一、羧酸
1．羧酸的定義與通式
(1)定義：由烴基(或氫原子)與羧基相連而構(gòu)成的有機(jī)化合物，其官能團(tuán)的名稱為羧基，簡式為—COOH。
(2)通式：飽和一元脂肪酸的通式為CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。
2．羧酸的分類
(1)按與羧基相連的烴基不同，羧酸分為脂肪酸和芳香酸(如苯甲酸)。
(2)按羧基數(shù)目，羧酸分為一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸等。如二元羧酸(乙二酸：)。
3．常見羧酸
(1)甲酸——最簡單的羧酸，俗稱蟻酸。
①甲酸分子的結(jié)構(gòu)為，含有的官能團(tuán)為醛基(—CHO)和羧基(—COOH)，具有醛和羧酸的性質(zhì)。
②甲酸是一種無色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶。
(2)苯甲酸——俗稱安息香酸
苯甲酸是一種無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇。其鈉鹽是常用的食品防腐劑。
(3)乙二酸——俗稱草酸。
乙二酸是二元羧酸，無色晶體，可溶于水和乙醇。常用于化學(xué)分析的還原劑。
(4)羥基酸——具有羥基和羧基性質(zhì)。
乳酸與檸檬酸是羥基酸，其結(jié)構(gòu)簡式分別為
4．飽和一元羧酸的物理性質(zhì)變化規(guī)律
(1)隨分子中碳原子數(shù)的增加，溶解度迅速減小，沸點(diǎn)逐漸升高。
(2)羧酸與相對分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌袡C(jī)物相比，沸點(diǎn)較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關(guān)。
5．羧酸的化學(xué)性質(zhì)
羧酸反應(yīng)時，羧基()中①②號極性鍵斷裂。
(1)酸性——弱酸，具有酸類的性質(zhì)
寫出下列化學(xué)方程式
①HCOOH與NaHCO3反應(yīng)：HCOOH＋NaHCO3===HCOONa＋CO2↑＋H2O。
②苯甲酸與NaOH反應(yīng)：
。
③乙二酸與NaOH反應(yīng)：。
(2)酯化反應(yīng)(乙酸與乙醇反應(yīng))
①乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)方程式：
。
②原理：
用同位素示蹤法探究酯化反應(yīng)中的脫水方式。用含有示蹤原子的CH3CHeq \\al(18,2)OH與CH3COOH反應(yīng)，化學(xué)方程式為
，
說明酯化反應(yīng)時，羧基脫—OH，醇羥基脫H。
微點(diǎn)撥：酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，濃硫酸在此反應(yīng)中作催化劑和吸水劑。
二、羧酸衍生物——酯
1．組成、結(jié)構(gòu)和命名
2．酯的性質(zhì)
(1)物理性質(zhì)
低級酯是具有芳香氣味的液體，密度一般小于水，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。
(2)化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)(以乙酸乙酯為例)
①酸性條件下水解
CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。
②堿性條件下水解
CH3COOC2H5＋NaOHeq \(――→,\s\up8(△))CH3COONa＋C2H5OH。
微點(diǎn)撥：①酯的酸性水解與酯化反應(yīng)均為可逆反應(yīng)和取代反應(yīng)。
②酯的堿性水解，由于生成了羧酸鹽，水解反應(yīng)不可逆，也屬于取代反應(yīng)。
1．判斷正誤(對的在括號內(nèi)打“√”，錯的在括號內(nèi)打“×”。)
(1)含有—COOH的化合物一定是羧酸類。 ( )
(2)根據(jù)烴基的不同，羧酸可以分為飽和羧酸和不飽和羧酸。 ( )
(3)任何羧酸的酸性都比碳酸強(qiáng)。 ( )
(4)酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)均為取代反應(yīng)。 ( )
(5)濃硫酸在酯化反應(yīng)中起催化劑和脫水劑作用。 ( )
[答案] (1)× (2)√ (3)× (4)√ (5)×
2．下列物質(zhì)與NaHCO3溶液不反應(yīng)的是( )
A．甲酸 B．乙二酸
C．安息香酸 D．苯酚
[答案] D
3．寫出下列變化的化學(xué)方程式。并指明反應(yīng)類型
[答案] ①2CH3CH2CHO＋O2eq \(――→,\s\up8(催化劑),\s\d7(△))2CH3CH2COOH，氧化反應(yīng)
②CH===CH2＋H2Oeq \(――→,\s\up8(催化劑),\s\d7(△))CH3CH2OH，加成反應(yīng)
③CH3CH2COOH＋C2H5OHCH3CH2COOC2H5＋H2O，酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))
④CH3CH2COOC2H5＋NaOHeq \(――→,\s\up8(△))CH3CH2COONa＋C2H5OH，取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))
利用下圖所示儀器和藥品，設(shè)計一個簡單的一次性完成的實(shí)驗(yàn)裝置，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱。
注：D、E、F、G分別是雙孔橡膠塞上的孔
1．裝CH3COOH的儀器名稱是什么？飽和NaHCO3溶液的作用是什么？
[提示] 分液漏斗。除去CO2氣體中的CH3COOH蒸氣。
2．要比較上述三種物質(zhì)的酸性強(qiáng)弱，上述裝置的連接順序如何？(用A、B、C…表示)
[提示] A→D、E→B、C→F、G→H、I→J(B、C與H、I可以顛倒)。
3．盛Na2CO3固體，苯酚鈉溶液的儀器中有什么現(xiàn)象？得出什么結(jié)論？
[提示] 有氣體生成，溶液變渾濁，結(jié)論是酸性：。
4．寫出有關(guān)的化學(xué)方程式。
[提示] 2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O，
羧基、酚羥基、醇羥基酸性強(qiáng)弱的比較
醇、酚、羧酸的結(jié)構(gòu)中均有—OH，由于這些—OH所連的基團(tuán)不同，—OH受相連基團(tuán)的影響就不同。故羥基上的氫原子的活潑性也就不同，表現(xiàn)在性質(zhì)上也相差較大，其比較如下：
微點(diǎn)撥：①羧酸均為弱酸，低級羧酸，酸性一般比H2CO3強(qiáng)，但高級脂肪酸酸性很弱。
②低級羧酸能使紫色石蕊溶液變紅，醇、酚、高級脂肪酸不能使紫色石蕊溶液變紅。
③含有n個羥基或羧基的物質(zhì)與Na反應(yīng)：1 ml物質(zhì)中含有n ml羥基或羧基，分別對應(yīng)eq \f(n,2) ml H2的生成。
1．某同學(xué)利用下列裝置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性強(qiáng)弱，下列說法不正確的是( )
A．裝置a中試劑為甲酸，b中試劑為碳酸鈉固體
B．裝置c中試劑為飽和碳酸氫鈉溶液
C．裝置d中試劑為苯酚溶液
D．酸性強(qiáng)弱順序?yàn)榧姿?碳酸>苯酚
C [裝置a中試劑為甲酸，b中試劑為Na2CO3固體，c中試劑為飽和NaHCO3溶液，用于除去CO2中的甲酸蒸氣，CO2通入苯酚鈉溶液(d)中；根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象可探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性強(qiáng)弱順序：甲酸＞碳酸＞苯酚。綜合上述分析C項(xiàng)錯誤。]
2．一定質(zhì)量的某有機(jī)物和足量Na反應(yīng)可得到氣體VA L，同質(zhì)量的該有機(jī)物與足量碳酸氫鈉反應(yīng)，可得到相同條件下氣體VB L，若VAVB，錯誤；C項(xiàng)，含2個—COOH，生成氣體VA

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第三節(jié) 羧酸 酯

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