【暑假銜接】高中化學(xué)新高三（高二升高三）暑假自學(xué) 第11講有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合考查（教師版+學(xué)生版）講義-學(xué)案下載-教習(xí)網(wǎng)

一、主要考查
1.復(fù)雜有機(jī)物分子式的判斷
2.有機(jī)物分子中共線、共面問(wèn)題
3.同分異構(gòu)體種數(shù)
4.官能團(tuán)的性質(zhì)與有機(jī)反應(yīng)類型的關(guān)系
5.官能團(tuán)與反應(yīng)物用量的關(guān)系
二、方法技巧
1.有機(jī)物分子中共線、共面原子數(shù)目的判斷
(1)熟記四種典型空間結(jié)構(gòu)
①甲烷型：
正四面體→凡是碳原子與4個(gè)原子形成4個(gè)共價(jià)鍵時(shí)，其空間結(jié)構(gòu)都是四面體形，5個(gè)原子中最多有3個(gè)原子共平面。
②乙烯型：
平面結(jié)構(gòu)→與碳碳雙鍵直接相連的4個(gè)原子與2個(gè)碳原子共平面。
③苯型：
平面結(jié)構(gòu)→位于苯環(huán)上的12個(gè)原子共平面，位于對(duì)角線位置上的4個(gè)原子共直線。
④乙炔型：—C≡C—
直線結(jié)構(gòu)→與碳碳三鍵直接相連的2個(gè)原子與2個(gè)碳原子共直線。
(2)確定共線、共面原子數(shù)目
需要結(jié)合相關(guān)的幾何知識(shí)進(jìn)行分析：如不共線的任意三點(diǎn)可確定一個(gè)平面；若一條直線與某平面有兩個(gè)交點(diǎn)時(shí)，則這條直線上的所有點(diǎn)都在該平面內(nèi)；同時(shí)要注意問(wèn)題中的限定性詞語(yǔ)(“可能共面”還是“一定共面”，是“至少”還是“最多”，是“碳原子”還是“所有原子”)。
①甲烷、乙烯、苯三種分子中的氫原子如果被其他原子取代，則取代后的分子構(gòu)型基本不變。
②共價(jià)單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，共價(jià)雙鍵和共價(jià)三鍵不能旋轉(zhuǎn)。
③結(jié)構(gòu)式中有甲基(或飽和碳原子)的有機(jī)物，其分子中的所有原子不可能共平面。
④直線結(jié)構(gòu)與平面結(jié)構(gòu)連接，則直線在這個(gè)平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面。
⑤平面結(jié)構(gòu)與平面結(jié)構(gòu)連接，如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵相連，由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，兩個(gè)平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯：，分子中共平面原子至少12個(gè)，最多16個(gè)。
⑥平面結(jié)構(gòu)與立體結(jié)構(gòu)連接，如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基上的一個(gè)氫原子可能處于這個(gè)平面上。
2．常見(jiàn)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及主要化學(xué)性質(zhì)
3.同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷
（1）一元取代物
①基元法（即烴基數(shù)目法）
簡(jiǎn)單烷基的同分異構(gòu)體：丙基-C3H7有2種、丁基-C4H9有4種、戊基-C5H11有8種；如丁基有4種，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分別有4種
②分子中等效H原子種數(shù)就是一元取代物的數(shù)目。
A.分子中同一個(gè)碳上的H原子等效；
B.同一個(gè)碳上的甲基H原子等效；
C.分子中處于鏡面對(duì)稱位置上的H原子等效
（2）二元取代物:定一移一法
先利用對(duì)稱性原則確定有幾種定法，待一個(gè)取代基的位次確定后，再依次移動(dòng)另一個(gè)取代基進(jìn)行逐一取代。例如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體，C3H8只有一種碳架結(jié)構(gòu)，有兩種定法，先固定其中一個(gè)Cl的位置，移動(dòng)另外一個(gè)Cl，共有4種。
多元取代物:定二移一法
先利用對(duì)稱性原則確定有幾種定法，待二個(gè)取代基的位次確定后，再依次移動(dòng)另一個(gè)取代基進(jìn)行逐一取代。例如對(duì)于芳香化合物中若有3個(gè)取代基，可以固定其中2個(gè)取代基的位置為鄰、間、對(duì)的位置，然后移動(dòng)另一個(gè)取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。
酯類：組合法
例如飽和一元酯(R1COOR2)，R1—有m種，R2—有n種，共有m×n種酯。
（5）相同通式下不同類別的同分異構(gòu)體
①CnH2n 烯烴、環(huán)烷烴
②CnH2n＋2O 飽和一元醇、醚
③CnH2nO2 羧酸、酯、羥基醛、羥基酮
④CnH2nO 醛、酮
1．（2023·四川樂(lè)山·統(tǒng)考三模）有機(jī)物A可以通過(guò)以下過(guò)程合成有機(jī)中間體B：
下列相關(guān)說(shuō)法正確的是
A．化合物A有兩種官能團(tuán)
B．1ml化合物B最多能與3mlNaOH反應(yīng)
C．C的分子式為C2H6O
D．B的飽和碳上的一氯取代物共有3種
【答案】C
【詳解】A．化合物A有酯基、羥基、羧基三種官能團(tuán)，故A錯(cuò)誤；
B．化合物B含有酯基、羧基，1ml化合物B最多能與2mlNaOH反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；
C．根據(jù)元素守恒，C的分子式為C2H6O，故C正確；
D．的飽和碳上的一氯取代物共有4種，故D錯(cuò)誤；
選C。
2．（2023·山東·沂水縣第一中學(xué)校聯(lián)考模擬預(yù)測(cè)）天然產(chǎn)物丙具有抗瘧活性。實(shí)驗(yàn)中可合成丙，其部分路線如下。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A．乙與丙互為同分異構(gòu)體
B．甲生成乙的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)
C．甲、乙、丙三個(gè)分子中手性碳原子數(shù)相同
D．乙與加成最多消耗
【答案】C
【詳解】A．乙、丙的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，故A正確；
B．甲生成乙是羥基取代氯原子，為取代反應(yīng)，故B正確；
C．甲、乙中沒(méi)有手性碳，丙中有2個(gè)手性碳，即，三者手性碳原子的個(gè)數(shù)不同，故C錯(cuò)誤；
D．乙分子中含碳碳雙鍵、酮羰基，均可與發(fā)生加成反應(yīng)，乙與加成最多消耗，故D正確；
選D。
3．（2023·天津·統(tǒng)考三模）布洛芬對(duì)胃、腸道有刺激性，可以對(duì)其進(jìn)行分子修飾減緩。下列說(shuō)法不正確的是
A．甲、乙中手性碳原子數(shù)目相同
B．甲分子中最多有10個(gè)碳原子共平面
C．甲和乙都能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)
D．乙中氮原子為sp2雜化
【答案】B
【詳解】A．手性碳原子是指與四個(gè)各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子，甲和乙中都有1個(gè)手性碳原子，位置分別為：和，故A正確；
B．苯環(huán)上的碳原子共面，碳碳單鍵能旋轉(zhuǎn)，則如圖所示，最多11個(gè)碳原子共平面，故B錯(cuò)誤；
C．羧基、酯基均能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，甲中含羧基，乙中含酯基，故C正確；
D．含N原子的六元環(huán)與苯環(huán)一樣均含大π鍵，N原子的雜化方式為sp2雜化，故D正確；
故選B。
4．（2023·天津紅橋·統(tǒng)考二模）布洛芬是常見(jiàn)解熱鎮(zhèn)痛藥，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示，下列說(shuō)法正確的是

A．布洛芬的分子式為C13H18O2
B．布洛芬分子中無(wú)手性碳原子
C．布洛芬分子中所有碳原子共平面
D．可用新制的氫氧化銅懸濁液檢驗(yàn)布洛芬
【答案】A
【詳解】A．由題干布洛芬的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)依次是13、18、2，分子式為C13H18O2，A正確；
B．連接4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子，分子式中連接羧基的碳原子為手性碳原子，B錯(cuò)誤；
C．飽和碳原子具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，甲烷分子中最多有3個(gè)原子共平面，分子中含有多個(gè)飽和碳原子，所以該分子中所有碳原子一定不共平面，C錯(cuò)誤；
D．新制的氫氧化銅懸濁液常用于檢驗(yàn)醛基，而布洛芬中不含醛基，不可檢驗(yàn)布洛芬，但布洛芬中含有羧基，能與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)得到藍(lán)色澄清溶液，可用于鑒別布洛芬，D錯(cuò)誤；
故答案為：A。
5．（2023·云南曲靖·統(tǒng)考二模）對(duì)乙酰氨基酚為解熱鎮(zhèn)痛類藥，曾為許多新冠肺炎感染者減輕了疼痛，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示：
下列有關(guān)說(shuō)法正確的是
A．其分子式為C8H10NO2
B．該分子中所有碳原子可能共面
C．能與NaOH溶液反應(yīng)，但不能與Na2CO3溶液反應(yīng)
D．與互為同系物
【答案】B
【詳解】A．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，乙酰氨基酚的分子式為C8H9NO2，故A錯(cuò)誤；
B．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，乙酰氨基酚分子中苯環(huán)、酰胺基為平面結(jié)構(gòu)，由三點(diǎn)成面可知，分子中所有碳原子可能共面，故B正確；
C．酚羥基不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，但能與碳?xì)溻c溶液反應(yīng)，則由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，乙酰氨基酚分子能與碳酸鈉溶液反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；
D．分子的官能團(tuán)為酰胺基和醚鍵，乙酰氨基酚的官能團(tuán)為酚羥基和酰胺基，兩者不是同類物質(zhì)，不可能互為同系物，故D錯(cuò)誤；
故選B。
6．（2023·湖南長(zhǎng)沙·長(zhǎng)郡中學(xué)?？家荒＃┠乘幬锍煞諬具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)H的說(shuō)法正確的是
A．有機(jī)物H所含的官能團(tuán)有3種
B．有機(jī)物H最多可與發(fā)生加成反應(yīng)
C．有機(jī)物H中有7個(gè)碳原子的雜化方式與氮原子相同
D．有機(jī)物H具有抗氧化性的原因是其所含的酚羥基等具有強(qiáng)還原性
【答案】D
【詳解】A．有機(jī)物H含有碳碳雙鍵、羥基、醚鍵、酰胺基4種官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；
B．酰胺基不能與加成，因此有機(jī)物H最多可與發(fā)生加成反應(yīng)，B錯(cuò)誤；
C．有機(jī)物H中有10個(gè)碳原子的雜化方式與氮原子相同，C錯(cuò)誤；
D．有機(jī)物H具有抗氧化性的原因是其所含的酚羥基等具有強(qiáng)還原性，D正確；
故答案選D。
7．（2023·北京海淀·統(tǒng)考二模）某種超分子聚合物網(wǎng)絡(luò)生物電極的制備原料CB和PDMA的結(jié)構(gòu)如下圖。下列說(shuō)法正確的是
A．CB中核磁共振氫譜有兩組峰B．單體的化學(xué)式為
C．CB與PDMA均為高分子D．CB與PDMA都具有良好的耐酸堿性
【答案】A
【詳解】A．根據(jù)等效氫原理可知，中核磁共振氫譜有二組峰如圖所示，A正確；
B．由題干圖示信息可知，單體為：，則其化學(xué)式為C5H9NO，B錯(cuò)誤；
C．高分子是指相對(duì)分子質(zhì)量成千上萬(wàn)的物質(zhì)，由題干可知，的相對(duì)分子質(zhì)量為1328，不是高分子化合物，為高分子，C錯(cuò)誤；
D．由題干信息可知，CB與PDMA中都含有酰胺鍵，在酸性和堿性條件下均能發(fā)生水解，故CB與PDMA都不耐酸堿性，D錯(cuò)誤；
故答案為：A。
8．（2023·遼寧·校聯(lián)考模擬預(yù)測(cè)）中成藥連花清瘟的有效成分綠原酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列有關(guān)綠原酸說(shuō)法正確的是
A．其分子式為
B．1ml該分子最多可與發(fā)生反應(yīng)
C．該分子與足量的發(fā)生加成反應(yīng)的生成物與該分子相比，手性碳原子數(shù)增多
D．該分子最多有8個(gè)碳原子共面
【答案】C
【詳解】A．該物質(zhì)含有16個(gè)C、9個(gè)O，不飽和度為8，則其分子式為，故A錯(cuò)誤；
B．該物質(zhì)中酚羥基所在苯環(huán)的鄰對(duì)位與溴取代、碳碳雙鍵可以和溴加成，所以1ml該分子最多可與4ml溴發(fā)生反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；
C．連接4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳，與足量加成后右側(cè)六元環(huán)上與O相連的4個(gè)C均為手性碳，手性碳不變，左側(cè)苯環(huán)加成后手性碳增加，故C正確；
D．苯環(huán)、碳碳雙鍵、酯基都為平面形結(jié)構(gòu)，經(jīng)過(guò)旋轉(zhuǎn)單鍵，紅框內(nèi)的9個(gè)碳原子可以在同一平面，如圖，且經(jīng)旋轉(zhuǎn)單鍵右側(cè)六元環(huán)中也有碳原子可共面，故D錯(cuò)誤；
故答案選C。
9．（2023·浙江·校聯(lián)考一模）核黃素的結(jié)構(gòu)如圖，下列說(shuō)法正確的是
A．分子中存在1個(gè)手性碳原子
B．分子中存在2種含氮的官能團(tuán)
C．1ml該物質(zhì)與足量的發(fā)生加成反應(yīng)，最多可消耗5ml
D．1ml該物質(zhì)與足量鹽酸發(fā)生水解反應(yīng)，最多可生成2ml
【答案】C
【詳解】A．分子中存在3個(gè)手性碳原子，用“*”標(biāo)記，故A錯(cuò)誤；
B．分子中含有碳氮單鍵，碳氮雙鍵，酰胺基、，含氮的官能團(tuán)數(shù)目大于2種，故B錯(cuò)誤；
C．該物質(zhì)含有苯環(huán)、2個(gè)碳氮雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1ml該物質(zhì)與足量的發(fā)生加成反應(yīng)，最多可消耗5ml，故C正確；
D．該物質(zhì)含有，它在酸性條件下水解可生成，碳酸不穩(wěn)定可分解生成二氧化碳，則1ml該物質(zhì)與足量鹽酸發(fā)生水解反應(yīng)，最多可生成1ml，故D錯(cuò)誤。
綜上所述，答案為C。
10．（2023·湖南長(zhǎng)沙·雅禮中學(xué)?？寄M預(yù)測(cè)）利用3-苯基丙酸催化脫氫制備異肉桂酸的反應(yīng)如下所示，下列敘述錯(cuò)誤的是

A．異肉桂酸分子存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)?
B．3-苯基丙酸的分子式為
C．異肉桂酸可以發(fā)生加成、取代、氧化和聚合反應(yīng)
D．異肉桂酸最多與發(fā)生加成反應(yīng)
【答案】D
【詳解】A．雙鍵碳原子連接了不同的原子和原子團(tuán)，異肉桂酸分子存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象，A正確；
B．3-苯基丙酸的分子式為，B正確；
C．異肉桂酸分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)、碳碳雙鍵和羧基，因此可以發(fā)生加成、取代、氧化和聚合反應(yīng)，C正確；
D．苯環(huán)可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，羧基不能發(fā)生加成反應(yīng)，異肉桂酸最多與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，D錯(cuò)誤；
故答案選D。
11．（2023·浙江紹興·統(tǒng)考二模）鹽酸洛派丁胺是一種新型止瀉藥，適用于各種病因引起的腹瀉。下列說(shuō)法正確的是
A．分子的結(jié)構(gòu)中左邊兩苯環(huán)不可能同時(shí)共平面
B．該物質(zhì)分子中有4種官能團(tuán)和2個(gè)手性碳
C．該物質(zhì)與溶液反應(yīng)，最多消耗
D．該物質(zhì)與溴水反應(yīng)，能與發(fā)生取代反應(yīng)
【答案】D
【詳解】A．單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則分子的結(jié)構(gòu)中左邊兩苯環(huán)可能同時(shí)共平面，A錯(cuò)誤；
B．該物質(zhì)分子中有酚羥基、碳氯鍵、羥基、氨基、酰胺基5種官能團(tuán)；手性碳原子是連有四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子，中含有1個(gè)手性碳，B錯(cuò)誤；
C．分子中酚羥基、酰胺基、HCl均可以和氫氧化鈉反應(yīng)，則該物質(zhì)與溶液反應(yīng)，最多消耗，C錯(cuò)誤；
D．酚羥基的鄰位2個(gè)氫可以和溴發(fā)生取代反應(yīng)，故該物質(zhì)與溴水反應(yīng)，能與發(fā)生取代反應(yīng)，D正確；
故選D。
12．（2023·河北保定·統(tǒng)考一模）下圖為合成藥物M工藝過(guò)程中的某一步轉(zhuǎn)化關(guān)系(反應(yīng)條件已省略)。
下列說(shuō)法正確的是
A．上述反應(yīng)為取代反應(yīng)，生成物有化合物丙和乙酸
B．化合物甲分子中含有4個(gè)手性碳原子
C．化合物甲和化合物丙均含有的官能團(tuán)為氨基、酰胺基和羧基
D．化合物丙在一定條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物中有化合物乙
【答案】B
【詳解】A．根據(jù)上述反應(yīng)，甲和乙反應(yīng)生成丙和乙醇，A錯(cuò)誤；
B．根據(jù)化合物甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，分子中含有的手性碳原子如圖：共4種，B正確；
C．化合物甲和化合物丙均含有的官能團(tuán)為氨基和羧基，局不含酰胺基，C錯(cuò)誤；
D．化合物丙在一定條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物為：而不是乙，D錯(cuò)誤；
故選B。
13．（2023·河北邯鄲·統(tǒng)考二模）布洛芬具有抗炎、鎮(zhèn)痛、解熱作用，但口服該藥對(duì)胃、腸道有刺激性，可以對(duì)該分子進(jìn)行如圖所示修飾。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A．布洛芬是苯甲酸的同系物
B．該修飾過(guò)程原子利用率小于100%
C．X分子中的碳原子有、兩種雜化形式
D．X分子中有10種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子
【答案】D
【詳解】A．布洛芬中含有羧基和飽和烷烴基，是苯甲酸的同系物，A正確；
B．該修飾過(guò)程發(fā)生取代反應(yīng)，所以原子利用率小于100%，B正確；
C．X分子中本換上的碳原子有雜化，飽和碳原子為雜化，C正確；
D．根據(jù)X分子結(jié)構(gòu)，含有12種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，D錯(cuò)誤；
故選D。
14．（2023·全國(guó)·模擬預(yù)測(cè)）有機(jī)物X可用于合成抗菌藥物，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列有關(guān)X的說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A．酸性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)得到羥基酸
B．完全燃燒時(shí)生成的
C．分子中至少有8個(gè)碳原子共平面
D．同一個(gè)苯環(huán)上的二溴代物有6種
【答案】B
【詳解】A．該有機(jī)物分子中含有酯基，在酸性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)生成含二個(gè)羥基和二個(gè)羧基的羥基酸，A正確；
B．由有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為，完全燃燒時(shí)生成的，B錯(cuò)誤；
C．苯環(huán)及與苯環(huán)直接相連的兩個(gè)碳原子一定共平面，故分子中至少有八個(gè)碳原子共面，C正確；
D．該有機(jī)物分子中的苯環(huán)結(jié)構(gòu)不能旋轉(zhuǎn)，同一苯環(huán)上有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子( )，兩個(gè)溴原子有①②、①③、①④、②③、②④、③④，共6種連接位置，故該有機(jī)物同一個(gè)苯環(huán)上的二溴代物有6種，D正確；
故選B。
【點(diǎn)睛】有機(jī)物分子中最多共面原子數(shù)的確定方法
(1)明確共面分子結(jié)構(gòu)模板：，6個(gè)原子一定共平面；，12個(gè)原子一定共平面；，4個(gè)原子一定共平面。
(2)最多共面原子數(shù)的確定：若幾個(gè)共面模板有共用原子，則幾個(gè)共面模板上的原子有可能位于同一平面上。
(3)位于共面模板端點(diǎn)上的“”中還有一個(gè)氫原子也可能位于相應(yīng)的平面上。
15．（2023·河北石家莊·校聯(lián)考一模）奧司他韋可以用于治療流行性感冒，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于奧司他韋的說(shuō)法正確的是
A．含有4個(gè)手性碳原子
B．1ml奧司他韋最多能與3ml發(fā)生加成反應(yīng)
C．存在芳香族化合物的同分異構(gòu)體
D．分子中至少有7個(gè)碳原子共平面
【答案】C
【詳解】A．連接4個(gè)不同基團(tuán)的C為手性碳，如圖紅球的三個(gè)碳為手性碳，A項(xiàng)錯(cuò)誤；
B．分子中只有碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1ml奧司他韋最多能1ml發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；
C．根據(jù)奧司他韋結(jié)構(gòu)可知，不飽和度為4，同分異構(gòu)體中中完全滿足苯環(huán)的結(jié)構(gòu)，C項(xiàng)正確；
D．根據(jù)結(jié)構(gòu)可知，分子中存在一個(gè)碳碳雙鍵的環(huán)，不符合苯環(huán)的同平面結(jié)構(gòu)，D項(xiàng)錯(cuò)誤；
故答案選C。
16．（2023·遼寧·統(tǒng)考高考真題）冠醚因分子結(jié)構(gòu)形如皇冠而得名，某冠醚分子c可識(shí)別，其合成方法如下。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A．該反應(yīng)為取代反應(yīng)B．a(chǎn)、b均可與溶液反應(yīng)
C．c核磁共振氫譜有3組峰D．c可增加在苯中的溶解度
【答案】C
【詳解】A．根據(jù)a和c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，a與b發(fā)生取代反應(yīng)生成c和HCl，A正確；
B．a(chǎn)中含有酚羥基，酚羥基呈弱酸性能與NaOH反應(yīng)，b可在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，生成醇類，B正確；
C．根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，冠醚中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，如圖所示：，核磁共振氫譜有4組峰，C錯(cuò)誤；
D．c可與K+形成鰲合離子，該物質(zhì)在苯中溶解度較大，因此c可增加KI在苯中的溶解度，D正確；
故答案選C。
17．（2023·全國(guó)新課標(biāo)卷·統(tǒng)考高考真題）光學(xué)性能優(yōu)良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應(yīng)制備。
下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A．該高分子材料可降解B．異山梨醇分子中有3個(gè)手性碳
C．反應(yīng)式中化合物X為甲醇D．該聚合反應(yīng)為縮聚反應(yīng)
【答案】B
【詳解】A．該高分子材料中含有酯基，可以降解，A正確；
B．異山梨醇中四處的碳原子為手性碳原子，故異山梨醇分子中有4個(gè)手性碳，B錯(cuò)誤；
C．反應(yīng)式中異山梨醇釋放出一個(gè)羥基與碳酸二甲酯釋放出的甲基結(jié)合生成甲醇，故反應(yīng)式中X為甲醇，C正確；
D．該反應(yīng)在生產(chǎn)高聚物的同時(shí)還有小分子的物質(zhì)生成，屬于縮聚反應(yīng)，D正確；
故答案選B。
18．（2023·全國(guó)乙卷·統(tǒng)考高考真題）下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物，相關(guān)敘述錯(cuò)誤的是

A．①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B．反應(yīng)②是合成酯的方法之一
C．產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面D．產(chǎn)物的化學(xué)名稱是乙酸異丙酯
【答案】C
【詳解】A．反應(yīng)①為乙酸和異丙醇在酸的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成了乙酸異丙酯和水，因此，①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，A敘述正確；
B．反應(yīng)②為乙酸和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成乙酸異丙酯，該反應(yīng)的原子利用率為100%，因此，該反應(yīng)是合成酯的方法之一，B敘述正確；
C．乙酸異丙酯分子中含有4個(gè)飽和的碳原子，其中異丙基中存在著一個(gè)飽和碳原子連接兩個(gè)飽和碳原子和一個(gè)乙酰氧基，類比甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)可知，乙酸異丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C敘述是錯(cuò)誤；
D．兩個(gè)反應(yīng)的產(chǎn)物是相同的，從結(jié)構(gòu)上看，該產(chǎn)物是由乙酸與異丙醇通過(guò)酯化反應(yīng)生成的酯，故其化學(xué)名稱是乙酸異丙酯，D敘述是正確；
綜上所述，本題選C。
19．（2023·山東·統(tǒng)考高考真題）抗生素克拉維酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列關(guān)于克拉維酸的說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A．存在順?lè)串悩?gòu)
B．含有5種官能團(tuán)
C．可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵
D．1ml該物質(zhì)最多可與1mlNaOH反應(yīng)
【答案】D
【詳解】A．由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物存在碳碳雙鍵，且雙鍵兩端的碳原子分別連有互不同的原子或原子團(tuán)，故該有機(jī)物存在順?lè)串悩?gòu)，A正確；
B．由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物含有羥基、羧基、碳碳雙鍵、醚鍵和酰胺基等5種官能團(tuán)，B正確；
C．由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物中的羧基、羥基、酰胺基等官能團(tuán)具有形成氫鍵的能力，故其分子間可以形成氫鍵，其中距離較近的某些官能團(tuán)之間還可以形成分子內(nèi)氫鋟，C正確；
D．由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，1ml該有機(jī)物含有羧基和酰胺基各1ml，這兩種官能團(tuán)都能與強(qiáng)堿反應(yīng)，故1ml該物質(zhì)最多可與2mlNaOH反應(yīng)，D錯(cuò)誤；
故答案為：D。
20．（2023·全國(guó)甲卷·統(tǒng)考高考真題）藿香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結(jié)構(gòu)如下。下列有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A．可以發(fā)生水解反應(yīng)B．所有碳原子處于同一平面
C．含有2種含氧官能團(tuán)D．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)
【答案】B
【詳解】A．藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有酯基，因此其可以發(fā)生水解反應(yīng)，A說(shuō)法正確；
B．藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中的右側(cè)有一個(gè)飽和碳原子連接著兩個(gè)甲基，類比甲烷分子的空間構(gòu)型可知，藿香薊分子中所有碳原子不可能處于同一平面，B說(shuō)法錯(cuò)誤；
C．藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有酯基和醚鍵，因此其含有2種含氧官能團(tuán)，C說(shuō)法正確；
D．藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，因此，其能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，D說(shuō)法正確；
綜上所述，本題選B。
21．（2023·山東·統(tǒng)考高考真題）有機(jī)物的異構(gòu)化反應(yīng)如圖所示，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A．依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團(tuán)
B．除氫原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構(gòu)體有4種(不考慮立體異構(gòu))
D．類比上述反應(yīng)，的異構(gòu)化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)
【答案】C
【詳解】A．由題干圖示有機(jī)物X、Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，X含有碳碳雙鍵和醚鍵，Y含有碳碳雙鍵和酮羰基，紅外光譜圖中可以反映不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵的吸收峰，故依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團(tuán)，A正確；
B．由題干圖示有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，X分子中存在兩個(gè)碳碳雙鍵所在的平面，單鍵可以任意旋轉(zhuǎn)，故除氫原子外，X中其他原子可能共平面，B正確；
C．由題干圖示有機(jī)物Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，Y的分子式為：C6H10O，則含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子(即同時(shí)連有四個(gè)互不相同的原子或原子團(tuán)的碳原子)的Y的同分異構(gòu)體有：CH3CH=CHCH(CH3)CHO、CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO和CH2=CHCH(CH2CH3)CHO共5種(不考慮立體異構(gòu))，C錯(cuò)誤；
D．由題干信息可知，類比上述反應(yīng)，的異構(gòu)化產(chǎn)物為：含有碳碳雙鍵和醛基，故可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)，D正確；
故答案為：C。
22．（2023·湖北·統(tǒng)考高考真題）湖北蘄春李時(shí)珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分之一的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列說(shuō)法正確的是

A．該物質(zhì)屬于芳香烴B．可發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)
C．分子中有5個(gè)手性碳原子D．1ml該物質(zhì)最多消耗9mlNaOH
【答案】B
【詳解】A．該有機(jī)物中含有氧元素，不屬于烴，A錯(cuò)誤；
B．該有機(jī)物中含有羥基和羧基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，另外，該有機(jī)物可以燃燒，即可以發(fā)生氧化反應(yīng)，B正確；
C．將連有四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子形象地稱為手性碳原子，在該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中，標(biāo)有“*”為手性碳，則一共有4個(gè)手性碳，C錯(cuò)誤；
D．該物質(zhì)中含有7個(gè)酚羥基，2個(gè)羧基，2個(gè)酯基，則1 ml該物質(zhì)最多消耗11 mlNaOH，D錯(cuò)誤；
故選B。
23．（2023·浙江·高考真題）七葉亭是一種植物抗菌素，適用于細(xì)菌性痢疾，其結(jié)構(gòu)如圖，下列說(shuō)法正確的是
A．分子中存在2種官能團(tuán)
B．分子中所有碳原子共平面
C．該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，最多可消耗
D．該物質(zhì)與足量溶液反應(yīng)，最多可消耗
【答案】B
【詳解】A．根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子中含有酚羥基、酯基和碳碳雙鍵，共三種官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；
B．分子中苯環(huán)確定一個(gè)平面，碳碳雙鍵確定一個(gè)平面，且兩個(gè)平面重合，故所有碳原子共平面，B正確；
C．酚羥基含有兩個(gè)鄰位H可以和溴發(fā)生取代反應(yīng)，另外碳碳雙鍵能和單質(zhì)溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以最多消耗單質(zhì)溴3ml，C錯(cuò)誤；
D．分子中含有2個(gè)酚羥基，含有1個(gè)酯基，酯基水解后生成1個(gè)酚羥基，所以最多消耗4mlNaOH，D錯(cuò)誤；
故選B。
24．（2022·天津·統(tǒng)考高考真題）下列關(guān)于苯丙氨酸甲酯的敘述，正確的是
A．具有堿性B．不能發(fā)生水解
C．分子中不含手性碳原子D．分子中采取雜化的碳原子數(shù)目為6
【答案】A
【詳解】A．苯丙氨酸甲酯含有氨基，具有堿性，故A正確；
B．苯丙氨酸甲酯含有酯基，能發(fā)生水解，故B錯(cuò)誤；
C．分子中含手性碳原子，如圖標(biāo)“*”為手性碳原子，故C錯(cuò)誤；
D．分子中采取雜化的碳原子數(shù)目為7，苯環(huán)上6個(gè)，酯基上的碳原子，故D錯(cuò)誤。
綜上所述，答案為A。
25．（2022·福建·統(tǒng)考高考真題）絡(luò)塞維是中藥玫瑰紅景天中含有的一種天然產(chǎn)物，分子結(jié)構(gòu)見(jiàn)下圖。關(guān)于該化合物下列說(shuō)法正確的是
A．不能發(fā)生消去反應(yīng)B．能與醋酸發(fā)生酯化反應(yīng)
C．所有原子都處于同一平面D．絡(luò)塞維最多能與反應(yīng)
【答案】B
【詳解】A．該化合物的分子中，與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，可發(fā)生消去反應(yīng)，A錯(cuò)誤；
B．該化合物含有羥基，可與醋酸發(fā)生酯化反應(yīng)，B正確；
C．該化合物的結(jié)構(gòu)中含有飽和碳原子，不可能所有原子處于同一平面上，C錯(cuò)誤；
D．絡(luò)塞維最多能與反應(yīng)，其中苯環(huán)消耗3ml H2，碳碳雙鍵消耗1ml H2，D錯(cuò)誤；
故選B。
有機(jī)物
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及其官能團(tuán)
主要化學(xué)性質(zhì)
甲烷
CH4
與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)
乙烯
CH2===CH2官能團(tuán)
①加成反應(yīng)：使溴水褪色
②加聚反應(yīng)
③氧化反應(yīng)：使酸性KMnO4溶液褪色
苯
①加成反應(yīng)
②取代反應(yīng)：與溴(溴化鐵作催化劑)，與濃硝酸(濃硫酸作催化劑)
乙醇
CH3CH2OH官能團(tuán)—OH
①置換反應(yīng)：與鈉反應(yīng)放出H2
②催化氧化反應(yīng)：生成乙醛
③酯化反應(yīng)：與酸反應(yīng)生成酯
乙酸
CH3COOH官能團(tuán)—COOH
①弱酸性，但酸性比碳酸強(qiáng)
②酯化反應(yīng)：與醇反應(yīng)生成酯
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3官能團(tuán)—COOR
可發(fā)生水解反應(yīng)，在堿性條件下水解徹底

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