www.ks5u.com第2課時(shí) 元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 目標(biāo)要求　1.了解研究有機(jī)化合物的一般步驟。2.知道現(xiàn)代物理方法在測(cè)定有機(jī)物的元素組成、相對(duì)分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)中的重要作用。 一、研究有機(jī)物的基本步驟―→―→―→二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定1．元素分析將一定量有機(jī)物燃燒后轉(zhuǎn)化為簡(jiǎn)單無(wú)機(jī)物，并定量測(cè)定各產(chǎn)物的質(zhì)量，從而推算出有機(jī)物分子中所含元素原子個(gè)數(shù)的______________，即________。2．相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法(1)質(zhì)荷比：指分子離子、碎片離子的__________與其______的比值。(2)原理質(zhì)譜圖中____________________就是樣品分子的相對(duì)分子質(zhì)量。三、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的鑒定1．紅外光譜(1)作用：初步判斷某有機(jī)物中含有何種________或________。(2)原理：不同的官能團(tuán)或化學(xué)鍵________不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置。2．核磁共振氫譜(1)作用：測(cè)定有機(jī)物分子中氫原子的__________和__________。(2)原理：處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的______不同，而且吸收峰的面積與__________成正比。(3)分析：吸收峰數(shù)目——氫原子種類，吸收峰面積比等于不同類型的氫原子數(shù)之比。知識(shí)點(diǎn)1　元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定 1．某化合物6.4 g在氧氣中完全燃燒，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列說法正確的是(　　)A．該化合物僅含碳、氫兩種元素B．該化合物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1∶8C．無(wú)法確定該化合物是否含有氧元素D．該化合物中一定含有氧元素2．能夠快速、微量、精確的測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的物理方法是(　　)A．質(zhì)譜法                      B．紅外光譜法C．紫外光譜法                  D．核磁共振氫譜法知識(shí)點(diǎn)2　有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的鑒定3．某化合物由碳、氫、氧三種元素組成，其紅外光譜圖只有C—H鍵、O—H鍵、C—O鍵的振動(dòng)吸收，該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量是60，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(　　)A．CH3CH2OCH3                       B．CH3CH(OH)CH3C．CH3CH2CH2CH2OH                  D．CH3COOH4．核磁共振氫譜是指有機(jī)物分子中的氫原子核所處的化學(xué)環(huán)境(即其附近的基團(tuán))不同，表現(xiàn)出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振圖中坐標(biāo)的位置(化學(xué)位移，符號(hào)為δ)也就不同。現(xiàn)有一物質(zhì)的核磁共振氫譜如下圖所示。則可能是下列物質(zhì)中的(　　)5．二甲醚和乙醇是同分異構(gòu)體，其鑒別可采用化學(xué)方法及物理方法，下列鑒別方法中不能對(duì)二者進(jìn)行鑒別的是(　　)A．利用金屬鈉或金屬鉀B．利用質(zhì)譜法C．利用紅外光譜法D．利用核磁共振氫譜法練基礎(chǔ)落實(shí)1．有機(jī)物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假設(shè)給你一種這樣的有機(jī)混合物讓你研究，一般要采取的幾個(gè)步驟是(　　)A．分離、提純→確定化學(xué)式→確定實(shí)驗(yàn)式→確定結(jié)構(gòu)式B．分離、提純→確定實(shí)驗(yàn)式→確定化學(xué)式→確定結(jié)構(gòu)式C．分離、提純→確定結(jié)構(gòu)式→確定實(shí)驗(yàn)式→確定化學(xué)式D．確定化學(xué)式→確定實(shí)驗(yàn)式→確定結(jié)構(gòu)式→分離、提純2．某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如圖所示(假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān))，則該有機(jī)物可能是(　　)A．甲醇B．甲烷C．丙烷D．乙烯3．2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果，其中一項(xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼?/span>·維特里希發(fā)明的“利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來(lái)確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是(　　)A．HCHO                    B．CH3OHC．HCOOH                   D．CH3COOCH34．通過核磁共振氫譜可以推知(CH3)2CHCH2CH2OH有多少種化學(xué)環(huán)境的氫原子(　　)A．6       B．5       C．4       D．3 練方法技巧燃燒法確定分子式5．一定量有機(jī)物完全燃燒后，將燃燒產(chǎn)物通過足量的石灰水，過濾后得到白色沉淀10 g，但稱量濾液時(shí)只減少2.9 g，則此有機(jī)物不可能是(　　)A．C2H5OH               B．C4H8O2C．C2H6                  D．C2H6O2 練高考真題對(duì)稱法確定氫原子的類型6．(2008·海南，18)在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，且其面積之比為3∶2的化合物是(　　)7．(2009·海南，18—1)下列化合物的核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰的是(　　)A．2,2,3,3-四甲基丁烷              B．2,3,4-三甲基戊烷C．3,4-二甲基己烷               D．2,5-二甲基己烷練綜合拓展8．1 mol某烴在氧氣中充分燃燒，需要消耗氧氣179.2 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)。它在光照的條件下與氯氣反應(yīng)能生成3種不同的一氯取代物。該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(　　)9.為測(cè)定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：(一)分子式的確定：(1)將有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒，實(shí)驗(yàn)測(cè)得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧氣6.72 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)，則該物質(zhì)中各元素的原子個(gè)數(shù)比是________。(2)用質(zhì)譜儀測(cè)定該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量，得到如圖①所示質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為__________，該物質(zhì)的分子式是________。(3)根據(jù)價(jià)鍵理論，預(yù)測(cè)A的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________________。(二)結(jié)構(gòu)式的確定：(4)核磁共振氫譜能對(duì)有機(jī)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子給出不同的峰值(信號(hào))，根據(jù)峰值(信號(hào))可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如：甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3)有兩種氫原子如圖②。經(jīng)測(cè)定，有機(jī)物A的核磁共振氫譜示意圖如圖③，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。第2課時(shí)　元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定　分子結(jié)構(gòu)的鑒定知識(shí)清單一、分離提純　實(shí)驗(yàn)式　分子式　結(jié)構(gòu)式二、1.最簡(jiǎn)單整數(shù)比　實(shí)驗(yàn)式2．(1)相對(duì)質(zhì)量　電荷　(2)最右邊的分子離子峰三、1.(1)化學(xué)鍵　官能團(tuán)　(2)吸收頻率2．(1)種類　數(shù)目　(2)位置　氫原子數(shù)對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練1．D　[由題可知生成的CO2為0.2 mol，H2O為0.4 mol，其中碳和氫原子的質(zhì)量之和為0.2 mol×12 g/mol＋0.4 mol×2×1 g/mol＝3.2 g＜6.4 g，故該化合物一定含有氧元素。]2．A3．B　[由題意，該有機(jī)物分子中含有的官能團(tuán)只有羥基，A項(xiàng)中沒有羥基，D中還存在C===O鍵，C相對(duì)分子質(zhì)量不是60，均不符合要求。]4．B　[由核磁共振氫譜的定義可知，在氫譜圖中從峰的個(gè)數(shù)即可推知有幾種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，從上圖中可知有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。分析選項(xiàng)可得A項(xiàng)是2種，B項(xiàng)是4種，C項(xiàng)是2種，D項(xiàng)是3種。]5．B　[二甲醚(CH3OCH3)和乙醇(CH3CH2OH)互為同分異構(gòu)體，二者的相對(duì)分子質(zhì)量相同，故在質(zhì)譜圖中分子離子吸引峰相同，故不能用質(zhì)譜法區(qū)分二者。]課后作業(yè)1．B　[分離提純后的有機(jī)物經(jīng)過純度鑒定后，再用元素組成的分析確定實(shí)驗(yàn)式，相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定確定分子式，波譜分析確定結(jié)構(gòu)式。]2．B　[從圖中可看出其最右邊峰質(zhì)荷比為16，其相對(duì)分子質(zhì)量為16，為甲烷。]3．A　[HCHO分子中的兩個(gè)氫原子完全相同，所以核磁共振氫譜中只有一種信號(hào)。]4．B　[連接在同一個(gè)碳原子上的兩個(gè)甲基上的氫等效，故共有五類氫原子。]5．B　[n(CO2)＝n(CaCO3)＝＝0.1 mol，則通入石灰水中的CO2的質(zhì)量應(yīng)是4.4 g，而產(chǎn)生的CaCO3的質(zhì)量是10 g，若無(wú)其他物質(zhì)進(jìn)入，則石灰水質(zhì)量應(yīng)減少5.6 g，題目中只減少2.9 g，故A燃燒時(shí)應(yīng)同時(shí)生成2.7 g水，有機(jī)物中所含H元素的物質(zhì)的量為n(H)＝×2＝0.3 mol，所以此有機(jī)物中C、H元素物質(zhì)的量之比是1∶3與含氧多少無(wú)關(guān)，故選項(xiàng)A、C、D均有可能，B選項(xiàng)符合題意。]6．D　[A項(xiàng)中有兩類氫原子，峰面積之比為3∶1；B項(xiàng)中有三類氫原子，峰面積之比為1∶1∶3；C項(xiàng)中有三類氫原子，峰面積之比為3∶1∶4；D項(xiàng)中，有兩類氫原子，峰面積之比為3∶2，綜上分析答案為D。]7．D　[2,2,3,3-四甲基丁烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，該分子中只有一類氫原子，核磁共振氫譜中出現(xiàn)一組峰；2,3,4-三甲基戊烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，該分子中有四類氫原子，核磁共振氫譜中出現(xiàn)四組峰；3,4-二甲基己烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，該分子中有四類氫原子，核磁共振氫譜中出現(xiàn)四組峰；2,5-二甲基己烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，該分子中有三類氫原子，核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰。]8．B　[按題設(shè)條件“能生成3種一氯取代物”的要求，挑選分子結(jié)構(gòu)中有處于三種不同化學(xué)環(huán)境的H原子：1 mol此烴完全燃燒需8 mol氧氣則其碳原子個(gè)數(shù)為5。]9．(1)2∶6∶1　(2)46　C2H6O　(3)CH3CH2OH、CH3OCH3　(4)CH3CH2OH解析　(1)據(jù)題意有：n(H2O)＝0.3 mol，則有n(H)＝0.6 mol，n(CO2)＝0.2 mol，則有n(C)＝0.2 mol，據(jù)氧原子守恒有n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3 mol＋2×0.2 mol－2×＝0.1 mol，則N(C)∶N(H)∶N(O)＝n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1。(2)據(jù)(1)可知該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O，假設(shè)該有機(jī)物的分子式為(C2H6O)m，由質(zhì)譜圖知其相對(duì)分子質(zhì)量為46，由46m＝46，即m＝1，故其分子式為C2H6O。(3)由A的分子式為C2H6O可知A為飽和化合物，可推測(cè)其結(jié)構(gòu)為CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)分析A的核磁共振氫譜圖可知：A有三種不同類型的H原子，CH3OCH3只有一種類型的H原子，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH。

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第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

版本： 人教版 (新課標(biāo))

年級(jí)： 選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

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