
1.烯烴、炔烴的組成與結(jié)構(gòu)
CnH2n-2(n≥2)
易錯(cuò)警醒注意烯烴、炔烴和烷烴命名的三個(gè)不同點(diǎn)(1)選主鏈的依據(jù)不同,對(duì)于烯烴(炔烴),選擇含有碳碳雙鍵(三鍵)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。(2)定編號(hào)的依據(jù)不同,對(duì)于烯烴(炔烴),從離碳碳雙鍵(三鍵)最近的一端開(kāi)始編號(hào)。(3)名稱的書寫不同,對(duì)于烯烴(炔烴),必須標(biāo)明碳碳雙鍵(三鍵)碳原子的位置,并把碳碳雙鍵(三鍵)碳原子的最小編號(hào)寫在主鏈名稱之前。
練一練 (1) 命名為_(kāi)_____________。(2) 命名為_(kāi)______________________。3.烯烴和炔烴的物理性質(zhì)(1)熔點(diǎn)、沸點(diǎn):一般隨分子中碳原子數(shù)的增加而____。(2)溶解性:__溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。(3)密度:密度比水__。
2,3-二甲基-2,4-己二烯
提醒:與鹵素單質(zhì)的加成反應(yīng)常用于鑒別烷烴與烯烴或烷烴與炔烴。
CH3-CHBr-CH2Br
CHBr2-CHBr2
想一想 能否用酸性KMnO4溶液除去甲烷中的乙烯(或乙炔)氣體?請(qǐng)說(shuō)明原因。
提示:不能。因?yàn)榧淄椴慌c酸性KMnO4溶液反應(yīng),乙烯或乙炔氣體都能被酸性KMnO4溶液氧化,生成CO2氣體,除去了舊的雜質(zhì),又引進(jìn)了新的雜質(zhì)。
角鯊烯,最初是從鯊魚的肝油中發(fā)現(xiàn)的,故得名角鯊烯,屬開(kāi)鏈三萜,又稱魚肝油萜,具有提高體內(nèi)超氧化物歧化酶(SOD)活性、增強(qiáng)機(jī)體免疫能力、抗衰老、抗疲勞、抗腫瘤等多種功能。
烯烴的加成、氧化規(guī)律探析
1.角鯊烯中的碳原子一定位于同一平面上嗎?
提示:不一定。角鯊烯中除了碳碳雙鍵外,碳鏈上還有飽和碳原子,因此所有的碳原子不一定位于同一平面上。
2.若角鯊烯與足量溴水充分反應(yīng),1 ml角鯊烯可以消耗單質(zhì)溴的物質(zhì)的量是多少?
提示:由角鯊烯的結(jié)構(gòu)可知,其分子中含有六個(gè)碳碳雙鍵,與足量溴水反應(yīng)時(shí),1 ml角鯊烯可以消耗Br2的物質(zhì)的量為6 ml。
3.向角鯊烯中加入足量酸性高錳酸鉀溶液,生成的有機(jī)產(chǎn)物有幾種?
1.烯烴的加成規(guī)律(1)共軛二烯烴的加成反應(yīng)①分子中有兩個(gè)碳碳雙鍵且兩個(gè)雙鍵只相隔一個(gè)單鍵的烯烴叫共軛二烯烴。②共軛二烯烴的加成反應(yīng)有兩種方式,例如:1,3-丁二烯與溴單質(zhì)加成可得兩種產(chǎn)物。
2.烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化的規(guī)律烯烴發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí),結(jié)構(gòu)與氧化產(chǎn)物對(duì)應(yīng)關(guān)系如下:
方法技巧根據(jù)氧化產(chǎn)物逆推烯烴的結(jié)構(gòu)的流程(1)還原:將產(chǎn)物中的CO2、R-COOH、 分別還原為CH2==、RCH==、 。(2)連接:根據(jù)碳元素的四價(jià)原則進(jìn)行連接。(3)檢查:要注意在連接過(guò)程中檢查碳原子是否守恒,同時(shí)查看是否有因連接方式的改變而可能形成的同分異構(gòu)體。
1.已知: ,若要合成 ,所用的起始原料可以為( )A.1,3-戊二烯和丙炔B.1,3-戊二烯和2-丁炔C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和丙炔D.2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
B [根據(jù)反應(yīng)原理,若要合成 ,所用的起始原料可以為 (乙炔)、 (2,3-二甲基-1,3-戊二烯)或 (1,3-戊二烯)、 (2-丁炔)。]
2.某烴的分子式為C11H20,1 ml該烴在催化劑作用下可以吸收2 ml H2;用熱的酸性KMnO4溶液氧化,得到丁酮( )、丙酮( )和琥珀酸(HOOC-CH2-CH2-COOH)三者的混合物,則該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為( )
A [根據(jù) 可知,被氧化的部分為 ,根據(jù) 可知被氧化的部分為 ,根據(jù)HOOC-CH2-CH2-COOH可知被氧化的部分為==CH-CH2-CH2-CH==。所以根據(jù)碳原子的四價(jià)原則可知該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,A項(xiàng)正確。]
1.鍵線式 表示的物質(zhì)是( )A.乙烷 B.丙烷C.丁烯 D.丙烯
C [該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH==CH2,為丁烯。]
2.下列關(guān)于烯烴、炔烴的敘述中,正確的是( )A.某物質(zhì)的名稱為2-乙基-1-丁烯,它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為B.CH3-CH==CH-C≡C-CF3分子結(jié)構(gòu)中6個(gè)碳原子可能都在一條直線上C.相同物質(zhì)的量的乙炔與苯分別在足量的氧氣中完全燃燒,消耗氧氣的物質(zhì)的量相同D.β-月桂烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,1 ml該物質(zhì)與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物理論上最多有3種(不考慮立體異構(gòu))
A [2-乙基-1-丁烯,含有一個(gè)碳碳雙鍵,且第2個(gè)C上含有乙基,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,A正確;參照H2C==CH2和HC≡CH的空間結(jié)構(gòu)分析判斷,該分子最多有4個(gè)C原子處于同一直線上,B錯(cuò)誤;乙炔和苯的分子式分別為C2H2和C6H6,等物質(zhì)的量的C2H2和C6H6在足量O2中完全燃燒的耗氧量不同,C錯(cuò)誤;如圖 ,該分子中存在3種不同化學(xué)環(huán)境的碳碳雙鍵,1 ml β-月桂烯與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)時(shí),可以分別在①②③的位置上發(fā)生加成反應(yīng),還可以在①和②的位置上發(fā)生1,4-加成,可以得到4種產(chǎn)物,D錯(cuò)誤。]
3.1 ml烴A與HCl完全加成時(shí)消耗2 ml HCl,所得產(chǎn)物再與8 ml Cl2完全取代后,生成只含C、Cl兩種元素的化合物,則烴A可能是( )A.1-丁炔 B.2-戊烯 C.2-甲基-1,3-丁二烯 D.丙炔
A [由1 ml烴A與氯化氫完全加成時(shí)消耗2 ml氯化氫可知,A分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵或1個(gè)碳碳三鍵,則A的分子式為CnH2n-2,加成反應(yīng)所得產(chǎn)物的分子式為CnH2nCl2,由1 ml CnH2nCl2能與8 ml 氯氣發(fā)生取代反應(yīng)可得,2n=8,解得n=4,所以A的分子式為C4H6,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為HC≡CCH2CH3,故選A。]
4.軸烯是獨(dú)特的環(huán)狀烯烴,環(huán)上每個(gè)碳原子都接有一個(gè)雙鍵,含n元環(huán)的軸烯可以表示為[n]軸烯,如圖是三種簡(jiǎn)單的軸烯。下列有關(guān)說(shuō)法正確的是( )A.軸烯的通式可表示為CnHnB.a(chǎn)分子中所有原子都在同一個(gè)平面上C.b與苯互為同系物D.c能使酸性KMnO4溶液褪色,發(fā)生加成反應(yīng)
B [當(dāng)碳原子數(shù)為6時(shí),氫原子數(shù)為6,當(dāng)碳原子數(shù)為8時(shí),氫原子數(shù)為8,當(dāng)碳原子數(shù)為10時(shí),氫原子數(shù)為10,軸烯的通式可表示為C2nH2n(n≥3),A錯(cuò)誤;a分子中含三個(gè)碳碳雙鍵,且直接相連,根據(jù)乙烯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及3點(diǎn)共面可知,分子中所有原子都在同一個(gè)平面上,B正確;b的分子式為C8H8,苯的分子式為C6H6,兩者相差C2H2,且結(jié)構(gòu)不相似,故兩者不互為同系物,C錯(cuò)誤;c分子含有碳碳雙鍵,能使酸性KMnO4溶液褪色,該反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)而不屬于加成反應(yīng),D錯(cuò)誤。]
5.由于碳碳雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn),因此 和 是兩種不同的化合物,互為順?lè)串悩?gòu)體,則二溴丙烯的同分異構(gòu)體(不含環(huán)狀結(jié)構(gòu))有( )A.5種 B.6種 C.7種 D.8種
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