第2課時　有機化合物的同分異構現象　有機化合物結構與性質的關系(基礎課)第1章　有機化合物的結構與性質　烴第2節(jié)　有機化合物的結構與性質一、有機化合物的同分異構現象1．同分異構現象和同分異構體(1)同分異構現象：分子式相同而結構不同的現象。形成原因：碳原子成鍵方式的多樣性導致。(2)同分異構體：______相同而結構不同的化合物。同分異構現象是有機化合物種類繁多的原因之一。必備知識　自主預習分子式2．常見同分異構現象的類型(1)構造異構①碳骨架異構由于______不同，產生的異構現象。如CH3CH2CH2CH3與______________。碳骨架②官能團異構a．位置異構由于官能團在碳鏈中____不同而產生的同分異構現象，如CH3CH2CH==CH2與_____________________。b．類型異構分子式相同，但具有____________而產生的同分異構現象，如CH3CH2OH與______________。位置CH3－CH==CH－CH3不同的官能團CH3－O－CH3(2)立體異構①概念：原子或原子團的________相同，________情況不同。②順反異構：當碳碳雙鍵的兩個碳原子所連的其他兩個原子或原子團不同時，就會產生順反異構現象。如：連接順序空間排布判一判　(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)相對分子質量相同而結構不同的化合物互稱為同分異構體。 (　)(2)同分異構體之間由于分子式相同，所以它們的性質相同。 (　)(3)丙醛(CH3CH2CHO)和丙酮( )互為官能團異構。 (　)××√二、有機化合物結構與性質的關系1．官能團與有機化合物性質的關系(1)有機化合物性質由結構決定：可以根據有機化合物的官能團中各鍵的極性強弱、碳原子飽和程度推測物質可能發(fā)生的化學反應。(2)官能團與有機化合物性質的關系2．不同基團間的相互影響與有機化合物性質的關系(1)官能團與________之間也存在相互影響。(2)羧酸和醇、醇和酚之所以化學性質不同，主要是因為____連接的原子團或基團不同。(3)醛和酮化學性質不同，主要是因為____所連的原子團或基團不同。想一想　甲烷和苯都不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是將甲苯通入酸性高錳酸鉀溶液中，酸性高錳酸鉀溶液褪色，原因是什么？提示：甲苯中甲基由于苯環(huán)的影響變得更活潑，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。相鄰基團羥基羰基素材1　14C是碳元素的放射性同位素，半衰期是5 730年。如某已失活有機體中的14C比例值為其活性有機體比例值的一半，那么它的年齡就是14C的半衰期——5 730年。素材2　金剛石和石墨“形”或“性”有著天壤之別，但它們具有相同的“質”，它們是一對“孿生”兄弟，都由碳元素組成。關鍵能力　情境探究同位素、同素異形體、同系物和同分異構體四概念的比較素材3　乳酸一般是在體內進行無氧代謝過程中產生的，左旋乳酸和右旋乳酸的結構簡式如圖所示：1．12C、13C、14C是同一種元素嗎？它們是同素異形體嗎？提示：12C、13C、14C的質子數相同，是同一種元素。它們是同一元素的不同原子，互為同位素；它們不是單質，不互為同素異形體。2．金剛石和石墨都是由碳元素組成的，它們互為同分異構體嗎？提示：金剛石和石墨都是由碳元素組成的不同單質，二者互為同素異形體；它們不是化合物，不互為同分異構體。3．左旋乳酸和右旋乳酸是同一種物質嗎？二者具有什么關系？提示：不是同一種物質，二者互為同分異構體。1．下列說法正確的是(　　)①1H2和2H2互為同位素②乙烯和丙烯互為同系物③ 互為同分異構體④S4和S8互為同素異形體A．①②　　B．②④　　C．①③　　D．③④√B　[同位素的研究對象是同種元素的不同原子，1H2和2H2均為單質，不互為同位素，故①錯誤；乙烯和丙烯的結構相似，且分子組成相差1個CH2原子團，兩者互為同系物，故②正確； 和 是同種物質，不互為同分異構體，故③錯誤；S4和S8是硫元素組成的不同單質，兩者互為同素異形體，故④正確。]2．如圖為含4個碳原子的6種烴分子模型(氫原子沒有畫出)，下列描述正確的是(　　)A．與d互為同分異構體的是c B．b、f的分子式均為C4H8C．a的一氯代物只有一種 D．f的二氯代物有兩種√B　[d和c的分子式不同，不互為同分異構體，A錯誤；b、f的分子式均為C4H8，互為同分異構體，B正確；a中有兩種同化學環(huán)境的氫原子，其一氯代物只有兩種，C錯誤；根據f的結構可知，其二氯代物中，兩個氯原子連在同一個碳原子上，或者分別連在相鄰的兩個碳原子上，或者分別連在對位碳原子上，D錯誤。]同一種分子式出現不同的結構的現象，李比希和維勒在19世紀時就已發(fā)現，當時兩人各自得到的兩種性質完全不同的物質——氰酸和雷酸，但經測定這兩種分子組成完全相同，隨后由貝采里烏斯提出了“同分異性”，后改為“同分異構”。同分異構體的書寫與判斷1． 是否互為同分異構體？說明理由。提示：不互為同分異構體，由于二者均為四面體結構，為同一種物質。2．CH3－CH==CH2與 互為同分異構體嗎？同分異構體的化學性質一定相同嗎？提示：二者分子式相同，碳原子與碳原子間的連接方式不同，結構不同，互為同分異構體；同分異構體可能是不同類的物質，如題干所述兩種物質，它們的化學性質不同。3．C4H8屬于烯烴的同分異構體有幾種？試寫出其結構簡式。提示：C4H8屬于烯烴的結構有3種，其結構簡式分別為CH2==CH－CH2－CH3、CH3－CH==CH－CH3、 。1．同分異構體的書寫(1)烷烴同分異構體的書寫烷烴只存在碳鏈異構，書寫烷烴同分異構體時一般采用“減碳法”，可概括為“兩注意、三原則、四順序”。實例：下面以己烷(C6H14)的碳骨架為例說明。①將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈。C－C－C－C－C－C②從母鏈的一端取下1個碳原子，依次連接在母鏈中心對稱線一側的各個碳原子上。③從母鏈上一端取下兩個碳原子，使這兩個碳原子相連(整連)或分開(散連)，依次連接在母鏈所剩下的各個碳原子上。故己烷(C6H14)共有5種同分異構體。(2)烯烴同分異構體的書寫(限單烯烴范圍內)書寫方法：先鏈后位，即先寫出可能的碳鏈方式，再加上含有的官能團位置。下面以C4H8為例說明。①碳鏈異構：C－C － C－C、 。②位置異構：用箭頭表示雙鍵的位置，即故C4H8在單烯烴范圍內的同分異構體共有3種。(3)烴的含氧衍生物同分異構體的書寫書寫方法：一般按碳鏈異構→官能團位置異構→官能團類型異構的順序來書寫。下面以C5H12O為例說明。①碳鏈異構：5個碳原子的碳鏈有3種連接方式：②官能團位置異構：對于醇類，在碳鏈各碳原子上連接羥基，用“↓”表示連接的不同位置。③官能團類型異構：通式為CnH2n＋2O的有機化合物在中學階段只能是醇或醚，對于醚類，位置異構是因氧元素的位置不同而導致的。分析知分子式為C5H12O的有機化合物共有8種醇和6種醚，共有14種同分異構體。2．同分異構體數目的判斷(1)基元法：如丁基有4種同分異構體，則丁醇有4種同分異構體。(2)替代法：如二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構體，四氯苯也有3種同分異構體(將H替代Cl、Cl替代H)。(3)等效氫法：①分子中同一個碳原子上的氫原子等效。②與同一個碳原子相連的甲基上的氫原子等效。如新戊烷( )分子中的12個氫原子是等效的。③同一分子中處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子等效。如 分子中，在苯環(huán)所在的平面內有兩條互相垂直的對稱軸，故有兩類等效氫原子； 分子中的18個氫原子是等效的。等效氫原子的種類數等于一元取代物的種類數。(4)定一移一法：對于二元取代物(或含有官能團的一元取代物)的同分異構體的判斷，可固定一個取代基的位置，再移動另一個取代基的位置以確定同分異構體的數目。如分析C3H6Cl2的同分異構體為1．分子式為C3HCl6Br的同分異構體(不考慮立體異構)有種(　　)A．3種　　　B．5種　　　C．7種　　　　D．8種√B　[把氫原子換作氯原子，則分子式為C3HCl6Br的同分異構體與分子式C3H6ClBr的同分異構體數目相同。C3H6ClBr可以看作丙烷中的2個H分別為1個Cl、1個Br取代，丙烷只有一種結構，氯原子與溴原子取代同一碳原子上的H，有CH3CH2CHBrCl、CH3CBrClCH3 2種，可以取代不同碳原子上的H，有BrCH2CH2CH2Cl、CH3CHBrCH2Cl、CH3CHClCH2Br 3種，共有5種。]2．含有一個雙鍵的烯烴，加氫后產物的結構簡式為 。此烯烴可能的結構有(不考慮順反異構)(　　) A．9種　　B．8種　　C．7種　　D．6種√C　[根據烯烴與氫氣加成反應的原理，可知烷烴分子中相鄰碳原子均帶氫原子的碳原子間是對應烯烴存在碳碳雙鍵的位置，但是該烷烴從右往左的第三個碳原子連了兩個相同的乙基，在計算雙鍵個數時，只能算與其中一個乙基相關的雙鍵數，共7種。]3．青蒿素是抗瘧特效藥，屬于萜類化合物，如圖所示有機化合物也屬于萜類化合物，該有機化合物的一氯代物有(不含立體異構) (　　)A．5種　　　B．6種　　　C．7種　　　D．8種√C　[該分子不對稱，分子中有7種不同化學環(huán)境的氫原子，即 ，則其一氯代物有7種，故C項正確。]1．下列各組物質中，互為同分異構體的是(　　)5學習效果　隨堂評估243題號1√B　[A項，兩者分子式分別為C5H12、C6H14，分子式不同，不互為同分異構體；B項，兩者分子式都為C6H10，結構不同，互為同分異構體；C項，兩者分子式分別為C4H10O、C4H10O2，分子式不同，不互為同分異構體；D項，兩者為同一物質，不互為同分異構體。]5243題號12．有機化合物分子中原子間(或原子與原子團間)的相互影響會導致物質化學性質不同。下列各項事實不能說明上述觀點的是(　　)A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．乙烯能發(fā)生加成反應而乙烷不能發(fā)生加成反應C．苯酚能和氫氧化鈉溶液反應，而乙醇不能和氫氧化鈉溶液反應D．丙酮(CH3COCH3)分子中氫原子比乙烷分子中氫原子更容易被鹵原子取代523題號14√B　[甲苯分子中苯環(huán)使甲基活性增強，可以被酸性KMnO4溶液氧化，苯酚分子中苯環(huán)使羥基活性增強，丙酮分子中酮羰基使甲基活性增強，都說明原子團間的相互影響；B項中乙烯能發(fā)生加成反應是因為存在 ，故B項不能證明題中觀點。]523題號143．下列烷烴在光照條件下與氯氣反應，生成一氯代烴種類最多的是(　　)523題號41√C　[A項，CH3CH2CH3 有兩種等效氫，生成兩種一氯代烴；B項， 只有一種氫原子，生成一種一氯代烴；C項， 有四種等效氫，生成四種一氯代烴；D項， 有兩種等效氫，生成兩種一氯代烴。]523題號414．已知利用某些有機化合物之間的轉化可貯存太陽能，如降冰片二烯(NBD)經太陽光照射轉化成四環(huán)烷(Q)的反應如圖(反應吸熱)，下列敘述錯誤的是(　　)?A．NBD和Q互為同分異構體B．Q可使溴水褪色C．NBD和Q的一氯代物均有3種D．NBD的同分異構體可以是芳香烴5243題號1√B　[二者分子式都為C7H8，但是它們的結構不同，因此二者互為同分異構體，A正確；Q中不含碳碳不飽和鍵，不能和溴水發(fā)生加成反應，所以不能使溴水褪色，B錯誤；NBD分子、Q分子中均含有3種不同化學環(huán)境的氫原子，因此其一氯代物有3種，C正確；NBD的不飽和度是4，苯環(huán)的不飽和度是4，該物質的分子式為C7H8，含有苯環(huán)的同分異構體為甲苯，D正確。]5243題號1?243題號15(1)互為同位素的是________。(2)互為同系物的是________。(3)互為同素異形體的是________。(4)互為同分異構體的是________。(5)既不互為同系物，又不互為同分異構體，也不互為同素異形體，但可看成是同一類物質的是________。243題號15D　A　B　C　E?243題號15

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