01乙醛的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)
1．醛的概念及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
醛是由烴基(或氫原子)與醛基相連而構(gòu)成的化合物。醛類官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是—CHO，飽和一元醛的通式為CnH2nO(n≥1)或CnH2n＋1CHO。
2．乙醛的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)
【注意】①醛的官能團(tuán)只能連在碳鏈的頂端
②醛基只能寫成—CHO或，不能寫成—COH
02乙醛的化學(xué)性質(zhì)
1．加成反應(yīng)
(1)催化加氫(又稱為還原反應(yīng))：乙醛蒸氣和氫氣的混合氣通過(guò)熱的鎳催化劑，乙醛與氫氣即發(fā)生催化加氫反應(yīng)，得到乙醇：
____________________________________________________________ (還原反應(yīng))
【注意】
①氧化反應(yīng)：有機(jī)物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)，即加氧去氫
②還原反應(yīng)：有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)，即加氫去氧，所有有機(jī)物與H2的加成反應(yīng)也是還原反應(yīng)
(2)與HCN加成
①化學(xué)方程式：
②反應(yīng)原理：
2．氧化反應(yīng)
(1)乙醛與銀氨溶液的反應(yīng)(銀鏡反應(yīng))：常用來(lái)定性或定量檢驗(yàn)醛基及醛基的個(gè)數(shù)
【注意】
①銀氨溶液的配制方法：將2%稀氨水逐滴加到2%稀硝酸銀溶液中，至產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止，溶液呈堿性。銀氨溶液隨用隨配，不可久置，否則，生成物(AgN3)的易爆炸物
②向銀氨溶液中滴加幾滴乙醛溶液，乙醛用量不宜太大
③該實(shí)驗(yàn)用熱水浴加熱(60~70℃)，不可用酒精燈直接加熱，但不用溫度計(jì)，加熱時(shí)不可攪拌、振蕩
④制備銀鏡時(shí)，玻璃要光滑、潔凈，玻璃的洗滌一般要先用熱的NaOH溶液洗，再用水洗凈。有時(shí)銀鏡反應(yīng)生成黑色顆粒而無(wú)銀鏡是由于試管壁不潔凈的原因
⑤實(shí)驗(yàn)完畢后生成的銀鏡用稀HNO3洗去，再用水清洗
⑥銀鏡反應(yīng)常用來(lái)檢驗(yàn)醛基的存在。工業(yè)上可利用這一反應(yīng)原理，把銀均勻地鍍?cè)诓Ａ现歧R或保溫瓶膽(生產(chǎn)上常用含有醛基的葡萄糖作為還原劑)
(2)乙醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng) (該試劑稱為“斐林試劑”)
【注意】
①實(shí)驗(yàn)中使用的Cu(OH)2必須是新制的：取10% NaOH溶液2 mL，逐滴加入5滴5%CuSO4溶液，所用NaOH必須過(guò)量，混合液呈堿性
②加入乙醛溶液后，直接加熱至煮沸
③該反應(yīng)必須是堿性環(huán)境，以保證懸濁液為Cu(OH)2，不能用久置的Cu(OH)2，是因?yàn)樾轮频腃u(OH)2懸濁液是絮狀沉淀，增大了與乙醛分子的接觸面積，容易反應(yīng)，同時(shí)Cu(OH)2不穩(wěn)定，久置會(huì)分解生成部分CuO
④實(shí)驗(yàn)完畢后生成的Cu2O用稀鹽酸洗去。Cu2O＋2HCl===Cu＋CuCl2＋H2O
⑤乙醛與新制氫氧化銅的反應(yīng)，可用于在實(shí)驗(yàn)室里檢驗(yàn)醛基的存在，在醫(yī)療上檢測(cè)尿糖
(3)可燃性
乙醛燃燒的化學(xué)方程式：2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O
(4)催化氧化：乙醛在一定溫度和催化劑作用下，能被氧氣氧化為乙酸
乙醛催化氧化的化學(xué)方程式：___________________________________________________________
(5)乙醛也能被強(qiáng)氧化劑(酸性高錳酸鉀溶液、溴水)氧化成乙酸：CH3CHOCH3COOH
使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的有機(jī)物(注：“√”代表能褪色，“×”代表不能褪色)
03醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1．醛的分類
2．醛的命名
(1)選主鏈，稱某醛：選擇含有醛基在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，根據(jù)主鏈的碳的數(shù)目命名為“某醛”
(2)編號(hào)位，定支鏈：主鏈編號(hào)時(shí)要從醛基上的碳原子開(kāi)始
(3)標(biāo)位置，寫名稱：取代基位次——取代基名稱——某醛。名稱中不必對(duì)醛基定位，因醛基必然在其主鏈的邊端
命名為：3—甲基丁醛
3．物理性質(zhì)：醛基為親水基團(tuán)，低級(jí)醛分子極性較強(qiáng)，有刺激性氣味，常溫下除甲醛外均為液體，醛的沸點(diǎn)比相對(duì)分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)耐闊N的高，比相應(yīng)的醇的低。隨碳原子數(shù)目增多，熔沸點(diǎn)逐漸升高，水溶性逐漸降低
4．醛的化學(xué)性質(zhì) (與乙醛化學(xué)性質(zhì)相似：Ni催化下加熱還原成相應(yīng)的醇；易氧化成對(duì)應(yīng)的羧酸)
醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關(guān)系為：
(1)醛被H2還原成醇：R—CHO＋H2R—CH2OH
(2)醛的氧化反應(yīng)
①催化氧化：2R—CHO＋O22R—COOH
②被銀氨溶液氧化：R—CHO＋2Ag(NH3)2OHR—COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
③被新制氫氧化銅氧化：R—CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHR—COONa＋Cu2O↓＋3H2O
5．常見(jiàn)的醛
(1)甲醛：又名蟻醛，是結(jié)構(gòu)最簡(jiǎn)單的醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO。通常狀況下是一種無(wú)色有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體，易溶于水。它的水溶液又稱福爾馬林，具有殺菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物標(biāo)本。
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：甲醛的分子式為CH2O，其分子可以看成含兩個(gè)醛基，如圖：
(2)苯甲醛
苯甲醛是最簡(jiǎn)單的芳香醛，俗稱苦杏仁油，是一種有苦杏仁氣味的無(wú)色液體。苯甲醛是制造染料、香料及藥物的重要原料。
04酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1．酮的概念和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
(1)定義：羰基與兩個(gè)烴基相連成的化合物。酮類官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________
(2)表示方法：(R、R1必須為烴基)；飽和一元酮的通式為CnH2nO(n≥3)
2．丙酮
(1)丙酮是最簡(jiǎn)單的酮類化合物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。
(2)丙酮的物理性質(zhì)
常溫下丙酮是無(wú)色透明液體，沸點(diǎn)56.2 ℃，易揮發(fā)，能與水、乙醇等互溶。
(3)丙酮的化學(xué)性質(zhì)
不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化，但能催化加氫生成醇。
反應(yīng)的化學(xué)方程式：
＋H2eq \(――→,\s\up11(催化劑),\s\d4(△))。
05羧酸的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)
1．羧酸的組成和結(jié)構(gòu)
(1)羧酸：由烴基(或氫原子)與羧基相連而構(gòu)成的有機(jī)化合物。官能團(tuán)為—COOH或
(2)通式：一元羧酸的通式為R—COOH，飽和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH
2．羧酸的分類
3．羧酸的命名
(1)選主鏈，稱某酸：選擇含有羧基在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，根據(jù)主鏈的碳的數(shù)目命名為“某酸”
(2)編號(hào)位，定支鏈：主鏈編號(hào)時(shí)要從羧基上的碳原子開(kāi)始編號(hào)
(3)標(biāo)位置，寫名稱：取代基位次—取代基名稱—某酸。名稱中不必對(duì)羧基定位，因?yàn)轸然厝辉谄渲麈湹倪叾?br>命名為：3—甲基丁酸
4．羧酸的物理性質(zhì)
(1)溶解性：羧酸在水中的溶解性由組成羧酸的兩個(gè)部分烴基(R—)和羧基(—COOH)所起的作用的相對(duì)大小決定，R—部分不溶于水，羧基部分溶于水。當(dāng)羧酸碳原子數(shù)在4以下時(shí)—COOH部分的影響起主要作用，如甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水互溶；隨著分子中碳原子數(shù)的增加，R—部分的影響起主要作用，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。
(2)沸點(diǎn)
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①隨分子中碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)逐漸升高
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②羧酸與相對(duì)分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌袡C(jī)物相比，沸點(diǎn)較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關(guān)
5．乙酸的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)及用途
(1)乙酸分子的組成與結(jié)構(gòu)
(2)乙酸的物理性質(zhì)
乙酸俗名醋酸，是一種無(wú)色液體，具有強(qiáng)烈刺激性氣味，易揮發(fā)，溶點(diǎn)16.6℃，沸點(diǎn)108℃，易溶于水和乙醇。當(dāng)溫度低于16.6時(shí)，乙酸就會(huì)凝結(jié)成像冰一樣的晶體，所以無(wú)水乙酸又叫冰醋酸
06羧酸的化學(xué)性質(zhì) (以乙酸為例)
羧酸的化學(xué)性質(zhì)主要取決于羧基的官能團(tuán)。由于受氧原子電負(fù)性較大等因素影響，當(dāng)羧酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)，羧基()中①②號(hào)極性鍵容易斷裂。當(dāng)O—H斷裂時(shí)，會(huì)解離出H+，使羧酸表現(xiàn)出酸性；當(dāng)C—O斷裂時(shí)，—OH可以被其他基團(tuán)取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物
1．乙酸的酸性
乙酸是一種重要的有機(jī)酸，具有酸性，比H2CO3的酸性強(qiáng)，在水中可以電離出H＋，電離方程式為：CH3COOHCH3COO－＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性
(1)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱
(2)醇、酚、羧酸分子中羥基氫原子的活潑性比較
【注意】
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①常見(jiàn)物質(zhì)的酸性：HCl(H2SO4)＞乙二酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞H2CO3＞苯酚＞HCO3－＞CH3CH2OH
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②和Na2CO3反應(yīng)生成氣體：1 ml —COOH生成0.5 ml CO2氣體
③和NaHCO3反應(yīng)生成氣體：1 ml —COOH生成1 ml CO2氣體
④和Na反應(yīng)生成氣體：1 ml —COOH生成0.5 ml H2；1 ml —OH生成0.5 ml H2
2．酯化反應(yīng)：羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)
(1)實(shí)驗(yàn)探究
(2)反應(yīng)的方程式：_____________________________________________ (可逆反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng))
(3)酯化反應(yīng)的機(jī)理：羧酸脫羥基醇脫氫
【注意】
①試劑的加入順序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入濃硫酸，冷卻后再加入CH3COOH
②導(dǎo)管末端不能插入飽和Na2CO3溶液中，防止揮發(fā)出來(lái)的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸
③濃硫酸的作用
a．催化劑——加快反應(yīng)速率
b．吸水劑——除去生成物中的水，使反應(yīng)向生成物的方向移動(dòng)，提高CH3COOH、CH3CH2OH的轉(zhuǎn)化率
= 4 \* GB3 ④飽和Na2CO3溶液的作用
a．中和揮發(fā)出的乙酸 b．溶解揮發(fā)出的乙醇 c．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層，得到酯
= 5 \* GB3 ⑤加入碎瓷片的作用：防止暴沸
= 6 \* GB3 ⑥實(shí)驗(yàn)中，乙醇過(guò)量的原因：提高乙酸的轉(zhuǎn)化率
= 7 \* GB3 ⑦長(zhǎng)導(dǎo)管作用：導(dǎo)氣兼冷凝作用
= 8 \* GB3 ⑧不能用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在NaOH存在下水解較徹底，幾乎得不到乙酸乙酯
= 9 \* GB3 ⑨在該反應(yīng)中，為什么要強(qiáng)調(diào)加冰醋酸和無(wú)水乙醇，而不用他們的水溶液？
因?yàn)楸姿崤c無(wú)水乙醇基本不含水，可以促使反應(yīng)向生成酯的方向進(jìn)行
⑩為什么剛開(kāi)始加熱時(shí)要緩慢？防止反應(yīng)物還未來(lái)得及反應(yīng)即被加熱蒸餾出來(lái)，造成反應(yīng)物的損失
(4)酯化反應(yīng)的機(jī)理探究——同位素示蹤原子法
(5)酯化反應(yīng)通式:______________________________________________________
(6)無(wú)機(jī)含氧酸與醇作用也能生成酯
①乙醇與硝酸的酯化反應(yīng)：C2H5OH＋HONO2C2H5—O—NO2(硝酸乙酯)＋H2O
②乙醇與硫酸的酯化反應(yīng)：C2H5OH＋HO—SO3HC2H5—O—SO3H(硫酸氫乙酯)＋H2O
3．常見(jiàn)的羧酸
07“形形色色”的酯化反應(yīng)
酯化反應(yīng)的通式：
1．一元羧酸與一元醇的酯化反應(yīng) (甲酸與甲醇)

2．多元醇與一元羧酸的酯化反應(yīng) (乙酸和乙二醇)
3．多元羧酸與一元醇的酯化反應(yīng) (乙二酸和乙醇)
4．多元羧酸與多元醇的酯化反應(yīng) (乙二酸和乙二醇)
5．羥基酸的酯化反應(yīng) (乳酸)
08酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
一．酯
1．酯的組成與結(jié)構(gòu)
(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)可簡(jiǎn)寫為_(kāi)_________________。
其中：①R和R′可以相同，也可以不同。
②R是烴基，也可以是H，但R′只能是烴基。
③羧酸酯的官能團(tuán)是酯基。
(2)飽和一元羧酸CnH2n＋1COOH與飽和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其組成通式為CnH2nO2(n≥2)。
(3)命名：根據(jù)生成酯的酸和醇命名為某酸某酯。
如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯。
2．酯的存在與物理性質(zhì)
(1)存在：酯類廣泛存在于自然界中，低級(jí)酯存在于各種水果和花草中。如蘋果里含有戊酸戊酯，菠蘿里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸異戊酯等。
(2)物理性質(zhì)
低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體，密度一般比水小，并難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑中。
二、酯的化學(xué)性質(zhì) (以乙酸乙酯為例)
(一)乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)及用途
1．乙酸乙酯分子的組成與結(jié)構(gòu)
2．乙酸乙酯的物理性質(zhì)：無(wú)色透明液體，有果香味，甜味，易揮發(fā)，微溶于水，易溶于氯仿、乙醇等有機(jī)溶劑
(二)乙酸乙酯的化學(xué)性質(zhì)
1．水解反應(yīng)的原理：
(1)機(jī)理：酯化反應(yīng)形成的鍵，即是酯水解反應(yīng)斷裂的鍵(形成的是哪個(gè)鍵，斷開(kāi)的就是哪個(gè)鍵)
(2)酯在酸性或堿性條件下的水解反應(yīng)
①在酸性條件下，酯的水解是可逆反應(yīng) (反應(yīng)條件：稀硫酸或稀酸)

②在堿性條件下，酯水解生成羧酸鹽和醇，水解反應(yīng)是不可逆反應(yīng) (反應(yīng)條件：NaOH溶液或堿溶液)

2．氧化反應(yīng)：酯類能燃燒，完全燃燒生成CO2和H2O；不能使KMnO4酸性溶液褪色
CH3COOCH2CH3＋5O24CO2＋4H2O
三、兩種特殊的酯
1．甲酸酯的性質(zhì)：以“甲酸乙酯”為例
(1)甲酸酯的分子組成和結(jié)構(gòu)
(2)甲酸乙酯的化學(xué)性質(zhì)
2．某酸苯酯的性質(zhì)：以“乙酸苯酯”為例
【注意】酯和NaOH反應(yīng)的規(guī)律：1 ml 消耗1 ml NaOH；1 ml 消耗2 ml NaOH
09油脂
1．油脂的結(jié)構(gòu)和分類
(1)概念
油脂是由高級(jí)脂肪酸和甘油生成的酯，屬于酯類化合物。
(2)結(jié)構(gòu)
①結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。
②官能團(tuán)：酯基，有的在其烴基中可能含有碳碳不飽和鍵。
(3)分類
油脂eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(按狀態(tài)分\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(油：常溫下呈液態(tài)?植物油?,脂肪：常溫下呈固態(tài)?動(dòng)物油?)),按高級(jí)脂肪酸的種類分\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(簡(jiǎn)單甘油酯：R、R′、R″相同,混合甘油酯：R、R′、R″不同))))
(4)常見(jiàn)高級(jí)脂肪酸

【注意】酯和油脂的區(qū)別
(1)酯是由酸(有機(jī)羧酸或無(wú)機(jī)含氧酸)與醇相互作用失去水分子形成的一類化合物的總稱。而油脂僅指高級(jí)脂肪酸與甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一類物質(zhì)。
(2)天然油脂大多數(shù)是混合甘油酯，都是混合物，無(wú)固定的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)，而一般酯類是純凈物，有固定的熔、沸點(diǎn)等。
2．油脂的性質(zhì)
(1)物理性質(zhì)
①密度：比水的小。②溶解性：難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。
③熔、沸點(diǎn)：天然油脂都是混合物，沒(méi)有固定的熔、沸點(diǎn)。
(2)化學(xué)性質(zhì)
①水解反應(yīng)
a．硬脂酸甘油酯在酸性條件下水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為
＋3H2Oeq \(,\s\up11(H＋),\s\d4(△))3C17H35COOH＋。
b．硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式為
＋3NaOHeq \(――→,\s\up7(△))3C17H35COONa＋。
油脂在堿性溶液中的水解反應(yīng)又稱為皂化反應(yīng)，工業(yè)上常用來(lái)制取肥皂。高級(jí)脂肪酸鈉是肥皂的有效成分。
②油脂的氫化
油酸甘油酯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為
＋3H2eq \(――→,\s\up11(催化劑),\s\d4(△))
這一過(guò)程又稱為油脂的氫化，也可稱為油脂的硬化。這樣制得的油脂叫人造脂肪，通常又稱為硬化油。
③肥皂的制取
a．生產(chǎn)流程
b．鹽析
工業(yè)上利用油脂在堿性條件下的水解生成高級(jí)脂肪酸鈉鹽(肥皂的主要成分)，反應(yīng)完畢后加食鹽進(jìn)行鹽析，因?yàn)槁然c能降低高級(jí)脂肪酸鈉的溶解度，使混合液分成上下兩層，上層為高級(jí)脂肪酸鈉鹽，下層為甘油和食鹽水的混合液。
④脂肪、油、礦物油三者的比較
①植物油與裂化汽油均含碳碳雙鍵，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。
②區(qū)別油脂(酯)與礦物油(烴)的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺，最后不分層的為油脂(酯)，否則為礦物油(烴)。
10酰胺的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
一、胺
1．胺的結(jié)構(gòu)
(1)定義：烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烴分子中的氫原子被氨基所替代得到的化合物
(2)通式：R—NH2，官能團(tuán)的名稱為氨基
如：甲胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—NH2，苯胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________
(3)分類：根據(jù)取代烴基數(shù)目不同，胺有三種結(jié)構(gòu)通式
2．胺的物理性質(zhì)
(1)狀態(tài)：低級(jí)脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常溫下是氣體，丙胺以上是液體，十二胺以上為固體。芳香胺是無(wú)色高沸點(diǎn)的液體或低熔點(diǎn)的固體，并有毒性
(2)溶解性：低級(jí)的伯、仲、叔胺都有較好的水溶性，隨著碳原子數(shù)的增加，胺的水溶性逐漸下降
3．胺的化學(xué)性質(zhì)：胺類化合物具有堿性
(1)電離方程式：RNH2＋H2ORNHeq \\al(＋,3)＋OH－
(2)與酸反應(yīng)：RNH2＋HClRNH3Cl；RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O

4．用途：胺的用途很廣，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的重要原料
二、酰胺
1．酰胺的結(jié)構(gòu)
(1)定義：羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物
(2)通式：，其中叫做?；凶鲺０坊?br>2．幾種常見(jiàn)酰胺及其名稱
3．酰胺()的化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)：酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。如果水解時(shí)加入堿，生成的酸就會(huì)變成鹽，同時(shí)有氨氣逸出
(1)酸性(HCl溶液)：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl
(2)堿性(NaOH溶液)：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑
4．應(yīng)用
酰胺常被用作溶劑和化工原料。例如，N，N-二甲基甲酰胺是良好的溶劑，可以溶解很多有機(jī)化合物和無(wú)機(jī)化合物，是生產(chǎn)多種化學(xué)纖維的溶劑，也用于合成農(nóng)藥、醫(yī)藥等
5．氨、胺、酰胺和銨鹽比較
1．下列關(guān)于銀鏡實(shí)驗(yàn)的操作過(guò)程圖示正確的是
A．B．
C．D．
2．可用來(lái)鑒別乙醇、乙醛的試劑是
A．銀氨溶液B．乙酸溶液C．水D．氫氧化鈉溶液
3．下列關(guān)于醛的說(shuō)法中，正確的是( )
A．福爾馬林是甲醛的水溶液，可用于食品保鮮處理
B．丙醛和丙酮可用新制的Cu(OH)2來(lái)鑒別
C．用溴水檢驗(yàn)丙烯醛(CH2＝CHCHO)中是否含有碳碳雙鍵
D．對(duì)甲基苯甲醛()能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說(shuō)明分子中存在醛基
4．下列有關(guān)常見(jiàn)羧酸的說(shuō)法中不正確的是
A．甲酸是一種無(wú)色有刺激性氣味的液體，易溶于水
B．乙酸的沸點(diǎn)低于丙醇，高于乙醇
C．苯甲酸的酸性比碳酸強(qiáng)，可以和碳酸氫鈉反應(yīng)制取CO2
D．乙二酸具有還原性，可以使酸性KMnO4溶液褪色
5．1 ml有機(jī)物與足量的氫氣和新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，消耗的氫氣與氫氧化銅的量分別為
A．1 ml、2 mlB．1 ml、4 ml
C．3 ml、2 mlD．3 ml、4 ml
6．肉桂醛可用作食品調(diào)味劑，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法正確的是
A．能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B．屬于芳香烴
C．不能發(fā)生取代反應(yīng)D．分子中碳的雜化方式有3種
7．下列有關(guān)丙酮的說(shuō)法正確的是
A．是乙醛的同系物B．可從水中萃取出單質(zhì)碘
C．與CH3CH2CHO互為同分異構(gòu)體D．不易燃燒
8．黃酮是是一種很強(qiáng)的抗氧劑，可以改善血液循環(huán)，可以降低膽固醇，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列說(shuō)法不正確的是
A．其分子式為C16H10O2B．不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
C．可以與氫氣反應(yīng)生成羥基D．在一定條件下可發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)
9．有機(jī)化合物A只由C、H兩種元素組成且能使溴水褪色，其產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家石油化學(xué)工業(yè)的發(fā)展水平。A、B、C、D、E有如圖所示的關(guān)系。
則下列推斷不正確的是( )
A．鑒別A和甲烷可選擇酸性高錳酸鉀溶液
B．D能與NaOH反應(yīng)
C．物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO
D．B+D→E的化學(xué)方程式為CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5
10．已知酸性：苯甲酸＞H2CO3＞苯酚，將轉(zhuǎn)變?yōu)?的方法是
A．與足量的稀硫酸共熱后，加入足量的Na2CO3溶液
B．與足量的NaOH 溶液共熱后，再通入足量的CO2
C．加熱溶液，再加入足量的NaHCO3溶液
D．與足量的Na2CO3溶液共熱
11．在濃硫酸存在時(shí)加熱，可得到分子式為C5H8O2的有機(jī)物，該有機(jī)物不可能是
A．B．C．D．
12．某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，若取等物質(zhì)的量的A分別與足量的、溶液、溶液充分反應(yīng)，理論上消耗、、的物質(zhì)的量之比為
A．3∶2∶1B．3∶2∶2C．6∶4∶5D．3∶2∶3
13．（22-23高二上·上海徐匯·期中）某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列說(shuō)法正確的是
A．該有機(jī)物屬于芳香族化合物
B．分子中含有2種含氧官能團(tuán)
C．能發(fā)生加成、取代、氧化、水解等反應(yīng)
D．1ml該有機(jī)物能與足量的鈉反應(yīng)生成1.5mlH2
14．某有機(jī)物的分子式為C4H8O2，下列有關(guān)其同分異構(gòu)體數(shù)目的說(shuō)法中正確的是（ ）
A．既含有羥基又含有醛基的有3種
B．屬于羧酸的有3種
C．屬于酯類的有4種
D．不可能存在分子中含有六元環(huán)的同分異構(gòu)體
15．某分子式為的酯在一定條件下可發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化：
則符合上述條件的酯的結(jié)構(gòu)可能有
A．6種B．32種C．8種D．64種
16．關(guān)于油脂，下列說(shuō)法不正確的是
A．硬脂酸甘油酯可表示為
B．花生油能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．植物油通過(guò)催化加氫可轉(zhuǎn)變?yōu)闅浠?br>D．油脂是一種重要的工業(yè)原料，可用于制造肥皂、油漆等
17．下列關(guān)于胺和酰胺說(shuō)法正確的是( )
A．胺和酰胺都可以發(fā)生水解
B．酰胺中不一定含—NH2
C．胺和酰胺都是烴的含氧衍生物
D．煙酰胺在酸性條件下水解生成和NH3
18．丙烯酰胺()是一種無(wú)色晶體。淀粉類食品在高溫烹調(diào)下容易產(chǎn)生丙烯酰胺，過(guò)量的丙烯酰胺可引起食品安全問(wèn)題。下列關(guān)于丙烯酰胺的敘述不正確的是
A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．能發(fā)生水解反應(yīng)
C．酰胺屬于羧酸衍生物，性質(zhì)與羧酸類似
D．能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
19．氯硝柳胺是抗擊新冠肺炎的新藥，該藥物的療效顯著，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列說(shuō)法不正確的是( )
A．氯硝柳胺屬于芳香族化合物
B．氯硝柳胺含有5種官能團(tuán)
C．氯硝柳胺不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)
D．氯硝柳胺能發(fā)生加成、取代反應(yīng)
20．肉桂醛是一種食用香精，它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上通過(guò)下列反應(yīng)制備：
（1）肉桂醛所含官能團(tuán)的名稱是______________和____________。
（2）請(qǐng)推測(cè)B側(cè)鏈上可能發(fā)生反應(yīng)的類型：________________、_________________。
（3）請(qǐng)寫出兩分子的乙醛在上述條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________________________________________________。
（4）請(qǐng)寫出同時(shí)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________________。
①分子中不含羰基和羥基；②是苯的對(duì)二取代物；③除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。
（5）肉桂醛與新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式是
________________________________________________________________________。
（6）寫出A與新制銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是
_________________________________________________________________________。
21．（23-24高二上·四川成都·開(kāi)學(xué)考試）丙烯酸乙酯 (CH2=CH-COOC2H5)是一種重要的有機(jī)化合物，廣泛應(yīng)用于工業(yè)、食品業(yè)等。工業(yè)上，通?？梢杂帽┖土硪环N烯烴X為原料在一定條件下合成，其合成線路如下：
已知：①烯烴X是最簡(jiǎn)單烯烴：
②有機(jī)物A與銀氨溶液混合加熱，會(huì)產(chǎn)生銀鏡。
回答下列問(wèn)題：
(1)X的結(jié)構(gòu)式為 ；丙烯酸乙酯 (填“難”或“易”)溶于水。
(2)有機(jī)物A中含有的官能團(tuán)的名稱是 。
(3)有機(jī)物B和C發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ，其反應(yīng)類型為 ；反應(yīng)中濃硫酸除了體現(xiàn)吸水作用外，還有一個(gè)作用是 。
(4)向酸性溶液中加入足量有機(jī)物C，其現(xiàn)象是 。
(5)在催化劑存在的條件下可以發(fā)生加聚反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為 。
(6)理論上，同溫、同壓條件下的X和氧氣能在Ag作催化劑的條件下按體積比為反應(yīng)生成相對(duì)分子質(zhì)量為44，且不能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物D，其原子利用率為100%，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
22．根據(jù)要求，完成下列問(wèn)題：
(1)中草藥秦皮中含有七葉樹(shù)內(nèi)酯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，具有抗菌作用。若1ml七葉樹(shù)內(nèi)酯分別與濃溴水和NaOH溶液完全反應(yīng)，則消耗Br2的物質(zhì)的量為 ；消耗NaOH的物質(zhì)的量為 ；請(qǐng)寫出這兩個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式 ； 。
(2)阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，則1ml阿司匹林跟足量的NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為 ；請(qǐng)寫出這個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式 ；
(3) 與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。
考點(diǎn)01 乙醛的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)
考點(diǎn)06 羧酸的化學(xué)性質(zhì)
考點(diǎn)02 乙醛的化學(xué)性質(zhì)
考點(diǎn)07 酯化反應(yīng)
考點(diǎn)03 醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
考點(diǎn)08 酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
考點(diǎn)04 酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
考點(diǎn)09 油脂
考點(diǎn)05 羧酸的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)
考點(diǎn)10 酰胺的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
分子式
電子式
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
比例模型
空間充填模型
官能團(tuán)
C2H4O
CH3CHO或
—CHO或
醛基與極性分子加成時(shí)，基團(tuán)連接方法：在醛基的碳氧雙鍵中，由于氧原子的電負(fù)性較大，碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子，使氧原子帶部分負(fù)電荷，碳原子帶部分正電荷(如圖所示)，從而使醛基具有較強(qiáng)的極性。醛基與極性分子加成時(shí)，極性分子中帶正電荷的原子或原子團(tuán)連接在醛基的氧原子上，帶負(fù)電荷的原子或原子團(tuán)連接在碳原子上
實(shí)驗(yàn)操作
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
向A中滴加氨水，現(xiàn)象為先產(chǎn)生白色沉淀后變澄清，加入乙醛，水浴加熱一段時(shí)間后，試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層光亮的銀鏡
有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式
A中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3，AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O；
C中：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
實(shí)驗(yàn)操作
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
A中溶液出現(xiàn)藍(lán)色絮狀沉淀，滴入乙醛，
加熱至沸騰后，C中溶液有磚紅色沉淀產(chǎn)生
有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式
A中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4；
C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
官能團(tuán)
試劑
碳碳雙鍵
碳碳三鍵
苯的同系物
醇
酚
醛
溴水
√
√
×
×
√
√
酸性KMnO4溶液
√
√
√
√
√
√
丙醛
苯甲醛
丙二醛
丙醛
苯甲醛
丙二醛
丙醛
苯甲醛
丙二醛
丙醛
苯甲醛
丙二醛
分子式
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
球棍模型
空間充填模型
官能團(tuán)
C2H4O2
CH3COOH
羧基
(—COOH或)
乙酸的酸性
相關(guān)的化學(xué)方程式
(1)乙酸能使紫色石蕊溶液變紅色
(2)與活潑金屬(Na)反應(yīng)
2Na＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2↑
(3)與某些金屬氧化物(Na2O)反應(yīng)
Na2O＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2O
(4)與堿[NaOH、Cu(OH)2]發(fā)生中和反應(yīng)
CH3COOH＋NaOHCH3COONa＋H2O
Cu(OH)2＋2CH3COOH(CH3COO)2Cu＋2H2O
(5)與某些鹽(Na2CO3、NaHCO3)反應(yīng)
Na2CO3＋2CH3COOH2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
CH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋CO2↑＋H2O
實(shí)驗(yàn)裝置
B裝置現(xiàn)象及解釋
有無(wú)色氣體產(chǎn)生，說(shuō)明酸性：乙酸＞碳酸；
方程式：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
D裝置的現(xiàn)象及解釋
溶液變渾濁，說(shuō)明酸性：碳酸＞苯酚
方程式：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3
C裝置的作用
除去B中揮發(fā)的乙酸
實(shí)驗(yàn)結(jié)論
酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚
含羥基的物質(zhì)
比較項(xiàng)目
乙醇
苯酚
乙酸
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
CH3CH2OH
CH3COOH
羥基上氫原子活潑性
不能電離
微弱電離
部分電離
酸性
中性
極弱酸性
弱酸性
與Na反應(yīng)
反應(yīng)放出H2
反應(yīng)放出H2
反應(yīng)放出H2
與NaOH反應(yīng)
不反應(yīng)
反應(yīng)
反應(yīng)
與Na2CO3反應(yīng)
不反應(yīng)
反應(yīng)
反應(yīng)
與NaHCO3反應(yīng)
不反應(yīng)
不反應(yīng)
反應(yīng)放出CO2
實(shí)驗(yàn)過(guò)程
在一支試管中加入3 mL乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入2 mL濃硫酸和2 mL冰醋酸，再加入幾片碎瓷片。連接好裝置，用酒精燈小心加熱，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和Na2CO3溶液的液面上，觀察現(xiàn)象
實(shí)驗(yàn)裝置
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
①試管中液體分層，飽和Na2CO3溶液的液面上有透明的油狀液體生成
②能聞到香味
脫水方式
(1)酸脫羥基醇脫氫
(2)醇脫羥基酸脫氫
同位素示蹤法
在化學(xué)上為了辨明反應(yīng)歷程，常用同位素示蹤法。即把某些分不清的原子做上記號(hào)，類似于偵察上的跟蹤追擊。事實(shí)上，科學(xué)家把乙醇分子中的氧原子換成放射性同位素18O，結(jié)果檢測(cè)到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，說(shuō)明脫水情況為第一種
酯化反應(yīng)機(jī)理
(羧酸脫羥基醇脫氫)
典型羧酸
物理性質(zhì)
主要用途
甲酸(蟻酸)HCOOH
無(wú)色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶
工業(yè)上可用作還原劑，是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料
苯甲酸(安息香酸)
無(wú)色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇
用于合成香料、藥物等，其鈉鹽是常用的食品防腐劑
乙二酸(草酸)
HOOC—COOH
無(wú)色晶體，通常含有兩分子結(jié)晶水，可溶于水和乙醇
化學(xué)分析中常用的還原劑，也是重要的化工原料
1：1反應(yīng)
2：1反應(yīng)
1：1反應(yīng)
1：2反應(yīng)
1：1成鏈狀
1：1成環(huán)狀
成聚酯
兩分子乳酸酯化成鏈狀
兩分子乳酸酯化成環(huán)狀
一分子乳酸酯化成環(huán)狀
乳酸的縮聚反應(yīng)
分子式
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
官能團(tuán)
C4H8O2
CH3COOCH2CH3
酯基()
分子式
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
C3H6O2
HCOOC2H5
分子中含有一個(gè)酯基和一個(gè)醛基，所以甲酸酯除了能發(fā)生水解反應(yīng)外，還可以發(fā)生醛的特征反應(yīng)，如：銀鏡反應(yīng)、與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)
注意
能發(fā)生銀鏡反應(yīng)及與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物質(zhì)
甲酸乙酯的酸性水解
甲酸乙酯的堿性水解
乙酸苯酯的酸性水解
乙酸苯酯的堿性水解
名稱
飽和脂肪酸
不飽和脂肪酸
軟脂酸
硬脂酸
油酸
亞油酸
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
C15H31COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
物質(zhì)
油脂
礦物油
脂肪
油
組成
多種高級(jí)脂肪酸的甘油酯
多種烴(石油及其分餾產(chǎn)品)
含飽和烴基多
含不飽和烴基多
性質(zhì)
固態(tài)或半固態(tài)
液態(tài)
液態(tài)
具有酯的性質(zhì)，能水解，有的油脂兼有烯烴的性質(zhì)
具有烴的性質(zhì)，不能水解
鑒別
加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺，不再分層
加含酚酞的NaOH溶液，加熱，無(wú)變化
用途
營(yíng)養(yǎng)素可食用，化工原料如制肥皂、甘油
燃料、化工原料
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
名稱
乙酰胺
苯甲酰胺
N，N-二甲基甲酰胺
N-甲基-N-乙基苯甲酰胺
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
名稱
N-甲基乙酰胺
N-甲基苯甲酰胺
N，N-二甲基乙酰胺
N，N-二甲基苯甲酰胺
物質(zhì)
組成元素
結(jié)構(gòu)式
化學(xué)性質(zhì)
用途
氨
N、H
溶于水顯堿性，能和酸或酸性物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)
制冷劑、制造化肥和炸藥
胺
C、N、H
R—NH2
胺類化合物具有堿性，與酸反應(yīng)生成鹽，如苯胺能與鹽酸反應(yīng)，生成可溶于水的苯胺鹽酸鹽
是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的重要原料
酰胺
C、N、O、H
酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)，如果水解時(shí)加入堿，生成的酸就會(huì)變成鹽，同時(shí)有氨逸出
酰胺常被用作溶劑和化工原料
銨鹽
N、H等
NHeq \\al(＋,4)和酸根陰離子
受熱易分解、與堿反應(yīng)產(chǎn)生氨氣
化工原料、化肥

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