1.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺典型代表物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2．掌握醛、酮、羧酸、酯之間的轉(zhuǎn)化以及合成方法。
1.醛、酮的概述(1)概念醛：烴基(或氫原子)與醛基相連的化合物。表示為RCHO。酮：羰基與兩個烴基相連的化合物。表示為 。
(2)醛的分類(3)飽和一元醛的通式：CnH2nO(n≥1)，飽和一元酮的通式：CnH2nO(n≥3)。
【師說·助學】　小分子的醛、酮均易溶于水，是由于碳鏈短，羰基氧能與水分子形成氫鍵。
3．醛類的化學性質(zhì)請寫出乙醛發(fā)生反應的化學方程式。(1)銀鏡反應：___________________________________________________________。(2)與新制Cu(OH)2反應：___________________________________________________________。(3)催化氧化反應：___________________________________________________________。(4)還原(加成)反應：___________________________________________________________。
4．酮類的化學性質(zhì)(以丙酮為例)(1)丙酮不能被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化劑氧化。(2)在催化劑存在的條件下，可與H2發(fā)生____________反應，生成2-丙醇。5．醛基的檢驗方法一、與新制的銀氨溶液反應在潔凈的試管中加入1 mL 2%AgNO3溶液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%氨水，使最初產(chǎn)生的沉淀溶解，制得銀氨溶液。再滴入3滴待測溶液，振蕩后將試管放在熱水浴中加熱，產(chǎn)生光亮的銀鏡，證明待測溶液中含有醛基。
【師說·助學】　①試管必須潔凈；②銀氨溶液要隨用隨配，不可久置；③水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱。方法二、與新制的氫氧化銅反應在試管中加入2 mL 10%NaOH溶液，加入5滴5% CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振蕩后加入0.5 mL待測溶液并加熱，產(chǎn)生磚紅色沉淀，證明待測溶液中含有醛基?！編熣f·助學】?、倥渲艭u(OH)2懸濁液時，所用的NaOH溶液必須過量；②Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配，不可久置；③反應液直接加熱煮沸。
【師說·延伸】　醛、酮在有機合成中常用到的化學反應(1)醛、酮與具有極性鍵共價分子的羰基的加成反應(2)羥醛縮合
【易錯診斷】　判斷正誤，錯誤的說明理由。1．醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇：___________________________________________________________。2．醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應或與新制Cu(OH)2的反應均需在堿性條件下：___________________________________________________________。3．欲檢驗CH2===CHCHO分子中的官能團，應先檢驗“—CHO”后檢驗“ ”：___________________________________________________________。4．1 ml HCHO與足量銀氨溶液在水浴加熱條件下充分反應，最多生成2 ml Ag：___________________________________________________________。
錯誤。HCHO～4Ag，最多應生成4 ml Ag。
【教考銜接】典例1 丙酮與檸檬醛在一定條件下反應可以合成有工業(yè)價值的α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮，轉(zhuǎn)化過程如圖所示：
下列說法不正確的是(　　)A．丙酮與氫氣可發(fā)生加成反應生成2-丙醇B．假紫羅蘭酮、α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮互為同分異構(gòu)體C．α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮分別與足量Br2發(fā)生加成反應的產(chǎn)物分子中都含有4個手性碳原子D.可用銀氨溶液鑒別合成的假紫羅蘭酮中是否含有檸檬醛
解析：由結(jié)構(gòu)簡式可知，假紫羅蘭酮、α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，B項正確；α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮與足量Br2發(fā)生加成反應的產(chǎn)物為 ，分別含有5個、4個手性碳原子(圖中用○標注)，C項錯誤；可用檢驗醛基的方法檢驗假紫羅蘭酮中是否含有檸檬醛，D項正確。
典例2 [2023·湖北卷，12]下列事實不涉及烯醇式與酮式互變異構(gòu)原理的是(　　)　
【對點演練】1．下列有關(guān)利用乙醛制備銀鏡過程的說法不正確的是(　　)A．試管先用熱燒堿溶液洗滌，然后用蒸餾水洗滌B．邊振蕩盛有2%的氨水的試管，邊滴入2%的AgNO3溶液至最初的沉淀恰好溶解為止C．將盛有乙醛與銀氨溶液混合液的試管置于熱水浴中加熱D．在銀氨溶液的配制過程中，溶液pH增大
解析：試管先用熱燒堿溶液洗滌，然后用蒸餾水洗滌，洗去油污，故A正確；制備銀氨溶液的過程為邊振蕩盛有2%的AgNO3溶液的試管邊滴入2%的氨水至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止，故B錯誤；銀鏡反應需要水浴加熱，故C正確；由于氨水顯堿性，另外制得的氫氧化二氨合銀也顯堿性，因此銀氨溶液的配制過程中溶液pH增大，故D正確。
2．[2024·成都石室中學模擬]貝里斯—希爾曼反應條件溫和，其過程具有原子經(jīng)濟性，示例如圖。下列說法錯誤的是(　　)A．Ⅰ中所有碳原子一定共平面B．該反應屬于加成反應C．Ⅱ能發(fā)生加聚反應，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.Ⅱ、Ⅲ 均能使溴的四氯化碳溶液褪色
解析：Ⅰ中與苯環(huán)直接相連的碳原子通過單鍵相連，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故A錯誤；Ⅱ含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C正確；Ⅱ、Ⅲ都含有碳碳雙鍵，可與溴發(fā)生加成反應，故D正確。
3．甲醛分子中可看作有兩個醛基，按要求解答下列問題：(1)寫出堿性條件下，甲醛與足量銀氨溶液反應的離子方程式：_______________________________________________________。(2)計算含有0.30 g甲醛的水溶液與過量銀氨溶液充分反應，生成的銀質(zhì)量為________。
解析：甲醛分子中相當于含有兩個醛基，1 ml甲醛可生成4 ml銀，n(HCHO)＝ ＝0.01 ml，m(Ag)＝0.04 ml×108 g·ml－1＝4.32 g。
4．化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應合成：?；卮鹣铝袉栴}： (1)X的結(jié)構(gòu)簡式為________。(2)寫出反應2的化學方程式：___________________________________________________________。(3)反應3所用的試劑為________。
1.羧酸、酯、酰胺的結(jié)構(gòu)特點
4.羧酸的化學性質(zhì)按要求書寫酯化反應的化學方程式：(1)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應，如乙酸與乙二醇以物質(zhì)的量之比為1∶1酯化：___________________________________________________________。(2)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應，如乙二酸與乙醇以物質(zhì)的量之比為1∶2酯化：___________________________________________________________。
(3)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應，如乙二酸與乙二醇酯化①生成環(huán)酯： ______________________。②生成高聚酯：___________________________________________________________。
(4)羥基酸自身的酯化反應，如 自身酯化①生成環(huán)酯： ___________________________________________________________。②生成高聚酯：___________________________________________________________。
5．酯的通性(1)物理性質(zhì)酯的密度一般小于水，易溶于有機溶劑；酯可用作溶劑，也可用作制備飲料和糖果的香料；低級酯通常有芳香氣味。(2)化學性質(zhì)——水解反應(取代反應)酯在酸性或堿性環(huán)境下，均可以與水發(fā)生水解反應。如乙酸乙酯的水解：①酸性條件下水解：_____________________________________________________ (可逆)。②堿性條件下水解：_________________________________________________ (進行徹底)。
【師說·助學】　酚酯在堿性條件下水解，消耗NaOH的定量關(guān)系，如1 ml 消耗2 ml NaOH。
6．乙酸乙酯的制備(1)制備原理： 。(2)實驗現(xiàn)象在飽和Na2CO3溶液上層有無色透明的、具有香味的油狀液體生成。
(3)制備乙酸乙酯的四點說明①導管末端在液面上的目的：防倒吸。②加入試劑的順序：乙醇、濃硫酸和乙酸，不能先加濃硫酸。③濃硫酸的作用：__________________。④飽和Na2CO3溶液的作用：反應乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便于析出?！編熣f·助學】　不能用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液。
7．胺、酰胺的性質(zhì)(1)胺(R—NH2)的堿性①堿性的原因：RNH2＋H2O?__________。②與酸的反應：RNH2＋HCl―→__________。(2)酰胺的水解反應
【易錯診斷】　判斷正誤，錯誤的說明理由。1．甲酸能發(fā)生銀鏡反應，能與新制的氫氧化銅反應生成磚紅色沉淀：___________________________________________________________。2．酯化反應和酯的水解反應都屬于取代反應：___________________________________________________________。3．1 ml酚酯基水解時，最多可消耗2 ml NaOH：___________________________________________________________。4．制備乙酸乙酯時，向濃H2SO4中緩慢加入乙醇和冰醋酸：___________________________________________________________。
錯誤。加入試劑的順序為乙醇、濃硫酸和乙酸。
【教考銜接】典例1 [2023·全國甲卷，8]藿香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結(jié)構(gòu)如下。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法錯誤的是(　　)A．可以發(fā)生水解反應B．所有碳原子處于同一平面C．含有2種含氧官能團D．能與溴水發(fā)生加成反應
解析：藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有酯基，可以發(fā)生水解反應，A說法正確；藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中的右側(cè)有一個飽和碳原子連接著兩個甲基，類比甲烷分子的空間構(gòu)型可知，藿香薊分子中所有碳原子不可能處于同一平面，B說法錯誤；藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有酯基和醚鍵2種含氧官能團，C說法正確；藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應，D說法正確。綜上所述，本題選B。
典例2 [2023·山東卷，7]抗生素克拉維酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于克拉維酸的說法錯誤的是(　　)A．存在順反異構(gòu)B．含有5種官能團C．可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵D．1 ml該物質(zhì)最多可與1 ml NaOH反應
解析：由題干有機物結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機物存在碳碳雙鍵，且雙鍵兩端的碳原子分別連有互不相同的原子或原子團，故該有機物存在順反異構(gòu)，A正確；由題干有機物結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機物含有羥基、羧基、碳碳雙鍵、醚鍵和酰胺基等5種官能團，B正確；由題干有機物結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機物中的羧基、羥基、酰胺基等官能團具有形成氫鍵的能力，故其分子間可以形成氫鍵，其中距離較近的某些官能團之間還可以形成分子內(nèi)氫鍵，C正確；由題干有機物結(jié)構(gòu)簡式可知，1 ml該有機物含有羧基和酰胺基各1 ml，這兩種官能團都能與強堿反應，故1 ml該物質(zhì)最多可與2 ml NaOH反應，D錯誤。
【師說·延伸】　本題易忽略官能團——酰胺鍵：
考向一　酯的制取與純化1．1-丁醇和乙酸在濃硫酸作用下，通過酯化反應制得乙酸丁酯，反應溫度為115～125 ℃，反應裝置如圖，下列對該實驗的描述錯誤的是(　　)A．不能用水浴加熱B．長玻璃導管起冷凝回流作用C．提純乙酸丁酯需要經(jīng)過水、氫氧化鈉溶液洗滌D．加入過量乙酸可以提高1-丁醇的轉(zhuǎn)化率
解析：乙酸丁酯在氫氧化鈉溶液中容易發(fā)生水解，C項錯誤；在可逆反應中，增加一種反應物的用量可以提高另一種反應物的轉(zhuǎn)化率，D項正確。
2．分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的實驗操作流程如圖所示。在上述實驗過程中，所涉及的三次分離操作分別是(　　)A．①蒸餾　②過濾?、鄯忠築．①分液?、谡麴s?、劢Y(jié)晶、過濾C．①蒸餾?、诜忠骸、鄯忠篋．①分液?、谡麴s　③蒸餾
解析：乙酸乙酯是一種不溶于水的有機物，乙酸能與飽和碳酸鈉溶液反應生成乙酸鈉，乙酸鈉易溶于水，乙醇能與水以任意比例互溶，所以操作①是分液；甲是乙酸鈉和乙醇、Na2CO3(少量)的混合溶液，乙醇易揮發(fā)，所以操作②是蒸餾；乙是乙酸鈉溶液(含少量Na2CO3)，加入硫酸生成乙酸和硫酸鈉等，通過蒸餾分離出乙酸，所以操作③是蒸餾。
考向二　羧酸及其衍生物的性質(zhì)3．[2024·重慶模擬]檳榔含有檳榔堿，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)檳榔堿的說法正確的是(　　)A．分子式為C8H12NO2B．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．1 ml檳榔堿最多能與2 ml H2發(fā)生加成反應D.與檳榔次堿( )互為同系物
解析：由檳榔堿的結(jié)構(gòu)簡式確定其分子式為C8H13NO2，A錯誤；檳榔堿中含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B正確；碳碳雙鍵能與H2加成，酯基不能，故1 ml檳榔堿最多能與1 ml H2發(fā)生加成反應，C錯誤；兩者屬于不同類物質(zhì)，結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，D錯誤。
NaOH(或Na2CO3)
5．乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)COOH。(1)乳酸和足量金屬鈉反應的化學方程式為__________________________________________________。(2)乳酸和NaHCO3反應的化學方程式為_________________________________________________________。
(3)乳酸發(fā)生催化氧化反應的化學方程式為________________________________________________。(4)在一定條件下，兩個乳酸分子間可發(fā)生酯化反應：2CH3CH(OH)COOH→A＋2H2O，生成物A的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________。
解析：(3)乳酸發(fā)生催化氧化反應，羥基被催化氧化變?yōu)轸驶浠瘜W方程式為 ；(4)在一定條件下，兩個乳酸分子間可發(fā)生酯化反應：2CH3CH(OH)COOH―→A＋2H2O，則說明是一分子的羧基、羥基分別和另一分子的羥基、羧基發(fā)生酯化反應，則生成物A的結(jié)構(gòu)簡式為 。
考向三　羧酸及羧酸衍生物結(jié)構(gòu)的推斷6．判斷下列指定分子式和條件的各種同分異構(gòu)體的數(shù)目。
2．限定條件下同分異構(gòu)體的書寫步驟第一步：依據(jù)限定條件，推測“碎片”(原子、基團)的結(jié)構(gòu)；第二步：摘除“碎片”，構(gòu)建碳骨架；第三步：按照思維的有序性組裝“碎片”，完成書寫。
【典題示例】典例HOCH2—C≡C—CH2OH的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有________種(包含順反異構(gòu))。①鏈狀化合物；②能發(fā)生銀鏡反應；③氧原子不與碳碳雙鍵直接相連。其中，核磁共振氫譜顯示為2組峰，且峰面積之比為2∶1的是______________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。
OHC—CH2—CH2—CHO
1wwwwwwwwwwwwwwwww
wwwwwwwwwwwwwwwww
【對點演練】1．已知阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡式為，則同時符合下列條件的阿魏酸的同分異構(gòu)體的數(shù)目為________。①苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一溴代物只有2種；②能發(fā)生銀鏡反應；③與碳酸氫鈉溶液反應可生成使澄清石灰水變渾濁的氣體；④遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應
2． 是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應的有________種(考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為____________。
3．化合物I(C10H14O)的同分異構(gòu)體滿足以下條件的有________種(不考慮立體異構(gòu))；ⅰ.含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基ⅱ.紅外光譜無醚鍵吸收峰其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學環(huán)境的氫原子，且個數(shù)比為6∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________(任寫一種)。
4．M是D( )的一種芳香族同分異構(gòu)體，滿足下列條件的M有________種(不包含D物質(zhì))。[已知苯胺和甲基吡啶( )互為同分異構(gòu)體，并且均具有芳香性]①分子結(jié)構(gòu)中含一個六元環(huán)，且環(huán)上有兩個取代基；②氯原子和碳原子相連。其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為1∶1∶1的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________________________。

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