第31講有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法- 2024年高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí)【精講精練】-試卷下載-教習(xí)網(wǎng)

1.宏觀辨識與微觀探析：能從不同層次認(rèn)識有機(jī)化合物的多樣性，能按不同的標(biāo)準(zhǔn)對有機(jī)化合物進(jìn)行分類，并認(rèn)識有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。能從宏觀和微觀相結(jié)合的視角分析與解決實(shí)際問題。
2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知：可以通過分析，推理等方法認(rèn)識有機(jī)物的本質(zhì)特征、構(gòu)成要素及其相互關(guān)系，建之認(rèn)知模型。能運(yùn)用模型解釋化學(xué)現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律。
【必備知識解讀】
一、有機(jī)化合物的概述
1．有機(jī)化合物的概念及性質(zhì)特點(diǎn)
(1)概念：含有碳元素的化合物稱為有機(jī)化合物，簡稱有機(jī)物。但CO、CO2、碳酸及其鹽、金屬碳化物、金屬氰化物等由于組成、性質(zhì)與無機(jī)物相似，屬于無機(jī)物。絕大多數(shù)有機(jī)化合物都含有氫元素。C、H、O、N、S、P、鹵素是有機(jī)化合物中的主要組成元素。
(2)性質(zhì)特點(diǎn)(大多數(shù)有機(jī)物)
難溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有機(jī)溶劑；大多數(shù)為非電解質(zhì)，不導(dǎo)電；熔、沸點(diǎn)較低；易燃、易分解，反應(yīng)復(fù)雜等。
2．碳原子的成鍵特點(diǎn)
(1)碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點(diǎn)
碳原子最外層有4個(gè)電子，不易失去或得到電子而形成陽離子或陰離子，易通過共價(jià)鍵與碳原子或其他非金屬原子相結(jié)合。
(2)有機(jī)化合物中碳原子的結(jié)合方式
①碳原子間可形成穩(wěn)定的單鍵、雙鍵或三鍵。
②多個(gè)碳原子可相互結(jié)合形成碳鏈或碳環(huán)，碳鏈可以帶有支鏈，碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合。
③碳原子也可以與H、O、N、S等多種非金屬原子形成共價(jià)鍵。
3．有機(jī)物結(jié)構(gòu)的三種常用表示方法
4.同系物
(1)定義：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物互稱為同系物。
(2)烷烴的同系物：分子式都符合CnH2n＋2，如CH4、CH3CH3、 3互為同系物。
(3)同系物的化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律。
同系物的判斷方法
“一差二同 ”：分子組成上至少相差一個(gè)CH2原子團(tuán)；通式相同，官能團(tuán)的種類、數(shù)目相同。
例如：①CH2===CH2與通式相同，官能團(tuán)不同，二者不互為同系物。
②CH3CH2CH2CH3與通式相同，但不相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)，二者不互為同系物。
③與的環(huán)數(shù)不同，且不相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)，二者不互為同系物。
5．同分異構(gòu)體
(1)定義：具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的化合物互稱為同分異構(gòu)體。
(2)常見烷烴的同分異構(gòu)體
甲烷、乙烷、丙烷無同分異構(gòu)體；丁烷的同分異構(gòu)體有2種；戊烷的同分異構(gòu)體有3種。
二、有機(jī)化合物的分類及其官能團(tuán)
1．按組成元素分類：分為烴和烴的衍生物。
2．按碳骨架分類
3．按官能團(tuán)分類
(1)官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)。
(2)有機(jī)化合物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物
【特別提醒】(1)可以根據(jù)碳原子是否達(dá)到飽和，將烴分為飽和烴和不飽和烴，如烷烴、環(huán)烷烴屬于飽和烴，烯烴、炔烴、芳香烴屬于不飽和烴。
（2）含醛基的物質(zhì)不一定為醛類，如HCOOH、甲酸酯、葡萄糖等。
三、有機(jī)化合物的命名
(一)烴的命名
1．烷烴的習(xí)慣命名法
2．烷烴的系統(tǒng)命名法
烷烴系統(tǒng)命名法的基本步驟是
eq \x(\a\al(選主鏈,稱某烷))?eq \x(\a\al(編號位,定支鏈))?eq \x(\a\al(取代基,寫在前))?eq \x(\a\al(標(biāo)位置,短線連))?eq \x(\a\al(不同基,簡到繁))?eq \x(\a\al(相同基,合并算))
(1)最長、最多定主鏈
①選擇分子中最長的碳鏈作為主鏈。例如：
應(yīng)選含 6個(gè)碳原子的碳鏈為主鏈，如虛線所示。
②當(dāng)有幾個(gè)等長的不同的碳鏈時(shí)，選擇含支鏈最多的一個(gè)作為主鏈。例如：
含7個(gè)碳原子的鏈有A、B、C三條，因A有三個(gè)支鏈，含支鏈最多，故應(yīng)選A為主鏈。
(2)編號位要遵循“近”“簡”“小”的原則
①首先要考慮“近”
以主鏈中離支鏈最近的一端為起點(diǎn)編號。例如：
②同“近”考慮“簡”
有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則應(yīng)從較簡單的支鏈一端開始編號。
③同“近”同“簡”考慮“小”
若有兩個(gè)相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個(gè)方向編號，可得兩種不同的編號系列，則兩系列中取代基位次和最小者即為正確的編號。例如：
(3)寫名稱
按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷，在其前寫出支鏈的位號和名稱。原則是先簡后繁，相同合并，位號指明。阿拉伯?dāng)?shù)字用“，”相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字用“-”連接。例如：
命名為2，4，6-三甲基-3-乙基庚烷。
3．烯烴和炔烴的命名
4．苯的同系物的命名
苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。苯環(huán)上二元取代物可分別用鄰、間、對表示。
(二)烴的衍生物的命名
高考中對烴的衍生物的命名考查較多，但考查的都是較簡單的烴的衍生物的名稱。烴的衍生物命名規(guī)則與烯烴、炔烴基本一致。
1．鹵代烴：以相應(yīng)的烴為母體，把鹵素原子當(dāng)作取代基。給主鏈上的碳原子編號時(shí)，從離鹵素原子最近的一端開始編號，命名時(shí)一般要指出鹵素原子的位置，即“取代基位置-取代基個(gè)數(shù)及名稱-官能團(tuán)位置-官能團(tuán)個(gè)數(shù)及名稱、主鏈名稱”，如的名稱為3-甲基-2-氯丁烷。如果是多鹵代烴，用“二、三、四”等表示鹵素原子的個(gè)數(shù)，如的名稱為1，2-二氯乙烷。
2．醇：選擇包括連接羥基的碳原子在內(nèi)的最長碳鏈為主鏈，并從靠近羥基的一端給主鏈上的碳原子依次編號，寫名稱時(shí)，將羥基所連的碳原子的編號寫在某醇前面，如CH3CCH2CH3CH3CHCH3OH的名稱為4，4-二甲基-2-戊醇。
3．醛、羧酸：選擇含醛基或羧基的最長碳鏈為主鏈，醛基、羧基肯定在鏈端，因此不需要指出官能團(tuán)的位置，剩余烴基的命名與其對應(yīng)的烴的命名相同，如的名稱是3，4-二甲基-2-乙基戊醛。如果是多元醛或多元羧酸，用“二、三、四”等表示醛基或羧基的個(gè)數(shù)，如HOOC—COOH的名稱為乙二酸。
4．酯：將相應(yīng)的羧酸和醇的名稱按順序?qū)懺谝黄?，然后將“醇”改為“酯”，稱為“某酸某酯”。
四、烯烴的順反異構(gòu)、手性分子
以2－丁烯和乳酸的結(jié)構(gòu)分別認(rèn)識烯烴的順反異構(gòu)和手性分子。
1．乙烯分子是平面形結(jié)構(gòu)，兩個(gè)碳原子與4個(gè)氫原子處于同一平面上。2－丁烯可以看作是兩個(gè)甲基分別取代乙烯分子中兩個(gè)碳原子上的氫原子形成的。比較下面兩種結(jié)構(gòu)：
可以看出a和b分子中碳原子之間的連接順序和方式相同，但空間結(jié)構(gòu)不同(一種是相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵同一側(cè)；另一種是相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵的兩側(cè))。這種異構(gòu)稱為順反異構(gòu)。
2．乳酸的分子結(jié)構(gòu)——認(rèn)識手性分子
從圖中可看出，具有完全相同和原子排列的一對分子，如同左手與右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能重疊，互稱手性異構(gòu)體，又稱為對映異構(gòu)體，這樣的分子也稱為手性分子。
五、分離、提純有機(jī)化合物的常用方法
1．蒸餾和重結(jié)晶
2.萃取和分液
(1)常用的萃取劑：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
(2)液-液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。
(3)固-液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。
六、有機(jī)化合物分子式的確定
1．元素分析
2．相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法
質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量。
七、有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的鑒定
1．化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。
常見官能團(tuán)特征反應(yīng)如下：
2.物理方法
(1)紅外光譜
有機(jī)物分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)對紅外線發(fā)生振動吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。
(2)核磁共振氫譜
【關(guān)鍵能力拓展】
一、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律
1．烷烴
只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時(shí)要注意全面而不重復(fù)，具體規(guī)則如下：
以下以C6H14為例：
第一步：將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈；
C—C—C—C—C—C
第二步：從母鏈一端取下一個(gè)碳原子作為支鏈(即甲基)，依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上，此時(shí)碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種(如下圖所示)；
甲基不能連在①位和⑤位上，否則會使碳鏈變長，②位和④位等效，只能用一個(gè)，否則重復(fù)。
第三步：從母鏈上取下兩個(gè)碳原子作為一個(gè)支鏈(即乙基)或兩個(gè)支鏈(即2個(gè)甲基)依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上，兩甲基的位置依次相同、相鄰，此時(shí)碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種(如下圖所示)。
乙基不能連在②位或③位上，否則會使主鏈上有5個(gè)碳原子，而使主鏈變長。
綜上所述，C6H14共有5種同分異構(gòu)體。
2．含有官能團(tuán)的有機(jī)物
一般按碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→官能團(tuán)類型異構(gòu)的思維順序書寫。
以C4H10O為例(只寫出碳骨架與官能團(tuán))：
(1)碳鏈異構(gòu)?C—C—C—C、。
(2)官能團(tuán)位置異構(gòu)?。
(3)官能團(tuán)類型異構(gòu)?C—O—C—C—C、
C—C—O—C—C、。
3．芳香族化合物
苯環(huán)上取代基的位置一定，但種類不確定時(shí)，同分異構(gòu)體數(shù)目由取代基同分異構(gòu)體的數(shù)目決定；苯環(huán)上取代基種類一定，但位置不確定時(shí)，若苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，其在苯環(huán)上有“鄰、間、對”3種位置關(guān)系；當(dāng)苯環(huán)上有三個(gè)相同取代基時(shí)，其在苯環(huán)上有“連、偏、勻”3種位置關(guān)系(RRR、RRR、RRR)；當(dāng)苯環(huán)上有三個(gè)取代基且兩個(gè)相同時(shí)，其在苯環(huán)上有6種位置關(guān)系(、、，定兩個(gè)R的位置，移動R′)；當(dāng)苯環(huán)上有三個(gè)不同的取代基時(shí)，其在苯環(huán)上有10種位置關(guān)系(、、，定R1、R2的位置，移動R3)。
4．限定條件的同分異構(gòu)體的書寫方法
(1)判官能團(tuán)：根據(jù)題給有機(jī)物的性質(zhì)或定量反應(yīng)關(guān)系等限定條件判斷其含有的官能團(tuán)。
(2)寫碳骨架：除去官能團(tuán)中的碳原子，寫出其他碳原子形成的碳鏈異構(gòu)。
(3)移官位：在各個(gè)碳骨架上依次移動官能團(tuán)的位置，有兩個(gè)或兩個(gè)以上的官能團(tuán)時(shí)，先確定一個(gè)官能團(tuán)的位置，再確定第二個(gè)官能團(tuán)的位置，依次類推。
(4)氫飽和：按“碳四鍵”的原理，碳原子剩余的價(jià)鍵用氫原子去飽和，就可得所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
二、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法
1．記憶法
(1)丙基(—C3H7)有2種，則丙烷的一鹵代物、丙醇均有2種，丁醛、丁酸有2種。
(2)丁基(—C4H9)有4種，則丁烷的一鹵代物、丁醇均有4種，戊醛、戊酸有4種。
(3)戊基(—C5H11)有8種，則戊烷的一鹵代物、戊醇均有8種，己醛、己酸有8種。
(4)苯環(huán)上的二氯代物、三氯代物均有3種，苯環(huán)上有三個(gè)不同取代基時(shí)則有10種結(jié)構(gòu)。
2．基元法：如丁基有4種，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種。
3．替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3種，則四氯苯也有3種(將H和Cl互換)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。
4．等效氫法
等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，規(guī)律如下：
(1)同一碳原子上的氫原子等效。
(2)同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。
(3)位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。
【核心題型例解】
高頻考點(diǎn)一考查有關(guān)有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)
例1．（2023·海南卷第11題）下列實(shí)驗(yàn)操作不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)的是
【變式探究】（2023·湖北卷第8題）實(shí)驗(yàn)室用以下裝置(夾持和水浴加熱裝置略)制備乙酸異戊酯(沸點(diǎn)142℃)，實(shí)驗(yàn)中利用環(huán)己烷-水的共沸體系(沸點(diǎn)69℃)帶出水分。已知體系中沸點(diǎn)最低的有機(jī)物是環(huán)己烷(沸點(diǎn)81℃)，其反應(yīng)原理：

下列說法錯(cuò)誤的是（）

A. 以共沸體系帶水促使反應(yīng)正向進(jìn)行 B. 反應(yīng)時(shí)水浴溫度需嚴(yán)格控制在69℃
C. 接收瓶中會出現(xiàn)分層現(xiàn)象 D. 根據(jù)帶出水的體積可估算反應(yīng)進(jìn)度
【變式探究】（2023·湖南卷第3題）下列玻璃儀器在相應(yīng)實(shí)驗(yàn)中選用不合理的是
A. 重結(jié)晶法提純苯甲酸：①②③B. 蒸餾法分離CH2Cl2和CCl4：③⑤⑥
C. 濃硫酸催化乙醇制備乙烯：③⑤D. 酸堿滴定法測定NaOH溶液濃度：④⑥
【變式探究】（2023·浙江卷6月第12題）苯甲酸是一種常用的食品防腐劑。某實(shí)驗(yàn)小組設(shè)計(jì)粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提純方案如下：
下列說法不正確的是
A. 操作I中依據(jù)苯甲酸的溶解度估算加水量
B. 操作Ⅱ趁熱過濾的目的是除去泥沙和NaCl
C. 操作Ⅲ緩慢冷卻結(jié)晶可減少雜質(zhì)被包裹
D. 操作IV可用冷水洗滌晶體
【方法技巧】有機(jī)化合物的分離和提純
高頻考點(diǎn)二有機(jī)物分子中原子的共線、共面問題
例2．（2023·浙江卷1月第10題）丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法不正確的是
A. 丙烯分子中最多7個(gè)原子共平面
B. X的結(jié)構(gòu)簡式為 CH3-CH=CHBr
C. Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙炔
D. 聚合物Z的鏈節(jié)為
【變式探究】（2023·全國甲卷第8題）藿香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結(jié)構(gòu)如下。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法錯(cuò)誤的是

A. 可以發(fā)生水解反應(yīng)B. 所有碳原子處于同一平面
C. 含有2種含氧官能團(tuán)D. 能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)
【變式探究】（2023·浙江選考1月第9題）七葉亭是一種植物抗菌素，適用于細(xì)菌性痢疾，其結(jié)構(gòu)如圖，下列說法正確的是（）
A. 分子中存在2種官能團(tuán)
B. 分子中所有碳原子共平面
C. 1ml該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，最多可消耗2mlBr2
D. 1ml該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗3mlNaOH
【變式探究】（2022·全國甲卷）輔酶具有預(yù)防動脈硬化的功效，其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列有關(guān)輔酶的說法正確的是
A．分子式為B．分子中含有14個(gè)甲基
C．分子中的四個(gè)氧原子不在同一平面D．可發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)
【方法技巧】復(fù)雜有機(jī)物分子中原子的共線、共面問題的分析技巧
(1)審清題干要求
審題時(shí)要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等關(guān)鍵詞和限制條件。
(2)熟記常見共線、共面的官能團(tuán)
①與三鍵直接相連的原子共線，如—C≡C—、—C≡N；苯分子中處于對位的碳原子及其所連的氫原子(共4個(gè)原子)共線。
②與雙鍵或苯環(huán)直接相連的原子共面，如、、。
(3)單鍵的旋轉(zhuǎn)思想
有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，可將原子轉(zhuǎn)到不同的位置。
【變式探究】（2022·全國乙卷）一種實(shí)現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應(yīng)如下：
下列敘述正確的是
A. 化合物1分子中的所有原子共平面B. 化合物1與乙醇互為同系物
C. 化合物2分子中含有羥基和酯基D. 化合物2可以發(fā)生開環(huán)聚合反應(yīng)
高頻考點(diǎn)三有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定
例3．有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可以從牛奶中提取。純凈的A為無色黏稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：
【方法技巧】有機(jī)化合物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定方法
(1)熟悉最簡式相同的常見有機(jī)化合物
(2)熟悉相對分子質(zhì)量相同的有機(jī)化合物
①同分異構(gòu)體的相對分子質(zhì)量相同。
②含有n個(gè)碳原子的一元醇與含有(n－1)個(gè)碳原子的同類型羧酸和酯相對分子質(zhì)量相同。
③含有n個(gè)碳原子的烷烴與含有(n－1)個(gè)碳原子的飽和一元醛(或酮)相對分子質(zhì)量相同。
(3)“商余法”推斷烴的分子式
設(shè)烴的相對分子質(zhì)量為Mr
eq \f(Mr,12)的余數(shù)為0或碳原子數(shù)≥氫原子數(shù)時(shí)，將碳原子數(shù)依次減少一個(gè)，每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子。
(4)烴燃燒的通式：CxHy＋(x＋eq \f(y,4))O2eq \(――→,\s\up7(點(diǎn)燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O
烴的含氧衍生物燃燒的通式：CxHyOz＋(x＋eq \f(y,4)－eq \f(z,2))O2eq \(――→,\s\up7(點(diǎn)燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O
【變式探究】為了測定某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，做如下實(shí)驗(yàn)：
①將2.3 g該有機(jī)物完全燃燒，生成0.1 ml CO2和 2.7 g 水；
②用質(zhì)譜儀測定其相對分子質(zhì)量，得到如圖1所示的質(zhì)譜圖；
③用核磁共振儀處理該化合物，得到如圖2所示的核磁共振氫譜，圖中三個(gè)峰的面積之比是1∶2∶3。
試回答下列問題：
(1)有機(jī)物A的相對分子質(zhì)量是________。
(2)有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式是________。
(3)能否僅根據(jù)A的實(shí)驗(yàn)式確定其分子式？________(填“能”或“不能”)。若能，則A的分子式是________(若不能，則此空不填)。
(4)寫出有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式：_________________________________。
高頻考點(diǎn)四同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷
例4．（2023·山東卷第12題）有機(jī)物X→Y的異構(gòu)化反應(yīng)如圖所示，下列說法錯(cuò)誤的是
A. 依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團(tuán)
B. 除氫原子外，X中其他原子可能共平面
C. 含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構(gòu)體有4種(不考慮立體異構(gòu))
D. 類比上述反應(yīng)，的異構(gòu)化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)
【變式探究】（2023·北京卷第9題）一種聚合物PHA的結(jié)構(gòu)簡式如下，下列說法不正確的是
A. PHA的重復(fù)單元中有兩種官能團(tuán)
B. PHA通過單體縮聚合成
C. PHA在堿性條件下可發(fā)生降解
D. PHA中存在手性碳原子
【變式探究】（2022·廣東卷）我國科學(xué)家進(jìn)行了如圖所示的碳循環(huán)研究。下列說法正確的是
A. 淀粉是多糖，在一定條件下能水解成葡萄糖
B. 葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體，都屬于烴類
C. 中含有個(gè)電子
D. 被還原生成
【變式探究】 (2022·河北卷)在EY沸石催化下，萘與丙烯反應(yīng)主要生成二異丙基萘M和N。
下列說法正確的是
A. M和N互為同系物B. M分子中最多有12個(gè)碳原子共平面
C. N的一溴代物有5種D. 萘的二溴代物有10種
【變式探究】雙酚A的結(jié)構(gòu)如圖1，可利用其制備某聚合物B (如圖2)，B的透光性好，可制成車船的擋風(fēng)玻璃，以及眼鏡鏡片、光盤等。

下列說法錯(cuò)誤的是
A．B可由碳酸二甲酯和雙酚A發(fā)生縮聚反應(yīng)制得
B．B中每個(gè)鏈節(jié)中最少有9個(gè)碳原子共平面
C．雙酚A的一氯代物有三種
D．若平均相對分子質(zhì)量為25654 (不考慮端基)，則B的平均聚合度n為101
【變式探究】如圖所示是一種合成香料的中間體的轉(zhuǎn)化關(guān)系。下列有關(guān)敘述錯(cuò)誤的是

A．X與Y互為同分異構(gòu)體B．2X+Y→Z屬于加成反應(yīng)
C．Y分子中共面的原子數(shù)最多有7個(gè)D．X與HCHO互為同系物
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式
鍵線式
CH3—CH2—OH或C2H5OH
CH2===CHCHO
類別
官能團(tuán)
典型代表物的名稱及結(jié)構(gòu)簡式
烷烴
—
甲烷CH4
烯烴
(碳碳雙鍵)
乙烯H2C===CH2
炔烴
—C≡C—(碳碳三鍵)
乙炔HC≡CH
芳香烴
—
鹵代烴
CX(碳鹵鍵)
溴乙烷CH3CH2Br
醇
—OH(羥基)
乙醇CH3CH2OH
酚
醚
(醚鍵)
甲醚CH3OCH3
醛
(醛基)
乙醛CH3CHO
酮
(酮羰基)
羧酸
(羧基)
乙酸CH3COOH
酯
(酯基)
乙酸乙酯
氨基酸
—NH2(氨基)
—COOH(羧基)
丙氨酸
多肽或蛋白質(zhì)
(酰胺基)
二肽(兩個(gè)丙氨酸縮合)
適用對象
要求
蒸餾
常用于分離、提純互溶的液態(tài)有機(jī)物
(1)該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)
(2)該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大(一般約大于30 ℃)
重結(jié)晶
常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物
(1)雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大
(2)被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大
官能團(tuán)種類
試劑
判斷依據(jù)
碳碳雙鍵或碳碳三鍵
溴的CCl4溶液
紅棕色褪去
酸性KMnO4溶液
紫色褪去
碳鹵鍵
NaOH溶液、稀硝酸和AgNO3溶液
有沉淀產(chǎn)生
醇羥基
鈉
有氫氣放出
酚羥基
FeCl3溶液
發(fā)生顯色反應(yīng)
濃溴水
有白色沉淀產(chǎn)生
醛基
銀氨溶液
有銀鏡生成
新制Cu(OH)2懸濁液
有磚紅色沉淀產(chǎn)生
羧基
NaHCO3溶液
有CO2氣體放出
選項(xiàng)
A
B
C
D
目的
檢驗(yàn)1-氯丁烷中氯元素
檢驗(yàn)SO42-是否沉淀完全
制備檢驗(yàn)醛基用的
制備晶體
操作

混合物
試劑
分離方法
主要儀器
甲烷(乙烯)
溴水
洗氣
洗氣瓶
苯(乙苯)
酸性高錳酸鉀溶液、NaOH溶液
分液
分液漏斗
乙醇(水)
CaO
蒸餾
蒸餾燒瓶、冷凝管
溴乙烷(乙醇)
水
分液
分液漏斗
醇(酸)
NaOH溶液
蒸餾
蒸餾燒瓶、冷凝管
硝基苯(NO2)
NaOH溶液
分液
分液漏斗
苯(苯酚)
NaOH溶液
分液
分液漏斗
酯(酸)
飽和Na2CO3溶液
分液
分液漏斗
實(shí)驗(yàn)步驟
解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論
①稱取A 9.0 g，升溫使其汽化，測其密度是相同條件下H2的45倍
(1)A的相對分子質(zhì)量為________
②將9.0 g A在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)二者分別增重5.4 g和 13.2 g
(2)A的分子式為________________________________________________________________________
③另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24 L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)
(3)用結(jié)構(gòu)簡式表示A中含有的官能團(tuán)：________、________
④A的核磁共振氫譜如圖：
(4)A中含有________種氫原子
(5)綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡式為____________________
最簡式
對應(yīng)物質(zhì)
CH
乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8)
CH2
烯烴和環(huán)烷烴
CH2O
甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖

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