
基礎(chǔ)課時(shí)6 烯烴和炔烴及其性質(zhì) 必備知識 一、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)與命名 1. 烯烴、炔烴的組成與結(jié)構(gòu) 2. 烯烴、炔烴的命名 (1) 命名為4-甲基-1-戊炔。 (2) 命名為2,3-二甲基-2,4-己二烯。 二、烯烴和炔烴的物理性質(zhì) 1.熔點(diǎn)、沸點(diǎn):隨分子中碳原子數(shù)的增加而升高。 2.溶解性:難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。 3.密度:密度比水小。 三、烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì) 1.可燃性 C2H4+3O2eq \o(――→,\s\up8(點(diǎn)燃))2CO2+2H2O 2C2H2+5O2eq \o(――→,\s\up8(點(diǎn)燃))4CO2+2H2O 微點(diǎn)撥:燃燒時(shí)乙炔的火焰比乙烯的更明亮而且有黑煙產(chǎn)生,這是乙炔中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)比乙烯大的緣故。 2.與鹵素單質(zhì)的加成反應(yīng) CH3—CH===CH2+Br2―→CH3—CHBr—CH2Br CH≡CH+Br2―→CHBr===CHBr CHBr===CHBr+Br2―→CHBr2—CHBr2 微點(diǎn)撥:與鹵素單質(zhì)的加成反應(yīng)常用于鑒別烷烴與烯烴或烷烴與炔烴。 3.與氫氣的加成反應(yīng) CH3—CH===CH2+H2eq \o(―――→,\s\up8(催化劑))CH3—CH2—CH3 CH≡CH+2H2eq \o(―――→,\s\up8(催化劑))CH3CH3 4.與氫鹵酸的加成反應(yīng) 烯烴、炔烴與氫鹵酸發(fā)生加成反應(yīng)生成鹵代烴。 CH2===CH2+HCleq \o(―――→,\s\up8(催化劑),\s\do6(△))CH3CH2Cl CH≡CH+HCleq \o(―――→,\s\up8(催化劑),\s\do6(△))CH2===CHCl 5.烯烴、炔烴分子間的反應(yīng) 6.與酸性KMnO4溶液的反應(yīng) 將乙烯或乙炔通入盛有酸性KMnO4溶液的試管中,都可以觀察到酸性KMnO4溶液褪色,乙烯或乙炔均被氧化為CO2,反應(yīng)式: CH2===CH2eq \o(――→,\s\up8(酸性KMnO4溶液))CO2+H2O(未配平) CH≡CHeq \o(――→,\s\up8(酸性KMnO4溶液))CO2+H2O(未配平) 判斷正誤(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”) (1)聚丙烯可發(fā)生加成反應(yīng)。 (×) (2)順-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色。 (√) 能否用酸性KMnO4溶液除去甲烷中的乙烯(或乙炔)氣體?請說明原因。 提示:不能。因?yàn)榧淄椴慌c酸性KMnO4溶液反應(yīng),乙烯或乙炔氣體都能被酸性KMnO4溶液氧化,生成CO2氣體,除去了舊的雜質(zhì),又引進(jìn)了新的雜質(zhì)。 情境探究 情境素材 角鯊烯,又稱鯊烯,是一種開鏈三萜類化合物,最初是從鯊魚的肝油中發(fā)現(xiàn)的,故得名鯊烯,屬開鏈三萜,又稱魚肝油萜,具有提高體內(nèi)超氧化物歧化酶(SOD)活性、增強(qiáng)機(jī)體免疫能力、改善性功能、抗衰老、抗疲勞、抗腫瘤等多種生理功能,是一種無毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物質(zhì)。 角鯊 角鯊烯 合作探究 [問題1] 角鯊烯中的碳原子一定位于同一平面上嗎? 提示:不一定。角鯊烯中除了碳碳雙鍵外,碳鏈上還有飽和碳原子,因此所有的碳原子不一定位于同一平面上。 [問題2] 若角鯊烯與足量溴水充分反應(yīng),1 mol角鯊烯可以消耗單質(zhì)溴的物質(zhì)的量是多少? 提示:由角鯊烯的結(jié)構(gòu)可知,其分子中含有六個(gè)碳碳雙鍵,與足量溴水反應(yīng)時(shí),1 mol角鯊烯可以消耗Br2的物質(zhì)的量為6 mol。 [問題3] 向角鯊烯中加入足量酸性高錳酸鉀溶液,生成的有機(jī)產(chǎn)物有幾種? 提示:3種。 歸納總結(jié) 1.烯烴的加成規(guī)律 (1)共軛二烯烴的加成反應(yīng) 分子中有兩個(gè)碳碳雙鍵只相隔一個(gè)單鍵的烯烴叫共軛二烯烴。 共軛二烯烴的加成反應(yīng)有兩種方式,例如,1,3-丁二烯與溴單質(zhì)加成時(shí),分別可以得到溴原子加到1號C、2號C上和溴原子加到1號C、4號C上的兩種產(chǎn)物。 (2)當(dāng)不對稱烯烴與極性分子加成時(shí),產(chǎn)物有兩種。以哪種為主,要看題意或條件。如 2.烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化的規(guī)律 烯烴或炔烴在酸性KMnO4溶液的作用下,分子中的不飽和鍵完全斷裂時(shí)生成羧酸、二氧化碳或酮。 烯烴、炔烴發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí),結(jié)構(gòu)與氧化產(chǎn)物對應(yīng)關(guān)系如下: 方法技巧 根據(jù)氧化產(chǎn)物逆推烯烴的結(jié)構(gòu)的流程 利用烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化的規(guī)律,可以根據(jù)產(chǎn)物確定烯烴可能的結(jié)構(gòu)。 基本步驟如下: (2)連接:根據(jù)碳元素的四價(jià)原則進(jìn)行連接。 (3)檢查:要注意在連接過程中檢查碳原子是否守恒,同時(shí)查看是否有因連接方式的改變而可能形成的同分異構(gòu)體。 如分子式為C9H16的烯烴氧化后的產(chǎn)物為CO2、,則原烯烴的結(jié)構(gòu)簡式可能為或。 能力達(dá)成 1.β-月桂烯的結(jié)構(gòu)如圖所示,一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu))理論上最多有 ( ) A.2種 B.3種 C.4種 D.6種 C [右上方為共軛二烯烴的結(jié)構(gòu),當(dāng)一分子的溴加成下面的雙鍵時(shí),右上方共軛雙鍵和另外一分子溴有三種加成方式,加上兩分子的溴和共軛二烯烴的加成,共有4種產(chǎn)物。] 2.(2021·威海高二檢測)某烴的分子式為C11H20,1 mol該烴在催化劑作用下可以吸收2 mol H2;用熱的酸性KMnO4溶液氧化,得到丁酮()、丙酮()和琥珀酸(HOOC—CH2—CH2—COOH)三者的混合物,則該烴的結(jié)構(gòu)簡式為( ) A [根據(jù)可知,雙鍵的結(jié)構(gòu)為,根據(jù)可知雙鍵結(jié)構(gòu)為,根據(jù)HOOC—CH2—CH2—COOH可知雙鍵結(jié)構(gòu)為===CH—CH2—CH2—CH===。所以根據(jù)碳原子的四價(jià)原則可知該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為,A項(xiàng)正確。] 知識脈絡(luò) 隨堂測評 1.下列物質(zhì),不可能是乙烯的加成產(chǎn)物的是( ) A.CH3CH3 B.CH3CHCl2 C.CH3CH2OH D.CH3CH2Br B [乙烯加成是斷開一個(gè)不飽和鍵,分別在雙鍵兩端的不飽和碳原子上各連接一個(gè)原子或原子團(tuán),如果去掉加上去的成分應(yīng)恢復(fù)為乙烯的結(jié)構(gòu)。選項(xiàng)中只有B項(xiàng)不符合這一要求。] 2.丙烯是一種常見的有機(jī)物。下列有關(guān)丙烯的化學(xué)用語中,不正確的是( ) A.實(shí)驗(yàn)式:CH2 B.結(jié)構(gòu)簡式:CH2===CHCH3 C.球棍模型: D.聚合后的結(jié)構(gòu)簡式: D [丙烯的化學(xué)式為C3H6,實(shí)驗(yàn)式為CH2,A正確;丙烯中含有一個(gè)碳碳雙鍵,結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CHCH3,B正確;丙烯中含有一個(gè)碳碳雙鍵,球棍模型為,C正確;丙烯聚合后的結(jié)構(gòu)簡式為,D錯(cuò)誤。] 3.(雙選)下列有機(jī)物命名不正確的是( ) A.3,3,2-三甲基丁烷 B.2-甲基-3-乙基庚烷 C.2-甲基-3-丁烯 D.3-甲基-1-丁炔 AC [支鏈標(biāo)號系數(shù)和不是最小,正確的命名為2,2,3-三甲基丁烷,A錯(cuò)誤;2-甲基-3-乙基庚烷,3號碳上有1個(gè)乙基,2號碳上有1個(gè)甲基,主鏈有7個(gè)碳原子的庚烷,符合命名原則,B正確;2-甲基-3-丁烯,主鏈有4個(gè)碳原子的烯烴,3號碳上有1個(gè)甲基,1號碳上有1個(gè)碳碳雙鍵,命名為3-甲基-1-丁烯,C錯(cuò)誤;3-甲基-1-丁炔,主鏈有4個(gè)碳原子的炔烴,3號碳上有1個(gè)甲基,1號碳上有1個(gè)碳碳三鍵,符合命名原則,D正確。] 4.(2021·安徽屯溪一中高二期中)已知1,3-丁二烯()可以發(fā)生1,2-加成或者1,4-加成,其中1,4-加成反應(yīng)的原理是分子中的兩個(gè)雙鍵同時(shí)斷裂,1、4號碳原子各加上一個(gè)原子后,中間兩個(gè)碳原子的未成對電子又配對成雙鍵,則有機(jī)化合物A(結(jié)構(gòu)簡式為)與溴水反應(yīng)的產(chǎn)物可能有(不考慮順反異構(gòu))( ) A.1種 B.2種 C.3種 D.4種 D [分子中存在2個(gè)不同的碳碳雙鍵,若與溴按物質(zhì)的量之比1∶1發(fā)生加成,可以是1,2-加成,有2種產(chǎn)物;也可以是1,4-加成,有1種產(chǎn)物;若與溴按物質(zhì)的量之比1∶2發(fā)生加成,有1種產(chǎn)物,因此有機(jī)化合物A與溴水反應(yīng)的產(chǎn)物可能有4種,故D正確。] 5.(2021·河北張家口高二上月考)某烴A是有機(jī)化學(xué)工業(yè)的基本原料,其產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國家的石油化工發(fā)展水平,A還是一種植物生長調(diào)節(jié)劑,A可發(fā)生如圖所示的一系列化學(xué)反應(yīng)。 回答下列問題: (1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式________,B的名稱________。 (2)寫出②反應(yīng)的化學(xué)方程式,并注明反應(yīng)類型: _______________________________________________________ _______________________________________________________ _______________________________________________________ ______________________________________________________。 (3)寫出D與乙酸反應(yīng)的生成物的結(jié)構(gòu)簡式__________________ _______________________________________________________ ______________________________________________________。 (4)B的同系物C5H12共有________種同分異構(gòu)體。 [解析] 烴A的產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國家的石油化工發(fā)展水平,還是一種植物生長調(diào)節(jié)劑,所以A為CH2===CH2,乙烯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B,B為CH3CH3,乙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C,C為CH3CH2Cl,乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成D,D為CH3CH2OH,乙烯發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物E,E是。(1)A為CH2===CH2;B的名稱為乙烷。(2)②反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2===CH2+HCleq \o(―――→,\s\up8(催化劑),\s\do6(△))CH3CH2Cl,屬于加成反應(yīng)。(3)D與乙酸反應(yīng)的生成物的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH2CH3。(4)B的同系物C5H12有CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、C(CH3)4三種同分異構(gòu)體。 [答案] (1)CH2===CH2 乙烷 (2)CH2===CH2+HCleq \o(―――→,\s\up8(催化劑),\s\do6(△))CH3CH2Cl,加成反應(yīng) (3)CH3COOCH2CH3 (4)三 學(xué)習(xí)任務(wù)1.認(rèn)識烯烴、炔烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn),了解烯烴、炔烴的物理性質(zhì)及其變化規(guī)律。培養(yǎng)證據(jù)推理與模型認(rèn)知的化學(xué)核心素養(yǎng)。 2.學(xué)會(huì)烯烴、炔烴的系統(tǒng)命名法。 3.能根據(jù)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)掌握烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì),培養(yǎng)宏觀辨識與微觀探析的化學(xué)核心素養(yǎng)。鏈烴烯烴炔烴結(jié)構(gòu)分子中含有碳碳雙鍵的鏈烴分子中含有碳碳三鍵的鏈烴官能團(tuán)—C≡C—通式(官能團(tuán)只有1個(gè))CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)學(xué)習(xí)任務(wù)烯烴的加成、氧化規(guī)律探析
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