遠(yuǎn)在2300多年前，詩人屈原在《楚辭》中就寫下了“蕙肴蒸兮蘭藉”的詩文，可見芳香油的利用具有悠久的歷史，之后科學(xué)家的研究中發(fā)現(xiàn)，有芳香氣味的物質(zhì)中的很多化合物有一個共同的特點(diǎn)：含有一個相同的結(jié)構(gòu)單元——苯環(huán)。
在烴類化合物中，有很多分子里含有一個或多個苯環(huán)，這樣的化合物屬于芳香烴，苯是最簡單的芳香烴。
分子結(jié)構(gòu)：平面正六邊形結(jié)構(gòu)，分子中12個原子共平面。
碳原子均采取sp2雜化，每個碳的雜化軌道分別與氫原子及相鄰碳原子的sp2雜化軌道以σ鍵結(jié)合，鍵間夾角均為120°，連接成六元環(huán)狀；每個碳碳鍵的鍵長相等，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊化學(xué)鍵。
每個碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成大π鍵，均勻地對稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。
苯環(huán)中不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)的證明：結(jié)構(gòu)上，苯分子中六個碳碳鍵均等長，六元碳環(huán)呈平面正六邊形；性質(zhì)上，苯不能發(fā)生碳碳雙鍵可發(fā)生的反應(yīng)，如苯不能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色等；二氯代苯的結(jié)構(gòu)， 鄰二氯苯只有一種結(jié)構(gòu)，而若為單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，應(yīng)有兩種結(jié)構(gòu)。
大π鍵使苯分子中6個碳原子之間結(jié)合的更加牢固，使得與C相連的氫原子活動性增強(qiáng)。即一定條件下，苯分子中的C-H鍵可斷裂，H原子可被其他的原子或原子團(tuán)取代；當(dāng)能量足夠、條件適宜時，苯分子中的大π鍵也會被破壞，故苯也可發(fā)生加成反應(yīng)。
注意事項(xiàng)：反應(yīng)為放熱反應(yīng)；用鐵粉或FeBr3作催化劑，而非FeBr3溶液；必須用液溴，不能用溴水，否則會分層；溴苯為無色液體，有特殊氣味，不溶于水，密度比水大。
苯的化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)——可燃性：火焰明亮，產(chǎn)生濃重的黑煙；取代反應(yīng)：與液溴、濃硝酸、濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)；加成反應(yīng)：以Pt、Ni為催化劑并加熱的條件下加成。
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：反應(yīng)結(jié)束后將三頸燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部有油狀的褐色液體，因?yàn)殇灞街谢煊袖濉?br/>注意事項(xiàng)：玻璃導(dǎo)管起到導(dǎo)氣(苯和溴都易揮發(fā))兼冷凝回流(放熱反應(yīng))的作用；蒸餾水起到冷凝和吸收HBr的作用；堿石灰吸收反應(yīng)的尾氣HBr和溴蒸氣；可滴加硝酸銀，觀察是否產(chǎn)生淡黃色沉淀，檢驗(yàn)HBr；溴苯在三頸燒瓶里，HBr由于其易揮發(fā)，揮發(fā)到錐形瓶中。
濃硫酸催化作用下，苯在50-60℃能與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，生成硝基苯(無色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水的大)。
注意事項(xiàng)：先加濃硝酸，再加濃硫酸，等混合液冷卻到50-60℃后再加苯； 溫度計(jì)必須懸掛在水浴中，溫度過高，苯揮發(fā)，硝酸分解；濃硫酸作催化劑、吸水劑，但溫度高了會發(fā)生副反應(yīng)；硝基苯因溶有少量NO2而顯黃色。
水浴溫度0-100-℃油浴溫度100-250℃沙浴溫度400-600-℃
苯的溴代反應(yīng)與硝化反應(yīng)產(chǎn)物均是混合物，如何分離得到純凈的溴苯和硝基苯呢？
溴苯、苯HBr、Br2
NaBr、NaBrO溶液
硝基苯苯、硫酸硝酸NO2
苯與濃硫酸在70-80℃可以發(fā)生磺化反應(yīng)，生成苯磺酸(易溶于水，是一種強(qiáng)酸)，該反應(yīng)可用于制備合成洗滌劑。
Pt、Ni等催化并加熱，苯能與氫氣發(fā)生加成，生成環(huán)己烷；光照條件下，苯能與氯氣發(fā)生加成，生成六氯環(huán)己烷(農(nóng)藥六六六)。
傅克烷基化反應(yīng)(苯＋鹵代烴→烷基苯)與傅克?；磻?yīng)(苯＋酰氯→酮)：在無水三氯化鋁等路易斯酸存在下，芳烴與鹵烷作用，在芳環(huán)上發(fā)生親電取代反應(yīng)，其氫原子被烷基取代，生成烷基芳烴的反應(yīng)，稱為傅列德爾-克拉夫茨烷基化反應(yīng)；在無水三氯化鋁等路易斯酸存在下，芳烴與酰鹵或酸酐作用，芳環(huán)上的氫原子被?；〈?，生成芳酮的反應(yīng)，稱為傅列德爾-克拉夫茨?；磻?yīng)。
1. 苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
4. 除去溴苯中的溴可以選擇加入氫氧化鈉溶液。
2. 苯中沒有雙鍵，不能使溴水褪色。
3. 苯與氯氣只能發(fā)生加成反應(yīng)，生成六六六。
下列關(guān)于苯的敘述正確的是(　　)A.①為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物會與水混合B.②為氧化反應(yīng)，火焰明亮并帶有濃煙C.③為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物是一種烴D.④中1 ml苯最多與3 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)，因?yàn)楸街泻腥齻€碳碳雙鍵

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第三節(jié) 芳香烴

版本： 人教版 (2019)

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