教
學(xué)
目
的
知識(shí)
技能
1、掌握有機(jī)化合物定性分析和定量分析的基本方法
2、了解鑒定有機(jī)化合結(jié)構(gòu)的一般過(guò)程與數(shù)據(jù)處理方法
過(guò)程
與
方法
1、通過(guò)對(duì)典型實(shí)例的分析，初步了解測(cè)定有機(jī)化合物元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量的一般方法，并能根據(jù)其確定有機(jī)化合物的分子式
2、通過(guò)有機(jī)化合物研究方法的學(xué)習(xí)，了解燃燒法測(cè)定有機(jī)物的元素組成，了解質(zhì)譜法、紅外光譜、核磁共振氫譜等先進(jìn)的分析方法
情感
態(tài)度
價(jià)值觀
感受現(xiàn)代物理學(xué)及計(jì)算機(jī)技術(shù)對(duì)有機(jī)化學(xué)發(fā)展的推動(dòng)作用，體驗(yàn)嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的有機(jī)化合物研究過(guò)程
重 點(diǎn)
有機(jī)化合物組成元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定方法
難 點(diǎn)
分子結(jié)構(gòu)的鑒定
知
識(shí)
結(jié)
構(gòu)
與
板
書(shū)
設(shè)
計(jì)
二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定
1、元素分析
2、相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法（MS）
(1) 質(zhì)譜法的原理：
三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定
1、紅外光譜（IR）
(1)原理：
（2）作用：推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)。
2、核磁共振氫譜(NMR，nuclear magnetic resnance)
（1）原理：
（2）作用：
①吸收峰數(shù)目＝氫原子類(lèi)型
②不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）＝不同氫原子的個(gè)數(shù)之比
教學(xué)過(guò)程
［引入］上節(jié)課我們已經(jīng)對(duì)所要研究的有機(jī)物進(jìn)行了分離和提純，接下來(lái)進(jìn)行第二步——元素定量分析確定實(shí)驗(yàn)式。
［板書(shū)］二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定
1、元素分析
[思考與交流]如何確定有機(jī)化合物中C、H元素的存在？
［講］定性分析：確定有機(jī)物中含有哪些元素。（李比希法）一般講有機(jī)物燃燒后，各元素對(duì)應(yīng)產(chǎn)物為：C→CO2，H→H2O，若有機(jī)物完全燃燒，產(chǎn)物只有CO2和H2O，則有機(jī)物組成元素可能為C、H或C、H、O。定量分析：確定有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。（現(xiàn)代元素分析法）
［講］元素定量分析的原理是將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物，并作定量測(cè)定，通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式。以便于進(jìn)一步確定其分子式。
閱讀例題
例、某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。（1）試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式（分子中各原子的最簡(jiǎn)單的整數(shù)比）。
[講]實(shí)驗(yàn)式和分子式的區(qū)別：實(shí)驗(yàn)式表示化合物分子所含元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)單整數(shù)比的式子。分子式表示化合物分子所含元素的原子種類(lèi)及數(shù)目的式子。
［思考與交流］若要確定它的分子式，還需要什么條件？
[講]確定有機(jī)化合物的分子式的方法：
（一）由物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù)→ 各原子的個(gè)數(shù)比(實(shí)驗(yàn)式)→由相對(duì)分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式 → 有機(jī)物分子式
（二）有機(jī)物分子式 ← 知道一個(gè)分子中各種原子的個(gè)數(shù) ← 1ml物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量 ← 1ml物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量 ←1ml物質(zhì)中各種原子（元素）的質(zhì)量等于物質(zhì)的摩爾質(zhì)量與各種原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之積
［投影總結(jié)］確定有機(jī)物分子式的一般方法．
（1）實(shí)驗(yàn)式法：
①根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出分子組成中各元素的原子個(gè)數(shù)比（最簡(jiǎn)式）。
②求出有機(jī)物的摩爾質(zhì)量（相對(duì)分子質(zhì)量）。
（2）直接法：
①求出有機(jī)物的摩爾質(zhì)量（相對(duì)分子質(zhì)量）
②根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)直接求出1ml有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量。
確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法有：
（1）M = m/n
（2）根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對(duì)密度D，M1 = DM2
（3）標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為ρg/L， M = 22.4L/ml ?ρg/L
［講］有機(jī)物的分子式的確定方法有很多，在今后的教學(xué)中還會(huì)進(jìn)一步介紹。今天我們僅僅學(xué)習(xí)了利用相對(duì)分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式共同確定有機(jī)物的基本方法。應(yīng)該說(shuō)以上所學(xué)的方法是用推算的方法來(lái)確定有機(jī)物的分子式的。在同樣計(jì)算推出有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式后，還可以用物理方法簡(jiǎn)單、快捷地測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量，比如——質(zhì)譜法。
2、相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法（MS）
(1) 質(zhì)譜法的原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場(chǎng)的作用下，由于它們的相對(duì)質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間也先后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。
［強(qiáng)調(diào)］以乙醇為例，質(zhì)譜圖最右邊的分子離子峰表示的就是上面例題中未知物A（指乙醇）的相對(duì)分子質(zhì)量。
［投影］圖1-15
[思考與交流]質(zhì)荷比是什么？如何讀譜以確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？
分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值。
由于相對(duì)質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng)，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量。
［過(guò)渡］好了，通過(guò)測(cè)定，現(xiàn)在已經(jīng)知道了該有機(jī)物的分子式，但是，我們知道，相同的分子式可能出現(xiàn)多種同分異構(gòu)體，那么，該如何進(jìn)以步確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)呢？下面介紹兩種物理方法。
［板書(shū)］三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定
1、紅外光譜（IR）
［板書(shū)］(1)原理：由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。從而可獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。
（2）作用：推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)。
［講］從未知物A的紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)右O—H鍵、C—H鍵和C—O鍵的振動(dòng)吸收，可以判斷A是乙醇而并非甲醚，因?yàn)榧酌褯](méi)有O—H鍵。
［投影］圖1-17
［講］從上圖所示的乙醇的紅外光譜圖上，波數(shù)在3650cm-1區(qū)域附近的吸收峰由O-H鍵的伸縮振動(dòng)產(chǎn)生，波數(shù)在2960-2870cm-1區(qū)域附近的吸收峰由C-H (-CH3、-CH2-)鍵的伸縮振動(dòng)產(chǎn)生；在1450-650cm-1區(qū)域的吸收峰特別密集(習(xí)慣上稱(chēng)為指紋區(qū))，主要由C-C、C-O單鍵的各種振動(dòng)產(chǎn)生。要說(shuō)明的是，某些化學(xué)鍵所對(duì)應(yīng)的頻率會(huì)受諸多因素的影響而有小的變化。
［點(diǎn)擊試題］有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫(xiě)出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。
C—O—C
對(duì)稱(chēng)CH2
對(duì)稱(chēng)CH3
ANS：（CH3—CH2—O—CH2—CH3）
［板書(shū)］2、核磁共振氫譜(NMR)
［講］在核磁共振分析中，最常見(jiàn)的是對(duì)有機(jī)化合物的1H核磁共振譜(1H-NMR)進(jìn)行分析。氫核磁共振譜的特征有二：一是出現(xiàn)幾種信號(hào)峰，它表明氫原子的類(lèi)型，二是共振峰所包含的面積比，它表明不同類(lèi)型氫原子的數(shù)目比。
（1）原理：氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過(guò)共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同，各類(lèi)氫原子的這種差異被稱(chēng)作化學(xué)位移，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。
［講］有機(jī)物分子中的氫原子核，所處的化學(xué)環(huán)境（即其附近的基團(tuán))不同），表現(xiàn)出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標(biāo)的位置(化學(xué)位移，符號(hào)為δ)也就不同。即表現(xiàn)出不同的特征峰；且特征峰間強(qiáng)度(即峰的面積、簡(jiǎn)稱(chēng)峰度)與氫原子數(shù)目多少相關(guān)。
（2）作用：不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來(lái)的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知?dú)湓拥念?lèi)型及數(shù)目。
①吸收峰數(shù)目＝氫原子類(lèi)型
②不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）＝不同氫原子的個(gè)數(shù)之比
［講］未知物A的核磁共振氫譜有三種類(lèi)型氫原子的吸收峰，說(shuō)明A只能是乙醇而并非甲醚，因?yàn)榧酌阎挥幸环N氫原子。
［投影］
圖1一19未知物A的核磁共振氫譜
圖1一20二甲醚的核磁共振氫譜
［列題］一個(gè)有機(jī)物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C＝O的存在，核磁共振氫譜列如下圖：
①寫(xiě)出該有機(jī)物的分子式：C4H6O O
②寫(xiě)出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： H—C—CH=CHCH3
有四類(lèi)不同信號(hào)峰，有機(jī)物分子中有四種不同類(lèi)型的H。
［小結(jié)］本節(jié)課主要掌握鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般過(guò)程和方法。包括測(cè)定有機(jī)物的元素組成、相對(duì)分子質(zhì)量、分子結(jié)構(gòu)。了解幾種物理方法——質(zhì)譜法、紅外光譜法和核磁共振氫譜法。
［課后練習(xí)］
1、有機(jī)物中含碳40﹪、氫6.67﹪，其余為氧，又知該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量是60。求該有機(jī)物的分子式。
（C2H4O2）
3、燃燒某有機(jī)物A 1.50g，生成1.12L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）CO2和0.05ml H2O 。該有機(jī)物的蒸氣對(duì)空氣的相對(duì)密度是1.04，求該有機(jī)物的分子式。 （CH2O）
4、分子式為C2H6O的有機(jī)物，有兩種同分異構(gòu)體，乙醇(CH3CH2OH)、甲醚(CH3OCH3)，則通過(guò)下列方法，不可能將二者區(qū)別開(kāi)來(lái)的是( )
A、紅外光譜 B、1H核磁共振譜
C、質(zhì)譜法 D、與鈉反應(yīng)
5、某烴類(lèi)化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類(lèi)型的氫。則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______
教學(xué)回顧：

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第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

版本： 人教版 (新課標(biāo))

年級(jí)： 選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

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