第3課時(shí)　苯、苯的同系物及其性質(zhì)(基礎(chǔ)課)第1章　有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)　烴第3節(jié)　烴一、苯及其同系物的組成結(jié)構(gòu)和命名1．苯及其同系物的組成和結(jié)構(gòu)比較必備知識(shí)　自主預(yù)習(xí)1烷120°共平面2．苯的同系物的命名(1)苯的同系物以苯為母體來(lái)命名。(2)苯分子中一個(gè)氫原子被取代時(shí)根據(jù)取代基的名稱命名，如 命名為_(kāi)___， 命名為_(kāi)____。(3)苯分子中多個(gè)氫原子被取代時(shí)：①取代基的位置用“鄰”“間”或“對(duì)”來(lái)表示。甲苯乙苯②給苯環(huán)上的碳原子編號(hào)(由連有取代基的碳原子開(kāi)始)來(lái)區(qū)分多個(gè)取代基的相對(duì)位置。例如： 命名為_(kāi)_______或___________； 命名為_(kāi)_______或_____________； 命名為_(kāi)_________或____________。鄰二甲苯1，2-二甲苯間二甲苯1，3-二甲苯對(duì)二甲苯1，4-二甲苯想一想　已知三甲苯有多種，試寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并進(jìn)行系統(tǒng)命名。提示：三甲苯有三種，分別是 ，名稱：1，2，3-三甲苯； ，名稱：1，2，4-三甲苯； ，名稱：1，3，5-三甲苯。二、苯及其同系物的物理性質(zhì)小不三、苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)1．苯及其同系物的氧化反應(yīng)(1)可燃性：苯及其同系物都能燃燒，完全燃燒生成_____和_____，同時(shí)放出大量的熱。(2)與酸性KMnO4溶液的反應(yīng)CO2H2O提醒：苯的同系物中，不管側(cè)鏈烴基的碳鏈有多長(zhǎng)，只要側(cè)鏈烴基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，側(cè)鏈烴基通常被氧化為羧基。2．與鹵素單質(zhì)、硝酸、濃硫酸的取代反應(yīng)提醒：苯與硝酸反應(yīng)的溫度是50～60 ℃，而甲苯在約30 ℃的溫度下就能與硝酸反應(yīng)生成鄰硝基甲苯或?qū)ο趸妆?，繼續(xù)升高溫度可生成2，4，6-三硝基甲苯，在甲基影響下甲苯中的苯環(huán)較易發(fā)生取代反應(yīng)。3．與氫氣的加成反應(yīng)判一判　(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，說(shuō)明苯分子中沒(méi)有與乙烯分子中類似的碳碳雙鍵。 (　)(2)甲苯與溴水即使在加入鐵粉的條件下也不能發(fā)生取代反應(yīng)。 (　)(3) 可被酸性KMnO4溶液氧化為 。 (　)√√×[教材　拓展視野]PX在生產(chǎn)和生活中的應(yīng)用對(duì)二甲苯(para-xylenc)俗稱PX，為無(wú)色透明液體，具有芳香氣味，能與乙醇、乙醚、丙酮等有機(jī)溶劑混溶，屬于低毒化合物。對(duì)二甲苯可用于生產(chǎn)對(duì)苯二甲酸，進(jìn)而生產(chǎn)聚對(duì)苯二甲酸乙二醇酯、聚對(duì)苯二甲酸丁二醇酯等聚酯樹(shù)脂。聚酯樹(shù)脂是生產(chǎn)滌綸纖維、聚酯薄片、聚酯中空容器的主要原料。(1)對(duì)二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有__種，二氯代物有__種。(2)對(duì)二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化產(chǎn)物的名稱為_(kāi)__________。13對(duì)苯二甲酸1．如何用實(shí)驗(yàn)方法證明苯分子中沒(méi)有碳碳雙鍵？關(guān)鍵能力　情境探究探究苯及其同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的特殊性提示：方法一　向苯中加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩，觀察是否褪色，若不褪色說(shuō)明苯分子中不存在碳碳雙鍵。方法二　向苯中加入溴的四氯化碳溶液，振蕩，觀察是否褪色，若不褪色說(shuō)明苯分子中不存在碳碳雙鍵。2．苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng)的原因是什么？提示：苯的同系物中含有共同的基團(tuán)，因此，它們大都能發(fā)生取代反應(yīng)，但受烴基的影響，其反應(yīng)的難易程度與苯不同。如甲苯中的苯環(huán)受甲基的影響，使得苯環(huán)上的氫原子更活潑，發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，鄰、間、對(duì)位上的氫原子都能被取代，而苯分子中通常只有一個(gè)氫原子能被取代。3．怎樣通過(guò)實(shí)驗(yàn)來(lái)區(qū)分苯、甲苯和己烯？提示：取三種液體分別置于潔凈的試管中，滴幾滴溴的四氯化碳溶液，振蕩，褪色的是己烯；另取剩余兩種液體于潔凈的試管中，再滴入幾滴酸性高錳酸鉀溶液，充分振蕩，使其褪色的是甲苯，不褪色的是苯。1．苯的特殊結(jié)構(gòu)決定苯的特殊性質(zhì)(1)具有飽和烴的某些性質(zhì)①較穩(wěn)定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能與溴水反應(yīng)使其褪色。②取代反應(yīng)：苯在合適的條件下，能夠與液溴、濃硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)。(2)具有不飽和烴的某些性質(zhì)一定條件下，苯能與鹵素、H2等發(fā)生加成反應(yīng)。如 。2．苯的取代反應(yīng)與甲烷的取代反應(yīng)的區(qū)別3．苯的同系物中，側(cè)鏈與苯環(huán)相互影響(1)側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響苯的同系物的側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)有影響，使苯的同系物中的苯環(huán)比苯更容易發(fā)生取代反應(yīng)，如甲苯跟濃硝酸和濃硫酸的混合酸可發(fā)生反應(yīng)生成2，4，6-三硝基甲苯：(2)苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響如苯的同系物(與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子)易被酸性KMnO4溶液氧化： 。4．苯的同系物與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物不同(1)苯的同系物與鹵素單質(zhì)(氣體)在光照條件下，則是側(cè)鏈上的氫原子被取代。(2)苯的同系物與鹵素單質(zhì)(液態(tài))在催化劑Fe存在下，則是苯環(huán)上烷烴基的鄰位或?qū)ξ粴湓颖蝗〈?．用一種試劑可將CCl4、苯、甲苯三種無(wú)色液體鑒別出來(lái)，該試劑是(　　)A．硫酸溶液　　 B．水C．溴水 D．酸性KMnO4溶液√D　[A項(xiàng)，硫酸溶液和三種無(wú)色液體都不反應(yīng)，但由于三種物質(zhì)都不溶于水，所以都會(huì)分層，CCl4密度比水大，苯和甲苯密度比水小，苯和甲苯都在上層，無(wú)法區(qū)分苯和甲苯；B項(xiàng)，水和三種無(wú)色液體都不反應(yīng)，但由于三種物質(zhì)都不溶于水，所以都會(huì)分層，CCl4密度比水大，苯和甲苯密度比水小，苯和甲苯都在上層，無(wú)法區(qū)分苯和甲苯；C項(xiàng)，溴水和三種無(wú)色液體都不反應(yīng)，溴在水中的溶解度小于在有機(jī)溶劑中的溶解度，充分振蕩后都會(huì)分層，CCl4密度比水大，苯和甲苯密度比水小，萃取了溴的苯和甲苯都在上層，無(wú)法區(qū)分苯和甲苯；D項(xiàng)，酸性高錳酸鉀溶液可以氧化甲苯而褪色，苯和CCl4都不和高錳酸鉀反應(yīng)，會(huì)出現(xiàn)分層，苯在上層，CCl4在下層，故酸性高錳酸鉀溶液可以區(qū)分這三種無(wú)色液體。]2．向苯的同系物乙苯( )中加入少量的酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后褪色；而向苯( )中加入酸性高錳酸鉀溶液或把乙烷(C2H6)通入酸性高錳酸鉀溶液中，溶液均不褪色，下列解釋正確的是(　　)A．苯的同系物分子中的碳原子數(shù)比苯分子中的碳原子數(shù)多B．苯環(huán)受側(cè)鏈的影響易被氧化C．側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)的影響易被氧化D．由于苯環(huán)和側(cè)鏈之間的影響均易被氧化√C　[把乙烷(C2H6)通入酸性高錳酸鉀溶液中，溶液不褪色，說(shuō)明乙烷不能被氧化，而苯的同系物中被氧化的部分是側(cè)鏈： ，比較乙烷和乙苯的結(jié)構(gòu)，可以看出差別在于乙苯中多了苯環(huán)，所以是由于苯環(huán)的存在，影響了烴基的活性，使烴基易被氧化。]3．可用 表示，且能被酸性KMnO4溶液氧化生成 的有機(jī)物共有(不考慮立體異構(gòu))(　　)A．6種　　B．8種　　C．10種　　D．12種√A　[被酸性KMnO4溶液氧化生成 ，說(shuō)明連苯環(huán)的碳原子上至少有1個(gè)氫原子，再根據(jù)－C3H7的結(jié)構(gòu)有－CH2CH2CH3、－CH(CH3)2兩種，－C4H9的結(jié)構(gòu)有－CH2CH2CH2CH3、－CH(CH3)CH2CH3、－CH2CH(CH3)2、－C(CH3)3四種，其中－C(CH3)3不符合要求，因此符合要求的共有2×3＝6種。]1．下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是(　　)A．③④　B．②⑤　C．①②⑤⑥　D．②③④⑤⑥學(xué)習(xí)效果　隨堂評(píng)估√243題號(hào)1B　[①甲苯分子中含有1個(gè)苯環(huán)、側(cè)鏈?zhǔn)羌谆?，是苯的同系物，屬于芳香烴，①不符合題意；②苯乙烯分子中含有1個(gè)苯環(huán)、側(cè)鏈?zhǔn)且蚁┗瑢儆诜枷銦N，但不是苯的同系物，②符合題意；③硝基苯分子中含有硝基，屬于烴的衍生物，不屬于芳香烴，③不符合題意；④苯酚分子中含有羥基，屬于烴的衍生物，不屬于芳香烴，④不符合題意；⑤萘分子中含有2個(gè)苯環(huán)，屬于芳香烴，但不是苯的同系物，⑤符合題意；⑥乙苯分子中含有1個(gè)苯環(huán)、側(cè)鏈?zhǔn)且一?，是苯的同系物，屬于芳香烴，⑥不符合題意。]243題號(hào)12．下列關(guān)于有機(jī)物 的敘述錯(cuò)誤的是(　　)A．分子中9個(gè)碳原子可能位于同一平面內(nèi)B．該物質(zhì)能使酸性KMnO4溶液褪色C．1 mol該有機(jī)物可與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)D．該物質(zhì)的一氯取代物有7種(不考慮立體異構(gòu))23題號(hào)14√D　[ 中，兩個(gè)圈出的范圍內(nèi)碳原子可能共平面，所以9個(gè)碳原子可能位于同一平面內(nèi)，A正確；該物質(zhì)分子中含有連有苯環(huán)的甲基、－CH==CH2，二者都能使酸性KMnO4溶液褪色，B正確；該有機(jī)物分子中的苯環(huán)、碳碳雙鍵都能與H2加成，所以1 mol該有機(jī)物可與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；該物質(zhì)分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則不考慮立體異構(gòu)，該物質(zhì)的一氯取代物最多有5種，D錯(cuò)誤。]23題號(hào)143．現(xiàn)有分子式為C10H14的一烷基取代苯，可被酸性高錳酸鉀溶液氧化成苯甲酸的結(jié)構(gòu)有(　　)A．1 種　　B．2 種　　C．3 種　　D．4種23題號(hào)41√C　[C10H14的苯的同系物結(jié)構(gòu)中側(cè)鏈為烷基，苯環(huán)上只含1個(gè)側(cè)鏈，則側(cè)鏈為－C4H9，該物質(zhì)可被酸性高錳酸鉀溶液氧化成苯甲酸，說(shuō)明連接苯環(huán)的C原子上含有H原子，側(cè)鏈的碳骨架結(jié)構(gòu)有－C－C－C－C、 ，共3種。]4．某芳香烴的分子式是C8H10，它可能的同分異構(gòu)體共有________種，它們的分子中苯環(huán)上引入一個(gè)硝基，得到產(chǎn)物的分子式都是C8H9NO2，含兩個(gè)甲基的同分異構(gòu)體中，A得到兩種產(chǎn)物，B得到三種產(chǎn)物，C只得到一種產(chǎn)物。由此判斷A、B、C分別是下列哪一種結(jié)構(gòu)，并命名(請(qǐng)將字母填入結(jié)構(gòu)式后面的括號(hào)中，名稱寫(xiě)在后面的橫線上)。243題號(hào)14　243題號(hào)1[解析]　某芳香烴的分子式是C8H10，除苯環(huán)外，可能有1個(gè)乙基或2個(gè)甲基；含有1個(gè)乙基的芳香烴有1種，含有2個(gè)甲基的芳香烴有鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯3種。C1，4-二甲苯(或?qū)Χ妆?A1，2-二甲苯(或鄰二甲苯)B　1，3-二甲苯(或間二甲苯)(1) 的名稱是1，4-二甲苯(或?qū)Χ妆?，苯環(huán)上引入一個(gè)硝基得到一種產(chǎn)物，所以C是對(duì)二甲苯。(2) 的名稱是1，2-二甲苯(或鄰二甲苯)，苯環(huán)上引入一個(gè)硝基得到兩種產(chǎn)物，所以A是鄰二甲苯。(3) 的名稱是1，3-二甲苯(或間二甲苯)，苯環(huán)上引入一個(gè)硝基得到三種產(chǎn)物，所以B是間二甲苯。243題號(hào)1

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