研究有機(jī)化合物的基本步驟
元素定量分析確定實(shí)驗(yàn)式
測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式
波譜分析確定結(jié)構(gòu)式(有哪些官能團(tuán)）
1、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？2、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號(hào)中是雜質(zhì)）可以用什么方法除去?（1）酒精（水） （2）壬烷（己烷）（3）KNO3（NaCl ) （4）乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯） （6）NaCl（泥沙）（7）溴水（水） （8）CO2（HCl）3、歸納分離、提純物質(zhì)的總的原則是什麼？
分離提純的基本方法：過濾法、結(jié)晶(重結(jié)晶)法、蒸餾(分餾)法、萃取分液法、洗氣法、加熱法、 滲析法、鹽析法和離子交換法等。
3.分離提純的原則：不損失或少損失原物質(zhì)，或?qū)㈦s質(zhì)轉(zhuǎn)化成原物質(zhì)；不引入新雜質(zhì)，若過程中引入新雜質(zhì)，在最后也要除去。（要注意先后順序）
2、物理方法：利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分開
有機(jī)物分離的常用物理方法
1、化學(xué)方法：一般是加入或通過某種試劑進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)。
液態(tài)混合物 有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)； 與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大（一般約大于30℃）
利用混合物的沸點(diǎn)不同，除去難揮發(fā)或不揮發(fā)的雜質(zhì)
實(shí)驗(yàn)：含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾
（3）蒸餾的注意事項(xiàng)： 溫度計(jì)水銀球的部位（蒸餾燒瓶支管處） 燒瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸） 進(jìn)出水方向（下進(jìn)上出） 燒瓶中所盛放液體不能超過1/3
【思考與交流】1、下列實(shí)驗(yàn)的步驟是什么？ 提純KNO3、NaCl混合物中的KNO3提純NaCl 、KNO3 混合物中的NaCl2、進(jìn)行上述實(shí)驗(yàn)時(shí)，用到的儀器有哪些？要注意哪些問題？
2、重結(jié)晶（固體有機(jī)物的提純）
雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或很大被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大
在苯甲酸重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)中，濾液放置冷卻可以結(jié)晶出純凈的苯甲酸晶體。請(qǐng)你思考并與同學(xué)交流：溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時(shí)的溫度越低越好？
閱讀課本P18,歸納重結(jié)晶的步驟。
母液(可溶性雜質(zhì)和部分被提純物)
溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾
冷卻，結(jié)晶，過濾，洗滌
（2）重結(jié)晶的注意事項(xiàng)（苯甲酸的提純）：
為了減少趁熱過濾時(shí)損失苯甲酸，所以再加入蒸餾水少量 冷卻結(jié)晶時(shí)，并不是溫度越低越好。原因：若溫度越低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低而析出晶體
【思考與交流】1、如何提取溴水中的溴？ 2、實(shí)驗(yàn)原理是什么？3、用到的實(shí)驗(yàn)儀器（玻璃儀器）有哪些？4、如何選取萃取劑？
用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一溶劑所組成的溶液中提取出來的方法
利用混合物中一種溶質(zhì)在不同溶劑里的溶解度的不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程
（3）萃取劑選擇的條件：
① 萃取劑和原溶劑互不相溶和不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度大于在原溶劑中的溶解度③ 溶質(zhì)和萃取劑不反應(yīng)④ 萃取劑易揮發(fā)，與溶質(zhì)易分離
（4）主要儀器：分液漏斗
[練習(xí)1]下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是A. 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B. 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水C. 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D .汽油和水，苯和水，己烷和水
[練習(xí)2]可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A. 溴和四氯化碳 B. 苯和甲苯 C. 汽油和苯 D. 硝基苯和水
[練習(xí)3]某工廠廢液經(jīng)測(cè)定得知主要含有乙醇，其中還溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根據(jù)各物質(zhì)的性質(zhì)（如下表），確定通過下列步驟回收乙醇和乙酸。物質(zhì) 丙酮 沸點(diǎn)56.2 ℃ 乙酸乙酯 沸點(diǎn)77.06 ℃ 乙醇 沸點(diǎn)78 ℃ 乙酸 沸點(diǎn)117.9 ℃①向廢液中加入燒堿溶液，調(diào)整溶液的pH＝10②將混和液放入蒸餾器中緩緩加熱③收集溫度在70～85℃時(shí)的餾出物④排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸（過量），然后再放入耐酸蒸餾器進(jìn)行蒸餾，回收餾出物
請(qǐng)回答下列問題：（1）加入燒堿使溶液的pH＝10的目的是 ；（2）在70～85℃時(shí)的餾出物的主要成份是 ；（3）在步驟④中，加入過量濃硫酸的目的是（用化學(xué)方程式表示） （4）當(dāng)最后蒸餾的溫度控制在85～125℃一段時(shí)間后，殘留液中溶質(zhì)的主要成份是 。
2CH3COONa+H2SO4=Na2SO4+2CH3COOH
二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定
元素分析：（1） 定性分析： 主要分析有機(jī)物的組成元素
C ---- CO2
若產(chǎn)物中只有CO2 和H2O
可能2：含C 、 H 、 O三種元素
可能1：只含C 、 H 兩種元素
（2） 定量分析： 測(cè)定有機(jī)物分子各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)
將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡(jiǎn)單的無機(jī)物，并作定量測(cè)定，通過無機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式（又稱為最簡(jiǎn)式）
W(H) ==13.14%
W (C)==52.16%
W(O) ==34.7%
N(C) ：N(H) : N(O) ==
∴ 實(shí)驗(yàn)式：
例：有機(jī)物組成元素的確定
5.8g某有機(jī)物完全燃燒，生成CO2 13.2g , H2O 5.4g ，含有哪些元素?
2.相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定：
含碳3.6g(0.3ml)
含氫0.6g(0.6ml)
含氧1.6g(0.1ml)
能否直接確定含有氧?如何確定?
能否直接確定該有機(jī)物的分子式?實(shí)驗(yàn)式和分子式有何區(qū)別?
實(shí)驗(yàn)式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子。
分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子,表示物質(zhì)的真實(shí)組成。
例題2：實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中，含碳80%、含氫20%求該化合物的實(shí)驗(yàn)式。又測(cè)得該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。
答案：實(shí)驗(yàn)式是CH3，分子式是C2H6
它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。
2. 相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定—質(zhì)譜法
【思考與交流】1、質(zhì)荷比是什么？2、如何確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？
（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng)，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量）
（3）判斷相對(duì)分子質(zhì)量的方法：
例題3：實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳、氫、氧化合物A中，含碳52.16%、含氫13.14%， 該化合物的實(shí)驗(yàn)式。
要想知道分子式，必需知道什么？
分子式：C2H6O
列式計(jì)算下列有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量：(1) 某有機(jī)物A的蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的 14倍；(2) 某有機(jī)物在相同狀況下對(duì)空氣的相對(duì)密度為2；(3) 標(biāo)準(zhǔn)狀況下0.56g某氣態(tài)烴的體積為44.8ml;(4) 3.2g某飽和一元醇與足量金屬鈉反應(yīng)得到1.12L(標(biāo)況)氫氣。
試歸納求有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的方法。
總結(jié)：求有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的方法
1、利用有機(jī)物蒸氣的相對(duì)密度2、利用標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣態(tài)烴的密度3、利用各類有機(jī)物的分子通式及相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式4、質(zhì)譜法—能快速、微量、精確測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法
【例題】2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10-9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。設(shè)H＋的質(zhì)荷比為β，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是
A.甲醇 B.甲烷 C.丙烷 D.乙烯
[練習(xí)]某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：①測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%, 則其實(shí)驗(yàn)式是（ ）。 ②確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為（ ），分子式為（ ）。
C2H6O的可能結(jié)構(gòu)？
CH3-CH2 - OH
化學(xué)方法：看是否與Na反應(yīng)
[指出]當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時(shí)，若用化學(xué)方法，時(shí)間長(zhǎng)、浪費(fèi)試劑，因此科學(xué)上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振譜等。
（1）目的： 測(cè)定 ① 化學(xué)鍵 ② 官能團(tuán)
C2H6O的結(jié)構(gòu)可能是哪一種呢？
[例題]下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
CH3COOCH2CH3
2、核磁共振氫譜[講述]對(duì)于CH3CH2OH、CH3—O—CH3這兩種物質(zhì)來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的化學(xué)環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。
明確：不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知?dú)湓拥念愋图皵?shù)目。
（1）、核磁共振氫 譜的目的
a. 有機(jī)物分子中有幾種不同類型的H
b.不同類型的 H的數(shù)目

a.有幾個(gè)峰---有幾種不同類型的H
b.每個(gè)峰的面積之比=不同類型的 H的數(shù)目比
[練習(xí)]2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果，其中一項(xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼亍ぞS特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是A.HCHO B.CH3OH C.HCOOH D.CH3COOCH3
[練習(xí)] 分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為1︰1；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式） 。
CH3COOCH3和CH3CH2COOH
參考結(jié)構(gòu)式，分析核磁譜圖，回答下列問題：分子中共有 種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子；譜線最高者表示有 個(gè)環(huán)境相同氫原子，譜線最低者表示有 個(gè)環(huán)境相同氫原子，結(jié)構(gòu)式中的Et表示烷烴基，從什么圖譜中可以推斷結(jié)構(gòu)式中的這個(gè)烷烴基是 。

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第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

版本： 人教版 (新課標(biāo))

年級(jí)： 選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

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