常見烴的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)比較
【典例1】　下列有關(guān)乙烷、乙烯、乙炔的說法，正確的是 (　　)A．它們分子中所有的原子均在同一平面上B．它們都容易發(fā)生取代反應(yīng)，也容易發(fā)生加成反應(yīng)C．它們都能在空氣中燃燒生成CO2和H2OD．它們都能使酸性KMnO4溶液褪色
C　[乙烷分子中最多只有4個原子處于同一平面上，而乙烯是平面形分子，乙炔為直線形分子，其所有原子均處于同一平面上；乙烷易發(fā)生取代反應(yīng)，但不能發(fā)生加成反應(yīng)，乙烯和乙炔易發(fā)生加成反應(yīng)，但難發(fā)生取代反應(yīng)；乙烷、乙烯、乙炔均是碳氫化合物，都能在空氣中燃燒生成CO2和H2O；乙烷不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，而乙烯、乙炔均能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。]
1．下列有機化合物分子中的所有碳原子不可能處于同一平面的是(　　)
B　[A項，苯為平面結(jié)構(gòu)，甲苯分子中甲基碳原子處于苯分子中H的位置，所有碳原子都處在同一平面上；B項，CH3CH(CH3)2 中，3個甲基處于2號碳原子四面體的頂點位置，2號碳原子處于該四面體內(nèi)部，所有碳原子不可能處于同一平面；C項，乙炔為直線結(jié)構(gòu)，CH≡CCH3中甲基碳原子處于乙炔分子中H的位置，所有碳原子處于同一直線，所有碳原子都處在同一平面上；D項，乙烯分子為平面結(jié)構(gòu)，CH2==C(CH3)2中2個甲基上的碳原子處于乙烯分子中H的位置，所有碳原子都處在同一平面上。]
2．制備下列有機化合物時，常會混有括號內(nèi)的雜質(zhì)，以下除雜方法正確的是(　　)A．苯(甲苯)：加酸性高錳酸鉀溶液、再加NaOH溶液，分液B．乙烷(乙烯)：催化條件下通入H2C．乙烯(二氧化硫)：加入溴水，洗氣D．苯(溴單質(zhì))：加入氫氧化鈉溶液洗滌，蒸餾
A　[甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成苯甲酸，苯甲酸與NaOH反應(yīng)后與苯分層，然后分液可分離，A正確；乙烯與氫氣反應(yīng)，易引入新雜質(zhì)氫氣，應(yīng)選溴水、洗氣，B錯誤；乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，應(yīng)選用氫氧化鈉溶液洗氣，C錯誤；溴單質(zhì)與加入的氫氧化鈉溶液生成NaBr和NaBrO與苯分層，所以應(yīng)采用分液的方法，D錯誤。]
3．降冰片烯的鍵線式是 ，下列有關(guān)降冰片烯的性質(zhì)說法錯誤的是(　　)A．能使酸性KMnO4溶液褪色B．能使溴的四氯化碳溶液褪色C．能溶于水D．燃燒時可產(chǎn)生明亮的火焰，并伴有濃煙
C　[降冰片烯含有碳碳雙鍵，具有烯烴的性質(zhì)，能與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，使酸性KMnO4溶液褪色，A正確；能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，使溴的四氯化碳溶液褪色，B正確；降冰片烯有烯烴的性質(zhì)，不溶于水，C錯誤；降冰片烯有烯烴的性質(zhì)，能燃燒發(fā)出明亮的火焰，D正確。]
1．側(cè)鏈有－個取代基：把苯環(huán)看作取代基，先寫側(cè)鏈的碳骨架異構(gòu)，再加官能團。如 ，先寫四個碳的碳骨架，再加苯環(huán)，共四種： 。
芳香族化合物的同分異構(gòu)體的書寫方法
2．側(cè)鏈有兩個取代基：利用“等效氫”法，“等效氫”就是在有機化合物分子中處于相同位置的氫原子，等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)。例如甲苯和乙苯的在苯環(huán)上一鹵代物的同分異構(gòu)體分別都有三種(鄰、間、對)：
3．側(cè)鏈有三個取代基：采取“定二移一”的方法。(1)三個相同的取代基先固定兩個取代基，即鄰、間、對三種，再加另一個，從第一個開始書寫，去掉重復(fù)的即可。例如三甲苯的同分異構(gòu)體的寫法與數(shù)目的判斷，先寫出二甲苯三種，再加另一個甲基，共三種。A中三種，B中兩種均和A重復(fù)，C中一種也和A中重復(fù)，所以共三種。
(2)三個取代基兩個相同，一個不同先固定兩個相同的取代基，即鄰、間、對三種，再加另一個，從第一個開始書寫，去掉重復(fù)的即可。如判斷二氯一溴苯的種數(shù)，第一步先在苯上進行二氯取代，得三種(鄰、間、對)二氯苯，然后分別對這三種二氯苯進行一溴取代，共有(2＋3＋1＝6)六種。
(3)三個取代基完全不同方法同(2)一樣，這時鄰位和間位四種位置完全不一樣，對位兩種，共十種。
提醒：書寫苯的同系物的同分異構(gòu)體時，可以采用側(cè)鏈先整后散、位置由鄰到間到對的方法，寫完后再命名驗證。
【典例2】　對下列有機化合物的判斷錯誤的是(　　)A．除①外，其他有機化合物均可使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．③④⑥都屬于芳香烴，④⑥苯環(huán)上的一溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目均為6種C．②⑤的一氯代物均只有一種，①的一氯代物有4種，④苯環(huán)上的二氯代物有9種D．④⑤⑥的所有碳原子均可能處于同一平面
B　[A項，②和⑤分子中含碳碳雙鍵，可使酸性KMnO4溶液褪色，③④⑥分子中與苯環(huán)直接相連的碳原子上連有H，可使酸性KMnO4溶液褪色，正確。B項，③④⑥分子中都含有苯環(huán)，且只含有碳、氫兩種元素，故都屬于芳香烴，④分子中的苯環(huán)上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子( ，1、4等效，2、5等效，3、6等效)，苯環(huán)上的一溴代物的同分異構(gòu)體有3種，⑥分子中的左邊苯環(huán)兩側(cè)鏈為間
位，右邊苯環(huán)兩側(cè)鏈為對位，苯環(huán)上共有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故⑥苯環(huán)上的一溴代物的同分異構(gòu)體有6種，錯誤。C項，②⑤的分子結(jié)構(gòu)高度對稱，都只有一種氫原子，其一氯代物均只有一種，①分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其一氯代物有4種，④苯環(huán)上的二氯代物有9種( ，若第1個Cl原子在1號位，則第
2個Cl原子在2、3、4、5、6號位，有5種；若第1個Cl原子在2號位，則第2個Cl原子在3、5、6號位，有3種；若第1個Cl原子在3號位，則第2個Cl原子在6號位，有1種；共有5＋3＋1＝9種)，正確。D項，④和⑥中甲基碳原子與苯環(huán)直接相連，聯(lián)想苯的結(jié)構(gòu)，結(jié)合單鍵可以旋轉(zhuǎn)，④和⑥中所有碳原子可能處于同一平面上，⑤中4個飽和碳原子與雙鍵碳原子直接相連，聯(lián)想乙烯的結(jié)構(gòu)，⑤中所有碳原子可能處于同一平面上，正確。]
1．下列說法不正確的是(　　)A．某芳香烴的結(jié)構(gòu)為 ，它的一氯代物有4種B． 中最多有14個碳原子共面C．某單烯烴和氫氣加成后得到飽和烴 ，則該烯烴可能有2種結(jié)構(gòu)D．已知萘分子的結(jié)構(gòu)簡式為 ，則它的六氯代物有10種
B　[ 分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以它的一氯代物有4種，A正確；將兩個苯環(huán)通過旋轉(zhuǎn)單鍵轉(zhuǎn)到同一個平面上，故 中最多有6＋6＋1＝13個碳原子共面，B錯誤；該烷烴具有對稱性，從該烷烴倒推出單烯烴時，從烷烴內(nèi)相鄰兩個碳原子各去一個氫原子，變成碳碳雙鍵即可，則該烯烴有2種結(jié)構(gòu)，分別為 、 ，C正確；萘分子一共含有8個氫原子，它的六氯代物和二氯代物種數(shù)相同，二氯代物分別為 ， ，一共10種，D正確。]
2．分子式為C8H10的芳香烴苯環(huán)上的一個氫原子被氯原子取代，不考慮立體異構(gòu)，其生成物有(　　)A．7種　　B．8種　　C．9種　　D．10種
C　[ 有3種； 有1種； 有2種； 有3種，故題述生成物共有9種不同的結(jié)構(gòu)。]
3．分子式為C8H8O2的芳香族化合物能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，該化合物中連在碳原子上的氫原子被氯原子取代后的一氯代物共有(不含立體異構(gòu))(　　)A．15種　　B．16種 C．17種　　D．18種
C　[能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，說明含有羧基，當(dāng)苯環(huán)上有兩個取代基時，分別為－CH3、－COOH，可取代的不同氫原子的位置有 當(dāng)苯環(huán)上只有一個取代基時，可
取代的不同氫原子的位置有 ，所以該化合物連在碳原子上的氫原子被氯原子取代后的一氯代物共有5＋5＋3＋4＝17種，C項正確。]
1．下列各組物質(zhì)中，能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別的是(　　)A．乙烯、乙炔　B．己烯、苯　C．己烷、苯　D．己烯、甲苯
B　[A項，乙烯含有碳碳雙鍵、乙炔含有碳碳三鍵，都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不能鑒別；B項，己烯含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，己烯、苯能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別；C項，己烷、苯都不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不能鑒別；D項，己烯、甲苯都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不能鑒別。]
2．異松油烯可用于制作香精、防腐劑和工業(yè)溶劑等，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)異松油烯的說法錯誤的是(　　)A．分子式是C10H16B．能發(fā)生加成、氧化、取代反應(yīng)C．存在屬于芳香烴的同分異構(gòu)體D．含有6種等效氫
C　[由題干有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子式是C10H16，A項正確；分子中含有碳碳雙鍵，故能發(fā)生加成、氧化反應(yīng)，同時該有機物含有飽和碳原子，故能發(fā)生取代反應(yīng)，B項正確；該有機物分子中的不飽和度為3，而含有苯環(huán)的化合物的不飽和度至少為4，故該有機物不存在屬于芳香烴的同分異構(gòu)體，C項錯誤；分子內(nèi)含有6種等效氫，如圖所示： ，D項正確。]
3．已知1，3-丁二烯可發(fā)生反應(yīng)：CH2==CH－CH==CH2＋Br2―→CH2Br－CH==CH－CH2Br。有機化合物 能使溴水褪色，它與溴發(fā)生等物質(zhì)的量加成反應(yīng)時生成物不可能是(　　)
B　[ 與Br2發(fā)生1，4加成反應(yīng)產(chǎn)生 ； 與Br2發(fā)生1，2加成反應(yīng)可能產(chǎn)生 、 ，而不可能產(chǎn)生 。]
4．有機物a、b、c的結(jié)構(gòu)如圖。下列說法正確的是(　　)A．a(chǎn)的一氯代物有3種B．b是苯的同系物且可使溴水褪色，反應(yīng)時π鍵斷裂C．c可溶于水D．a(chǎn)、b、c互為同分異構(gòu)體
A　[由結(jié)構(gòu)簡式可知，a中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則其一氯代物有3種，A正確；b中含碳碳三鍵，不屬于苯的同系物，B錯誤；c屬于烴類，難溶于水，C錯誤；a、b分子式為C8H6，c分子式為C8H8，a、c與b、c分子組成不同，不互為同分異構(gòu)體，D錯誤。]
5．某含苯環(huán)的化合物A，其相對分子質(zhì)量為104，碳的質(zhì)量分數(shù)為92.3%。(1)A的分子式為_______。(2)A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________________，反應(yīng)類型是_________。(3)已知： 。請寫出A與稀、冷的KMnO4溶液在堿性條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________。
(4)一定條件下，A與氫氣反應(yīng)，得到的化合物中碳的質(zhì)量分數(shù)為85.7%，寫出此化合物的鍵線式：__________。(5)在一定條件下，由A聚合得到的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為______________。

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第3節(jié) 烴

版本： 魯科版 (2019)

年級： 選擇性必修3

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