考點(diǎn)一 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)體
1.突破有機(jī)物分子中原子共面問(wèn)題
(1)有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)決定原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布。
PS：共價(jià)鍵的類(lèi)型和極性對(duì)有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)有很大影響,不同基團(tuán)的相互作用也會(huì)影響共價(jià)鍵的極性。
(2)掌握四種典型有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)。
2.全方位認(rèn)識(shí)有機(jī)物的同分異構(gòu)體
(1)有機(jī)物的同分異構(gòu)體類(lèi)型。
(2)熟悉不同有機(jī)物的官能團(tuán)異構(gòu)現(xiàn)象。
PS：烴的含氧衍生物大多存在官能團(tuán)異構(gòu)現(xiàn)象,分析問(wèn)題時(shí),要看清題目的要求,判斷屬于哪種類(lèi)別的同分異構(gòu)體。
(3)熟記高考?？枷拗茥l件與有機(jī)物結(jié)構(gòu)的關(guān)系。
PS：若苯環(huán)上的一元取代物只有1種結(jié)構(gòu),則該有機(jī)物的苯環(huán)上可能含有2個(gè)相同取代基(處于對(duì)位);若苯環(huán)上的一元取代物有2種結(jié)構(gòu),則該有機(jī)物的苯環(huán)上可能含有2個(gè)相同取代基(處于鄰位),或2個(gè)不同取代基(處于對(duì)位)。
考點(diǎn)二 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)的類(lèi)型
1.從官能團(tuán)角度掌握有機(jī)化合物的主要化學(xué)性質(zhì)
PS：①酚羥基和羧基能發(fā)生電離,能與Na、NaOH、Na2CO3反應(yīng),但醇羥基不能電離,只與Na反應(yīng)生成H2;②發(fā)生堿性水解時(shí),1 ml“醇酯基”只消耗1 ml NaOH,1 ml“酚酯基”最多消耗2 ml NaOH。
2.從反應(yīng)部位、反應(yīng)試劑或條件認(rèn)識(shí)常見(jiàn)的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型
PS：?？加袡C(jī)反應(yīng)條件及反應(yīng)類(lèi)型:①濃硫酸、加熱——酯化反應(yīng)或醇的消去反應(yīng);②稀硫酸、加熱——酯的水解反應(yīng)或糖類(lèi)的水解反應(yīng);③NaOH水溶液、加熱——鹵代烴的水解反應(yīng)或酯的水解反應(yīng)。
3.掌握三種重要有機(jī)物的制備實(shí)驗(yàn)
考點(diǎn)三 有機(jī)化合物的合成與推斷
一、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)推斷
1.根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán)
(3)遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀,則該有機(jī)物中含有酚羥基。
(4)加入新制的氫氧化銅并加熱,有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn)),則該有機(jī)物中含有—CHO。
(5)加入金屬鈉,有H2產(chǎn)生,則該有機(jī)物中可能有—OH 或—COOH。
(6)加入NaHCO3(或Na2CO3)溶液有氣體放出,則該有機(jī)物中含有—COOH。
2.根據(jù)特征產(chǎn)物推斷碳骨架結(jié)構(gòu)或官能團(tuán)的位置
(1)醇的催化氧化產(chǎn)物與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系。
(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代產(chǎn)物的種類(lèi)或氫原子化學(xué)環(huán)境可確定碳骨架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)越多,說(shuō)明該有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對(duì)稱(chēng)性越高,因此可由取代產(chǎn)物的種類(lèi)或氫原子種類(lèi)聯(lián)想到該有機(jī)物碳骨架結(jié)構(gòu)的對(duì)稱(chēng)性而快速進(jìn)行解題。
(4)由加氫后的碳骨架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。
(5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或聚合物,可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸;根據(jù)酯的結(jié)構(gòu),可確定 —OH與—COOH的相對(duì)位置。
3.根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的定量關(guān)系推斷官能團(tuán)的數(shù)目
PS：①1 ml酮羰基、醛基、碳碳雙鍵消耗1 ml H2;1 ml碳碳三鍵消耗2 ml H2;②1 ml苯環(huán)消耗3 ml H2;③羧基、酯基、酰胺基一般不與H2發(fā)生加成反應(yīng)。
二、有機(jī)化合物的合成路線(xiàn)設(shè)計(jì)
1.有機(jī)合成中官能團(tuán)的變化
(1)官能團(tuán)的引入(或轉(zhuǎn)化)。
(2)官能團(tuán)的保護(hù)。
PS：消除官能團(tuán)的常用方法:①雙鍵(C=C或C=O):加成反應(yīng);②羥基(—OH):消去、氧化、酯化反應(yīng);③醛基(—CHO):還原和氧化反應(yīng)。
2.掌握?？嫉脑鲩L(zhǎng)(或縮短)碳鏈的方法
PS：設(shè)計(jì)合成路線(xiàn)時(shí),要選擇合成步驟少,副反應(yīng)少,反應(yīng)產(chǎn)率高,試劑成本低、毒性小,反應(yīng)條件溫和,操作簡(jiǎn)單,污染物排放少的路線(xiàn)。
二、易錯(cuò)訓(xùn)練
1.a、b、c三種有機(jī)物存在如圖轉(zhuǎn)化，下列有關(guān)敘述錯(cuò)誤的是( )
A.b→c的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)
B.a分子中所有碳原子一定共平面
C.可通過(guò)加入金屬鈉是否產(chǎn)生氣體來(lái)鑒別a、b
D.c在一定條件下可生成有機(jī)高分子化合物
2.聚乳酸（）是一種新型的生物可降解材料，對(duì)減少白色污染具有重要作用?？稍偕闹参镔Y源制成的乳酸（），經(jīng)進(jìn)一步反應(yīng)可制得聚乳酸。下列說(shuō)法正確的是( )
A.乳酸中含有羧基，是乙酸的同系物
B.乳酸既可與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，又可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)
C.乳酸可通過(guò)加聚反應(yīng)制得聚乳酸
D.聚乳酸能在自然環(huán)境中降解主要是因?yàn)楸谎鯕庋趸?br> Sharpless等因在點(diǎn)擊化學(xué)和生物正交化學(xué)研究方面的貢獻(xiàn)獲得2022年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。疊氮-炔點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)可用下圖表示。
下列說(shuō)法正確的是( )
A.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)
B.Ⅱ分子中所有原子均處于同一平面
C.反應(yīng)過(guò)程中有極性鍵斷裂和非極性鍵形成
D.Ⅲ的分子式為
4.我國(guó)科學(xué)家發(fā)現(xiàn)臨床藥物瑞替加濱能夠有效緩解由蜈蚣毒引發(fā)的嚴(yán)重臨床癥狀。瑞替加濱的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )
A.瑞替加濱的分子式為
B.瑞替加濱在一定條件下既可以與酸反應(yīng)，又可以與堿反應(yīng)
C.1 ml瑞替加濱分子最多可以與，發(fā)生加成反應(yīng)
D.用于合成瑞替加濱的對(duì)硝基苯胺的苯環(huán)上的二氯代物有2種
5.有機(jī)化合物Z的一種合成方法如圖所示，下列說(shuō)法正確的是( )
A.Z的分子式為B.該反應(yīng)為加成反應(yīng)
C.Z的苯環(huán)上的二氯代物有6種D.Y分子中所有碳原子共平面
6.丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說(shuō)法正確的是( )
A.丙烯分子中所有原子共平面B.X含有2種官能團(tuán)
C.Y在濃硫酸、加熱條件下可生成丙炔D.聚合物Z為
7.染料木素是一種很有潛力的癌癥化學(xué)預(yù)防劑，其抗癌作用及機(jī)制具有廣泛的應(yīng)用前景，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)染料木素的說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )
A.該分子中有3種官能團(tuán)
B.能發(fā)生加成、取代和氧化反應(yīng)
C.該分子中所有碳原子可能共平面
D.1 ml該有機(jī)物最多能與3 ml NaOH反應(yīng)
8.下列關(guān)于化合物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )
A.能使酸性溶液褪色
B.1 ml該物質(zhì)最多能與3 ml氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
C.一定條件下，該物質(zhì)可以發(fā)生取代反應(yīng)
D.在催化劑存在下該物質(zhì)可以反應(yīng)生成高聚物
9.有機(jī)化合物M是合成新型AIE（聚集誘導(dǎo)發(fā)光）分子的材料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于有機(jī)化合物M的說(shuō)法不正確的是( )
A.難溶于水
B.1 ml M最多可與發(fā)生加成反應(yīng)
C.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D.分子中至少有26個(gè)碳原子共平面
10.新綠原酸是一種天然的多酚類(lèi)化合物，常見(jiàn)于干燥的水果和其他植物中，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于新綠原酸，說(shuō)法正確的是( )
A.與NaOH反應(yīng)時(shí)，斷裂分子中所有鍵和鍵
B.該分子在一定條件下可以形成內(nèi)酯
C.1 ml新綠原酸先與過(guò)量飽和溴水反應(yīng)后，再在光照條件下與充分反應(yīng)，共消耗
D.與發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，斷裂分子中所有的π鍵
11.槲皮素衍生物具有抗癌、降血壓等功效，其衍生物的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )
A.該有機(jī)化合物中所有碳原子均為雜化
B.該有機(jī)化合物可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C.1 ml該有機(jī)化合物最多可以與發(fā)生反應(yīng)
D.該有機(jī)化合物在稀硫酸、NaOH溶液催化下發(fā)生水解反應(yīng)的產(chǎn)物完全相同
12.一種有機(jī)化合物H可作為乙酰輔酶A羧化酶抑制劑，其合成路線(xiàn)如下：
已知：
回答下列問(wèn)題：
（1）有機(jī)化合物A的名稱(chēng)為_(kāi)________。
（2）的化學(xué)方程式為_(kāi)________。
（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________。
（4）過(guò)程中，發(fā)生反應(yīng)的對(duì)應(yīng)N原子的雜化方式由_________轉(zhuǎn)變?yōu)開(kāi)________。
（5）H（）中，虛線(xiàn)框中的官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)________、_________。
（6）有機(jī)化合物X比有機(jī)化合物B的相對(duì)分子質(zhì)量大14，則符合下列條件的X的同分異構(gòu)體共有________種，其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1:1:4:2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。
①1 ml X能與發(fā)生反應(yīng)
②1 ml X能與發(fā)生反應(yīng)
13.美托洛爾可用于治療各型高血壓（可與利尿藥和血管擴(kuò)張劑合用）及心絞痛，其合成路線(xiàn)如下：
已知：
回答下列問(wèn)題：
（1）A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_________。
（2）F中碳原子雜化方式為_(kāi)_________。
（3）美托洛爾中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_________。
（4）反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_________。
（5）F轉(zhuǎn)化成G的化學(xué)方程式為_(kāi)_________。
（6）G轉(zhuǎn)化成H的過(guò)程中存在的另外一種副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________。
（7）芳香族化合物I是F的同分異構(gòu)體，則符合下列條件的I的同分異構(gòu)體有__________種。
①苯環(huán)上僅有3個(gè)取代基
②1 ml化合物I可與2 ml NaOH充分反應(yīng)
其中核磁共振氫譜如圖所示的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________。
14.M是合成綠色環(huán)保型農(nóng)藥茚蟲(chóng)威的重要中間體，它的一種合成路線(xiàn)如下：
已知：①（R=烴基）。
②（R=烴基）。
③。
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）B的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_______。
（2）D→E的化學(xué)方程式為_(kāi)_______。
（3）符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有________種（不考慮立體異構(gòu)）。
①苯環(huán)上有3個(gè)取代基
②2個(gè)氯原子直接與苯環(huán)相連
③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（4）F中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)______；F→G所用試劑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則該步轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。
（5）根據(jù)上述合成路線(xiàn)和已知信息設(shè)計(jì)以和碳酸二甲酯（）為主要原料制備的合成路線(xiàn)（無(wú)機(jī)試劑任選）：___________。
15.氯氮平（H）是目前治療精神分裂癥的最有效的藥物之一，其一種合成路線(xiàn)如下：
已知：Ⅰ.；
Ⅱ.。
回答下列問(wèn)題：
（1）A的化學(xué)名稱(chēng)是______，A+B→C的化學(xué)方程式為_(kāi)___________，該反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是____________。
（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______。
（3）E中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是______。
（4）F中有______種不同化學(xué)環(huán)境的碳原子。X為F的同分異構(gòu)體，X中碳、氮原子形成的骨架與F相同，且2個(gè)Cl只連接在苯環(huán)碳原子上，則符合條件的F的同分異構(gòu)體的數(shù)目有______種。
（5）氯氮平分子中的4個(gè)N原子和與之相連的C、H原子形成的空間結(jié)構(gòu)有______（填字母）。
a.平面三角形
b.三角錐形
c.角形
d.四面體形
e.直線(xiàn)形
答案以及解析
1.答案：C
解析：b→c發(fā)生的是酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)），A正確；a分子中所有碳原子一定共平面，B正確；羥基、羧基均可與金屬鈉反應(yīng)生成，無(wú)法鑒別a、b，C錯(cuò)誤；c分子中含碳碳雙鍵，通過(guò)加聚反應(yīng)可生成有機(jī)高分子化合物，D正確。
2.答案：B
解析：乳酸中除羧基外還含有羥基，與乙酸結(jié)構(gòu)不相似，二者不互為同系物，A錯(cuò)誤；乳酸中的羧基和乙醇中的羥基、乳酸中的羥基和乙酸中的羧基都可以發(fā)生酯化反應(yīng)，B正確；乳酸制備聚乳酸時(shí)分子中不飽和鍵沒(méi)有被破壞，不屬于加聚反應(yīng)，C錯(cuò)誤；聚乳酸能在自然環(huán)境中降解主要是因?yàn)轷セ?，D錯(cuò)誤。
3.答案：B
解析：根據(jù)圖示可知，該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，A錯(cuò)誤；苯環(huán)及與苯環(huán)直接相連的原子共平面，碳碳三鍵及兩端的原子共線(xiàn)，則Ⅱ分子中所有原子均處于同一平面，B正確；反應(yīng)過(guò)程中有非極性鍵（鍵和鍵）斷裂和極性鍵（鍵）形成，C錯(cuò)誤；由Ⅲ的結(jié)構(gòu)可知，其分子式為，D錯(cuò)誤。
4.答案：D
解析：根據(jù)瑞替加濱的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為，A正確；瑞替加濱分子中的酯基和酰胺基灼可以與酸和堿反應(yīng)，氨基可以和酸反應(yīng)，B正確；1 ml苯環(huán)可以與加成，每個(gè)瑞替加濱分子中有2個(gè)苯環(huán)，故1 ml瑞替加濱分子最多可以與發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；對(duì)硝基苯胺苯環(huán)上的二氯代物有4種，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、、、，D錯(cuò)誤。。
5.答案：C
解析：Z的分子式為，A錯(cuò)誤；根據(jù)原子守恒知反應(yīng)還有副產(chǎn)物，所以該反應(yīng)不是加成反應(yīng)，B錯(cuò)誤；Z中五元環(huán)上兩個(gè)氮原子的化學(xué)環(huán)境不同，則苯環(huán)上的四個(gè)氫原子的化學(xué)環(huán)境也不同，所以苯環(huán)上的二氯代物有6種，C正確；Y中有多個(gè)相連的飽和碳原子，所有碳原子不可能共平面，D錯(cuò)誤。
6.答案：B
解析：乙烯分子中有6個(gè)原子共平面，甲烷分子中最多有3個(gè)原子共平面，則丙烯分子中，兩個(gè)框內(nèi)的原子可能共平面（如圖），所以最多7個(gè)原子共平面，A錯(cuò)誤；丙烯與溴在光照下反應(yīng)，—Br取代甲基上的氫，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X含有碳碳雙鍵和碳溴鍵2種官能團(tuán)，B正確；Y（）與足量NaOH醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)，可生成丙炔（）和NaBr等，C錯(cuò)誤；聚合物Z為，D錯(cuò)誤。
7.答案：A
解析：
該有機(jī)物中含有碳碳雙鍵和羥基，可以發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)，B正確；1 ml該有機(jī)物中含有3 ml酚羥基，最多能與3 ml NaOH反應(yīng)，D正確。
8.答案：B
解析：
9.答案：D
解析：由題圖可知，有機(jī)化合物M屬于烴，難溶于水，A說(shuō)法正確；由M的結(jié)構(gòu)可知，1分子M中含有4個(gè)苯環(huán)、1個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)碳碳三鍵，1 ml M發(fā)生加成反應(yīng)最多消耗15 ml氫氣，B說(shuō)法正確；M中含有碳碳雙鍵和碳碳三鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C說(shuō)法正確；碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)均為平面形結(jié)構(gòu)，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，有機(jī)化合物M中至少有12個(gè)碳原子位于同一平面（），D說(shuō)法錯(cuò)誤。
10.答案：B
解析：新綠原酸與NaOH反應(yīng)時(shí)，分子中的酚羥基、酯基、羧基會(huì)反應(yīng)，但醇羥基不參與反應(yīng)，對(duì)應(yīng)鍵不會(huì)斷裂，且只有酯基中鍵斷裂，A錯(cuò)誤；新綠原酸分子中含有羧基和羥基，在一定條件下可以發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)形成內(nèi)酯，B正確；1 ml新綠原酸先與過(guò)量飽和溴水反應(yīng)，消耗，得到的物質(zhì)為，一個(gè)該分子中含有14個(gè)H原子，但羧基、羥基中的H原子不會(huì)被Br原子取代，所以光照條件下消耗，整個(gè)過(guò)程中一共消耗的物質(zhì)的量小于18 ml，C錯(cuò)誤；新綠原酸分子中酯基、羧基上的雙鍵不會(huì)與發(fā)生加成反應(yīng)，對(duì)應(yīng)結(jié)構(gòu)中的π鍵不會(huì)斷裂，D錯(cuò)誤。
11.答案：D
解析：該有機(jī)化合物中，所有碳原子均含雙鍵或大π鍵結(jié)構(gòu)，均為雜化，A說(shuō)法正確；該有機(jī)化合物中含有碳碳雙鍵和酚羥基，可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B說(shuō)法正確；1 ml苯環(huán)可以與發(fā)生反應(yīng)，1 ml碳碳雙鍵可以與發(fā)生反應(yīng)，1 ml酮羰基可以與發(fā)生反應(yīng)，則1 ml該有機(jī)化合物最多可以與發(fā)生反應(yīng)，C說(shuō)法正確；該有機(jī)化合物中的酯基有兩種：醇酯基和酚酯基，都可以在稀硫酸、NaOH溶液催化下發(fā)生水解反應(yīng)，醇酯基在稀硫酸催化下的水解產(chǎn)物是羧酸和醇，在NaOH溶液催化下的水解產(chǎn)物為羧酸鈉、酚鈉和醇，產(chǎn)物不完全相同，酚酯基在兩種條件下的水解產(chǎn)物也不相同，D說(shuō)法錯(cuò)誤。
12.答案：（1）3-氯苯胺（或間氯苯胺）
（2）
（3）
（4）；
（5）碳氯鍵；酰胺基
（6）9；
解析：（1）有機(jī)化合物A的名稱(chēng)為3-氯苯胺或間氯苯胺。
（2）A與B反應(yīng)的化學(xué)方程式為。
（3）根據(jù)已知信息可推知，有機(jī)化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（4）F中，發(fā)生反應(yīng)的氨基中的N原子為雜化，G中對(duì)應(yīng)的N原子為雜化。
（5）虛線(xiàn)框中的官能團(tuán)名稱(chēng)為碳氯鍵、酰胺基。
（6）有機(jī)化合物X比有機(jī)化合物B的相對(duì)分子質(zhì)量大14，則X的化學(xué)式為，①1 ml X能與發(fā)生反應(yīng)，則X中含1個(gè)羧基，②1 ml X能與發(fā)生反應(yīng)，則X中含2個(gè)醛基，故X的同分異構(gòu)體共9種，結(jié)構(gòu)分別如下：、、、、、、、、，其中核磁共振氫譜有4組吸收峰，且峰面積之比為1:1:4:2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
13.答案：（1）對(duì)羥基苯乙酸（或4-羥基苯乙酸）
（2）
（3）醚鍵、羥基
（4）還原反應(yīng)
（5）
（6）
（7）12；、
解析：（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，其名稱(chēng)是對(duì)羥基苯乙酸或4-羥基苯乙酸。
（2）苯環(huán)上的碳原子雜化方式是，4個(gè)價(jià)鍵只形成單鍵的碳原子的雜化方式是，由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)中碳原子雜化方式為。
（3）根據(jù)美托洛爾的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其含有的含氧官能團(tuán)是醚鍵和羥基。
（4）有機(jī)化合物C轉(zhuǎn)化成有機(jī)化合物D，酯基轉(zhuǎn)化成羥基，說(shuō)明有機(jī)化合物C在作用下發(fā)生還原反應(yīng)。
（5）反應(yīng)⑥發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。
（6）有機(jī)化合物G發(fā)生開(kāi)環(huán)反應(yīng)，斷鍵的位置有兩種，若斷裂②鍵，生成H（美托洛爾）；若斷裂①鍵，則生成副產(chǎn)物。
（7）I是F的同分異構(gòu)體，可知其不飽和度為4，根據(jù)信息提示苯環(huán)上有3個(gè)取代基，可知結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，再根據(jù)1 ml有機(jī)化合物I可與2 ml NaOH充分反應(yīng)，可知結(jié)構(gòu)中有兩個(gè)酚羥基，則第3個(gè)取代基是丙基，丙基有2種結(jié)構(gòu)，即正丙基和異丙基，兩個(gè)酚羥基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)3種，對(duì)應(yīng)丙基的位置分別有2、3、1種，共6種，則符合要求的同分異構(gòu)體有（種）。根據(jù)題給峰面積比1:1:2:2:6，可知該結(jié)構(gòu)中含有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則符合要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。
14.答案：（1）3-氯丙酸
（2）
（3）12
（4）酮羰基、酯基；氧化反應(yīng)；
（5）
解析：（1）B為，其化學(xué)名稱(chēng)為3-氯丙酸。
（2）D為，E為，D→E的轉(zhuǎn)化過(guò)程為D脫HCl成環(huán)的過(guò)程，化學(xué)方程式為。
（3）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和限定條件，確定3個(gè)取代基為2個(gè)和1個(gè)，先確定2個(gè)在苯環(huán)上的位置有、、，再確定1個(gè)在苯環(huán)上的位置為、、，共（種），最后確定的碳骨架異構(gòu)有、2種，則符合條件的D的同分異構(gòu)體共有（種）。
（4）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則F中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為酮羰基、酯基。根據(jù)F→G轉(zhuǎn)化過(guò)程中所用試劑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其分子內(nèi)含有過(guò)氧鍵，結(jié)合F、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得出F→G的反應(yīng)類(lèi)型為氧化反應(yīng)。根據(jù)G、M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及H的分子式推出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（5）通過(guò)分析的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和已知信息③可知，正確的合成路線(xiàn)為。
15.答案：（1）鄰氨基苯甲酸（或2-氨基苯甲酸）；；取代反應(yīng)
（2）
（3）酰胺基
（4）13；28
（5）bc
解析：（1）結(jié)合A、B的分子式，由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推可知A為，B為，A的化學(xué)名稱(chēng)為鄰氨基苯甲酸（或2-氨基苯甲酸）。A與B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是。
（2）由已知信息Ⅰ可知，C到D的過(guò)程中C中的硝基被還原為氨基，則D為。
（3）由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E中含酰胺基、亞氨基、碳氯鍵，其中酰胺基為含氧官能團(tuán)。
（4）結(jié)合已知信息Ⅱ和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F為，其中每個(gè)碳原子的化學(xué)環(huán)境均不同，故有13種不同化學(xué)環(huán)境的碳原子。F為，X為F的同分異構(gòu)體，X中碳、氮原子形成的骨架與F相同，采用“定一移一”法可得其同分異構(gòu)體數(shù)目為，故符合條件的F的同分異構(gòu)體共有28種。
（5）氯氮平分子中，碳氮雙鍵中的氮原子為雜化，其中1個(gè)雜化軌道中容納1個(gè)孤電子對(duì)，故該N和與之相連的2個(gè)碳原子形成角形，c符合題意；其他3個(gè)氮原子均為雜化，其中1個(gè)雜化軌道中容納1個(gè)孤電子對(duì)，故該N和與之相連的原子形成三角錐形，b符合題意。

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