A． B．
C．CH==CH2—CHO D．CCH3OCH3
2．下列關(guān)于銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的說法正確的是( )
A．所用試管必須潔凈，若試管內(nèi)壁有油污，可用堿液煮沸試管后再洗凈
B．銀氨溶液可現(xiàn)用現(xiàn)配，也可久置再用
C．配制銀氨溶液時(shí)，在氨水中加入少量 AgNO3溶液即可
D．此實(shí)驗(yàn)可在酒精燈火焰上直接加熱
3．下列關(guān)于醛、酮加成反應(yīng)的化學(xué)方程式的書寫錯(cuò)誤的是( )
A．CH3CHO＋HCNeq \(―――→,\s\up7(催化劑))
B．CH3CHO＋NH3eq \(――――→,\s\up7(一定條件))
C．CH3CHO＋CH3OHeq \(――――→,\s\up7(一定條件))
D．CCH3OCH3＋H2eq \(―――→,\s\up7(催化劑),\s\d5(△))
4．(2023·常州模擬)長時(shí)間看電子顯示屏幕，會(huì)對(duì)眼睛有一定的傷害。人眼的視色素中含有視黃醛，而與視黃醛結(jié)構(gòu)相似的維生素A常作為保健藥物。下列有關(guān)敘述不正確的是( )
A．視黃醛的分子式為C20H28O
B．視黃醛與乙醛互為同系物
C．一定條件下，維生素A可被氧化生成視黃醛
D．視黃醛和維生素A可用銀氨溶液鑒別
5．α-鳶尾酮的分子結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法不正確的是( )
A．α-鳶尾酮可與某種酚互為同分異構(gòu)體
B．1 ml α-鳶尾酮最多可與3 ml H2加成
C．α-鳶尾酮能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
D．α-鳶尾酮經(jīng)加氫→消去→加氫可轉(zhuǎn)變?yōu)?br>6．(2023·南京統(tǒng)考模擬)格氏試劑(RMgX)與醛、酮反應(yīng)是制備醇的重要途徑。Z的一種制備方法如下：
下列說法不正確的是( )
A．CH3CH2MgBr中碳的雜化軌道類型為sp3
B．Y分子與Z分子中均含有手性碳原子
C．Z易溶于水是因?yàn)閆分子與水分子之間能形成氫鍵
D．以CH3COCH3、CH3MgBr和水為原料也可制得Z
7．首例有機(jī)小分子催化劑催化的不對(duì)稱Aldl反應(yīng)如下：
下列說法正確的是( )
A．X分子中σ鍵和π鍵數(shù)目之比為3∶1
B．Y的名稱為3-硝基苯甲醛
C．Z不能發(fā)生消去反應(yīng)
D.存在對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象
8．醛(酮)中與直接相連的C上的H與另一分子醛(酮)的加成后生成羥基醛(酮)的反應(yīng)稱為羥醛縮合反應(yīng)。利用該反應(yīng)合成異丙叉丙酮(MO)的路線如下。
＋eq \(――→,\s\up7(OH－),\s\d5(①))eq \(――→,\s\up7(H＋),\s\d5(②))eq \(,\s\d17(異丙叉丙酮?MO?))
下列說法不正確的是( )
A．MO不存在順反異構(gòu)體
B．②的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)
C．HCHO和CH3CHO的混合物按①中原理反應(yīng)，最多得到3種羥基醛
D．在有機(jī)合成中可以利用羥醛縮合反應(yīng)增長碳鏈
9．(2023·南通模擬)阿克拉酮是合成某種抗癌藥的重要中間體，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于阿克拉酮性質(zhì)的描述正確的是( )
A．阿克拉酮的分子式為C22H23O8
B．分子中含有4個(gè)手性碳原子
C．該分子一定條件下能發(fā)生取代、氧化、消去反應(yīng)
D．1 ml該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗5 ml NaOH
10．(2023·鎮(zhèn)江高三模擬)一定條件下，肉桂醛可轉(zhuǎn)化為苯甲醛：
下列說法錯(cuò)誤的是( )
A．肉桂醛能發(fā)生取代、加成、聚合反應(yīng)
B．肉桂醛與苯甲醛都能使酸性KMnO4溶液褪色
C．苯甲醛分子的所有原子可能共平面
D．肉桂醛與苯甲醛互為同系物
11．環(huán)己酮和乙二醇在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)己酮縮乙二醇，其反應(yīng)過程如圖所示：＋HOCH2CH2OH―→(環(huán)己酮縮乙二醇)。下列說法正確的是( )
A．生成環(huán)己酮縮乙二醇的反應(yīng)是縮聚反應(yīng)
B．環(huán)己酮既能發(fā)生氧化反應(yīng)，又能發(fā)生還原反應(yīng)
C．環(huán)己酮縮乙二醇的一氯代物有5種(不考慮立體異構(gòu))
D．環(huán)己酮分子中所有碳原子共平面
12．化合物F是一種食品保鮮劑，可按如圖途徑合成：
已知：RCHO＋CH3CHOeq \(―――――→,\s\up7(稀NaOH溶液))RCH(OH)CH2CHO。
試回答：
(1)A的化學(xué)名稱是________，A→B的反應(yīng)類型是________。
(2)B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________________________________。
(3)C→D所用試劑和反應(yīng)條件分別是_____________________________________________。
(4)E的結(jié)構(gòu)簡式是_____________________________________________________________。
F中官能團(tuán)的名稱是_____________________________________________________。
(5)連在雙鍵碳上的羥基不穩(wěn)定，會(huì)轉(zhuǎn)化為羰基，則D的同分異構(gòu)體中，只有一個(gè)環(huán)的芳香族化合物有________種。其中苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為2∶1∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________________。
(6)寫出以乙醇為原料制備2-丁烯醛的合成路線(其他試劑任選)。
13．已知2RCH2CHOeq \(――――→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\d5(△))RCH2CH==CRCHO。水楊酸酯E為紫外線吸收劑，可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下：
請(qǐng)回答下列問題：
(1)一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%，則A的分子式為________；結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基，A的名稱為________。
(2)B能與新制Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________。
(3)C有________種官能團(tuán)；若一次取樣，檢驗(yàn)C中所含官能團(tuán)，按使用的先后順序?qū)懗鏊迷噭篲_______________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)第③步的反應(yīng)類型為________；D所含官能團(tuán)的名稱為________。
(5)第④步的反應(yīng)條件為________；寫出E的結(jié)構(gòu)簡式：________________________。
第59練 醛、酮
1．B
2．A [油脂在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，所以在做銀鏡實(shí)驗(yàn)準(zhǔn)備潔凈試管時(shí)，可用堿液煮沸試管后再洗凈，故A正確；銀氨溶液久置會(huì)析出爆炸性沉淀物，必須現(xiàn)用現(xiàn)配，故B錯(cuò)誤；在一支潔凈的試管中加入少量的AgNO3溶液，然后滴加稀氨水，直到生成的沉淀剛好溶解為止，得到的無色溶液稱為銀氨溶液，故C錯(cuò)誤；水浴加熱使反應(yīng)容器內(nèi)試劑受熱均勻，且易于控制反應(yīng)溫度，直接加熱受熱不均勻且溫度太高，銀鏡反應(yīng)需水浴，故D錯(cuò)誤。]
3．C [A項(xiàng)，CH3CHO與HCN發(fā)生加成反應(yīng)，H原子加在醛基帶負(fù)電荷的O原子上，—CN加在不飽和碳上，生成，故A正確；同理，CH3CHO與NH3發(fā)生加成反應(yīng)生成，故B正確；CH3CHO與CH3OH發(fā)生加成反應(yīng)生成，故C錯(cuò)誤；丙酮與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成2-丙醇，故D正確。]
4．B [視黃醛分子與乙醛分子中含有的官能團(tuán)種類不同，所以不互為同系物，故B錯(cuò)誤；維生素A中含有—CH2OH，能被氧化為—CHO，則一定條件下，維生素A可被氧化生成視黃醛，C正確。]
5．C [α-鳶尾酮的結(jié)構(gòu)中含有1個(gè)六元環(huán)、2個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)碳氧雙鍵，不飽和度為4，故其某種同分異構(gòu)體中可含1個(gè)苯環(huán)，若羥基與苯環(huán)相連，則為酚，A正確；α-鳶尾酮含有2個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)羰基，故1 ml α-鳶尾酮最多可與3 ml H2加成，B正確；羰基不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C錯(cuò)誤；α-鳶尾酮加氫后得到醇：，通過醇的消去反應(yīng)得到烯烴：或，烯烴加氫后得到，D正確。]
6．D [連接4個(gè)不同原子或基團(tuán)的碳原子為手性碳原子，則Y、Z中與O原子相連的碳原子均為手性碳原子，故B正確；由流程可知，CH3COCH3與CH3MgBr發(fā)生加成反應(yīng)生成(CH3)3COMgBr，然后與水反應(yīng)生成(CH3)3COH，得不到Z，故D錯(cuò)誤。]
7．D [單鍵均為σ鍵，雙鍵中含有1個(gè)σ鍵、1個(gè)π鍵，X分子中σ鍵和π鍵數(shù)目之比為9∶1，A錯(cuò)誤；Y的名稱為4-硝基苯甲醛，B錯(cuò)誤；Z中羥基碳的相鄰碳上有氫，能發(fā)生消去反應(yīng)，C錯(cuò)誤；分子中含有手性碳原子，存在對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象，D正確。]
8．C [MO碳碳雙鍵左邊的碳原子連有兩個(gè)相同的—CH3基團(tuán)，故無順反異構(gòu)體，A正確；②為分子內(nèi)脫水生成不飽和碳碳雙鍵的消去反應(yīng)，B正確；HCHO和CH3CHO的混合物按①中原理反應(yīng)，可得到CH2(OH)CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO 2種羥基醛，C錯(cuò)誤。]
9．C
10．D [肉桂醛中苯環(huán)上能發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵、苯環(huán)和醛基能發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵能發(fā)生聚合反應(yīng)，A正確；肉桂醛含碳碳雙鍵和醛基，苯甲醛含醛基，都能使酸性KMnO4溶液褪色，B正確；苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，醛基為平面結(jié)構(gòu)，兩者通過單鍵相連，所有原子可能共平面，C正確；肉桂醛含碳碳雙鍵和醛基，苯甲醛含醛基，兩者不互為同系物，D錯(cuò)誤。]
11．B [由結(jié)構(gòu)簡式可知，環(huán)己酮縮乙二醇不是高聚物，則生成環(huán)己酮縮乙二醇的反應(yīng)不是縮聚反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；環(huán)己酮燃燒的反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)，一定條件下與氫氣的加成反應(yīng)屬于還原反應(yīng)，故B正確；由結(jié)構(gòu)簡式可知，環(huán)己酮縮乙二醇的結(jié)構(gòu)對(duì)稱，分子中含有4種氫原子，則一氯代物有4種，故C錯(cuò)誤；由結(jié)構(gòu)簡式可知，環(huán)己酮分子中含有飽和碳原子，飽和碳原子的空間結(jié)構(gòu)為四面體形，則分子中所有碳原子不可能共平面，故D錯(cuò)誤。]
12．(1)對(duì)二甲苯 取代反應(yīng)
(2)＋NaOHeq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(△))＋NaCl
(3)O2/Cu或Ag，加熱
(4) 碳碳雙鍵、醛基
(5)8 、
(6)CH3CH2OHeq \(――→,\s\up7(O2/Cu),\s\d5(△))CH3CHOeq \(―――――→,\s\up7(稀NaOH溶液))eq \(――→,\s\up7(—H2O),\s\d5(△))CH3CH==CHCHO
解析 由題給信息結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式可知E為，則D為，C為，由此可知B為H3CCH2Cl，A為對(duì)二甲苯。(5)D為，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體如含有2個(gè)取代基，可以為—CH3、—CHO，則有鄰、間2種，也可以為—CH==CH2、—OH，有鄰、間、對(duì)3種，如含有1個(gè)取代基，可以為或—CH2CHO或—O—CH==CH2，則D的同分異構(gòu)體有8種。(6)以乙醇為原料制備2-丁烯醛，乙醇可先氧化生成乙醛，乙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH(OH)CH2CHO，然后發(fā)生消去反應(yīng)可生成CH3CH==CHCHO，合成路線見答案。
13．(1)C4H10O 1-丁醇(或正丁醇)
(2)CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(3)2 銀氨溶液、稀鹽酸、溴水 (4)還原反應(yīng)(或加成反應(yīng)) 羥基
(5)濃硫酸、加熱
解析 (1)一元醇A分子中含有一個(gè)氧原子，氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%，所以該一元醇的相對(duì)分子質(zhì)量為eq \f(16,21.6%)≈74。飽和一元醇的通式為CnH2n＋2O,14n＋2＋16＝74，解得n＝4，所以A的分子式為C4H10O，只含有一個(gè)甲基，則其結(jié)構(gòu)為CH3CH2CH2CH2OH，名稱為1-丁醇或正丁醇。(2)1-丁醇催化氧化為B(CH3CH2CH2CHO)。(3)1-丁醛在NaOH水溶液中加熱發(fā)生已知信息反應(yīng)得到C：CH3CH2CH2CH==C(C2H5)CHO。在C中含有碳碳雙鍵和醛基2種官能團(tuán)。若檢驗(yàn)C中所含官能團(tuán)，應(yīng)該先加入銀氨溶液檢驗(yàn)醛基，然后加入稀鹽酸酸化，用溴水來檢驗(yàn)碳碳雙鍵。(4)C的相對(duì)分子質(zhì)量為126，D的相對(duì)分子質(zhì)量為130，則C→D是將CH3CH2CH2CH==C(C2H5)CHO催化加氫還原為CH3CH2CH2CH2CH(C2H5)CH2OH，故第③步的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)或加成反應(yīng)，D所含官能團(tuán)的名稱為羥基。

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