溫度高于100℃時，水為氣態(tài)：①     y＝4時，＝0，體積不變；②     y>4時，>0，體積增大；③     y<4時，<0，體積減小。（2）       燃燒后溫度低于100℃時，水為液態(tài)：      ※     無論水為氣態(tài)還是液態(tài)，燃燒前后氣體體積的變化都只與烴分子中的氫原子個數(shù)有關(guān)，而與氫分子中的碳原子數(shù)無關(guān)。例：盛有CH4和空氣的混和氣的試管，其中CH4占1/5體積。在密閉條件下，用電火花點燃，冷卻后倒置在盛滿水的水槽中（去掉試管塞）此時試管中 A．水面上升到試管的1/5體積處； B．水面上升到試管的一半以上； C．水面無變化； D．水面上升。答案：D2．烴類完全燃燒時所耗氧氣量的規(guī)律完全燃燒的通式：CxHy ＋(x+)O2xCO2＋H2O（1）       相同條件下等物質(zhì)的量的烴完全燃燒時，(x+)值越大，則耗氧量越多；（2）       質(zhì)量相同的有機物，其含氫百分率（或值）越大，則耗氧量越多；（3）       1mol有機物每增加一個CH2，耗氧量多1.5mol；（4）       1mol含相同碳原子數(shù)的烷烴、烯烴、炔烴耗氧量依次減小0.5mol；（5）       質(zhì)量相同的CxHy，值越大，則生成的CO2越多；若兩種烴的值相等，質(zhì)量相同，則生成的CO2和H2O均相等。3．碳的質(zhì)量百分含量c％相同的有機物（最簡式可以相同也可以不同），只要總質(zhì)量一定，以任意比混合，完全燃燒后產(chǎn)生的CO2的量總是一個定值。4．不同的有機物完全燃燒時，若生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比相等，則它們分子中的碳原子和氫原子的原子個數(shù)比相等。2．質(zhì)譜法注：該法中主要引導(dǎo)學(xué)生會從質(zhì)譜圖中“質(zhì)荷比”代表待測物質(zhì)的相對原子質(zhì)量以及認識質(zhì)譜儀。第四課時三、分子結(jié)構(gòu)的測定1．  紅外光譜注：該法不需要學(xué)生記憶某些官能團對應(yīng)的波長范圍，主要讓學(xué)生知道通過紅外光譜可以知道有機物含有哪些官能團。2．  核磁共振氫譜注：了解通過該譜圖確定了（1）       某有機物分子結(jié)構(gòu)中有幾種不同環(huán)境的氫原子（2）       有核磁共振氫譜的峰面積之比可以確定不同環(huán)境的氫原子的個數(shù)比。有機物分子式的確定 1．有機物組成元素的判斷
　　一般來說，有機物完全燃燒后，各元素對應(yīng)產(chǎn)物為：C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。某有機物完全燃燒后若產(chǎn)物只有CO2和H2O，則其組成元素可能為C、H或C、H、O。欲判定該有機物中是否含氧元素，首先應(yīng)求出產(chǎn)物CO2中碳元素的質(zhì)量及H2O中氫元素的質(zhì)量，然后將碳、氫元素的質(zhì)量之和與原有機物質(zhì)量比較，若兩者相等，則原有機物的組成中不含氧；否則，原有機物的組成含氧。
　　2．實驗式(最簡式)和分子式的區(qū)別與聯(lián)系
　　(1)最簡式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子。不能確切表明分子中的原子個數(shù)。
　　注意：
　　①最簡式是一種表示物質(zhì)組成的化學(xué)用語；
　　②無機物的最簡式一般就是化學(xué)式；
　　③有機物的元素組成簡單，種類繁多，具有同一最簡式的物質(zhì)往往不止一種；
　　④最簡式相同的物質(zhì)，所含各元素的質(zhì)量分數(shù)是相同的，若相對分子質(zhì)量不同，其分子式就不同。例如，苯(C6H6)和乙炔(C2H2)的最簡式相同，均為CH，故它們所含C、H元素的質(zhì)量分數(shù)是相同的。
　　(2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子種類及數(shù)目的式子。
　　注意：
　　①分子式是表示物質(zhì)組成的化學(xué)用語；
　　②無機物的分子式一般就是化學(xué)式；
　　③由于有機物中存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，故分子式相同的有機物，其代表的物質(zhì)可能有多種；
　　④分子式＝(最簡式)n。即分子式是在實驗式基礎(chǔ)上擴大n倍， 。
　　3．確定分子式的方法
　　(1)實驗式法　 由各元素的質(zhì)量分數(shù)→求各元素的原子個數(shù)之比(實驗式)→相對分子質(zhì)量→求分子式。
　　(2)物質(zhì)的量關(guān)系法　由密度或其他條件→求摩爾質(zhì)量→求1mol分子中所含各元素原子的物質(zhì)的量→求分子式。（標(biāo)況下M=dg/cm3×103·22.4L/mol）
　　(3)化學(xué)方程式法　 利用化學(xué)方程式求分子式。
　　(4)燃燒通式法　 利用通式和相對分子質(zhì)量求分子式。
　　
　　由于x、y、z相對獨立，借助通式進行計算，解出x、y、z，最后求出分子式。[例1]　3.26g樣品燃燒后，得到4.74gCO2和1.92gH2O，實驗測得其相對分子質(zhì)量為60，求該樣品的實驗式和分子式。
　　(1)求各元素的質(zhì)量分數(shù)
　（2）求樣品分子中各元素原子的數(shù)目（N）之比
（3）求分子式
通過實驗測得其相對分子質(zhì)量為60，這個樣品的分子式=（實驗式）n。
　　[例2]　實驗測得某烴A中含碳85.7%，含氫14.3%。在標(biāo)準(zhǔn)狀況下11.2L此化合物氣體的質(zhì)量為14g。求此烴的分子式。
　　解：（1）求該化合物的摩爾質(zhì)量
　（2）求1mol該物質(zhì)中碳和氫原子的物質(zhì)的量
　　[例3]　6.0g某飽和一元醇跟足量的金屬鈉反應(yīng)，讓生成的氫氣通過5g灼熱的氧化銅，氧化銅固體的質(zhì)量變成4.36g。這時氫氣的利用率是80%。求該一元醇的分子。
　　[例4]　有機物A是烴的含氧衍生物，在同溫同壓下，A蒸氣與乙醇蒸氣的相對密度是2。1.38gA完全燃燒后，若將燃燒的產(chǎn)物通過堿石灰，堿石灰的質(zhì)量會增加3.06g；若將燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸，濃硫酸的質(zhì)量會增加1.08g；取4.6gA與足量的金屬鈉反應(yīng)，生成的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為1.68L；A不與純堿反應(yīng)。通過計算確定A的分子式和結(jié)構(gòu)簡式。
　　說明：由上述幾種計算方法，可得出確定有機物分子式的基本途徑：
　　 　【練習(xí)】⒈某烴0.1mol，在氧氣中完全燃燒，生成13.2g CO2、7.2gH2O，則該烴的分子式為　　　。⒉已知某烴A含碳85.7%，含氫14.3%，該烴對氮氣的相對密度為2，求該烴的分子式。⒊125℃時，1L某氣態(tài)烴在9L氧氣中充分燃燒反應(yīng)后的混合氣體體積仍為10L（相同條件下），則該烴可能是                             A. CH4   B. C2H4   C. C2H2   D.C6H6⒋一種氣態(tài)烷烴和氣態(tài)烯烴組成的混合物共10g，混合氣密度是相同狀況下H2密度的12.5倍，該混合氣體通過裝有溴水的試劑瓶時，試劑瓶總質(zhì)量增加了8.4g，組成該混合氣體的可能是A. 乙烯和乙烷  B. 乙烷和丙烯  C. 甲烷和乙烯  D. 丙稀和丙烷⒌室溫下，一氣態(tài)烴與過量氧氣混合完全燃燒，恢復(fù)到室溫，使燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸，體積比反應(yīng)前減少50mL，再通過NaOH溶液，體積又減少了40mL，原烴的分子式是A. CH4   B. C2H4   C. C2H6   D.C3H8⒍A、B兩種烴通常狀況下均為氣態(tài)，它們在同狀況下的密度之比為1∶3.5。若A完全燃燒，生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為1∶2，試通過計算求出A、B的分子式。 

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第四節(jié) 研究有機化合物的一般步驟和方法

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年級： 選修5 有機化學(xué)基礎(chǔ)

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