考點(diǎn)一 碳原子的成鍵特點(diǎn) 有機(jī)化合物分子的空間結(jié)構(gòu)
1．有機(jī)化合物分子中碳原子的成鍵方式
2．有機(jī)化合物常用的表示方法
如乙酸的常見表示方法：
3．有機(jī)化合物的成鍵方式和空間結(jié)構(gòu)
一、有機(jī)化合物的表示方法與碳原子的結(jié)合方式
1．(2022·濟(jì)南模擬)碳原子的不同結(jié)合方式使得有機(jī)物種類繁多，下列碳原子的結(jié)合方式錯(cuò)誤的是( )
答案 C
解析 碳原子可形成4個(gè)共價(jià)鍵，而C項(xiàng)中碳原子形成5個(gè)共價(jià)鍵，不符合碳原子的成鍵特點(diǎn)。
2．下列表示正確的是( )
A．乙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3COH
B．2-丁烯的鍵線式：
C．乙炔的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：HC≡CH
D．乙烷的球棍模型：
答案 C
解析 乙醛含醛基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO，A錯(cuò)誤；2-丁烯的鍵線式為，B錯(cuò)誤；D項(xiàng)為乙烷的空間填充模型。
3.碳酸亞乙烯酯是鋰離子電池低溫電解液的重要添加劑，其分子結(jié)構(gòu)如圖。
(1)該分子中σ鍵和π鍵之比為______________。
(2)該分子中有________個(gè)原子共面。
答案 (1)4∶1 (2)8
二、有機(jī)化合物分子中原子的空間位置判斷
4．下列說(shuō)法正確的是( )
A．丙烷是直鏈烴，所以分子中3個(gè)碳原子也在一條直線上
B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上
C．中所有碳原子一定在同一平面上
D．CH3—CH==CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上
答案 D
解析 A項(xiàng)，飽和直鏈烴是鋸齒形的，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，CH3—CH==CH2中有甲基，所有原子不可能共平面，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，因環(huán)狀結(jié)構(gòu)不是平面結(jié)構(gòu)，所有碳原子不可能在同一平面上，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該分子表示為，依據(jù)乙烯分子中6個(gè)原子共平面，乙炔分子中4個(gè)原子共直線判斷，該有機(jī)物分子中所有碳原子共平面，正確。
5．有機(jī)物分子中最多有________個(gè)碳原子在同一平面內(nèi)，最多有________個(gè)原子在同一條直線上，苯環(huán)平面內(nèi)的碳原子至少有________個(gè)。
答案 11 6 9
解析 以碳碳雙鍵為中心，根據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu)，可以畫出如圖所示結(jié)構(gòu)。由于碳碳單鍵可以繞軸自由旋轉(zhuǎn)，炔直線一定在苯平面內(nèi)，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而該有機(jī)物分子中的所有碳原子可能共面，最多有5＋6＝11個(gè)碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9個(gè)碳原子在苯平面內(nèi)。由于苯分子、乙烯分子的鍵角均為120°，炔直線與所在苯環(huán)正六邊形對(duì)角線上的碳原子共線，因而5個(gè)碳原子和炔基上的1個(gè)氫原子共線，即5＋1＝6。
結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面、共線分析
(1)直線與平面連接，則直線在這個(gè)平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面。
(2)平面與平面、直線、立體結(jié)構(gòu)連接
①審準(zhǔn)題目要求
題目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。
②碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)
碳碳單鍵兩端碳原子所連接的基團(tuán)能以“C—C”為軸旋轉(zhuǎn)。
③恰當(dāng)拆分復(fù)雜分子
觀察復(fù)雜分子的結(jié)構(gòu)，先找出類似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的結(jié)構(gòu)，再將對(duì)應(yīng)的空間結(jié)構(gòu)及鍵的旋轉(zhuǎn)等知識(shí)進(jìn)行遷移即可解決有關(guān)原子共面、共線的問題。
考點(diǎn)二 同系物 同分異構(gòu)體
1．同系物
應(yīng)用舉例
(1)下列物質(zhì)中屬于乙烯的同系物的是________(填序號(hào)，下同)。
① ② ③CH2==CH—CH==CH2 ④CH3CH==CHCH3
答案 ①④
(2)下列物質(zhì)屬于乙醇的同系物的是________。
①乙二醇() ②丙醇
③CH2==CHCH2OH
答案 ②
2．有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體
(1)概念
化合物分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。
(2)類型
(3)常考官能團(tuán)異構(gòu)
應(yīng)用舉例
下列各組有機(jī)物中屬于碳架異構(gòu)的是________(填序號(hào)，下同)，屬于官能團(tuán)位置異構(gòu)的是________，屬于官能團(tuán)類別異構(gòu)的是________。
①CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2
②CH2==CHCH2CH3和CH3CH==CHCH3
③CH3CH2OH和CH3OCH3
④CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH3
答案 ① ② ③④
3．簡(jiǎn)單有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫
(1)烷烴同分異構(gòu)體的書寫：縮鏈法(主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊)。
應(yīng)用舉例
寫出C7H16的同分異構(gòu)體(用碳架結(jié)構(gòu)表示)。
答案 C—C—C—C—C—C—C、、、、、、、、
(2)烯烴、炔烴同分異構(gòu)體的書寫
順序：碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)。
技巧：烷烴鄰碳去氫，烷烴鄰碳上各去一個(gè)H可變成烯烴、鄰碳上各去兩個(gè)H可變成炔烴。
應(yīng)用舉例
分別寫出碳原子數(shù)為4的烯烴、炔烴的同分異構(gòu)體。
答案 烯烴：CH2==CH—CH2CH3、CH3CH==CHCH3、
炔烴：CH3C≡CCH3、CH≡CCH2CH3
解析
(3)苯的同系物：支鏈由整到散，苯環(huán)上排列按鄰、間、對(duì)(由集中到分散)書寫。
應(yīng)用舉例
寫出C9H12的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體。
(4)有含氧官能團(tuán)的有機(jī)物：一般按類別異構(gòu)(分好類別)→碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)的順序書寫。
應(yīng)用舉例
寫出C4H10O的同分異構(gòu)體(只寫出碳骨架和官能團(tuán))。
答案 、、、、C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C
一、烴的一元、二元取代物數(shù)目判斷
1．下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是( )
A．甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種
B．與互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有6種
C．含有5個(gè)碳原子的某飽和鏈烴，其一氯取代物可能有3種
D．菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，它與硝酸反應(yīng)，可生成 5種一硝基取代物
答案 B
解析 含3個(gè)碳原子的烷基有正丙基和異丙基兩種結(jié)構(gòu)，甲基與該烷基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系，故產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)共有2×3＝6種，A項(xiàng)正確；的分子式為C7H8O，與其互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有5種：、、、、，B項(xiàng)錯(cuò)誤；正戊烷的一氯代物有3種，C項(xiàng)正確；菲的結(jié)構(gòu)具有對(duì)稱性，含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，D項(xiàng)正確。
2．分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))( )
A．7種 B．8種 C．9種 D．10種
答案 C
解析 分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物可以采取“定一移一”法：、、，共有9種。
同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法
(1)記憶法：記住一些常見有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目，如
①凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)同分異構(gòu)體。
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無(wú)同分異構(gòu)體。
③4個(gè)碳原子的鏈狀烷烴有2種，5個(gè)碳原子的鏈狀烷烴有3種，6個(gè)碳原子的鏈狀烷烴有5種。
(2)基元法：烷基有幾種就有幾種一元取代物。
如—C3H7有2種，C3H7Cl有2種；C3H8O屬于醇的結(jié)構(gòu)有2種。
(3)等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：
①同一碳原子上的氫原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。
③位于對(duì)稱位置的碳原子上的氫原子等效。
(4)二元取代物數(shù)目的判斷：定一移一法?？晒潭ㄒ粋€(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一取代基的位置以確定二元取代物的數(shù)目。
二、烴的含氧衍生物同分異構(gòu)體數(shù)目
3．分子式為C5H12O的飽和一元醇與和它相對(duì)分子質(zhì)量相同的飽和一元羧酸進(jìn)行酯化反應(yīng)，生成的酯共有(不考慮立體異構(gòu))( )
A．13種 B．14種
C．15種 D．16種
答案 D
解析 與分子式為C5H12O的飽和一元醇相對(duì)分子質(zhì)量相同的飽和一元羧酸為C4H8O2。分子式為C5H12O的飽和一元醇有8種，分子式為C4H8O2的飽和一元羧酸有2種，所以生成的酯共有2×8＝16種。
4．某芳香族化合物甲的分子式為C10H11ClO2，已知苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)取代基為—Cl，甲能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳，則滿足上述條件的有機(jī)物甲有( )
A．15種 B．12種
C．9種 D．5種
答案 A
解析 由題意知甲中含有羧基；苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)為—Cl，則另一個(gè)為—C4H7O2，—C4H7O2含有羧基的結(jié)構(gòu)有：—CH2CH2CH2COOH、、、和，共5種，取代基—C4H7O2與—Cl有鄰、間、對(duì)三種情況，則滿足條件的有機(jī)物甲有5×3＝15種。
5．下列說(shuō)法不正確的是( )
A．分子式為C3H6O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有5種
B．四聯(lián)苯()的一氯代物有5種
C．與具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH
D．興奮劑乙基雌烯醇()可能有屬于芳香族的同分異構(gòu)體
答案 A
解析 分子式為C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3，水解得到的醇分別是C2H5OH、CH3OH，得到的酸分別是HCOOH、CH3COOH，C2H5OH、CH3OH與HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4種，A項(xiàng)錯(cuò)誤；四聯(lián)苯是具有兩條對(duì)稱軸的物質(zhì)，即，有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故有5種一氯代物，B項(xiàng)正確；將官能團(tuán)的位置移動(dòng)即可得其同分異構(gòu)體：CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH，C項(xiàng)正確；該有機(jī)物含有4個(gè)環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵，不飽和度為5，苯環(huán)的不飽和度為4，所以可能有屬于芳香族的同分異構(gòu)體，D項(xiàng)正確。
1．(2019·全國(guó)卷Ⅲ，8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( )
A．甲苯 B．乙烷
C．丙炔 D．1,3-丁二烯
答案 D
解析 甲苯、乙烷、丙炔中均含有甲基，其分子中所有原子不可能共平面，A、B、C錯(cuò)誤；1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H2C==CH—CH==CH2，根據(jù)乙烯的結(jié)構(gòu)可知，該分子中所有原子可能在同一平面內(nèi)，D正確。
2．(2019·全國(guó)卷Ⅱ，13)分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))( )
A．8種 B．10種
C．12種 D．14種
答案 C
解析 C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2個(gè)H被1個(gè)Br和1個(gè)Cl取代得到的產(chǎn)物。C4H10有正丁烷和異丁烷2種，被Br和Cl取代時(shí)，可先確定Br的位置，再確定Cl的位置。正丁烷的碳骨架結(jié)構(gòu)為eq \(C,\s\up6(1))—eq \(C,\s\up6(2))—eq \(C,\s\up6(2))—eq \(C,\s\up6(1))，Br分別取代1號(hào)碳原子和2號(hào)碳原子上的氫原子時(shí)，Cl均有4種位置關(guān)系，異丁烷的碳骨架結(jié)構(gòu)為，Br分別取代1號(hào)碳原子和2號(hào)碳原子上的氫原子時(shí)，Cl分別有3種和1種位置關(guān)系，綜上可知C4H8BrCl共有12種結(jié)構(gòu)，C項(xiàng)正確。
3．(2022·河北，11改編)在EY沸石催化下，萘與丙烯反應(yīng)主要生成二異丙基萘M和N。
下列說(shuō)法正確的是( )
A．M和N互為同系物B．M分子中最多有12個(gè)碳原子共平面
C．N的一溴代物有5種D．萘的二溴代物有9種
答案 C
解析 由題中信息可知，M和N均屬于二異丙基萘，兩者分子式相同，但是其結(jié)構(gòu)不同，故兩者互為同分異構(gòu)體，A不正確；因?yàn)檩练肿又械?0個(gè)碳原子是共面的，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，異丙基中最多可以有2個(gè)碳原子與苯環(huán)共面，因此，M分子中最多有14個(gè)碳原子共平面，B不正確；N分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，因此其一溴代物有5種，C正確；萘分子中有8個(gè)H原子，但是只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的H原子(分別用α、β表示，其分別有4個(gè))，根據(jù)定一移一法可知，若先取代α，則取代另一個(gè)H的位置有7個(gè)；然后先取代1個(gè)β，然后再取代其他β，有3種，因此，萘的二溴代物有10種，D不正確。
4．(2021·山東，12改編)立體異構(gòu)包括順反異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)等。有機(jī)物M(2-甲基-2-丁醇)存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )
A．N分子不存在順反異構(gòu)
B．L的任一同分異構(gòu)體最多有1個(gè)手性碳原子
C．M的同分異構(gòu)體中，能被氧化為酮的醇有4種
D．L的同分異構(gòu)體中，含兩種化學(xué)環(huán)境氫的只有1種
答案 C
解析 順反異構(gòu)是指化合物分子中由于具有自由旋轉(zhuǎn)的限制因素，使各個(gè)基團(tuán)在空間的排列方式不同而出現(xiàn)的非對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象，、都不存在順反異構(gòu)，故A正確；手性碳原子是指與四個(gè)各不相同的原子或基團(tuán)相連的碳原子，L的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)及手性碳原子(用*標(biāo)記)為任一同分異構(gòu)體中最多含有1個(gè)手性碳原子，故B正確；當(dāng)與羥基相連的碳原子上只有1個(gè)氫原子時(shí)，醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成酮，羥基取代戊烷同分異構(gòu)體中含有2個(gè)氫原子的碳原子上的1個(gè)氫原子即滿足條件，滿足條件的結(jié)構(gòu)有、、，共3種，故C錯(cuò)誤；連接在同一碳原子上的氫原子等效，連接在同一碳原子上的甲基等效，由B項(xiàng)解析可知，L的同分異構(gòu)體中，含有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子的結(jié)構(gòu)為，故D正確。
課時(shí)精練
1．下列說(shuō)法正確的是( )
A．凡是分子組成相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)，彼此一定互為同系物
B．兩種化合物組成元素相同，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，則兩者一定互為同分異構(gòu)體
C．相對(duì)分子質(zhì)量相同的幾種化合物，互為同分異構(gòu)體
D．組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，且相對(duì)分子質(zhì)量也相同的不同化合物，一定互為同分異構(gòu)體
答案 D
解析 丙烯與環(huán)丁烷分子組成相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，但是結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；若兩種化合物組成元素相同，各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，則它們的最簡(jiǎn)式必定相同，最簡(jiǎn)式相同的化合物不一定互為同分異構(gòu)體，B項(xiàng)錯(cuò)誤；相對(duì)分子質(zhì)量相同的物質(zhì)有很多，如H2SO4和H3PO4、C2H6O(乙醇)與CH2O2(甲酸)，但它們的分子組成不同，所以它們不互為同分異構(gòu)體，C項(xiàng)錯(cuò)誤；當(dāng)不同化合物組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，相對(duì)分子質(zhì)量也相同時(shí)，其分子式一定相同，一定互為同分異構(gòu)體，D項(xiàng)正確。
2．下列共價(jià)鍵中，屬于極性鍵且極性最強(qiáng)的是( )
A． B．
C． D．—C≡C—
答案 B
解析 A、D兩項(xiàng)的共價(jià)鍵均是由碳原子形成的非極性鍵；B、C兩項(xiàng)的共價(jià)鍵分別是由碳和氧、碳和氮元素的原子形成的極性共價(jià)鍵，且氧的非金屬性強(qiáng)于氮的非金屬性。
3．下列化學(xué)用語(yǔ)表示正確的是( )
A．葡萄糖分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C6H12O6
B．間甲苯酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
C．HOCH2COOH縮聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
D．乙酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：HCOOC2H5
答案 C
解析 C6H12O6是葡萄糖的分子式，A錯(cuò)誤；間甲苯酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，B錯(cuò)誤；乙酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3COOCH3，D錯(cuò)誤。
4．(2022·浙江6月選考，7)下列說(shuō)法不正確的是( )
A．乙醇和丙三醇互為同系物
B．35Cl和37Cl互為同位素
C．O2和O3互為同素異形體
D．丙酮()和環(huán)氧丙烷()互為同分異構(gòu)體
答案 A
解析 乙醇是飽和一元醇，丙三醇是飽和三元醇，兩者所含官能團(tuán)數(shù)目不同，不互為同系物，A錯(cuò)誤；35Cl和37Cl質(zhì)子數(shù)相同、中子數(shù)不同，互為同位素，B正確；O2和O3是由氧元素組成的不同單質(zhì)，互為同素異形體，C正確；丙酮和環(huán)氧丙烷的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，D正確。
5．下列各組化合物中不互為同分異構(gòu)體的是( )
A.B.
C.D.
答案 B
解析 二者分子式都是C6H6，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，A不符合題意；前者分子式是C14H24，后者分子式是C13H22，不互為同分異構(gòu)體，B符合題意；二者分子式都是C3H6O2，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，C不符合題意；二者分子式都是C6H6O3，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，D不符合題意。
6．下列對(duì)乙烯分子中化學(xué)鍵的分析正確的是( )
A．雜化軌道形成σ鍵、未雜化的2p軌道形成π鍵
B．sp2雜化軌道形成π鍵、未雜化的2p軌道形成σ鍵
C．C、H之間是sp2雜化軌道形成的σ鍵，C、C之間是未參加雜化的2p軌道形成的π鍵
D．C、C之間是sp2雜化軌道形成的σ鍵，C、H之間是未參加雜化的2p軌道形成的π鍵
答案 A
解析 乙烯分子中C原子采取sp2雜化，雜化軌道形成3個(gè)σ鍵、未雜化的2p軌道形成π鍵，故A正確、B錯(cuò)誤；C、H之間是sp2雜化軌道形成的σ鍵，C、C之間有1個(gè)是sp2雜化軌道形成的σ鍵，有1個(gè)是未參加雜化的2p軌道形成的π鍵，故C、D錯(cuò)誤。
7．螺環(huán)化合物()可用于制造生物檢測(cè)機(jī)器人，下列有關(guān)該化合物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )
A．分子式為C5H8O
B．是環(huán)氧乙烷()的同系物
C．一氯代物有2種(不考慮立體異構(gòu))
D．所有碳原子不處于同一平面
答案 B
解析 根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定該化合物的分子式為C5H8O，故A正確；該化合物與環(huán)氧乙烷結(jié)構(gòu)不相似，故B錯(cuò)誤；該分子中含有兩種氫原子，故C正確；該分子中所有碳原子都具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，故D正確。
8．下列關(guān)于有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)說(shuō)法不正確的是( )
A．中一定共面的碳原子至少有8個(gè)
B．CH≡C—CH2—CH3中所有碳原子一定不在同一平面
C．中所有原子可能處于同一平面
D．分子中至少有11個(gè)碳原子處于同一平面上
答案 B
解析 苯環(huán)和雙鍵是平面結(jié)構(gòu)，三鍵是直線結(jié)構(gòu)，單鍵可旋轉(zhuǎn)，中一定共面的碳原子至少有8個(gè)，A正確；三鍵是直線結(jié)構(gòu)，單鍵可旋轉(zhuǎn)，分子中所有碳原子可能在同一平面，B錯(cuò)誤；苯環(huán)和雙鍵是平面結(jié)構(gòu)，單鍵可旋轉(zhuǎn)，中所有原子可能處于同一平面，C正確；苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu)，苯環(huán)對(duì)位上的原子共線，單鍵可旋轉(zhuǎn)，分子中至少有11個(gè)碳原子處于同一平面上，D正確。
9．(2022·陜西寶雞模擬)m、n、p、q是有機(jī)合成中常用的原料，下列說(shuō)法正確的是( )
A．n、p、q互為同系物
B．n的同分異構(gòu)體中屬于羧酸的有5種(不考慮立體異構(gòu))
C．鑒別p和q可用金屬鈉或溴水
D．m與q互為同分異構(gòu)體
答案 D
解析 n、p、q結(jié)構(gòu)不相似，故A錯(cuò)誤；n的分子式為C6H12O2，其同分異構(gòu)體中屬于羧酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C5H11—COOH，C5H11—有8種同分異構(gòu)體，故n的同分異構(gòu)體中屬于羧酸的有8種，故B錯(cuò)誤；p為酯，q為羧酸，可以用金屬鈉鑒別，二者都含有碳碳雙鍵，不能用溴水鑒別，故C錯(cuò)誤；m與q的分子式都為C5H8O2，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故D正確。
10.立方烷的分子式為C8H8，如圖所示，其空間結(jié)構(gòu)為正六面體(頂點(diǎn)為碳原子，氫原子省略)，則其二氯代物共有( )
A．3種 B．6種 C．12種 D．24種
答案 A
解析 立方烷有3種二氯代物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是、、。
11．(2022·黑龍江哈九中模擬)有機(jī)化合物X與Y在一定條件下可反應(yīng)生成Z，反應(yīng)的化學(xué)方程式如下：
下列有關(guān)說(shuō)法正確的是( )
A．有機(jī)物X與Y生成Z的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)
B．有機(jī)物Y 分子中最多有9個(gè)原子在同一平面上
C．1 ml Z的芳香族同分異構(gòu)體化合物可能與2 ml Na反應(yīng)
D．Z在酸性條件下水解生成和 CH3OH
答案 C
解析 根據(jù)題意可知，有機(jī)物X 與Y生成Z的反應(yīng)屬于二烯烴的1,4-加成反應(yīng)，選項(xiàng)A錯(cuò)誤；根據(jù)乙烯6個(gè)原子共平面、甲醛分子4個(gè)原子共平面、單鍵可以旋轉(zhuǎn)，Y分子()中除了甲基上還有2個(gè)H不共面，最多有10個(gè)原子在同一平面上，選項(xiàng)B錯(cuò)誤；Z的不飽和度為4，芳香族同分異構(gòu)體化合物可以有2個(gè)羥基，則1 ml Z的芳香族同分異構(gòu)體化合物可能與2 ml Na反應(yīng)，選項(xiàng)C正確；根據(jù)酯水解的反應(yīng)原理，水解后18O應(yīng)該在CH318OH中，選項(xiàng)D錯(cuò)誤。
12．現(xiàn)有四種有機(jī)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法不正確的是( )
A．用溴的CCl4溶液可以鑒別a和b
B．b與d互為同分異構(gòu)體
C．c的二氯代物有5種(不考慮立體異構(gòu))
D．d可以發(fā)生取代反應(yīng)、加聚反應(yīng)
答案 C
解析 a含有碳碳雙鍵，能夠使溴的CCl4溶液褪色，而b不可以，A正確；b和d的分子式均為C4H8O，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，B正確；c的二氯代物有、、、，共4種，C錯(cuò)誤；d分子中含有羥基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，D正確。
13．抗瘧良藥青蒿素的分子式為C15H22O5。Ⅰ為青蒿素，Ⅱ、Ⅲ為青蒿素的同分異構(gòu)體，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )
A．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ 三種物質(zhì)都能與NaOH溶液反應(yīng)
B．青蒿素難溶于水，提取的方法是用有機(jī)溶劑萃取后蒸餾
C．Ⅱ能表示的物質(zhì)有8種
D．與Ⅲ中苯環(huán)上的取代基完全相同的同分異構(gòu)體(不考慮取代基異構(gòu))有8種
答案 D
解析 Ⅰ和Ⅱ中均含有酯基，Ⅲ中含有羧基，三種物質(zhì)均能與NaOH溶液反應(yīng)，故A正確；青蒿素分子中沒有羥基、羧基等親水基團(tuán)，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，可用有機(jī)溶劑萃取后經(jīng)過蒸餾得到，故B正確；Ⅱ 能表示的物質(zhì)種類數(shù)即為—C5H11的種類數(shù)，戊基有8種同分異構(gòu)體，故C正確；Ⅲ 的苯環(huán)上連接了4個(gè)基團(tuán)，可以考慮3個(gè)—OCH3和1個(gè)—C5H10COOH在苯環(huán)上的位置，即取代基按—X、—X、—X、—Y來(lái)考慮。苯環(huán)上—X的三取代物有、、，根據(jù)對(duì)稱性確定—Y的位置有2＋3＋1＝6(種)，去掉 Ⅲ 本身，所求同分異構(gòu)體有5種，故D錯(cuò)誤。
14．某有機(jī)物的化學(xué)式為C8H8O2，寫出符合下列條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
①含有苯環(huán)；②屬于酯類。
答案 、、、、、
解析 審限定條件確定官能團(tuán)或特殊基團(tuán)→觀察研究對(duì)象確定不飽和度→做減法，拆成碎片→重新組裝。
①甲酸某酯→eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(,?鄰、間、對(duì)?))
②乙酸某酯→
③苯甲酸某酯→
符合條件的同分異構(gòu)體共有6種。
15．(2022·鄭州模擬)H是E()的同系物，且比E少兩個(gè)碳原子。滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體有________________種(不考慮立體異構(gòu))；其中一種同分異構(gòu)體被氧化后核磁共振氫譜有三組峰，面積比為1∶1∶4，則氧化后有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。
①有兩個(gè)取代基的六元碳環(huán)；
②1 ml該同分異構(gòu)體分別與足量的Na和NaHCO3反應(yīng)生成氣體物質(zhì)的量相同。
答案 8
解析 由于H是E的同系物，且比E少兩個(gè)碳原子，則H中有羥基和羧基，1 ml該同分異構(gòu)體分別與足量的Na和NaHCO3反應(yīng)生成氣體物質(zhì)的量相同，說(shuō)明含1 ml羧基和1 ml羥基，當(dāng)取代基為—COOH和—CH2OH時(shí)，可能的結(jié)構(gòu)為(數(shù)字代表—COOH的位置)：；當(dāng)取代基為—CH2COOH和—OH時(shí)，可能的結(jié)構(gòu)為(數(shù)字代表—CH2COOH的位置)：，共8種；被氧化后核磁共振氫譜有三組峰，面積比為1∶1∶4，說(shuō)明被氧化后不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有3種，且氫原子個(gè)數(shù)比為1∶1∶4，滿足條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。碳原子結(jié)構(gòu)
最外層有4個(gè)電子，可形成4個(gè)共價(jià)鍵
成鍵原子
碳原子可與碳原子、其他非金屬原子成鍵
成鍵形式
(1)單鍵：都是σ鍵；
(2)雙鍵：一個(gè)σ鍵，一個(gè)π鍵；
(3)三鍵：一個(gè)σ鍵，兩個(gè)π鍵
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
鍵線式
球棍模型
空間填充模型
CH3COOH
與碳原子相連的原子數(shù)
結(jié)構(gòu)示意
碳原子的雜化方式
碳原子的成鍵方式
碳原子與相鄰原子形成的結(jié)構(gòu)單元的空間結(jié)構(gòu)
4
sp3
σ鍵
四面體形
3
sp2
σ鍵、π鍵
平面三角形
2
—C≡
sp
σ鍵、π鍵
直線形
組成通式
不飽和度(Ω)
可能的類別異構(gòu)
CnH2n
1
烯烴和環(huán)烷烴
CnH2n－2
2
炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴
CnH2n＋2O
0
飽和一元醇和醚
CnH2nO
1
飽和一元醛和酮、烯醇等
CnH2nO2
1
飽和一元羧酸和酯、羥基醛等
同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
一元取代物
、
二元取代物(鄰、間、對(duì))
、、
三元取代物(連、偏、均)
、、

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