【期中復(fù)習(xí)】2023-2024學(xué)年（人教版2019）高二化學(xué)下冊(cè)期中專題訓(xùn)練專題05 醛酮羧酸羧酸衍生物訓(xùn)練.zip-試卷下載-教習(xí)網(wǎng)

01醛、酮、羧酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)
【例1-1】
下列化合物中，常溫下難溶于水，且密度大于水的是
A．乙炔B．甲苯C．乙醛D．1,2?二溴乙烷
【答案】D
【解析】A．乙炔難溶于水，密度比空氣小，故A不符合題意；
B．甲苯難溶于水，密度比水小，故B不符合題意；
C．乙醛易溶于水，故C不符合題意；
D．1,2?二溴乙烷難溶于水，且密度大于水，故D符合題意。
綜上所述，答案為D。
【例1-2】
下列說法錯(cuò)誤的是
A．飽和一元醛的通式可表示為CnH2nO(n≥1)
B．屬于芳香烴
C．所有醛類物質(zhì)中一定含有醛基(—CHO)
D．醛類物質(zhì)中不一定只含有一種官能團(tuán)
【答案】B
【解析】
B項(xiàng)從結(jié)構(gòu)簡式中可以看出，該物質(zhì)分子中含有—CHO，屬于烴的衍生物。
【變式1-1】
下列有關(guān)常見羧酸的說法中不正確的是
A．甲酸是一種無色有刺激性氣味的液體，易溶于水
B．乙酸的沸點(diǎn)低于丙醇，高于乙醇
C．苯甲酸的酸性比碳酸強(qiáng)，可以和碳酸氫鈉反應(yīng)制取CO2
D．乙二酸具有還原性，可以使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】B
【解析】A．甲酸是一種液體，熔點(diǎn)為8.2℃，常溫下為液體，具有刺激性氣味，能與水以任意比例互溶，A正確；
B．乙酸的沸點(diǎn)為117.9℃，高于異丙醇和乙醇的沸點(diǎn)，B錯(cuò)誤；
C．苯甲酸的酸性強(qiáng)于碳酸，根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的規(guī)律，可以利用苯甲酸和碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，C正確；
D．乙二酸具有還原性，高錳酸鉀具有氧化性，二者可以發(fā)生反應(yīng)使高錳酸鉀溶液褪色，D正確；
故答案選B。
【變式1-2】
下列有機(jī)物的命名正確的是
A． 1-丁炔
B．丙酮
C．甲酸乙酯
D． 2，2，5，5-四甲基己烷
【答案】D
【解析】A．碳碳三鍵位于2號(hào)碳上，H3C-C≡C-CH3的名稱為2-丁炔，故A錯(cuò)誤；
B．含有醛基，名稱為丙醛，故B錯(cuò)誤；
C．由乙酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到，命名為乙酸甲酯，故C錯(cuò)誤；
D．(CH3)3C(CH2)2C(CH3)3按系統(tǒng)命名原則為2，2，5，5-四甲基己烷，故D正確；
故選D。
02醛的化學(xué)性質(zhì)
【例2-1】
有機(jī)物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡式為，下列檢驗(yàn)其中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是
A．先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱
B．先加溴的四氯化碳溶液，再加銀氨溶液，微熱
C．先加新制氫氧化銅，微熱，再加入溴水
D．先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液
【答案】B
【解析】A項(xiàng)，酸性高錳酸鉀溶液能將碳碳雙鍵及—CHO均氧化，不能一一檢驗(yàn)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，—CHO不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但碳碳雙鍵可以，因此先加溴的四氯化碳溶液檢驗(yàn)碳碳雙鍵，再加銀氨溶液檢驗(yàn)醛基，正確；C項(xiàng)，先加新制氫氧化銅(加熱至沸騰)，可以檢驗(yàn)—CHO，再利用溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵，但是加入溴水之前需要酸化，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，溴水的氧化性很強(qiáng)，會(huì)把—CHO氧化成—COOH，同時(shí)碳碳雙鍵會(huì)與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，不能一一檢驗(yàn)，錯(cuò)誤。
【例2-2】
今有以下幾種化合物。
甲
（1）請(qǐng)寫出丙中含氧官司能團(tuán)的名稱：。
（2）請(qǐng)判別上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體： -。
（3）請(qǐng)分別寫出鑒別甲、乙、丙化合物的方法（指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可）。
①鑒別甲的方法：。
②鑒別乙的方法：。
③鑒別丙的方法：。
【答案】醛基、羥基申、乙、丙溶液，溶液變成紫色(合理均可) 加Na2CO3溶液，有大量氣泡產(chǎn)生(合理即可) 加銀氨溶液并水浴加熱，有光亮的銀鏡產(chǎn)生或加新制的懸濁液、加熱至沸騰，有紅色沉淀產(chǎn)生
【分析】（1）甲含有官能團(tuán)：酚羥基和羰基；
（2）乙含有官能團(tuán)：羧基；
（3）丙含有官能團(tuán)：醛基和醇羥基。
【解析】（1）丙為，其含有的含氧官能團(tuán)為醛基、羥基，故答案為醛基、羥基。
（2）甲、乙、丙的分子式都為C8H8O2，并且結(jié)構(gòu)都互不相同，所以甲、乙、丙互為同分異構(gòu)體，故答案為甲、乙、丙。
（3）
①甲含有酚羥基，可以用FeCl3溶液來鑒別，其與FeCl3溶液作用顯紫色，故答案為FeCl3溶液，溶液變成紫色(合理均可)。
②乙含有羧基，可以用Na2CO3溶液來鑒別，其與Na2CO3溶液作用有氣泡產(chǎn)生，故答案為加Na2CO3溶液，有大量氣泡產(chǎn)生(合理即可)。
③丙含有醛基，可以用銀氨溶液來鑒別，其與銀氨溶液作用有銀鏡產(chǎn)生或加新制的懸濁液，有紅色沉淀產(chǎn)生，故答案為加銀氨溶液并水浴加熱，有光亮的銀鏡產(chǎn)生或加新制的懸濁液、加熱至沸騰，有紅色沉淀產(chǎn)生。
【變式2-1】
下列有關(guān)銀鏡反應(yīng)的說法中，正確的是
A．實(shí)驗(yàn)室配制銀氨溶液的方法是向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸銀溶液至過量
B．1ml乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)最多生成2mlAg
C．可采用水浴加熱，也能直接加熱
D．銀鏡反應(yīng)后的試管一般采用稀鹽酸洗滌
【解析】A．銀氨溶液的配制必須是向硝酸銀稀溶液中逐滴加入稀氨水至沉淀恰好溶解為止，而向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸銀溶液至過量，得不到銀氨溶液，A錯(cuò)誤；
B．根據(jù)關(guān)系式，若1 ml乙醛與足量銀氨溶液反應(yīng)生成2 ml Ag，B正確；
C．水浴加熱保證試管受熱均勻，產(chǎn)生的銀容易附著，不能直接加熱，C錯(cuò)誤；
D．銀和鹽酸不反應(yīng)，銀鏡反應(yīng)所得的銀鏡，應(yīng)用稀硝酸洗滌，D錯(cuò)誤。
【變式2-2】
一首膾炙人口的民歌《茉莉花》唱得沁人心脾。茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于茉莉醛的敘述中，正確的是
A．茉莉醛與苯甲醛互為同系物
B．在加熱和催化劑作用下加氫，每摩爾茉莉醛最多能消耗3 ml H2
C．一定條件下，茉莉醛能發(fā)生氧化、還原、酯化等反應(yīng)
D．從理論上說，202 g茉莉醛能從足量銀氨溶液中還原出216 g銀
【答案】D
【解析】A項(xiàng)，苯甲醛中不含碳碳雙鍵，茉莉醛中含有碳碳雙鍵，所以苯甲醛和茉莉醛的結(jié)構(gòu)不同，不屬于同系物，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，在一定條件下，能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的有苯環(huán)、碳碳雙鍵、醛基，1 ml該物質(zhì)含有1 ml苯環(huán)、1 ml碳碳雙鍵、1 ml醛基，所以1 ml茉莉醛最多能與5 ml氫氣加成，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，含－CHO，能發(fā)生氧化、還原反應(yīng)，但不能發(fā)生酯化反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，含1個(gè)－CHO，茉莉醛的相對(duì)分子質(zhì)量為202，202 g茉莉醛的物質(zhì)的量為1 ml，可從足量銀氨溶液中還原出2 ml銀，質(zhì)量為216 g，正確。
03酮的化學(xué)性質(zhì)
【例3-1】
）γ－崖柏素具天然活性，有酚的通性，結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于γ－崖柏素的說法錯(cuò)誤的是
A．可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)B．可與NaHCO3溶液反應(yīng)
C．分子中的碳原子不可能全部共平面D．與足量H2加成后，產(chǎn)物分子中含手性碳原子
【答案】B
【解析】A項(xiàng)，酚可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，γ－崖柏素有酚的通性，且γ－崖柏素的環(huán)上有可以被取代的H，故γ－崖柏素可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，正確；B項(xiàng)，酚類物質(zhì)不與NaHCO3溶液反應(yīng)，γ－崖柏素分子中沒有可與NaHCO3溶液反應(yīng)的官能團(tuán)，故其不可與NaHCO3溶液反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，γ－崖柏素分子中有一個(gè)異丙基，異丙基中間的碳原子與其相連的3個(gè)碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，正確；D項(xiàng)，γ－崖柏素與足量H2加成后轉(zhuǎn)化為，產(chǎn)物分子中含手性碳原子（與羥基相連的C原子是手性碳原子），正確。
【變式3-1】
“贈(zèng)人玫瑰，手留余香”，玫瑰的香味來自一種簡單的化合物大馬酮(結(jié)構(gòu)簡式如下)。下列有關(guān)大馬酮說法正確的是
A．屬于烴B．分子式為C13H20O
C．可使酸性高錳酸鉀和溴水褪色D．1 ml大馬酮最多可以與3 ml H2加成
【答案】C
【解析】A項(xiàng)，僅由碳和氫兩種元素組成的有機(jī)物為烴，該有機(jī)物含有氧元素，故不屬于烴，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，該有機(jī)物由碳、氫、氧三種元素組成，根據(jù)其結(jié)構(gòu)簡式可得其分子式為C13H18O，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，該有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，因此可使酸性高錳酸鉀和溴水褪色，正確；D項(xiàng)，碳碳雙鍵和酮羰基在一定條件下能和H2發(fā)生加成反應(yīng)，因此1 ml大馬酮最多可以與4 ml H2加成，錯(cuò)誤。
04羧酸的化學(xué)性質(zhì)
【例4-1】
“染色”饅頭主要摻有違禁添加劑“檸檬黃”，過量食用對(duì)人體會(huì)造成很大危害。檸檬黃生產(chǎn)原料主要是對(duì)氨基苯磺酸及酒石酸，其結(jié)構(gòu)簡式如下，則下列有關(guān)說法正確的是( )
對(duì)氨基苯磺酸：酒石酸：
A．用系統(tǒng)命名法可命名為鄰氨基苯磺酸
B．對(duì)氨基苯磺酸、酒石酸都能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)
C．對(duì)氨基苯磺酸苯環(huán)上的一氯代物有4種
D．1ml酒石酸分別和足量鈉、碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，都能產(chǎn)生2ml氣體
【答案】D
【解析】A．傳統(tǒng)命名為鄰氨基苯磺酸，系統(tǒng)命名法為：2-氨基苯磺酸，故A錯(cuò)誤；
B．對(duì)氨基苯磺酸能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)，酒石酸不能發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；
C．對(duì)氨基苯磺酸中含有4種不同環(huán)境的H，故其核磁共振氫譜中有四種峰，對(duì)氨基苯磺酸苯環(huán)上的一氯代物有2種，故C錯(cuò)誤；
D．1ml酒石酸分別和足量鈉、碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，都能產(chǎn)生2ml氣體，羥基與羧基均能與鈉反應(yīng)放出氫氣，羧基與碳酸氫鈉反應(yīng)放出二氧化碳?xì)怏w，由于1ml酒石酸含有2個(gè)羥基和2個(gè)羧基，故放出氫氣是2ml，二氧化碳?xì)怏w是2ml，故D正確；
故選D。
【例4-2】
已知咖啡酸的結(jié)構(gòu)如下圖所示：
(1)咖啡酸中含氧官能團(tuán)有羥基和________(填名稱)。
(2)向咖啡酸一定條件下可與乙醇反應(yīng)，該反應(yīng)類型是_______________。
(3)寫出咖啡酸和飽和NaHCO3的化學(xué)方程式__________________________。
(4)咖啡酸溶液能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明咖啡酸具有________性。
【答案】(1)羧基
(2)取代(酯化)反應(yīng)
(3)+NaHCO3+H2O+CO2↑
(4)還原性
【解析】（1）咖啡酸中含氧官能團(tuán)有羥基(-OH)和羧基()；
（2）咖啡酸中含有羧基，乙醇中含有羥基，在一定條件下，兩者可以發(fā)生酸脫羥基醇脫氫，即酯化反應(yīng)，也是取代反應(yīng)；
（3）咖啡酸中羧基能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)，化學(xué)方程式為+NaHCO3+H2O+CO2↑；
（4）酸性高錳酸鉀具強(qiáng)氧化性，咖啡酸溶液能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明咖啡酸具有還原性。
【變式4-1】
柑橘類水果中含有檸檬酸，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是
A．分子式是 B．可以發(fā)生取代反應(yīng)、加聚反應(yīng)、酯化反應(yīng)
C．能與反應(yīng)生成 D．該有機(jī)物最多可消耗
【答案】B
【解析】A．根據(jù)物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式是，A正確；B．該物質(zhì)分子中含有羥基、羧基，能夠發(fā)生取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)，但分子結(jié)構(gòu)中無不飽和的碳碳雙鍵，因此不能發(fā)生加聚反應(yīng)，B錯(cuò)誤；C．該物質(zhì)分子中含有羥基和羧基，能夠與反應(yīng)放出，C正確；D．該物質(zhì)分子中含有3個(gè)羧基，根據(jù)中和反應(yīng)轉(zhuǎn)化關(guān)系，故該有機(jī)物最多可消耗,反應(yīng)產(chǎn)生含3個(gè)結(jié)構(gòu)的微粒，D正確；故選B。
【變式4-2】
某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為，若取等物質(zhì)的量的A分別與足量的、溶液、溶液充分反應(yīng)，理論上消耗、、的物質(zhì)的量之比為
A．3∶2∶1B．3∶2∶2C．6∶4∶5D．3∶2∶3
【答案】A
【解析】該物質(zhì)中能與鈉反應(yīng)的官能團(tuán)有羧基、羥基，能與反應(yīng)的官能團(tuán)只有酚羥基和羧基，能與碳酸氫鈉反應(yīng)的官能團(tuán)只有羧基，故1A物質(zhì)分別與題給物質(zhì)充分反應(yīng)，消耗、、的物質(zhì)的量分別是3、2、1。綜上所述，A項(xiàng)符合題意。
05酯化反應(yīng)
【例5-1】
已知：己內(nèi)酯和乙醇在一定條件下可以發(fā)生反應(yīng)：+C2H5OH，下列說法不正確的是
A．該反應(yīng)的類型是取代反應(yīng)
B．糧食經(jīng)生物發(fā)酵可得到乙醇
C．HO(CH2)5COOH通過分子內(nèi)酯化反應(yīng)可以生成己內(nèi)酯
D．該條件下，己內(nèi)酯和乙醇還可生成高分子
【答案】D
【解析】A．該反應(yīng)的類型是取代反應(yīng)，故A正確；
B．糧食主要成分是淀粉，經(jīng)生物發(fā)酵可得到乙醇，故B正確；
C． HO(CH2)5COOH含有羧基和羥基，通過分子內(nèi)酯化反應(yīng)可以生成己內(nèi)酯，故C正確；
D．該條件下，己內(nèi)酯和乙醇無法形成重復(fù)出現(xiàn)的鏈節(jié)，不可生成高分子，故D錯(cuò)誤。
【例5-2】
（2023春·浙江·高二統(tǒng)考期末）乙酸異戊酯是組成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味，實(shí)驗(yàn)室制備乙酸異戊酯的反應(yīng)、裝置示意圖和有關(guān)數(shù)據(jù)如下：
實(shí)驗(yàn)步驟：
在A中加入4.4g異戊醇、6.0g 乙酸、數(shù)滴濃硫酸和2~3片碎瓷片。開始緩慢加熱A，回流50min。反應(yīng)液冷至室溫后倒入分液漏斗中，分別用少量水、飽和碳酸氫鈉溶液和水洗滌；分出的產(chǎn)物加入少量無水 MgSO4固體，靜置片刻，過濾除去 MgSO4固體，進(jìn)行蒸餾純化，得乙酸異戊酯3.9 g。
回答下列問題：
(1)儀器B的名稱是_______。
(2)寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______。
(3)在洗滌、分液操作中，應(yīng)充分振蕩，然后靜置，待分層后，取下上口玻璃塞，_______(填標(biāo)號(hào))。
a.直接將乙酸異戊酯從分液漏斗的上口倒出
b.直接將乙酸異戊酯從分液漏斗的下口放出
c.先將水層從分液漏斗的下口放出，再將乙酸異戊酯從下口放出
d.先將水層從分液漏斗的下口放出，再將乙酸異戊酯從上口倒出
(4)本實(shí)驗(yàn)中加入過量乙酸的目的是_______。
(5)在蒸餾操作中，下列實(shí)驗(yàn)裝置示意圖正確的是 _______(填標(biāo)號(hào))。
(6)在進(jìn)行蒸餾操作時(shí)，收集產(chǎn)物的適宜溫度是_______℃。
(7)該實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率為_______%(保留兩位有效數(shù)字)。
【答案】(1)球形冷凝管
(2)++H2O
(3)d
(4)提高醇的轉(zhuǎn)化率
(5)b
(6)140～143
(7)60%
【解析】在裝置A中加入反應(yīng)混合物和2～3片碎瓷片，開始緩慢加熱A，利用冷凝管冷凝回流50分鐘，反應(yīng)液冷至室溫后，倒入分液漏斗中，先用少量水洗掉大部分硫酸和醋酸，再用水洗滌碳酸氫鈉溶液，分出的產(chǎn)物加入少量無水硫酸鎂固體作干燥劑，靜置片刻，過濾除去硫酸鎂固體，進(jìn)行蒸餾純化，收集140～143℃餾分，得乙酸異戊酯。
（1）由裝置中儀器B的構(gòu)造可知，儀器B的名稱為球形冷凝管；
（2）由題給信息可知，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為++H2O；
（3）由于酯的密度比水小，二者互不相溶，因此水在下層，酯在上層；分液時(shí)，要先將水層從分液漏斗的下口放出，待到兩層液體界面時(shí)關(guān)閉分液漏斗的活塞，再將乙酸異戊酯從上口放出，所以合理選項(xiàng)是d；
（4）酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)互為可逆反應(yīng)，增大反應(yīng)物的濃度可以使平衡正向移動(dòng)；增加一種反應(yīng)物的濃度，可以使另一種反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率提高。因此本實(shí)驗(yàn)中加入過量乙酸的目的是提高醇的轉(zhuǎn)化率；
（5）在蒸餾操作中，溫度計(jì)的水銀球要放在蒸餾燒瓶的支管口處，所以選項(xiàng)ad錯(cuò)誤，冷凝水應(yīng)該從下口入，上口出，故選b；
（6）結(jié)合表中數(shù)據(jù)乙酸異戊酯的沸點(diǎn)可知，在進(jìn)行蒸餾操作時(shí)，收集產(chǎn)物的適宜溫度是收集140～143℃餾分；
（7）乙酸的物質(zhì)的量為：n(乙酸)==0.1ml，異戊醇的物質(zhì)的量n(異戊醇)==0.05ml，由于乙酸和異戊醇是按照1：1進(jìn)行反應(yīng)，所以乙酸過量，生成乙酸異戊酯的量要按照物質(zhì)的量少的異戊醇的物質(zhì)的量計(jì)算，即理論上生成0.05ml乙酸異戊酯，實(shí)際上生成的乙酸異戊酯的物質(zhì)的量n(乙酸異戊酯)==0.03ml，所以實(shí)驗(yàn)中乙酸異戊酯的產(chǎn)率為：×100%=60%。
【變式5-1】
分子式為C3H8O的醇與分子式為C8H8O2且含苯環(huán)的羧酸在一定條件下反應(yīng)生成酯的種類有
A．3種B．4種C．8種D．12種
【答案】C
【解析】分子式C3H8O分子式可對(duì)應(yīng)的醇有2種：CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3，分子式為C8H8O2且含苯環(huán)的羧酸有4種：苯乙酸、鄰甲基苯甲酸、對(duì)甲基苯甲酸、間甲基苯甲酸，它們形成的酯有：8種，答案選C。
【變式5-2】
有機(jī)化合物A~H的轉(zhuǎn)換關(guān)系如下所示：
請(qǐng)回答下列問題：
（1）鏈烴A有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，其相對(duì)分子質(zhì)量在65~75之間，1 ml A完全燃燒消耗7 ml氧氣，則A的結(jié)構(gòu)簡式是，名稱是；
（2）在特定催化劑作用下，A與等物質(zhì)的量的H2反應(yīng)生成E。由E轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)方程式是；
（3）G與金屬鈉反應(yīng)能放出氣體，由G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式是；
（4）①的反應(yīng)類型是；③的反應(yīng)類型是
（5）鏈烴B是A的同分異構(gòu)體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產(chǎn)物為正戊烷，寫出B所有可能的結(jié)構(gòu)簡式
（6）C也是A的一種同分異構(gòu)體，它的一氯代物只有一種（不考慮立體異構(gòu)，則C的結(jié)構(gòu)簡式為。
【答案】（CH3）2CHC≡CH 3—甲基—1—丁炔（CH3）2CHCH=CH2+Br2（CH3）2CHCHBrCH2Br （CH3）2CHCH（OH）CH2OH+HOOCCH2CH2COOH+2H2O 加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）取代反應(yīng) CH3CH=CHCH=CH2、CH3CH2C≡CCH3
【解析】鏈烴A有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，其相對(duì)分子質(zhì)量在65～75之間，設(shè)A的分子式為CxHy，l ml A完全燃燒消耗7ml氧氣，則x+=7，且65＜12x+y=8x+28＜75，x取正整數(shù)，所以x=5，y=8，所以A的分子式為C5H8，A含有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，所以A是3-甲基-1-丁炔；A與等物質(zhì)的量的H2反應(yīng)生成E，則E是3-甲基-1-丁烯；E和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成F，所以F的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為，G和1，4—丁二酸反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為：。
（1）通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡式為（CH3）2CHC≡CH，其名稱是3-甲基-1-丁炔；
（2）E和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成F，反應(yīng)方程式為：（CH3）2CHCH=CH2+Br2（CH3）2CHCHBrCH2Br；
（3）G和1，4—丁二酸反應(yīng)生成H，反應(yīng)方程式為：＋+2H2O；
（4）①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；③的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)或水解反應(yīng)；
（5）鏈烴B是A的同分異構(gòu)體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產(chǎn)物為正戊烷，則B中含有一個(gè)碳碳三鍵或兩個(gè)碳碳雙鍵，根據(jù)乙烯和乙炔的結(jié)構(gòu)知，B所有可能的結(jié)構(gòu)簡式H2C=CH—CH=CH—CH3或CH3CH2—C≡C—CH3；
（6）C也是A的一種同分異構(gòu)體，它的一氯代物只有一種（不考慮立體異構(gòu)），則該分子中只含一種氫原子，A中含有一個(gè)碳碳三鍵，分子中含有一個(gè)碳環(huán)就減少一個(gè)碳碳鍵，則C中應(yīng)該含有兩個(gè)碳環(huán)，所以C的結(jié)構(gòu)簡式為：。
06酯、油脂的化學(xué)性質(zhì)
【例6-1】
有下列物質(zhì)：①乙醇；②苯酚；③乙醛；④丙烯酸(CH2＝CHCOOH)；⑤乙酸乙酯。其中與溴水、KMnO4酸性溶液、NaHCO3溶液都能反應(yīng)的是( )
A．①③B．②⑤C．④D．③④
【答案】C
【解析】①乙醇與溴水和碳酸氫鈉溶液不反應(yīng)；
②苯酚不與碳酸氫鈉反應(yīng)；
③乙醛與碳酸氫鈉溶液不反應(yīng)；
④丙烯酸可與溴水加成、被酸性高錳酸鉀溶液氧化、與碳酸氫鈉作用生成二氧化碳；
⑤乙酸乙酯與溴水、酸性高錳酸鉀不反應(yīng)；
故答案選C。
【例6-2】
水果糖深受小朋友的喜愛，其實(shí)水果糖里并未加入水果，比如菠蘿水果糖中并未加入菠蘿，而是加入了具有菠蘿香味的丁酸乙酯。下列有關(guān)丁酸乙酯的說法不正確的是
A．丁酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為
B．它是由乙酸和丁醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到的
C．它在堿性條件下比在酸性條件下水解更徹底
D．它與乙酸乙酯是同系物
【答案】B
【解析】丁酸乙酯是由丁酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2COOCH2CH3，與乙酸乙酯互為同系物， A、D項(xiàng)正確，B項(xiàng)錯(cuò)誤；酯在堿性條件下比在酸性條件下水解更徹底，C項(xiàng)正確。
【變式6-1】
某有機(jī)物X的分子式為C4H8O2，X在酸性條件下與水反應(yīng)，生成兩種有機(jī)物Y和Z，Y在銅催化下被氧化為W，W能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
(1)X中所含的官能團(tuán)是 (填名稱)。
(2)寫出符合題意的X的結(jié)構(gòu)簡式：。
(3)若Y和Z含有相同的碳原子數(shù)，則X在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為。
(4)若X的某種同分異構(gòu)體能使石蕊變紅色，可能有種。
【答案】(1)酯基
(2)CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3
(3)CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
(4)2
【分析】有機(jī)物X的分子式為C4H8O2，分子式符合飽和一元羧酸或飽和一元酯的通式。X在酸性條件下與水反應(yīng)，生成兩種有機(jī)物Y和Z，則X是酯，Y在銅催化下被氧化為W，W能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則Y是醇，含有-CH2OH原子團(tuán)，W是醛，然后根據(jù)形成酯的羧酸和醇的分子中C原子數(shù)的和是4確定物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)。
【解析】（1）X在酸性條件下能水解成兩種有機(jī)物，結(jié)合分子式知，X屬于酯類。
（2）X在酸性條件下與水反應(yīng)，生成兩種有機(jī)物Y和Z，Y在銅催化下被氧化為W，W能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。Y屬于醇，氧化產(chǎn)物能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則Y的結(jié)構(gòu)中含有-CH2OH原子團(tuán)，所以X有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3，共3種不同結(jié)構(gòu)。
（3）若Y和Z含有相同的碳原子數(shù)，則該物質(zhì)是乙酸乙酯，其結(jié)構(gòu)簡式是CH3COOCH2CH3，Y為CH3CH2OH，CH3CH2OH催化氧化產(chǎn)生的W是CH3CHO；Z為CH3COOH，CH3COOCH2CH3在酸性條件下水解產(chǎn)生乙酸和乙醇，即乙酸乙酯在酸性條件下水解生成乙酸和乙醇。酯的水解反應(yīng)與酯化反應(yīng)互為可逆反應(yīng)，故改哦水解反應(yīng)方程式為：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH；（4）X的同分異構(gòu)體能使石蕊變紅色，則X應(yīng)為羧酸，根據(jù)羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知：其可能結(jié)構(gòu)為CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH，因此共有2種不同結(jié)構(gòu)。
【變式6-2】
油酸甘油酯可用作食品穩(wěn)定劑，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法錯(cuò)誤的是

A．用純堿除油污與油脂的水解有關(guān)
B．水解產(chǎn)物丙三醇遇灼熱的氧化銅充分反應(yīng)，產(chǎn)物可能有2種官能團(tuán)
C．油酸甘油酯能與發(fā)生加成反應(yīng)
D．油酸甘油酯發(fā)生皂化反應(yīng)后，可通過鹽析的方法獲得肥皂
C【解析】A．用純堿除油污與油脂的水解有關(guān)，A正確；B．水解產(chǎn)物丙三醇遇灼熱的氧化銅充分反應(yīng)，產(chǎn)物可能有醛基和羰基2種官能團(tuán)，B正確；C．油酸甘油酯能與發(fā)生加成反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D．油酸甘油酯發(fā)生皂化反應(yīng)后，可通過鹽析的方法獲得肥皂，D正確。
07酰胺的化學(xué)性質(zhì)
【例7-1】
2008年9月11日，全國各地多處發(fā)現(xiàn)嬰兒因食用三鹿奶粉而出現(xiàn)腎結(jié)石的事件。當(dāng)晚，三鹿集團(tuán)承認(rèn)嬰幼兒奶粉受到三聚氰胺污染，并宣布召回市面上被污染的產(chǎn)品。三聚氰胺的分子結(jié)構(gòu)如下圖所示，關(guān)于三聚氰胺的說法正確的是

A．三聚氰胺含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，屬于芳香族化合物
B．三聚氰胺是蛋白質(zhì)，添加三聚氰胺能提高食物中蛋白質(zhì)含量
C．三聚氰胺在一定條件下可能會(huì)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
D．三聚氰胺是一種高分子化合物
【答案】C
【解析】A．分子中不含苯環(huán)，則不屬于芳香族化合物，A錯(cuò)誤；
B．蛋白質(zhì)為氨基酸縮聚形成的高分子化合物，三聚氰胺不是蛋白質(zhì)，B錯(cuò)誤；
C．分子中的環(huán)具有一定的不飽和度，在一定條件下可能會(huì)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；
D．三聚氰胺的相對(duì)分子質(zhì)量很小，不是一種高分子化合物，D錯(cuò)誤；
故選C。
【點(diǎn)睛】本題的易錯(cuò)點(diǎn)為D，要注意蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析和變性的條件，同時(shí)注意蛋白質(zhì)的鹽析是可逆的，而變性不可逆。
【例7-2】
“熱撲息痛”是重要的解熱鎮(zhèn)痛藥。其結(jié)構(gòu)如下圖所示，下列有關(guān)說法正確的是
A．是芳香醇B．分子中所有原子一定共面
C．能發(fā)生水解反應(yīng)D．與互為同分異構(gòu)體
C【解析】A．該物質(zhì)中羥基連在苯環(huán)上，屬于酚類，不屬于醇類，故A錯(cuò)誤；B．分子中含甲基，甲基呈四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能共面，故B錯(cuò)誤；C．該物質(zhì)中含酰胺基，能發(fā)生水解反應(yīng)，故C正確；D．該物質(zhì)與苯酚組成不同，不互為同分異構(gòu)體，故D錯(cuò)誤。
【變式7-1】
乙酰苯胺具有解熱鎮(zhèn)痛作用，是較早使用的解熱鎮(zhèn)痛藥，有“退熱冰”之稱，其制備原理如下，下列說法不正確的是
A．上述反應(yīng)②中若加入過量酸，則苯胺的產(chǎn)率升高
B．三個(gè)反應(yīng)中只有②不是取代反應(yīng)
C．反應(yīng)①提純硝基苯的方法：堿洗→分液→水洗→分液→干燥→蒸餾
D．乙酰苯胺的結(jié)構(gòu)中含有酰胺基，可以發(fā)生水解反應(yīng)
A【分析】苯在濃硫酸濃硝酸作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯，硝基苯以鐵為催化劑在酸性環(huán)境被還原得到苯胺，苯胺與乙酸發(fā)生取代反應(yīng)生成乙酰苯胺。A．-NH2具有堿性，若加入過量酸，生成胺鹽酸鹽-NH2·HCl，苯胺的產(chǎn)率降低，A錯(cuò)誤；B．反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)②為還原反應(yīng)，反應(yīng)③為取代反應(yīng)，B正確；C．反應(yīng)①得到的是苯、濃硫酸、濃硝酸、硝基苯的混合物，堿洗除去酸性物質(zhì)，水洗分液分離出有機(jī)物，蒸餾分離苯和硝基苯，故提純硝基苯的方法為：堿洗→分液→水洗→分液→蒸餾，C正確；D．乙酰苯胺的結(jié)構(gòu)中含有酰胺基，在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，D正確。
08有關(guān)醛、羧酸及其衍生物的有機(jī)實(shí)驗(yàn)分析
【例8-1】
用括號(hào)內(nèi)的試劑和方法除去下列各物質(zhì)中的少量雜質(zhì)，正確的是
A．乙醇中的乙酸(堿石灰，蒸餾)B．乙酸乙酯中含有乙酸(溶液，分液)
C．乙烷中的乙烯(酸性高錳酸鉀溶液，洗氣)D．苯中含有苯酚(濃溴水，過濾)
【答案】A
【解析】A．乙酸可以與CaO反應(yīng)生成醋酸鈣，經(jīng)過蒸餾可以將乙醇蒸出，A正確；
B．乙酸乙酯在NaOH條件下會(huì)水解，B錯(cuò)誤；
C．乙烯與高錳酸鉀反應(yīng)生成CO2，無法與乙烷區(qū)分，C錯(cuò)誤；
D．Br2、三溴苯酚均易溶于苯，加濃溴水后會(huì)引入新雜質(zhì)，應(yīng)選NaOH溶液、分液除雜，D錯(cuò)誤
故選A。
【例8-2】
某研究小組對(duì)甲醛的性質(zhì)進(jìn)行推測(cè)和驗(yàn)證。
Ⅰ.性質(zhì)推測(cè)：
同學(xué)甲認(rèn)為，甲醛的性質(zhì)應(yīng)該與乙醛類似，在加熱的條件下甲醛可以與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，且產(chǎn)物是Cu2O和甲酸鈉。
(1)寫出同學(xué)甲所預(yù)期的該反應(yīng)的化學(xué)方程式。
Ⅱ.實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證：
向3.5 mL新制氫氧化銅堿性懸濁液中加40%福爾馬林溶液2mL，加熱，有較多無色氣
泡逸出。最終試管內(nèi)所得紅色沉淀與乙醛跟氫氧化銅懸濁液反應(yīng)所得的固體顏色有所不同，試管內(nèi)壁沉積了一層紫紅色的固體物質(zhì)。
同學(xué)甲分別對(duì)實(shí)驗(yàn)過程中產(chǎn)生的紅色沉淀及氣體的成分進(jìn)行探究。
(2)取少量實(shí)驗(yàn)中所得的紅色沉淀于試管中，加入適量濃氨水，振蕩，溶液顏色無明顯變化，靜置數(shù)小時(shí)后，溶液顏色略呈淺藍(lán)色，但試管底部紅色沉淀的量變化不大。由此判斷紅色沉淀可能是 (寫化學(xué)式)。用離子方程式解釋溶液略呈淺藍(lán)色的原因。
(3)為進(jìn)一步驗(yàn)證上述結(jié)論，另取少量實(shí)驗(yàn)中所得的紅色沉淀于試管，加入。
a．稀硫酸 b．稀硝酸 c．濃硝酸
若觀察到的現(xiàn)象，可證明前面判斷正確。
(4)同學(xué)甲認(rèn)為無色氣體可能是二氧化碳、甲醛或兩者的混合氣體。同學(xué)乙認(rèn)為該氣體中不可能含有二氧化碳，理由是，乙同學(xué)將產(chǎn)生的無色氣體通入銀氨溶液，水浴加熱，試管壁上很快就有銀鏡形成。
同學(xué)們據(jù)此實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象判斷：無色氣體的成分是甲醛。
(5)甲乙兩同學(xué)進(jìn)一步查閱資料，發(fā)現(xiàn)無色氣體的主要成分也可能是CO。設(shè)計(jì)如下實(shí)驗(yàn)方案，進(jìn)一步探究：

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：氧化銅由黑變紅、澄清石灰水變渾濁。
方案中水洗的目的是。
【答案】(1)HCHO+2Cu(OH)2+NaOHHCOONa + Cu2O↓+ 3H2O
(2)Cu 2Cu＋O2＋8NH3·H2O=2[Cu(NH3)4]2+＋4OH-＋6H2O
(3)a 溶液顏色不變藍(lán)(或無明顯變化)
(4)所用濁液呈堿性
(5)除去揮發(fā)出的甲醛氣體
【解析】（1）根據(jù)題意，甲同學(xué)認(rèn)為在加熱的條件下甲醛可以與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，且產(chǎn)物是Cu2O和甲酸鈉，故方程式表示為HCHO+2Cu(OH)2+NaOHHCOONa + Cu2O↓+ 3H2O。
（2）根據(jù)資料分析，Cu2O能溶于濃氨水形成無色配合物離子[Cu(NH3)2]+，并在空氣中立即被氧化為藍(lán)色的[Cu(NH3)4]2+，置于空氣中，Cu也能緩慢溶于濃氨水生成藍(lán)色的[Cu(NH3)4]2+，由于試管底部紅色沉淀的量變化不大，故推測(cè)紅色固體為Cu；溶液呈淺藍(lán)色是由于置于空氣中，Cu也能緩慢溶于濃氨水生成藍(lán)色的[Cu(NH3)4]2+，即2Cu＋O2＋8NH3·H2O=2[Cu(NH3)4]2+＋4OH-＋6H2O
（3）銅不與稀硫酸反應(yīng)，但在常溫下就能與稀硝酸和濃硝酸反應(yīng)，故選擇用稀硫酸來驗(yàn)證，向試管中加入少量稀硫酸，若溶液顏色不變藍(lán)，則證明紅色固體為銅。
（4）新制氫氧化銅懸濁液呈堿性，不能生成酸性氣體二氧化碳。
（5）水洗的目的是除去揮發(fā)出來的甲醛氣體，防止干擾一氧化碳?xì)怏w的檢驗(yàn)。
【變式8-1】
配制銀氨溶液并進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，過程如圖。
下列對(duì)該實(shí)驗(yàn)的說法不正確的是
A．用銀鏡反應(yīng)可以檢驗(yàn)醛基
B．滴加濃氨水后沉淀溶解，是因?yàn)樾纬闪薣Ag(NH3)2]＋離子
C．實(shí)驗(yàn)后，可以用硝酸洗掉試管上的銀鏡
D．將乙醛換成蔗糖，同樣可以得到光亮的銀鏡
【答案】D
【解析】A項(xiàng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物含有醛基，則可以用銀鏡反應(yīng)來檢驗(yàn)醛基的存在，正確；B項(xiàng)，滴加濃氨水沉淀溶解，銀離子和NH3反應(yīng)生成[Ag(NH3)2]＋，正確；C項(xiàng)，銀可以溶于硝酸，因此可用硝酸洗掉試管上的銀鏡，正確；D項(xiàng)，蔗糖中沒有醛基，無法發(fā)生銀鏡反應(yīng)，錯(cuò)誤。
【變式8-2】
阿魏酸結(jié)構(gòu)簡式為。在阿魏酸溶液中加入合適試劑可以加熱，檢驗(yàn)其官能團(tuán)。下列試劑、現(xiàn)象、結(jié)論中都正確的是
A【解析】A．加入氯化鐵，溶液變?yōu)樽仙?，說明含酚羥基，A正確；
B．結(jié)構(gòu)中無醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B錯(cuò)誤；
C．含有羧基，可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成氣體，酚羥基不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，C錯(cuò)誤；
D．該有機(jī)物屬于酚類，與溴發(fā)生取代反應(yīng)，也能使溴水褪色，D錯(cuò)誤；
故答案為：A。
09同分異構(gòu)體的判斷
【例9-1】
已知分子式為C4H8O2的有機(jī)物既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，此有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可能有
A．5種B．4種C．3種D．2種
【解析】C4H8O2分子能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，則該有機(jī)物含有HCOO-酯基，另外還有一個(gè)-C3H7基，丙基有正丙基和異丙基2種，此有機(jī)物共有2種，選項(xiàng)D正確，答案為D。
【例9-2】
下列物質(zhì)在給定條件下的同分異構(gòu)體數(shù)目(不包括立體異構(gòu))正確的是
A．分子式為且屬于烯烴的有機(jī)物有4種B．的一溴代物有5種
C．分子式為且屬于羧酸的有機(jī)物有4種D．分子式為且屬于醇類的有機(jī)物有3種
【答案】B
【解析】A．分子式為且屬于烯烴的有機(jī)物有以下3種（不包括立體異構(gòu)）：、、，A錯(cuò)誤；
B．該分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，如圖所示：，其一溴代物有5種，B正確；
C．分子式為且屬于羧酸的有機(jī)物有以下2種：、，C錯(cuò)誤；
D．分子式為且屬于醇類的有機(jī)物有以下2種：、，D錯(cuò)誤；
故選B。
【變式9-1】
某分子式為C12H24O2的酯，在一定條件下可發(fā)生如下圖所示的轉(zhuǎn)化：
則符合上述條件的酯的結(jié)構(gòu)可能有
A．6種B．7種C．8種D．9種
【解析】由題中轉(zhuǎn)化圖可知，B、C兩物質(zhì)中的碳原子數(shù)相等，應(yīng)均含6個(gè)碳原子，且醇能最終轉(zhuǎn)化為酸，且條件A為堿性條件，故酯(C12H24O2)在條件A中發(fā)生堿性水解后生成B(C5H11COONa等羧酸鹽)和C(C5H11CH2OH醇)，D是醛(C5H11CHO)，E是羧酸(C5H11COOH)，所以原來的酯為C5H11COOCH2C5H11，由于戊基(－C5H11)本身的結(jié)構(gòu)有8種，所以原來的酯的結(jié)構(gòu)也就有8種，故C項(xiàng)正確，答案選C。
【變式9-2】
1 ml僅含C、H、O三種元素的有機(jī)物A在稀硫酸中水解生成1 mlB和1 mlC， B分子中N(C)∶N(H)＝4∶5，135＜Mr(B)＜140；C與B分子中碳原子數(shù)相同，且Mr(B)＝Mr(C)＋2
(1)C的分子式為，
(2)B的分子具有高度對(duì)稱性，苯環(huán)上的一氯取代物只有一種。B能與金屬Na反應(yīng)但不能與NaOH反應(yīng)。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式；
(3)C有多種同分異構(gòu)體，其中屬于芳香族的酯類的同分異構(gòu)體有種；
【答案】(1)C8H8O2 (2) (3)6
【分析】有機(jī)物A在稀硫酸中水解生成1mlB和1mlC，且B的分子具有高度對(duì)稱性，苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，說明B的苯環(huán)上有1中H原子，則B的取代基應(yīng)相同，且分子對(duì)稱，B能與金屬Na反應(yīng)但不能與NaOH反應(yīng)，說明B中含有-OH，應(yīng)為醇，則C為酸，則有Mr(B)+Mr(C)=Mr(A)+Mr(H2O)18，B中含有苯環(huán)，則C原子數(shù)應(yīng)大于6，設(shè)B中含有8個(gè)C，則含有10個(gè)H，因結(jié)構(gòu)對(duì)稱，則至少含有2個(gè)-OH；如含有2個(gè)O，則相對(duì)分子質(zhì)量為8×12+10+2×16=138，則符合135＜Mr(B)＜140，所以B的分子式為C8H10O2，結(jié)構(gòu)簡式為，Mr(B)=Mr(C)+2，則C的相對(duì)分子質(zhì)量為136，應(yīng)比B少2個(gè)H，分子式應(yīng)為C8H8O2，C分子中苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯取代物有兩種，說明苯環(huán)上有2個(gè)取代基，其中1個(gè)為-COOH，則另一個(gè)為-CH3，二者處于苯環(huán)的對(duì)位，結(jié)構(gòu)簡式為，則A應(yīng)為，以此解答該題．
【解析】有機(jī)物A在稀硫酸中水解生成1mlB和1mlC，且B的分子具有高度對(duì)稱性，苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，說明B的苯環(huán)上有1中H原子，則B的取代基應(yīng)相同，且分子對(duì)稱，B能與金屬Na反應(yīng)但不能與NaOH反應(yīng)，說明B中含有-OH，應(yīng)為醇，則C為酸，B中含有苯環(huán)，則C原子數(shù)應(yīng)大于6，設(shè)B中含有8個(gè)C，則含有10個(gè)H，因結(jié)構(gòu)對(duì)稱，則至少含有2個(gè)-OH；如含有2個(gè)O，則相對(duì)分子質(zhì)量為8×12+10+2×16=138，則符合135＜Mr(B)＜140，所以B的分子式為C8H10O2，結(jié)構(gòu)簡式為，Mr(B)=Mr(C)+2，則C的相對(duì)分子質(zhì)量為136，應(yīng)比B少2個(gè)H，分子式應(yīng)為C8H8O2，結(jié)構(gòu)簡式為；
(1)由以上分析可知，C的分子式為C8H8O2；(2)由以上分析可知B的結(jié)構(gòu)簡式為；
(3)C為，屬于芳香酯類的同分異構(gòu)體有、(鄰、間、對(duì))以及，乙酸苯酯()，共6種。
10陌生有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合分析
【例10-1】
阿明洛芬是一種抗炎鎮(zhèn)痛藥物，可用于治療慢性風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎，其分子結(jié)構(gòu)如右圖。下列說法不正確的是
A．分子中含有手性碳原子
B．分子中所有原子共平面
C．該物質(zhì)可發(fā)生取代反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)
D．1ml該分子最多和反應(yīng)
【答案】B
【解析】A．分子中含有手性碳原子，即與羧基直接相連的碳原子為手性碳，故A正確；
B．分子中含飽和碳原子，其與相連的四個(gè)原子呈四面體結(jié)構(gòu)，分子中的所有原子不可能在同一平面上，故B錯(cuò)誤；
C．含有羧基，可發(fā)生酯化反應(yīng)即取代反應(yīng)，含有碳碳雙鍵可發(fā)生加聚反應(yīng)和氧化反應(yīng)，故C正確；
D．1ml該分子含1ml碳碳雙鍵和1ml苯環(huán)，所以最多和能反應(yīng)，故D正確；
故選B。
【例10-2】
下述轉(zhuǎn)化關(guān)系可用于合成解痙藥奧昔布寧的前體(化合物丙)，下列說法不正確的是
A．化合物甲中的含氧官能團(tuán)有酮羰基和酯基
B．化合物乙分子中含有1個(gè)手性碳原子
C．化合物乙能發(fā)生消去反應(yīng)，且生成的有機(jī)物能和溴發(fā)生加成反應(yīng)
D．化合物丙能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
【答案】D
【解析】A．根據(jù)圖示可知：化合物甲中的含氧官能團(tuán)有酮羰基和酯基，A正確；
B．連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的C原子叫手性C原子。根據(jù)圖示可知在化合物乙中只有一個(gè)手性碳原子，用“1”圖示表示為，B正確；
C．化合物乙中，與羥基連接的C原子相鄰的右側(cè)六元環(huán)的C原子上含有H原子，能夠發(fā)生消去反應(yīng)，生成物中含有不飽和的碳碳雙鍵，因此該生成物可以與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；
D．化合物丙分子中含有的是醇羥基，無酚羥基，因此不能與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，D錯(cuò)誤；
故合理選項(xiàng)是D。
【變式10-1】
某有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：

下列說法正確的是
A．1 ml M最多能與10×22.4 L氫氣（標(biāo)準(zhǔn)狀況）發(fā)生加成反應(yīng)
B．1 ml M最多能與2 ml Na HCO3反應(yīng)
C．1 ml M最多能與5 ml NaOH反應(yīng)
D．1 ml M最多能與2 ml Na反應(yīng)
【答案】D
【解析】A．M中苯環(huán)、醛基能與氫氣加成，1摩爾M最多和7摩爾氫氣加成，標(biāo)況下的體積為7×22.4L，故A錯(cuò)誤；
B．只有羧基和碳酸氫鈉反應(yīng)，所以1摩爾M與1摩爾碳酸氫鈉反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；
C．羧基，酚羥基，酯基，和溴原子都可以和氫氧化鈉反應(yīng)，酯水解后生成酚還可以和氫氧化鈉反應(yīng)，共需要7摩爾氫氧化鈉，故C錯(cuò)誤；
D．酚羥基和羧基都可以和鈉反應(yīng)，1mlM最多能與2 ml Na反應(yīng)，故D正確；
答案選D。
【變式10-2】
已知A-F六種有機(jī)化合物是重要的有機(jī)合成原料，結(jié)構(gòu)簡式見下表，請(qǐng)根據(jù)要求回答下列問題：
(1)化合物A與足量NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式。
(2)1 ml化合物B在一定條件下，可以與 ml NaOH發(fā)生反應(yīng)
(3)化合物C與D在一定條件下發(fā)生得到化合物Z，寫出生成Z的化學(xué)方程式。
(4)化合物D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式 (有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示)。
(5)寫出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。
A．苯環(huán)上只有一個(gè)取代基
B．能發(fā)生水解反應(yīng)
C．在加熱條件下能夠與新制的氫氧化銅懸濁液生成磚紅色沉淀
【答案】(1) +NaOH→ +
(2)3
(3) + +H2O
(4) +2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O
(5)
【解析】（1）化合物A是苯甲酸異丙酯,分子結(jié)構(gòu)簡式是 ,分子結(jié)構(gòu)中含有酯基，在堿性條件下水解產(chǎn)生苯甲酸鈉和2-丙醇，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為： +NaOH→ + ；
（2）酚羥基和酯基都可以與NaOH發(fā)生反應(yīng)。根據(jù)化合物B結(jié)構(gòu)簡式可知其中含有2個(gè)酚羥基和一個(gè)酯基，故1 ml化合物B在一定條件下，可以與3 ml NaOH發(fā)生反應(yīng)；
（3）化合物C分子中含有羧基，化合物D分子中含有醇羥基，二者在濃硫酸存在條件下加熱，發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生酯和水，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為： + +H2O；
（4）化合物D分子中含有醛基，具有還原性，可以被銀氨溶液氧化，醛基被氧化為羧基，銀氨溶液被還原為Ag單質(zhì)，同時(shí)反應(yīng)產(chǎn)生NH3、H2O，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為： +2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O；
（5）E的同分異構(gòu)體同時(shí)符合條件：A．苯環(huán)上只有一個(gè)取代基；B．能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基；C．在加熱條件下能夠與新制的氫氧化銅懸濁液生成磚紅色沉淀，說明含有醛基，則該物質(zhì)是甲酸形成的酯，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為。
題型1 醛、酮、羧酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)
題型6 酯、油脂的化學(xué)性質(zhì)
題型2 醛的化學(xué)性質(zhì)
題型7 酰胺的化學(xué)性質(zhì)
題型3 酮的化學(xué)性質(zhì)
題型8 有關(guān)醛、羧酸及其衍生物的有機(jī)實(shí)驗(yàn)分析
題型4 羧酸的化學(xué)性質(zhì)
題型9 同分異構(gòu)體的判斷
題型5 酯化反應(yīng)
題型10 陌生有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合分析
相對(duì)分子質(zhì)量
密度/( g﹒cm-3)
沸點(diǎn)/°C
水中溶解性
異戊醇
88
0.8123
131
微溶
乙酸
乙酸異戊酯
60
130
1.0492
0.8670
118
142
溶
難溶
【資料】
① 甲醛屬于強(qiáng)還原劑，在堿性條件下還原性更強(qiáng)，在空氣中能緩慢氧化成甲酸。
② CO也能還原銀氨溶液產(chǎn)生銀鏡。
③ Cu2O在酸性溶液中能轉(zhuǎn)化為Cu2+、Cu。
④ Cu2O能溶于濃氨水形成無色配合物離子[Cu(NH3)2]+，并在空氣中立即被氧化為藍(lán)色的[Cu(NH3)4]2+。置于空氣中，Cu也能緩慢溶于濃氨水生成藍(lán)色的[Cu(NH3)4]2+。
選項(xiàng)
試劑
現(xiàn)象
結(jié)論
氯化鐵溶液
溶液變紫色
它含有酚羥基
銀氨溶液
產(chǎn)生銀鏡
它含有醛基
碳酸氫鈉溶液
產(chǎn)生氣泡
它含有羧基或酚羥基
溴水
溶液褪色
它含有碳碳雙鍵
化合物
A
B
C
結(jié)構(gòu)簡式

化合物
D
E
F
結(jié)構(gòu)簡式

相關(guān)試卷

相關(guān)試卷更多

相關(guān)試卷

相關(guān)試卷 更多

相關(guān)試卷更多