考綱和考試說明是備考的指南針，認(rèn)真研究考綱和考試說明，可增強(qiáng)日常復(fù)習(xí)的針對性和方向性，避免盲目備考，按方抓藥，弄清楚高考檢測什么，檢測的價(jià)值取向，高考的命題依據(jù)。
2.精練高考真題，明確方向
經(jīng)過對近幾年高考題的橫、縱向分析，可以得出以下三點(diǎn)：一是主干知識考查“集中化”，二是基礎(chǔ)知識新視角，推陳出新，三是能力考查“綜合化”。
3.摸清問題所在，對癥下藥
要提高后期的備考質(zhì)量，還要真正了解學(xué)生存在的問題，只有如此，復(fù)習(xí)備考才能更加科學(xué)有效。所以，必須加大信息反饋，深入總結(jié)學(xué)情，明確備考方向，對癥開方下藥，才能使學(xué)生的知識結(jié)構(gòu)更加符合高考立體網(wǎng)絡(luò)化要求，才能實(shí)現(xiàn)基礎(chǔ)→能力→分?jǐn)?shù)的轉(zhuǎn)化。
4.切實(shí)回歸基礎(chǔ)，提高能力
復(fù)習(xí)訓(xùn)練的步驟包括強(qiáng)化基礎(chǔ)，突破難點(diǎn)，規(guī)范作答，總結(jié)方法，通過這樣的總結(jié)，學(xué)生印象深刻，應(yīng)用更加靈活。

第36講 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法
目錄
考情分析
網(wǎng)絡(luò)構(gòu)建
考點(diǎn)一 有機(jī)化合物的分類和命名
【夯基·必備基礎(chǔ)知識梳理】
知識點(diǎn)1 有機(jī)化合物的分類方法
知識點(diǎn)2 有機(jī)物的命名
【提升·必考題型歸納】
考向1 考查有機(jī)化合物的分類
考向2 考查有機(jī)化合物的命名
考點(diǎn)二 有機(jī)化合物共價(jià)鍵、同分異構(gòu)體
【夯基·必備基礎(chǔ)知識梳理】
知識點(diǎn)1 有機(jī)化合物中共價(jià)鍵
知識點(diǎn)2 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
【提升·必考題型歸納】
考向1 考查有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)與共價(jià)鍵
考向2 考查同分異構(gòu)體的判斷與書寫
考點(diǎn)三 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法
【夯基·必備基礎(chǔ)知識梳理】
知識點(diǎn)1 有機(jī)物的分離與提純
知識點(diǎn)2 有機(jī)化合物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定
【提升·必考題型歸納】
考向1 考查有機(jī)物的分離與提純
考向2 考查有機(jī)化合物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定
真題感悟
考點(diǎn)一 有機(jī)化合物的分類和命名
知識點(diǎn)1 有機(jī)化合物的分類方法
1．根據(jù)元素組成分類
有機(jī)化合物eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(烴：烷烴、烯烴、炔烴、苯及其同系物等,烴的衍生物：鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯等))
2．按碳的骨架分類
3．按官能團(tuán)分類
(1)官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。
(2)有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物
【特別提醒】1．官能團(tuán)的書寫必須注意規(guī)范性，常出現(xiàn)的錯(cuò)誤有把“”錯(cuò)寫成“C===C”，“—CHO”錯(cuò)寫成“CHO—”或“—COH”。
2．苯環(huán)不屬于官能團(tuán)，但是芳香化合物與鏈狀有機(jī)物或脂環(huán)有機(jī)物相比，有明顯不同的化學(xué)特征，這是由苯環(huán)的特殊結(jié)構(gòu)所決定的。
3．相同官能團(tuán)有機(jī)物不一定屬于同類物質(zhì)。例如醇和酚官能團(tuán)都是—OH。
4．含有醛基的有機(jī)物不一定屬于醛類，如甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯等，雖然有醛基，但不與烴基相連，不屬于醛類。
知識點(diǎn)2 有機(jī)物的命名
1．烷烴的命名
(1)習(xí)慣命名法
(2)系統(tǒng)命名法
2．烯烴和炔烴的命名
3．苯的同系物的命名
(1)習(xí)慣命名法
如稱為甲苯，稱為乙苯，二甲苯有三種同分異構(gòu)體，其名稱分別為：鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯。
(2)系統(tǒng)命名法
①以苯環(huán)作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。
②將某個(gè)最簡側(cè)鏈所在的碳原子的位置編為1號，選取最小位次給其他基團(tuán)編號即側(cè)鏈編號之和最小原則。
如
4.烴的含氧衍生物的命名方法
(1)醇、醛、羧酸的命名
(2)酯的命名
合成酯時(shí)需要羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)，命名酯時(shí)“先讀酸的名稱，再讀醇的名稱，后將‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸與乙醇形成酯的名稱為甲酸乙酯。
【易錯(cuò)提醒】1．有機(jī)物命名時(shí)常用到的四種字及含義。
(1)烯、炔、醇、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)；
(2)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置；
(3)二、三、四……指官能團(tuán)或取代基的個(gè)數(shù)；
(4)甲、乙、丙、丁、戊……指碳原子數(shù)。
2．帶官能團(tuán)有機(jī)物系統(tǒng)命名時(shí)，選主鏈、編號位要圍繞官能團(tuán)進(jìn)行，且要注明官能團(tuán)的位置及數(shù)目。
3．書寫有機(jī)物名稱時(shí)不要遺漏阿拉伯?dāng)?shù)字之間的逗號及與漢字之間的短線。
4．1-甲基，2-乙基，3-丙基是常見的命名錯(cuò)誤，若1號碳原子上有甲基或2號碳原子上有乙基，則主鏈碳原子數(shù)都將增加1，使主鏈發(fā)生變化。
5.鹵代烴中鹵素原子作為取代基看待。酯是由對應(yīng)的羧酸與醇(或酚)的名稱組合，即某酸某酯。聚合物：在單體名稱前面加“聚”。
6．有機(jī)化合物系統(tǒng)命名中常見的錯(cuò)誤
(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長、支鏈最多)。
(2)編號錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位號之和不是最小)。
(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)。
(4)“-”“，”忘記或用錯(cuò)。
考向1 考查有機(jī)化合物的分類
例1．（2023·天津河?xùn)|·統(tǒng)考一模）一種吲哚生物堿中間體的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列說法不正確的是
A．該物質(zhì)屬于芳香族化合物B．分子中含有酰胺基
C．該物質(zhì)能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)D．分子中不含手性碳原子
【解析】A．該有機(jī)物分子中含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，A正確；B．分子中，紅框內(nèi)的原子團(tuán)為酰胺基，B正確；C．該物質(zhì)分子中，苯環(huán)、-CH3、-COO-等都能發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)、碳碳雙鍵都能發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；D．分子中，帶“?”碳原子為手性碳原子，D不正確；故選D。
【答案】D
【變式訓(xùn)練】（2023·浙江·校聯(lián)考二模）青蒿素類藥物青蒿素、蒿甲醚、青蒿琥酯的分子結(jié)構(gòu)如圖所示，甲是制備青蒿素的重要原料，下列有關(guān)說法不正確的是
A．上述三種青蒿素類藥物中都含有過氧鍵和醚鍵
B．原料甲屬于芳香烴類化合物，能溶于乙醚和乙醇中
C．1ml青蒿琥酯充分反應(yīng)最多能消耗2mlNaOH
D．青蒿素合成蒿甲醚先用強(qiáng)還原劑NaBH4還原，再與甲醇發(fā)生取代反應(yīng)
【解析】A. 上述三種青蒿素類藥物中都含有過氧鍵-O-O-和醚鍵，A正確；B. 原料甲含有苯環(huán)，是芳香族化合物，含有C、H、O元素，屬于芳香烴的衍生物，B錯(cuò)誤；C. 1ml青蒿琥酯中含有1個(gè)羧基和1個(gè)酯基，1ml青蒿琥酯充分反應(yīng)最多能消耗2mlNaOH，C正確；D. 青蒿素合成蒿甲醚先用強(qiáng)還原劑NaBH4還原，將酯基還原為醇羥基，再與甲醇發(fā)生取代反應(yīng)生成醚鍵，D正確；故答案選B。
【答案】B
【題后反思】官能團(tuán)的識別和規(guī)范書寫
(1)—OH連到苯環(huán)上屬于酚，連到鏈烴基或脂環(huán)烴基上為醇。
(2)醛類物質(zhì)是醛基與烴基直接相連的有機(jī)物，甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯等不屬于醛類物質(zhì)。
(3)官能團(tuán)書寫常出現(xiàn)的錯(cuò)誤：“”錯(cuò)寫成“C===C”，“—CHO”錯(cuò)寫成“CHO—”或“—COH”。
考向2 考查有機(jī)化合物的命名
例2．（2023·上海靜安·統(tǒng)考二模）的名稱為
A．己烷B．2，2-二甲基丁烷
C．新己烷D．3，3-二甲基丁烷
【解析】根據(jù)系統(tǒng)命名法，主鏈上有4個(gè)碳，支鏈位于2號碳上，命名為：2，2-二甲基丁烷；故答案為：B。
【答案】B
【變式訓(xùn)練】（2023·山東濟(jì)南·山東省實(shí)驗(yàn)中學(xué)?？寄M預(yù)測）已知 ，如果要合成，所用的起始原料可以是
A．1，3—戊二烯和2—丁炔
B．2，3—二甲基—1，3—丁二烯和丙烯
C．2，3—二甲基—1，3—戊二烯和乙炔
D．2—甲基—1，3—丁二烯和2—丁炔
【答案】D
【解析】由題給信息可知，2—甲基—1，3—丁二烯和2—丁炔能發(fā)生如下反應(yīng)生成 ： ，2，3—二甲基—1，3—丁二烯和丙炔也能發(fā)生如下反應(yīng)生成 ： ，故選D。
【易錯(cuò)提醒】有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見的錯(cuò)誤
(1)主鏈選取不當(dāng)，如所選主鏈不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長、支鏈最多。
(2)編號錯(cuò)，如所編官能團(tuán)的位次不是最小。
(3)支鏈主次不分，不是先簡后繁。
(4)連接線“-”“，”忘記或用錯(cuò)。
考點(diǎn)二 有機(jī)化合物共價(jià)鍵、同分異構(gòu)體
知識點(diǎn)1 有機(jī)化合物中共價(jià)鍵
1．有機(jī)化合物中共價(jià)鍵
(2)碳碳單鍵、雙鍵和三鍵
(3)共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)
①由于不同的成鍵原子間電負(fù)性的差異，共用電子對偏向電負(fù)性較大的原子。偏移的程度越大，共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂。
a.乙醇中氧原子的電負(fù)性較大，導(dǎo)致碳氧鍵和氫氧鍵極性較強(qiáng)，容易發(fā)生取代反應(yīng)。
乙醇與鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑；
乙醇與氫溴酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH3CH2OH＋HBreq \(――→,\s\up9(△))CH3CH2Br＋H2O。
b.乙烯(CH2===CH2)分子中π鍵不穩(wěn)定，容易斷裂發(fā)生加成反應(yīng)，乙烯與Br2反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。
②鍵的極性對對羧酸酸性的影響
a.鍵的極性對羧酸酸性大小的影響實(shí)質(zhì)是通過改變羧基中羥基的極性而實(shí)現(xiàn)的，羧基中羥基的極性越大，越容易電離出H+，則羧酸的酸性越大。
b.與羧基相鄰的共價(jià)鍵的極性越大，過傳導(dǎo)作用使羧基中羥基的極性越大，則羧酸的酸性越大。
c.烴基是推電子基團(tuán)，即將電子推向羥基，從而減小羥基的極性，導(dǎo)致羧酸的酸性減小。一般地，烴基越長，推電子效應(yīng)越大，羧酸的酸性越小。
(4)有機(jī)反應(yīng)的特點(diǎn)
①反應(yīng)速率較小，有機(jī)反應(yīng)往往發(fā)生在共價(jià)鍵上，而共價(jià)鍵的斷裂需要吸收大量的能量
②副反應(yīng)較多，產(chǎn)物比較復(fù)雜，有機(jī)化合物分子中存在多個(gè)極性鍵，發(fā)生反應(yīng)時(shí)共價(jià)鍵斷裂的位置存在多種可能。
知識點(diǎn)2 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
1.有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)
(1) 最外層4個(gè)電子，可形成4個(gè)共價(jià)鍵；
(2) 碳原子間以較穩(wěn)定的共價(jià)鍵結(jié)合，不僅可以形成單鍵,還可以形成穩(wěn)定的雙鍵或叁鍵;
(3) 多個(gè)碳原子可以互相結(jié)合成鏈狀,也可以結(jié)合成環(huán)狀,還可以帶有支鏈,碳鏈和碳環(huán)也可以結(jié)合;
2.有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法
【易錯(cuò)提醒】①把簡單有機(jī)物的分子式與結(jié)構(gòu)簡式等同起來，如C2H5OH是乙醇的結(jié)構(gòu)簡式而非分子式，乙醇的分子式是C2H6O。
②把不飽和烴結(jié)構(gòu)中的碳碳雙鍵或三鍵省略，如將乙烯的結(jié)構(gòu)簡式誤寫為CH2CH2,乙炔的結(jié)構(gòu)簡式誤寫為CHCH等。
③空間填充模型與球棍模型辨別不清，從而產(chǎn)生錯(cuò)誤，原因是未能理解它特點(diǎn)及二者的區(qū)別。
3.有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象，具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。
（2）同分異構(gòu)體類型
（3）常見的官能團(tuán)類別異構(gòu)
（4）同分異構(gòu)體的書寫
1)書寫步驟
①官能團(tuán)異構(gòu):首先判斷該有機(jī)物是否有官能團(tuán)異構(gòu)。
②位置異構(gòu):就每一類物質(zhì),先寫出碳鏈異構(gòu),再寫官能團(tuán)的位置異構(gòu)體。
③書寫:碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊”的規(guī)律書寫。
④檢查:看是否有書寫重復(fù)或書寫遺漏,根據(jù)“碳四價(jià)”原則檢查是否有書寫錯(cuò)誤。
2)烷烴同分異構(gòu)體的書寫
烷烴只存在碳鏈異構(gòu),書寫時(shí)要注意全面而不重復(fù),具體規(guī)則如下:
3)芳香族化合物的同分異構(gòu)體的書寫及判斷
①苯的一氯代物只有1種。
②苯的二氯代物有鄰、間、對3種。
③甲苯(C7H8)不存在芳香烴的同分異構(gòu)體。
④分子式為C8H10的芳香烴的同分異構(gòu)體有4種。
⑤甲苯的一氯代物的同分異構(gòu)體有4種。
【易錯(cuò)警示】同分異構(gòu)體的分子式相同,相對分子質(zhì)量相同。但相對分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體,如C2H6與HCHO,C2H5OH與HCOOH不是同分異構(gòu)體。
（5）同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法
1)記憶法：記住一些常見有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目，如
①凡只含一個(gè)碳原子的分子均無同分異構(gòu)體（除對映異構(gòu)）；
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無同分異構(gòu)體；
③4個(gè)碳原子的烷烴有2種同分異構(gòu)體，5個(gè)碳原子的烷烴有3種同分異構(gòu)體，6個(gè)碳原子的烷烴有5種同分異構(gòu)體。
2)基元法：如丁基有4種同分異構(gòu)體，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構(gòu)體。
3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H和Cl互換)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。
4)等效氫法：是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：
①同一碳原子上的氫原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。
③位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。
考向1 考查有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)與共價(jià)鍵
例1．下列關(guān)于丙烯（CH3—CH=CH2）的說法錯(cuò)誤的是（ ）
A．丙烯分子有8個(gè)σ鍵，1個(gè)π鍵B．丙烯分子中3個(gè)碳原子都是sp3雜化
C．丙烯分子存在非極性鍵D．丙烯分子中3個(gè)碳原子在同一平面上
【解析】A．丙烯中含有6個(gè)C－H單鍵，1個(gè)C－C單鍵和1個(gè)碳碳雙鍵，因?yàn)殡p鍵是由1個(gè)σ鍵和1個(gè)π鍵構(gòu)成，A選項(xiàng)正確；B．丙烯中的2個(gè)不飽和碳原子是sp2雜化，甲基碳原子才是sp3雜化，B選項(xiàng)錯(cuò)誤；C．丙烯分子中的C原子和C原子之間形成非極性鍵，C選項(xiàng)正確；D．由于甲基是和不飽和碳原子直接相連的，而碳碳雙鍵是平面型結(jié)構(gòu)，所以丙烯分子中3個(gè)碳原子在同一平面上，D選項(xiàng)正確；答案選B。
【答案】B
【變式訓(xùn)練】（2023秋·廣東廣州·高三廣州市第二中學(xué)校聯(lián)考）數(shù)據(jù)是科學(xué)推理中的重要證據(jù)，出下表中的數(shù)據(jù)，所得推論正確的是
A．相同濃度下，乙酸的酸性一定強(qiáng)于氯乙酸
B．烴基是吸電子基團(tuán)，烴基越長，吸電子效應(yīng)越大，使羧基中的羥基的極性越小，羧酸的酸性越弱
C．鹵素原子是推電子基團(tuán)，鹵素原子使得羧基中羥基的極性變小，導(dǎo)致二氯乙酸的酸性強(qiáng)于一氯乙酸
D．氟原子的電負(fù)性大于氯原子，使—的極性大于—的極性，使三氟乙酸羧基中羥基的極性增大，導(dǎo)致三氟乙酸容易電離出氫離子
【解析】A．由表可知電離平衡常數(shù)Ka=10-4.76，Ka=10-2.86，電離平衡常數(shù)越大電離程度越大，則相同濃度下，氯乙酸的酸性強(qiáng)于乙酸，A錯(cuò)誤；B．烴基為推電子基團(tuán)，碳原子數(shù)越多，推電子能力越強(qiáng)，則酸性越弱，故酸性有：甲酸＞乙酸＞丙酸，B錯(cuò)誤；C．鹵素原子為吸電子基團(tuán)，鹵素元素電負(fù)性越大，吸電子能力越強(qiáng)，故酸性：二氯乙酸＞一氯乙酸，C錯(cuò)誤；D．電負(fù)性越大吸引電子能力越強(qiáng)，F(xiàn)的電負(fù)性大于Cl，則F-C極性大于Cl-C的極性，F(xiàn)元素吸引電子能力較大導(dǎo)致F3C-C極性大于Cl3C-C的極性，則三氟乙酸的羧基中的羥基的極性更大，更易電離出氫離子，所以三氟乙酸的酸性較強(qiáng)，D正確；故選：D。
【答案】D
【歸納總結(jié)】σ鍵、π鍵的判斷
(1)根據(jù)成鍵原子的價(jià)電子數(shù)來判斷能形成幾個(gè)共用電子對。如果只有一個(gè)共用電子對，則該共價(jià)鍵一定是σ鍵；如果形成多個(gè)共用電子對，則先形成一個(gè)σ鍵，另外的原子軌道形成π鍵。
(2)由成鍵軌道類型判斷
s軌道形成的共價(jià)鍵全都是σ鍵；雜化軌道形成的共價(jià)鍵全部為σ鍵。
考向2 考查同分異構(gòu)體的判斷與書寫
例2．（2023秋·湖南長沙·高三長沙一中?？茧A段練習(xí)）某羧酸酯的分子式為，1ml該酯完全水解可得到1ml羧酸和2ml丙醇，該羧酸的結(jié)構(gòu)有
A．4種B．5種C．6種D．7種
【解析】某羧酸酯的分子式為，1ml該酯完全水解可得到1ml羧酸和2ml丙醇，則羧酸為二元酸，設(shè)羧酸為M，則反應(yīng)的方程式為，由質(zhì)量守恒可知M的分子式為，可以看作2個(gè)取代中的兩個(gè)氫原子，該羧酸共有4種，故A正確；故選A。
【答案】A
【變式訓(xùn)練】（2023·遼寧葫蘆島·統(tǒng)考二模）2021年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)?lì)C給了“在不對稱催化方面”做出貢獻(xiàn)的兩位科學(xué)家。脯氨酸(結(jié)構(gòu)如圖)可參與誘導(dǎo)不對稱催化反應(yīng)，下列關(guān)于脯氨酸的說法錯(cuò)誤的是
A．既可以與酸反應(yīng)，又可以與堿反應(yīng)B．飽和碳原子上的一氯代物有3種
C．能形成分子間氫鍵和分子內(nèi)氫鍵D．與互為同分異構(gòu)體
【解析】A．通過結(jié)構(gòu)簡式可知，結(jié)構(gòu)中含有羧基可以和堿反應(yīng)，結(jié)構(gòu)中含有氨基，可以和酸反應(yīng)，A正確；B．由結(jié)構(gòu)可知，五元環(huán)上的碳都是飽和碳，其中的4個(gè)碳上的氫是不同的，故飽和碳原子上的一氯代物有4種，B錯(cuò)誤；C．由結(jié)構(gòu)簡式可知，脯氨酸分子中含有羧基和亞氨基，能形成分子間氫鍵和分子內(nèi)氫鍵，故C正確；D．由結(jié)構(gòu)簡式可知，脯氨酸與硝基環(huán)戊烷的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故D正確；故選B。
【答案】B
【思維建?！肯薅l件下同分異構(gòu)體書寫步驟
考點(diǎn)三 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法
知識點(diǎn)1 有機(jī)物的分離與提純
1．研究有機(jī)化合物的基本步驟
2．分離提純有機(jī)物常用的方法
(1)蒸餾和重結(jié)晶
(2)萃取和分液
①常用的萃取劑：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液—液萃取：利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。
③固—液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。
知識點(diǎn)2 有機(jī)化合物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定
1．有機(jī)物分子式的確定
(1)元素分析
(2)相對分子質(zhì)量的確定
①相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法:質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比最大值即為該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量。
②計(jì)算氣體相對分子質(zhì)量的常用方法
a．M＝eq \f(m,n)
b．M＝22.4ρ(標(biāo)準(zhǔn)狀況)
c．阿伏加德羅定律，同溫同壓下eq \f(M1,M2)＝eq \f(ρ1,ρ2)＝D，則M1＝eq \f(ρ1,ρ2)M2＝DM2
(3)確定有機(jī)物分子式
①最簡式規(guī)律
②常見相對分子質(zhì)量相同的有機(jī)物
a.同分異構(gòu)體相對分子質(zhì)量相同。
b.含有n個(gè)碳原子的醇與含(n-1)個(gè)碳原子的同類型羧酸和酯相對分子質(zhì)量相同。
c.含有n個(gè)碳原子的烷烴與含(n-1)個(gè)碳原子的飽和一元醛(或酮)相對分子質(zhì)量相同,均為14n+2。
說明：的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí),將碳原子數(shù)依次減少一個(gè),每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子,直到飽和為止。確定烴的最大飽和氫原子數(shù)的分子式，在此基礎(chǔ)上，每減少一個(gè)碳原子和四個(gè)氫原子就增加一個(gè)氧原子，直到不能減為止，從而得到一系列可能的分子式，如C9H20→C8H16O→C7H12O2→C6H8O3→C5H4O4。
2．分子結(jié)構(gòu)的鑒定
(1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)，常見官能團(tuán)特征反應(yīng)如下：
(2)物理方法
①紅外光譜：分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對紅外線發(fā)生振動吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。
②核磁共振氫譜
(3)有機(jī)物分子中不飽和度(Ω)的確定
①計(jì)算公式:Ω＝n(C)＋1－eq \f(n（H）,2)
其中，n(C)為分子中碳原子數(shù)目，n(H)為分子中氫原子數(shù)目，若分子中含有Cl、F等，則用n(H)加上其數(shù)目，若分子中含有N等，則用n(H)減去其數(shù)目，若分子中含有O、S等，其數(shù)目不計(jì)入計(jì)算公式。
②不飽和度與有機(jī)物結(jié)構(gòu)的關(guān)系
考向1 考查有機(jī)物的分離與提純
例1．（2023·重慶·統(tǒng)考三模）實(shí)驗(yàn)室初步分離苯甲酸乙酯、苯甲酸和環(huán)己烷的流程如下：

已知：苯甲酸乙酯的沸點(diǎn)為℃，“乙醚-環(huán)己烷-水共沸物”的沸點(diǎn)為℃。下列說法錯(cuò)誤的是
A．操作a所使用的主要玻璃儀器為分液漏斗和燒杯
B．操作c為重結(jié)晶
C．飽和溶液和無水的作用相同
D．由該流程可以說明苯甲酸和苯甲酸鈉在水中的溶解度差別很大
【分析】向混合物中加入飽和Na2CO3溶液洗滌，將苯甲酸轉(zhuǎn)化為苯甲酸鈉，分液得到含有苯甲酸乙酯、環(huán)己烷的有機(jī)相和水相；向水相中加入乙醚，萃取水相中的苯甲酸乙酯和環(huán)己烷，分液得到有機(jī)相和萃取液；有機(jī)相混合得到有機(jī)相Ⅰ，有機(jī)相經(jīng)蒸餾得到共沸物和有機(jī)相Ⅱ，向有機(jī)相Ⅱ中加入無水MgSO4除去水分，干燥有機(jī)相，蒸餾得到苯甲酸乙酯；向萃取液中加入稀硫酸，將苯甲酸鈉轉(zhuǎn)化為苯甲酸，過濾得到苯甲酸粗品，經(jīng)重結(jié)晶得到純凈的苯甲酸，據(jù)此分析解答。
【解析】A．由分析可知，操作a為分液，所用的主要玻璃儀器為分液漏斗和燒杯，A正確；B．由分析可知，操作b為蒸餾，操作c為重結(jié)晶，B正確；C．飽和Na2CO3溶液的作用是反應(yīng)苯甲酸、降低苯甲酸乙酯溶解度，無水MgSO4的作用是干燥劑，干燥苯甲酸乙酯，二者作用不同，C錯(cuò)誤：D．該流程中苯甲酸鈉易溶于水形成水相，加入稀硫酸時(shí)生成的苯甲酸能析出，則苯甲酸和苯甲酸鈉在水中的溶解度差別很大，D正確；故答案為：C。
【答案】C
【變式訓(xùn)練】（2023·山東泰安·統(tǒng)考一模）某化工廠的廢液含有乙醇、苯酚、乙酸和二氯甲烷，該工廠設(shè)計(jì)回收方案如下：
下列說法錯(cuò)誤的是
A．試劑a選擇溶液比溶液更合適
B．回收物1、2分別是二氯甲烷、乙醇
C．試劑b為，試劑c為稀硫酸
D．操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均為蒸餾
【分析】廢液含有乙醇、苯酚、乙酸和二氯甲烷，加入碳酸鈉和苯酚、乙酸反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹽，蒸餾分離出不同的沸點(diǎn)餾分乙醇、二氯甲烷；溶液通入二氧化碳和苯酚鈉生成苯酚，分液分離，乙酸鈉加入稀硫酸酸化蒸餾出乙酸；
【解析】A．氫氧化鈉堿性太強(qiáng)，加熱可能導(dǎo)致二氯甲烷水解，故試劑a選擇溶液比溶液更合適，A正確；B．乙醇沸點(diǎn)高于二氯甲烷，回收物1、2分別是二氯甲烷、乙醇，B正確；C．由分析可知，試劑b為，試劑c為稀硫酸，C正確；D．由分析可知，Ⅱ?yàn)榉忠翰僮?，D錯(cuò)誤；故選D。
【答案】D
【歸納總結(jié)】常見有機(jī)化合物的分離、提純(括號內(nèi)為雜質(zhì))
考向2 考查有機(jī)化合物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定
例2．（2023·重慶·校聯(lián)考模擬預(yù)測）某物質(zhì)的分子式為，取該物質(zhì)在足量的中充分燃燒后，將產(chǎn)物全部通入過量的中，若固體的質(zhì)量增加了，且，則該物質(zhì)是
A．B．C．D．
【分析】有機(jī)物在氧氣中完全燃燒的化學(xué)方程式為：，產(chǎn)物為CO2和H2O通入過量的Na2O2發(fā)生的化學(xué)方程式為：①和②，由方程式①可知增重的質(zhì)量為CO，由方程式②可知增重的質(zhì)量為H2，則增重的質(zhì)量=與CO2相同物質(zhì)量的CO的質(zhì)量+與H2O相同物質(zhì)的量的H2。
【解析】據(jù)上述分析可知，當(dāng)有機(jī)物滿足時(shí)，既滿足有機(jī)物中x=z，Na2O2固體的質(zhì)量增加了，則m=n；若x＞z，則m＜n；若x＜z，則m＞n；則符合條件的為A選項(xiàng)；答案選A。
【答案】A
【變式訓(xùn)練】（2023·浙江金華·浙江省麗水中學(xué)校聯(lián)考一模）使用現(xiàn)代儀器對有機(jī)化合物A的分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行測定，相關(guān)結(jié)果如下圖所示：


則該有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是
A．CH3CHOB．
C．HCOO(CH2)2CH3D．CH3COOCH2CH3
【解析】由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物有3種環(huán)境的H原子，且個(gè)數(shù)比為3:3:2；由紅外光譜圖可知，該有機(jī)物中存在C=O和C-O；符合條件的有機(jī)物A為CH3COOCH2CH3，故選D。
【答案】D
【思維建模】有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定流程
1．（2022·廣東·高考真題）我國科學(xué)家進(jìn)行了如圖所示的碳循環(huán)研究。下列說法正確的是
A．淀粉是多糖，在一定條件下能水解成葡萄糖
B．葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體，都屬于烴類
C．中含有個(gè)電子
D．被還原生成
【答案】A
【解析】A．淀粉是由葡萄糖分子聚合而成的多糖，在一定條件下水解可得到葡萄糖，故A正確；B．葡萄糖與果糖的分子式均為C6H12O6，結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，但含有O元素，不是烴類，屬于烴的衍生物，故B錯(cuò)誤；C．一個(gè)CO分子含有14個(gè)電子，則1mlCO中含有14×6.02×1023=8.428×1024個(gè)電子，故C錯(cuò)誤；D．未指明氣體處于標(biāo)況下，不能用標(biāo)況下的氣體摩爾體積計(jì)算其物質(zhì)的量，故D錯(cuò)誤；答案選A。
2．（2022·天津·統(tǒng)考高考真題）下列關(guān)于苯丙氨酸甲酯的敘述，正確的是
A．具有堿性B．不能發(fā)生水解
C．分子中不含手性碳原子D．分子中采取雜化的碳原子數(shù)目為6
【答案】A
【解析】A．苯丙氨酸甲酯含有氨基，具有堿性，故A正確；B．苯丙氨酸甲酯含有酯基，能發(fā)生水解，故B錯(cuò)誤；C．分子中含手性碳原子，如圖 標(biāo)“*”為手性碳原子，故C錯(cuò)誤；D．分子中采取雜化的碳原子數(shù)目為7，苯環(huán)上6個(gè)，酯基上的碳原子，故D錯(cuò)誤。綜上所述，答案為A。
3．（2022·湖北·統(tǒng)考高考真題）蓮藕含多酚類物質(zhì)，其典型結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該類物質(zhì)的說法錯(cuò)誤的是
A．不能與溴水反應(yīng)B．可用作抗氧化劑
C．有特征紅外吸收峰D．能與發(fā)生顯色反應(yīng)
【答案】A
【解析】A．苯酚可以和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，取代位置在酚羥基的鄰、對位，同理該物質(zhì)也能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，A錯(cuò)誤；B．該物質(zhì)含有酚羥基，酚羥基容易被氧化，故可以用作抗氧化劑，B正確；C．該物質(zhì)紅外光譜能看到有O-H鍵等，有特征紅外吸收峰，C正確；D．該物質(zhì)含有酚羥基，能與鐵離子發(fā)生顯色反應(yīng)，D正確；故答案選A。
4．（2023·全國·統(tǒng)考高考真題）藿香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結(jié)構(gòu)如下。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法錯(cuò)誤的是

A．可以發(fā)生水解反應(yīng)B．所有碳原子處于同一平面
C．含有2種含氧官能團(tuán)D．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)
【答案】B
【解析】A．藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有酯基，因此其可以發(fā)生水解反應(yīng)，A說法正確；B．藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中的右側(cè)有一個(gè)飽和碳原子連接著兩個(gè)甲基，類比甲烷分子的空間構(gòu)型可知，藿香薊分子中所有碳原子不可能處于同一平面，B說法錯(cuò)誤；C．藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有酯基和醚鍵，因此其含有2種含氧官能團(tuán)，C說法正確；D．藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，因此，其能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，D說法正確；綜上所述，本題選B。
考點(diǎn)要求
考題統(tǒng)計(jì)
考情分析
有機(jī)化合物的分類和命名
2023湖北卷4題，3分
2022河北卷2題，3分
2021廣東卷21題，2分
分析近三年高考試題,高考命題在本講有以下規(guī)律:
1.從考查題型和內(nèi)容上看,高考命題以選擇題和非選擇題呈現(xiàn),考查內(nèi)容主要有以下四個(gè)方面:
(1)有機(jī)物的分類和命名。
(2)有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)、碳原子的成鍵特征、原子共線、共面問題及同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷。
(3)共價(jià)鍵中的σ鍵和π鍵、有機(jī)反應(yīng)。
(4)有機(jī)化合物的組成和分子的結(jié)構(gòu)。
2.從命題思路上看,側(cè)重有機(jī)綜合題中同分異構(gòu)體和有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的考查考查。對同分異構(gòu)體的考查,題目類型多變。常見題型有:
①限定范圍書寫或補(bǔ)寫同分異構(gòu)體。解題時(shí)要看清所限范圍,分析已知的幾個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),對比聯(lián)想找出規(guī)律后再補(bǔ)寫,同時(shí)注意碳的四價(jià)原則和對官能團(tuán)存在位置的要求。
②判斷是否是同分異構(gòu)體。做此類題時(shí)要先看分子式是否相同,再看結(jié)構(gòu)是否不同。對結(jié)構(gòu)不同的要從兩個(gè)方面來考慮:一是原子或原子團(tuán)的連接順序;二是原子或原子團(tuán)的空間位置。
③判斷取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體的數(shù)目。
其分析方法是分析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),確定不同位置的氫原子種數(shù),再確定取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體數(shù)目;或者依據(jù)烴基的同分異構(gòu)體數(shù)目進(jìn)行判斷。
3.根據(jù)高考命題特點(diǎn)和規(guī)律,復(fù)習(xí)時(shí)要注意以下幾個(gè)方面:
(1)掌握有機(jī)物的分類方法,弄清基本概念,如芳香族化合物、脂肪烴等;
(2)建立有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的聯(lián)系,掌握常見重要官能團(tuán)及其特征反應(yīng)等;
(3)熟悉有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),能看懂鍵線式和結(jié)構(gòu)簡式;
(4)能以甲烷、乙烯、乙炔、苯等分子結(jié)構(gòu)為母體分析陌生有機(jī)分子中原子共線、共面問題;
(5)會利用“定一移一”的方法在碳骨架的基礎(chǔ)上分析同分異構(gòu)現(xiàn)象。
(6)掌握蒸餾、重結(jié)晶、萃取等分離和提純方法的適用范圍、儀器選用、操作步驟及注意事項(xiàng)等。
(7)掌握由有機(jī)化合物元素含量及相對分子質(zhì)量確定分子式的一般方法和步驟。
(8)了解紅外光譜、核磁共振氫譜的原理,掌握有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)鑒定的方法。
有機(jī)化合物共價(jià)鍵、同分異構(gòu)體
2023北京卷9題，3分
2022重慶卷6題，3分
2021浙江1月卷7題，2分
研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法
2023山東卷12題，4分
2022湖北卷2題，3分
2021湖北卷11題，3分
類別
官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
典型代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式
烷烴
“單、鏈、飽”結(jié)構(gòu)
甲烷CH4
烯烴
(碳碳雙鍵)
乙烯CH2==CH2
炔烴
—C≡C—(碳碳三鍵)
乙炔CH≡CH
鹵代烴
—X(鹵素原子)
溴乙烷CH3CH2Br
芳香烴
含有苯環(huán)（不是官能團(tuán)）
苯
醇
—OH(羥基)
乙醇CH3CH2OH
酚
苯酚
醚
(醚鍵)
乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛
(醛基)
乙醛CH3CHO
酮
(羰基)
丙酮CH3COCH3
羧酸
(羧基)
乙酸CH3COOH
酯
(酯基)
乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
胺
—NH2(氨基)
苯胺
酰胺
(酰胺基)
乙酰胺CH3CONH2
氨基酸
—NH2(氨基)、—COOH(羧基)
甘氨酸
選主鏈
將含有官能團(tuán)(—OH、—CHO、—COOH)的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某醇”“某醛”或“某酸”
編序號
從距離官能團(tuán)最近的一端對主鏈上的碳原子進(jìn)行編號
寫名稱
將支鏈作為取代基，寫在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明官能團(tuán)的位置
物質(zhì)
甲烷
乙烯
乙炔
球棍
模型
共價(jià)鍵
類型
4個(gè)σ鍵
5個(gè)σ鍵、
1個(gè)π鍵
3個(gè)σ鍵、
2個(gè)π鍵
碳原子
雜化類型
sp3
sp2
sp
碳碳單鍵
碳碳雙鍵
碳碳三鍵
結(jié)構(gòu)
—C≡C—
C原子的雜化方式
sp3
Sp2
sp
鍵的類型
σ鍵
1個(gè)σ鍵、1個(gè)π鍵
1個(gè)σ鍵、2個(gè)π鍵
鍵角
CH4:109°28′
C2H4:120°
C2H2:180°
空間結(jié)構(gòu)
碳原子與其他4個(gè)原子形成正四面體結(jié)構(gòu)
雙鍵碳原子及與之相連的原子處于同一平面上
碳原子及與之相連的原子處于同一直線上
種類
表示方法
實(shí)例
分子式
用元素符號表示物質(zhì)的分子組成
CH4、C2H6
最簡式（實(shí)驗(yàn)式）
用元素符號表示化合物中各元素原子個(gè)數(shù)的最簡整數(shù)比
乙烷的最簡式CH3
電子式
在元素符號周圍用“.”或“×”表示原子的最外層電子的成鍵情況的式子
結(jié)構(gòu)式
用短線“-”來表示1個(gè)共價(jià)鍵，用“-”（單鍵）、“=”（雙鍵）或“≡”（三鍵）將所有的原子連接起來的式子
結(jié)構(gòu)簡式
(1)表示單鍵的“-”可以省略，將與碳原子相連的其他原子寫在其旁邊，在右下角注明其個(gè)數(shù)；
(2)表示雙鍵、三鍵的“=”“≡”不能省略；
(3)醛基（)、羧基()可簡化成-CHO、-COOH
CH2===CH2
鍵線式
(1)進(jìn)一步省去碳、氫元素的元素符號，只要求表示出分子中碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán)；
(2)鍵線式中的每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子，每個(gè)碳原子都形成四個(gè)共價(jià)鍵，不足的用氫原子補(bǔ)足
球棍模型
小球表示原子，短棍表示化學(xué)鍵
空間填充模型
用不同體積的小球表示不同大小的原子
構(gòu)造異構(gòu)
碳鏈異構(gòu)
碳鏈骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置異構(gòu)
官能團(tuán)位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3
官能團(tuán)異構(gòu)
官能團(tuán)種類不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3，常見的官能團(tuán)異構(gòu)有醇、酚、醚；醛與酮；羧酸與酯等
立體異構(gòu)
順反異構(gòu)
在有雙鍵或小環(huán)結(jié)構(gòu)(如環(huán)丙烷)的分子中，由于分子中雙鍵或環(huán)的原子間的鍵的自由旋轉(zhuǎn)受阻礙，存在不同的空間排列方式而產(chǎn)生的立體異構(gòu)現(xiàn)象，又稱幾何異構(gòu)，如CH3CH===CHCH3存在順反異構(gòu)順-2-丁烯，反-2-丁烯
對映異構(gòu)
又稱為手性異構(gòu)，任何一個(gè)不能和它的鏡像完全重疊的分子就叫做手性分子，它的一個(gè)物理性質(zhì)就是能使偏振光的方向發(fā)生偏轉(zhuǎn)，具有旋光活性，如CHFClBr存在對映異構(gòu)。
構(gòu)象異構(gòu)
構(gòu)造式相同的化合物由于單鍵的旋轉(zhuǎn)，使連接在碳上的原子或原子團(tuán)在空間的排布位置隨之發(fā)生變化產(chǎn)生的立體異構(gòu)現(xiàn)象，如環(huán)己烷存在椅式（）和船式（）兩種較穩(wěn)定的構(gòu)象
羧酸
羧酸
丙酸
4.88
二氯乙酸
1.29
乙酸
4.76
三氯乙酸
0.65
甲酸
3.75
三氟乙酸
0.23
氯乙酸
2.86
適用對象
要求
蒸餾
常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物
①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)
②該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大
重結(jié)晶
常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物
①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大
②被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大
最簡式
對應(yīng)物質(zhì)
CH
乙炔和苯
CH2
烯烴和環(huán)烷烴
CH2O
甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖
官能團(tuán)種類
試劑
判斷依據(jù)
碳碳雙鍵或
碳碳三鍵
溴的CCl4溶液
橙紅色褪去
酸性KMnO4溶液
紫色褪去
鹵素原子
NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液
有沉淀產(chǎn)生
醇羥基
鈉
有氫氣放出
酚羥基
FeCl3溶液
顯紫色
濃溴水
有白色沉淀產(chǎn)生
醛基
銀氨溶液
有銀鏡生成
新制Cu(OH)2懸濁液
有紅色沉淀產(chǎn)生
羧基
NaHCO3溶液
有CO2氣體放出
混合物
試劑
分離方法
主要儀器
甲烷(乙烯)
溴水
洗氣
洗氣瓶
苯(乙苯)
酸性高錳酸鉀溶
液、NaOH溶液
分液
分液漏斗
乙醇(水)
CaO
蒸餾
蒸餾燒瓶
溴乙烷(乙醇)
水
分液
分液漏斗
醇(酸)
NaOH溶液
蒸餾
蒸餾燒瓶
硝基苯(HNO3、
H2SO4)
NaOH溶液
分液
分液漏斗
苯(苯酚)
NaOH溶液
分液
分液漏斗
酯(酸或醇)
飽和Na2CO3溶液
分液
分液漏斗
NaOH溶液
分液
分液漏斗

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最新高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)【講通練透】 第30講 鹽類水解（講通）：

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