高中化學人教版 (新課標)選修5 有機化學基礎(chǔ)第四節(jié) 研究有機化合物的一般步驟和方法教案-教案下載-教習網(wǎng)

—————————————————————————————————————[課標要求]1．了解研究有機化合物的一般步驟和方法。2．初步學會分離提純有機物的常規(guī)方法。3．初步了解測定元素種類、含量以及相對分子質(zhì)量的方法。4．了解確定分子式的一般方法與過程以及根據(jù)特征結(jié)構(gòu)和現(xiàn)代物理技術(shù)確定物質(zhì)結(jié)構(gòu)的方法。　1.研究有機化合物結(jié)構(gòu)的基本步驟：→→→2．采用蒸餾法可將沸點差大于30 ℃熱穩(wěn)定性強的有機混合物提純。3．利用萃取劑將有機物從另一種溶劑中提取出來的過程叫萃取。4．質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比即為相對分子質(zhì)量。5．紅外光譜測定有機物分子中的化學鍵或官能團。6．核磁共振氫譜圖中峰數(shù)即氫原子種類數(shù)，面積之比為各類氫原子個數(shù)之比。 1．研究有機化合物的一般步驟2．有機物的分離與提純(1)蒸餾①用途：分離、提純液態(tài)有機物。③裝置和主要儀器：(2)重結(jié)晶①用途：分離提純固態(tài)有機物。②原理：利用兩種物質(zhì)在同一溶劑中溶解度隨溫度的變化相差較大，采用冷卻或蒸發(fā)將物質(zhì)分離提純。③適用條件a．雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大，易于除去。b．被提純的有機化合物在所選溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大。該有機化合物在熱溶液中的溶解度較大，冷溶液中的溶解度較小，冷卻后易于結(jié)晶析出。④實驗儀器與操作步驟：(3)萃取①原理：液－液萃取是利用有機化合物在兩種互不相溶的溶劑里溶解度的不同，將有機化合物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。固－液萃取是用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機化合物的過程。②適用條件：有機化合物與雜質(zhì)在某種溶劑中的溶解度有較大差異。③實驗裝置：④實驗操作：加萃取劑后充分振蕩，靜置分層后，打開分液漏斗活塞，從下口將下層液體放出，并及時關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出。[特別提醒]　選用萃取劑的三原則(1)萃取劑與原溶劑互不相溶。(2)萃取劑與原溶質(zhì)、溶劑均不發(fā)生化學反應(yīng)。(3)被萃取物質(zhì)在萃取劑中的溶解度要遠大于在原溶劑中的溶解度。1．要對熱穩(wěn)定的高沸點液態(tài)有機物和低沸點的雜質(zhì)的混合物進行提純，一般使用的方法是(　　)A．重結(jié)晶　　　　　　　　B．蒸餾C．過濾 D．萃取解析：選B　重結(jié)晶用來分離溶解性隨溫度變化不同的物質(zhì)，A不適用；蒸餾用來分離互溶但沸點不同的液體，B正確；過濾用來分離固體與液體物質(zhì)，C不適用；萃取是根據(jù)物質(zhì)在不同溶劑中的溶解度不同來提取物質(zhì)。2．下圖實驗裝置一般不用于分離物質(zhì)的是(　　)解析：選D　A項用于分離沸點不同的液體混合物；B項用于不相溶的液體混合物的分離；C項為液固混合物的分離——過濾；D項用于一定物質(zhì)的量濃度溶液的配制，不用于分離物質(zhì)。3．下列實驗中，不能達到預(yù)期目的的是(　　)①用升華法分離碘和氯化銨的混合物?、谟媒Y(jié)晶法分離硝酸鉀和氯化鈉的混合物?、塾梅忠悍ǚ蛛x水和硝基苯的混合物　④用蒸餾法分離乙醇(沸點為78.5 ℃)和乙酸乙酯(沸點為77.5 ℃)的混合物A．①④　　　　　　　B．②③C．③④ D．②④解析：選A?、僦?/span>I2易升華，而NH4Cl受熱易分解為NH3、HCl，NH3、HCl冷卻又會化合生成NH4Cl，不能分離；④中兩種有機物沸點十分接近，不能用蒸餾法分離。4．實驗室用下列儀器組裝一套蒸餾石油的裝置，并進行蒸餾得到汽油和煤油。(1)寫出下列儀器的名稱：①________；②________；③________。(2)將以上儀器按從左到右順序，用字母a、b、c……進行連接：e接________；________接________；________接________接________。(3)①儀器的A口是________，B口是________。(4)蒸餾時，溫度計水銀球應(yīng)在________(位置)。(5)在②中注入原油后，加幾片碎瓷片的目的是____________________________________________________________________________________________________。解析：(2)組裝儀器按“從左到右，從下到上”的順序，該裝置為蒸餾石油的裝置，用鐵架臺固定蒸餾燒瓶，蒸餾燒瓶上方是溫度計，右方是冷凝管，然后接牛角管，最后連接錐形瓶，所以儀器連接順序是e→c→d→a→b→f→g。(3)冷凝水應(yīng)是下進上出，可延長熱量交換時間，使冷凝更充分。(4)溫度計測量的是蒸氣的溫度，故溫度計水銀球應(yīng)放在蒸餾燒瓶的支管口處。(5)為防止燒瓶內(nèi)液體受熱不均勻而局部突然沸騰(暴沸)沖出燒瓶，需要在蒸餾燒瓶內(nèi)加入幾塊沸石(或碎瓷片)。答案：(1)(直形)冷凝管　蒸餾燒瓶　錐形瓶　(2)c　d　a　b　f　g　(3)進水口　出水口　(4)蒸餾燒瓶支管口處　(5)防止暴沸 1．元素分析(1)定性分析——確定有機物的元素組成。用化學方法鑒定有機物的元素組成。如燃燒后，一般C生成CO2、H生成H2O、Cl生成HCl。(2)定量分析——確定有機物的實驗式。①原理：將一定量的有機物燃燒并測定各產(chǎn)物的質(zhì)量，從而推算出各組成元素的質(zhì)量分數(shù)，然后計算有機物分子中所含元素原子最簡整數(shù)比，確定實驗式。②方法：[特別提醒](1)某有機物燃燒產(chǎn)物只有CO2和H2O，該有機物不一定只含有C、H兩種元素，還可能含有氧元素。(2)當有機物中含有Cl、Br、S等元素時，燃燒產(chǎn)物除CO2和H2O外，還有HCl、HBr和SO2等。2．相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法(1)原理用高能電子流轟擊樣品分子，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。分子離子和碎片離子各自具有不同的相對質(zhì)量，它們在磁場的作用下到達檢測器的時間因質(zhì)量不同而先后有別，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。(2)質(zhì)荷比指分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值；在有機化合物的質(zhì)譜圖中，質(zhì)荷比的最大值即為該有機化合物的相對分子質(zhì)量。(3)示例：未知物質(zhì)A的質(zhì)譜圖為由圖可看出，質(zhì)荷比最大的是CH2CH2H(46)，這就表示了未知物質(zhì)A的相對分子質(zhì)量為46。[特別提醒](1)若有機物的實驗式中，碳原子已經(jīng)達到飽和，實驗式就是其分子式，如實驗式為CH4、C2H6、C2H6O的物質(zhì)，其分子式即為CH4、C2H6、C2H6O。(2)在質(zhì)譜圖中最右邊(即質(zhì)荷比最大)的分子離子峰表示的就是有機物的相對分子質(zhì)量。1．2.3 g某有機物完全燃燒后生成4.4 g二氧化碳和2.7 g水，該有機物的組成元素有哪些？提示：該有機物中含C：×12 g·mol－1＝1.2 g含H：×2×1 g·mol－1＝0.3 g因2.3 g>(1.2 g＋0.3 g)，故該有機物中還含有氧元素。因此，該有機物是由C、H、O三種元素組成的。2．某烴的含碳量為85.7%，試確定該烴的實驗式。提示：該烴中氫的含量為1－85.7%＝14.3%，則n(C)∶n(H)＝∶≈1∶2，該烴的實驗式為CH2。有機物分子式的確定1．確定流程2．確定方法(1)直接法直接求算出1 mol氣體中各元素原子的物質(zhì)的量，即可推出分子式，如給出一定條件下的相對密度及各元素的質(zhì)量比，求算分子式的途徑為：相對密度―→摩爾質(zhì)量―→1 mol氣體中各元素原子的物質(zhì)的量―→分子式。(2)實驗式法實驗式是表示化合物分子中所含各元素的原子數(shù)目最簡整數(shù)比的式子。由各元素的質(zhì)量分數(shù)―→各元素的原子個數(shù)之比(實驗式)分子式。(3)物質(zhì)的量關(guān)系法由密度或其他條件―→求摩爾質(zhì)量―→求1 mol分子中所含各元素原子的物質(zhì)的量―→求分子式。(4)通式法物質(zhì)的性質(zhì)等―→類別及組成通式(如CnH2n)n值―→分子式。(5)方程式法利用燃燒反應(yīng)方程式時，要抓住以下關(guān)鍵：①氣體體積變化；②氣體壓強變化；③氣體密度變化；④混合物平均相對分子質(zhì)量等。同時可結(jié)合適當方法，如平均值法、十字交叉法、討論法等技巧來速解有機物的分子式。1．某有機物在氧氣中充分燃燒，生成的水蒸氣和CO2的物質(zhì)的量比為1∶1，由此可得出的結(jié)論是(　　)A．分子中碳、氫原子個數(shù)比為2∶1B．該有機物分子中C、H、O個數(shù)比為1∶2∶3C．有機物中必定含氧D．無法判斷有機物中是否含有氧元素解析：選D　水蒸氣和CO2的物質(zhì)的量之比為1∶1，根據(jù)原子守恒可知，有機物分子中碳、氫原子個數(shù)比為1∶2，A錯誤；有機物的相對分子質(zhì)量未給出，無法判斷有機物中是否含有氧元素，B、C錯誤，D正確。2．2002年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機分子的結(jié)構(gòu)進行分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量(10－9g左右)的化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H、C2H、C2H、……然后測定其質(zhì)荷比β。設(shè)H＋的質(zhì)荷比為1，某有機物樣品的質(zhì)荷比如下圖(假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子多少有關(guān))，則該有機物可能是(　　)A．CH3OH　　　　　　B．C3H8C．C2H4 D．CH4解析：選D　有機物樣品的質(zhì)荷比的最大值為該物質(zhì)的相對分子質(zhì)量，根據(jù)有機物樣品的質(zhì)荷比圖可知該物質(zhì)的相對分子質(zhì)量為16，甲醇、丙烷、乙烯、甲烷的相對分子質(zhì)量為32、44、28、16，因此該有機物是甲烷。3．某化合物6.4 g在氧氣中完全燃燒，生成8.8 g CO2和7.2 g H2O，下列說法中正確的是(　　)A．該化合物含碳、氫兩種元素B．該化合物中碳、氫原子個數(shù)比為1∶4C．無法確定該化合物是否含有氧元素D．該化合物一定是C2H8O2解析：選B　n(CO2)＝＝0.2 mol，知m(C)＝0.2 mol×12 g·mol－1＝2.4 g，n(H2O)＝＝0.4 mol，知m(H)＝1 g·mol－1×0.8 mol＝0.8 g；則m(C)＋m(H)＝2.4 g＋0.8 g＝3.2 g，3.2 g＜6.4 g，故該化合物中含氧元素，其質(zhì)量為6.4 g－3.2 g＝3.2 g，其物質(zhì)的量n(O)＝＝0.2 mol。n(C)∶n(H)∶n(O)＝1∶4∶1，實驗式為CH4O，分子式一定不是C2H8O2，因為實驗式中H原子已飽和。 1．紅外光譜(1)作用：可以初步判斷有機物中含有何種化學鍵或官能團。(2)原理：當紅外線照射有機物分子時，不同化學鍵或官能團的吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。(3)實例：下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜圖，則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH2CH3或CH3CH2COOCH3。2．核磁共振氫譜(1)作用：測定有機物分子中氫原子的種類和數(shù)目。(2)原理：處在不同化學環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不同，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。(3)分析吸收峰數(shù)目＝氫原子種類，吸收峰面積比＝氫原子數(shù)目比。如圖所示核磁共振氫譜圖中有三個峰，峰面積(或吸收強度)之比是1∶2∶3，可知該有機物中有三種不同類型的氫原子且個數(shù)比為1∶2∶3。[特別提醒](1)紅外光譜可以測量出化學鍵或官能團的種類，但不能測出化學鍵或官能團的個數(shù)。(2)核磁共振氫譜中吸收峰的數(shù)目代表的是氫原子的種類而非氫原子的個數(shù)。1．二甲醚和乙醇是同分異構(gòu)體，其鑒別可采用化學方法及物理方法，下列鑒別方法中不能對二者進行鑒別的是(　　)A．利用金屬鈉或者金屬鉀B．利用質(zhì)譜法C．利用紅外光譜法D．利用核磁共振氫譜解析：選B　因為二甲醚和乙醇是同分異構(gòu)體，其相對分子質(zhì)量相同，不能用質(zhì)譜法鑒別。2．現(xiàn)有一物質(zhì)的核磁共振氫譜如下圖所示。則可能是下列物質(zhì)中的(　　)A．CH3CH2CH3　　　　　B．CH3CH2CH2OHC． D．CH3CH2CHO解析：選B　由核磁共振氫譜的定義可知，在核磁共振氫譜圖中從峰的個數(shù)即可推知有幾種化學環(huán)境不同的氫原子，從題圖中可知有4種化學環(huán)境不同的氫原子。分析選項可得A項有2種，B項有4種，C項有2種，D項有3種。3．核磁共振譜(NMR)可用于研究有機物的結(jié)構(gòu)，在所研究的化合物分子中，每一結(jié)構(gòu)中的等性氫原子在NMR譜中都給出了相應(yīng)的峰(信號)。NMR譜中峰的強度與結(jié)構(gòu)中的氫原子數(shù)成正比。例如，乙醛的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO，其NMR譜中有兩個信號，其強度之比為3∶1。分子式為C3H6O2的一元混合物，在NMR譜上觀察到的氫原子給出的峰有兩種情況：第一種情況峰的強度比為3∶3，請寫出其對應(yīng)化合物的結(jié)構(gòu)簡式__________________________________；第二種情況峰的強度比為3∶2∶1，請寫出該化合物的可能的結(jié)構(gòu)簡式________________________________。解析：分子式為C3H6O2，第一種情況峰的強度比是3∶3，我們可以知道有兩種類型的氫原子，而且兩種類型氫原子個數(shù)比為3∶3，因此該物質(zhì)應(yīng)為；第二種情況峰的強度比為3∶2∶1，可知共有三種類型的氫原子，氫原子個數(shù)比為3∶2∶1，由此得出兩種結(jié)構(gòu)簡式符合要求。

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