
1.掌握羧酸的結構與性質(zhì)。2.熟悉酯、油脂、酰胺的結構特點及相關性質(zhì)。3.掌握乙酸乙酯的實驗室制法。
1.羧酸的組成和結構(1)羧酸:由烴基(或氫原子)與羧基( )相連而構成的有機化合物。(2)通式一元羧酸的通式為R—COOH,飽和鏈狀一元羧酸的分子通式:CnH2nO2(n≥1,n為整數(shù))或CnH2n+1COOH(n≥0,n為整數(shù))。
3.羧酸的化學性質(zhì)(1)弱酸性如乙酸是一種弱酸,其酸性比碳酸強,在水溶液中的電離方程式為CH3COOHCH3COO-+H+。
(2)取代反應①酯化反應:如CH3COOH和CH3CH218OH發(fā)生酯化反應的化學方程式為CH3COOH+CH3CH218OH 。
CH3CO18OCH2CH3+H2O
注意 酯化反應的機理是“酸脫羥基醇脫氫”。
1.乙酸、硬脂酸、油酸互為同系物( )2.乙醇能發(fā)生氧化反應,而乙酸不能發(fā)生氧化反應( )3.能與NaHCO3溶液反應產(chǎn)生CO2的有機物應含有羧基( )4.甲酸能發(fā)生銀鏡反應,能與新制的氫氧化銅反應生成磚紅色沉淀( )5.甲酸、乙酸和石炭酸都屬于羧酸( )
一、羧酸的酸性1.分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體的有機物有(不含立體異構)A.3種 B.4種 C.5種 D.6種
2.有機物A的結構簡式是 ,下列有關A的性質(zhì)的敘述錯誤的是A.A與金屬鈉完全反應時,兩者物質(zhì)的量之比是1∶3B.A與氫氧化鈉完全反應時,兩者物質(zhì)的量之比是1∶3C.A能與碳酸鈉溶液反應D.A既能與羧酸反應,又能與醇反應
有機物A中有醇羥基、酚羥基、羧基,三者均能與鈉反應,故1 ml A能與3 ml鈉反應,A項正確;A中的酚羥基、羧基能與氫氧化鈉反應,故1 ml A能與 2 ml 氫氧化鈉反應,B錯誤;A中的酚羥基、羧基能與碳酸鈉溶液反應,C項正確;A中含羥基,能與羧酸發(fā)生酯化反應,含羧基,能與醇發(fā)生酯化反應,D項正確。
醇、酚、羧酸中羥基活潑性比較
二、羧酸的酯化反應3.按要求書寫酯化反應的化學方程式。(1)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應,如乙酸與乙二醇以物質(zhì)的量之比為1∶1酯化:______________________________________________________________。(2)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應,如乙二酸與乙醇以物質(zhì)的量之比為1∶2酯化:________________________________________________________________________。
(3)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應,如乙二酸與乙二醇酯化①生成環(huán)酯:____________________________________________________。②生成高聚酯:nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH ___________________________________________________。
(4)羥基酸自身的酯化反應,如 自身酯化①生成環(huán)酯:____________________________________________________。②生成高聚酯:______________________________________________________________。
1.酯(1)定義:羧酸分子羧基中的 被—OR′取代后的產(chǎn)物,可簡寫為 。
(2)官能團:______________ 。
(3)物理性質(zhì):低級酯的物理性質(zhì)
(4)化學性質(zhì)——水解反應(取代反應)酯在酸性或堿性環(huán)境下,均可以發(fā)生水解反應。如乙酸乙酯的水解:①酸性條件下水解:______________________________________________(可逆)。②堿性條件下水解:____________________________________________(進行徹底)。
2.乙酸乙酯的制備實驗要點(1)制備原理
______________________________________________________。
(2)實驗裝置實驗現(xiàn)象:_____________________________________________________________。(3)導管末端在液面上,目的是 。
在飽和Na2CO3溶液上層有無色透明的、具有香味的油狀液體生成
(4)加入試劑的順序為乙醇、濃硫酸和乙酸,不能先加濃硫酸。(5)濃硫酸的作用: 。(6)飽和Na2CO3溶液的作用:_______________________________________________________。不能用NaOH溶液。
反應乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度,便于
3.油脂(1)組成和結構油脂是 與甘油反應所生成的酯,由C、H、O三種元素組成,其結構可表示為
注意?、儆椭拿芏缺人?。②天然油脂都是混合物,沒有固定的熔、沸點。
(3)化學性質(zhì)①油脂的氫化(油脂的硬化)經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪,也稱硬化油。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應的化學方程式為
____________________。
②水解反應a.酸性條件下,硬脂酸甘油酯發(fā)生水解反應的化學方程式為
____________________________。
b.堿性條件下,硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(即皂化反應)的化學方程
_______________________________,
其水解程度比在酸性條件下水解程度大。
1.分子式相同的羧酸和酯互為同分異構體( )2.酯化反應和酯的水解反應都屬于取代反應( )3.可以用NaOH溶液來除去乙酸乙酯中的乙酸( )4.1 ml酚酯基水解時,最多可消耗2 ml NaOH( )5.C4H8O2的同分異構體的類型有羧酸、酯、羥基醛等( )6.礦物油和植物油主要成分不同( )7.“酯”和“脂”意義不同,不能混用( )8.油脂的皂化反應屬于加成反應( )9.天然植物油常溫下一般呈液態(tài),難溶于水,有恒定的熔、沸點( )
一、羧酸和酯的同分異構體的書寫
1.某芳香族化合物的分子式為C8H8O2,分別寫出所有羧酸和酯的結構簡式。
2.如圖為實驗室制取少量乙酸乙酯的裝置圖。下列關于該實驗的敘述不正確的是A.向a試管中先加入濃硫酸,然后邊搖動試管邊慢慢加入 乙醇,再加入冰醋酸B.試管b中導氣管下端管口不能浸入液面的目的是防止實 驗過程中產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象C.實驗時加熱試管a的目的之一是及時將乙酸乙酯蒸出,使平衡向生成乙酸乙酯的方 向移動D.試管b中飽和Na2CO3溶液的作用是吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇
濃硫酸的密度大,與乙醇和乙酸混合時放出大量的熱,故必須先加入乙醇,再加入濃硫酸,最后加入乙酸,故A不正確。
3.苯甲酸異丙酯為無色油狀液體,留香時間長,常用于香精,制備反應為
實驗小組用如圖所示裝置對苯甲酸異丙酯的制備進行探究。下列說法錯誤的是A.適當增加 的用量可增大苯甲酸的轉(zhuǎn)化率B.儀器b可用儀器c代替C.實驗后混合液經(jīng)NaOH溶液、水洗滌后可獲得粗品D.分水器中水層高度不變時可停止加熱a
實驗后混合液經(jīng)NaOH溶液洗滌會使產(chǎn)物水解造成產(chǎn)率下降,C錯誤;分水器中水層高度不變時表示不再產(chǎn)生水,即反應達到平衡,可停止加熱,D正確。
三、油脂的組成、性質(zhì)和應用
4.“油”在生活生產(chǎn)中應用廣泛,下列有關“油”的說法正確的是A.食用油的主要成分是不飽和高級脂肪酸甘油酯,屬于天然有機高分子B.汽油、煤油、生物柴油等均來源于石油,主要成分都是烴類C.甘油是丙三醇的俗稱,既可以做護膚品,又可以制作炸藥D.天然奶油、黃油等是從牛奶或羊奶中提取出來的半固態(tài)物質(zhì),屬于蛋白質(zhì)
食用油的主要成分是不飽和高級脂肪酸甘油酯,但油脂相對分子質(zhì)量較小,故其不屬于有機高分子,A錯誤;汽油、煤油等均來源于石油,主要成分都是烴類,而生物柴油的主要成分是硬脂酸甲酯,屬于酯類物質(zhì),不是烴類,也不來源于石油,B錯誤;甘油是丙三醇的俗稱,具有很強的保濕功能,可以做護膚品,其與硝酸、濃硫酸反應生成的三硝酸甘油酯是一種烈性炸藥,C正確;天然奶油、黃油等是從牛奶或羊奶中提取出來的半固態(tài)物質(zhì),屬于油脂,不屬于蛋白質(zhì),D錯誤。
5.某物質(zhì)的結構為 ,下列關于該物質(zhì)的敘述正確的是A.一定條件下與氫氣反應可以生成硬脂酸甘油酯B.1 ml該物質(zhì)一定條件下可與3 ml H2發(fā)生加成反應C.與氫氧化鈉溶液混合加熱能得到肥皂的主要成分D.與其互為同分異構體且完全水解后產(chǎn)物相同的油脂有三種
脂肪、油、礦物油三者的比較
1.胺(1)概念 取代氨(NH3)分子中的 原子而形成的化合物。(2)通式胺有三種結構通式:
(3)化學性質(zhì)——堿性胺類化合物具有堿性,如苯胺能與鹽酸反應,生成可溶于水的苯胺鹽酸鹽,反應的化學方程式為 ___________ 。
2.酰胺(1)組成和結構酰胺是羧酸分子中羥基被氨基取代得到的化合物。其結構一般表示為___________,其中的 叫做酰基, 叫做酰胺基。
、 、 ,其中 是酰胺的官能團,R1、R2可以相同,也可以不同。
(3)化學性質(zhì)——水解反應
1.甲胺的結構簡式為OHC—NH2( )2.胺類化合物具有堿性( )3.胺的通式一般寫作R—NH2( )4.胺與羧酸反應生成酰胺基的反應類型與酯化反應的反應類型不同( )5.C4NH11的胺類同分異構體共有8種(不考慮立體異構)( )
1.乙酰苯胺是磺胺類藥物的原料,其結構如圖所示,下列關于乙酰苯胺的說法正確的是A.分子式為C8H9NOB.乙酰苯胺是一種芳香烴C.1 ml乙酰苯胺最多能和含2 ml NaOH的水溶液完全反應D.分子中所有原子一定在同一平面上
2.(2022·海南,12改編)化合物“E7974”具有抗腫瘤活性,結構簡式如下,下列有關該化合物說法正確的是A.不能使Br2的CCl4溶液褪色B.分子中含有4種官能團C.分子中含有4個手性碳原子D.1 ml該化合物最多與2 ml NaOH反應
連有4個不同原子或基團的飽和碳原子是手性碳原子,因此化合物“E7974”含有的手性碳原子用*標注如圖: ,共3個,C錯誤;分子中兩個酰胺基和一個羧基均能與NaOH溶液反應,故1 ml該化合物最多與3 ml NaOH反應,D錯誤。
根據(jù)結構簡式可知,“E7974”含有碳碳雙鍵,可使Br2的CCl4溶液褪色,A錯誤;由結構簡式可知,分子中含有取代氨基、酰胺基、碳碳雙鍵、羧基,共4種官能團,B正確;
3.氯硝柳胺的結構簡式如圖。下列說法不正確的是A.氯硝柳胺屬于芳香族化合物B.氯硝柳胺含有5種官能團C.氯硝柳胺不能與碳酸氫鈉溶液反應D.氯硝柳胺能發(fā)生加成、取代反應
該物質(zhì)中含有苯環(huán),屬于芳香族化合物,A正確;該物質(zhì)中含有酚羥基、碳氯鍵、酰胺基、硝基,共4種官能團,B錯誤;該物質(zhì)中不含羧基,所以不能和碳酸氫鈉溶液反應,C正確;該物質(zhì)中含有苯環(huán),可以發(fā)生加成反應,酚羥基的鄰位碳原子上有氫原子,可以和溴發(fā)生取代反應,D正確。
1.(2023·全國甲卷,8)藿香薊具有清熱解毒功效,其有效成分結構如圖。下列有關該物質(zhì)的說法錯誤的是A.可以發(fā)生水解反應B.所有碳原子處于同一平面C.含有2種含氧官能團D.能與溴水發(fā)生加成反應
藿香薊的分子結構中含有酯基,因此其可以發(fā)生水解反應,A說法正確;分子結構中的右側(cè)有一個飽和碳原子連接著兩個甲基,所有碳原子不可能處于同一平面,B說法錯誤;
分子中含有酯基和醚鍵2種含氧官能團,C說法正確;分子中含有碳碳雙鍵,能與溴水發(fā)生加成反應,D說法正確。
2.(2023·北京,11)化合物K與L反應可合成藥物中間體M,轉(zhuǎn)化關系如下。已知L能發(fā)生銀鏡反應,下列說法正確的是A.K的核磁共振氫譜有兩組峰B.L是乙醛C.M完全水解可得到K和LD.反應物K與L的化學計量比是1∶1
K分子結構對稱,分子中有3種不同化學環(huán)境的氫原子,核磁共振氫譜有3組峰,A錯誤;根據(jù)原子守恒可知1個K與1個L反應生成1個M和2個H2O,L應為乙二醛,B錯誤、D正確;
M發(fā)生完全水解時,酰胺基水解,得不到K和L,C錯誤。
3.(2023·新課標卷,8)光學性能優(yōu)良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應制備。下列說法錯誤的是A.該高分子材料可降解B.異山梨醇分子中有3個手性碳C.反應式中化合物X為甲醇D.該聚合反應為縮聚反應
4.(2022·河北,2)茯苓新酸DM是從中藥茯苓中提取的一種化學物質(zhì),具有一定生理活性,其結構簡式如圖。關于該化合物,下列說法錯誤的是A.可使酸性KMnO4溶液褪色B.可發(fā)生取代反應和加成反應C.可與金屬鈉反應放出H2D.分子中含有3種官能團
分子中含有碳碳雙鍵,故可使酸性高錳酸鉀溶液褪色,A正確;分子中含有碳碳雙鍵,故可發(fā)生加成反應,含有羧基和羥基,故能發(fā)生取代反應,B正確;
分子中含有羧基和羥基,故能與金屬鈉反應放出H2,C正確;分子中含有碳碳雙鍵、羧基、羥基和酯基4種官能團,D錯誤。
5.(2022·湖南,3)聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料,其合成路線如下:下列說法錯誤的是A.m=n-1B.聚乳酸分子中含有兩種官能團C.1 ml乳酸與足量的Na反應生成1 ml H2D.兩分子乳酸反應能夠生成含六元環(huán)的分子
根據(jù)氧原子守恒可得:3n=2n+1+m,則m=n-1,A正確;聚乳酸分子中含有三種官能團,分別是羥基、羧基、酯基,B錯誤;1個乳酸分子中含有1個羥基和1個羧基,則1 ml乳酸和足量的Na反應生成1 ml H2,C正確;乳酸分子中含有羥基和羧基,則兩分子乳酸可以反應生成含六元環(huán)的分子( ),D正確。
1.下列說法正確的是A.油脂水解可得到乙醇和高級脂肪酸B.油脂在酸性條件下的水解反應是皂化反應C.植物油和動物脂肪都不能使溴水褪色D.糖類和油脂都是由碳、氫和氧三種元素組成的
油脂水解可得到甘油和高級脂肪酸,A項錯誤;油脂在堿性條件下的水解反應才稱為皂化反應,B項錯誤;植物油是不飽和高級脂肪酸的甘油酯,能使溴水褪色,C項錯誤。
A.用飽和Na2CO3溶液洗滌產(chǎn)物后分液B.使用濃硫酸作催化劑C.采用水浴加熱D.可使用冷凝回流加分水器的方式提高產(chǎn)率
2.借助下表提供的信息分析,下列實驗室制備乙酸丁酯所采取的措施不正確的是
乙酸丁酯中混有乙酸和1-丁醇,用飽和碳酸鈉溶液進行洗滌,可以中和乙酸,溶解1-丁醇,降低乙酸丁酯在水中的溶解度,有利于乙酸丁酯的分層,A正確;實驗室制備乙酸丁酯的反應溫度需略高于126.3 ℃,而水浴的最高溫度為100 ℃,C錯誤;使用冷凝回流加分水器不斷分離出生成的水,促使酯化反應正向進行,有利于提高乙酸丁酯的產(chǎn)率,D正確。
3.一種光刻膠樹脂單體的結構簡式如圖所示。下列說法正確的是A.該有機物分子式為C12H19O2B.分子中存在3個手性碳原子C.與足量氫氣加成,消耗2 ml H2D.該單體水解產(chǎn)物不能發(fā)生消去反應
4.苯甲酸常用作食品添加劑。下列有關苯甲酸的說法正確的是A.其同系物中相對分子質(zhì)量最小的是C7H6O2B.其分子中所有碳原子共面C.若與醇反應得到碳、氫原子個數(shù)比為9∶10的酯,則該醇一定是乙醇D.其鈉鹽可用作奶粉中的抗氧化劑
苯甲酸的同系物中相對分子質(zhì)量最小的是C8H8O2,A錯誤;C項中的醇可能是乙二醇,C錯誤;苯甲酸鈉是常用的食品防腐劑,不能用作奶粉中的抗氧化劑,D錯誤。
6.(2023·廣西來賓模擬)2022年卡塔爾世界杯期間對大量盆栽鮮花施用了S-誘抗素制劑,以保證鮮花盛開。S-誘抗素的分子結構如圖,下列關于該分子說法正確的是A.S-誘抗素的分子式為C13H18O5B.S-誘抗素分子中含有5種官能團C.1 ml S-誘抗素最多能與1 ml NaOH反應D.S-誘抗素在一定條件下能發(fā)生縮聚反應和氧化反應
S-誘抗素的分子式為C14H18O5,A錯誤;根據(jù)S-誘抗素的結構分析,含有碳碳雙鍵、酯基、羥基、羧基4種官能團,B錯誤;因為分子中含有酯基和羧基,所以1 ml S-誘抗素最多能與2 ml NaOH反應,C錯誤;S-誘抗素中含有—OH和—COOH,能發(fā)生縮聚反應,含有碳碳雙鍵,能發(fā)生氧化反應,D正確。
7.(2023·遼寧葫蘆島模擬)肉桂酸芐酯可用于制作香料,結構簡式如圖所示。下列關于肉桂酸芐酯的說法正確的是A.是苯的同系物B.1 ml該酯可與8 ml H2發(fā)生加成反應C.在堿性條件下可穩(wěn)定存在D.分子式為C16H14O2
酯基不能與氫氣加成,則1 ml該酯可與7 ml H2發(fā)生加成反應,B錯誤;該有機物中含有酯基,在堿性條件下會發(fā)生水解生成羧酸鹽和醇,C錯誤。
8.(2023·河南安陽第一次聯(lián)考)對苯二甲酸雙羥乙酯可用作香料,其結構簡式如圖所示。下列關于對苯二甲酸雙羥乙酯的說法錯誤的是A.分子式為C12H14O6B.可由 和 發(fā)生取代反應進行制備C.能發(fā)生氧化反應和縮聚反應D.苯環(huán)上的二氯代物有2種
對苯二甲酸與乙二醇發(fā)生酯化反應可以制備該有機物,B正確;
該有機物含有2個醇羥基,能與二元羧酸發(fā)生縮聚反應,能發(fā)生氧化反應,C正確;采用“定一移一”的方法可知,苯環(huán)上的二氯代物不止2種,D錯誤。
9.一定量的某有機物和足量Na反應得到Va L氫氣,取另一份等物質(zhì)的量的同種有機物和足量NaHCO3反應得Vb L二氧化碳,若在同溫同壓下Va=Vb≠0,則該有機物可能是①CH3CH(OH)COOH ②HOOC—COOH?、跜H3CH2COOH④HOOCCH2CH(OH)CH2COOH?、軨H3CH(OH)CH2OHA.② B.②③④C.④ D.①
解答本題時注意以下兩點:①1 ml —OH或1 ml —COOH與足量金屬鈉反應分別放出0.5 ml H2;②醇羥基不與NaHCO3反應,1 ml —COOH與足量NaHCO3反應放出1 ml CO2。
10.乙酰苯胺俗稱“退熱冰”,實驗室合成路線如下(反應條件略去),下列說法錯誤的是A.三個反應都是取代反應B.反應①提純硝基苯的方法為堿洗→分液 →水洗→分液→蒸餾C.反應②中加入過量酸,苯胺產(chǎn)率降低D.在乙酰苯胺的同分異構體中,能發(fā)生水解的不少于3種
乙酰苯胺的同分異構體中可以水解的有酰胺類,如鄰甲基甲酰苯胺、間甲基甲酰苯胺、對甲基甲酰苯胺、苯乙酰胺、鄰甲基苯甲酰胺、間甲基苯甲酰胺等,所以在乙酰苯胺的同分異構體中,能發(fā)生水解的不少于3種,故D正確。
11.乙酸異戊酯天然存在于香蕉、蘋果等水果和漿果中,具有香蕉香味。某化學興趣小組在實驗室中利用乙酸和異戊醇( )制備乙酸異戊酯,實驗裝置如圖1所示(加熱及夾持儀器略),相關物質(zhì)的有關性質(zhì)如表所示。
下列說法正確的是A.冷凝管中冷水應從b口進a口出B.將裝置中的直形冷凝管換成球形冷凝管, 冷凝效果可能更好C.將裝置Ⅱ換成圖2所示裝置效果更好D.加入過量的乙酸可提高異戊醇的轉(zhuǎn)化率
冷凝管中冷水應“下進上出”,即a口進b口出,A項錯誤;該裝置中冷凝管傾斜放置,球形冷凝管適合豎直放置,傾斜放置時容易殘留液體,B項錯誤;NaOH溶液能使生成的酯發(fā)生水解,C項錯誤。
酰胺在堿性條件下水解生成羧酸鹽和氨氣,C錯誤。
13.莽草酸是合成治療禽流感的藥物——達菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸的結構簡式為 。(1)莽草酸的分子式是__________。
(2)莽草酸與溴的四氯化碳溶液反應的化學方程式為____________________________ (有機物用結構簡式表示,下同)。
(3)莽草酸與乙醇反應的化學方程式是_________________________________________________。
(4)17.4 g莽草酸與足量碳酸氫鈉溶液反應,生成二氧化碳的體積(標準狀況)為________。
(5)莽草酸在濃硫酸作用下加熱可得到B(B的結構簡式為 ),其反應類型是___________。
14.有機物H(C9H8O4)是潔面化妝品的中間體,以A為原料合成有機物H的路線如圖:
回答下列問題:(1)A的化學名稱為_______。
(2)由D生成E所用的試劑和反應條件為______________________。(3)由E生成F的反應類型為___________,F(xiàn)的結構簡式為____________________。
(4)G與新制的Cu(OH)2反應的化學方程式為_____________________________________________________________________________________________________。
(5)H長期暴露在空氣中容易變質(zhì)的主要原因是__________________________________________。
H為酚類化合物,易被空氣中的氧
(6)參照上述流程,設計以乙醇為原料制備CH3CH==CHCOOH的合成路線(其他無機試劑任選)。
,G發(fā)生氧化反應,然后酸化生成H為 。
利用已知信息③實現(xiàn)碳鏈變化,乙醇發(fā)生催化氧化反應生成乙醛,2分子乙醛反應生成CH3CH==CHCHO,再進一步氧化生成CH3CH==CHCOOH。
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這是一份第39講 醛 酮 羧酸 羧酸衍生物 課件—2025屆高考化學大一輪復習,共60頁。
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