1.黃酮類天然產(chǎn)物具有獨(dú)特的生物活性,一種具有抗炎活性的高異黃酮類似物Ⅶ的合成路線如下:
Ⅲ
(1)化合物Ⅰ的名稱是 。
(2)鑒別化合物Ⅰ和Ⅱ的化學(xué)方法是 。
(3)反應(yīng)⑤的類型是 ;反應(yīng)②為還原反應(yīng),化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為 ;由化合物Ⅱ合成Ⅲ的反應(yīng)條件是 (填字母)。
A.NaOHB.HCl
C.O2D.H+/H2
(4)寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式: 。
(5)化合物Ⅶ中含氧官能團(tuán)名稱為 。
(6)化合物Ⅱ的芳香族同分異構(gòu)體中,寫出兩種同時滿足如下條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式: 、 。
條件:①遇FeCl3溶液顯色;②不能與NaHCO3溶液反應(yīng);③與稀硫酸反應(yīng)后得到的芳香族產(chǎn)物僅有一種含氧官能團(tuán);④核磁共振氫譜有4組峰面積之比為3∶2∶2∶1的吸收峰。
(7)利用反應(yīng)⑤類似的反應(yīng),寫出由
HOCH2(CH2)4CH2OH及乙醇為原料合成的路線(不需注明反應(yīng)條件)。
2.H為一種重要的化工原料,其一種合成路線如下:
回答下列問題:
(1)A中官能團(tuán)的名稱為 ,A→B的反應(yīng)類型是 。
(2)試劑R是 (填結(jié)構(gòu)簡式)。
(3)H有 個手性碳原子,G中碳原子的雜化方式為 。
(4)E→F的化學(xué)方程式為 。
(5)M是B的同分異構(gòu)體,同時具備下列條件的M的結(jié)構(gòu)有 種(不考慮立體異構(gòu))。其中,在核磁共振氫譜上有4組峰且峰面積比為1∶2∶2∶3的結(jié)構(gòu)簡式為 。
①1 ml有機(jī)物最多能與3 ml NaOH反應(yīng);
②遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),除苯環(huán)外不含其他環(huán);
③不能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)。
(6)設(shè)計(jì)以苯酚為原料合成1,2-二溴環(huán)己烷的合成路線(無機(jī)試劑任選)。
層次2綜合性
3.高聚物G是一種合成纖維,由A與E為原料制備J和G的一種合成路線如下:
已知:①酯能被LiAlH4還原為醇;
②。
回答下列問題:
(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(2)H的名稱是 ,J中含有的官能團(tuán)名稱為過氧鍵和 。
(3)B生成C和D生成H反應(yīng)類型分別為 、 。
(4)寫出F+D→G的化學(xué)方程式: 。
(5)芳香化合物M是C的同分異構(gòu)體,符合下列要求的M有 種(不考慮立體異構(gòu))。
①與碳酸鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 ②只有1種官能團(tuán)
③苯環(huán)上有2個取代基
其中核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積之比1∶1∶1∶2的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(6)參照上述合成路線,寫出用為原料制備化合物的合成路線(其他無機(jī)試劑任選)。
4.氧氮雜環(huán)是新藥研制過程中發(fā)現(xiàn)的一類重要活性物質(zhì),有抗腫瘤功效。下面是某研究團(tuán)隊(duì)提出的一種氧氮雜環(huán)類化合物F的合成路線:
已知:RCHCHCOOR'+
回答下列問題:
(1)A的名稱是 ,B中含氧官能團(tuán)的名稱是 ,E中手性碳原子的數(shù)目為 。
(2)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)特征,分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì),完成下表。
(3)B有多種同分異構(gòu)體,滿足以下條件的同分異構(gòu)體有 種。
①僅含苯環(huán)一個環(huán)狀結(jié)構(gòu),且苯環(huán)上僅有2個取代基
②僅含2種官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
③不含—CH3,不含。
其中核磁共振氫譜有三組吸收峰,峰面積之比為3∶2∶2的一種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式: 。
(4)參照上述合成路線和信息,寫出由和為原料合成的路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件,無機(jī)試劑任選)。
5.(2023·全國甲卷,36)阿佐塞米(化合物L(fēng))是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。
已知:R—COOHR—COCl
R—CONH2
回答下列問題:
(1)A的化學(xué)名稱是 。
(2)由A生成B的化學(xué)方程式為 。
(3)反應(yīng)條件D應(yīng)選擇 (填字母)。
a.HNO3/H2SO4
b.Fe/HCl
c.NaOH/C2H5OH
d.AgNO3/NH3
(4)F中含氧官能團(tuán)的名稱是 。
(5)H生成I的反應(yīng)類型為 。
(6)化合物J的結(jié)構(gòu)簡式為 。
6.(2023·湖南卷,18)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性,一種合成該類化合物的路線如下(部分反應(yīng)條件已簡化)。
回答下列問題。
(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(2)從F轉(zhuǎn)化為G的過程中所涉及的反應(yīng)類型是 、 。
(3)物質(zhì)G所含官能團(tuán)的名稱為 、 。
(4)依據(jù)上述流程提供的信息,下列反應(yīng)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(5)下列物質(zhì)的酸性由大到小的順序是 (寫標(biāo)號)。
① ②
③
(6)(呋喃)是一種重要的化工原料,其能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中,除H2CCCH—CHO外,還有 種。
(7)甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng),會同時生成對溴甲苯和鄰溴甲苯。依據(jù)由C到D的反應(yīng)信息,設(shè)計(jì)以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線(無機(jī)試劑任選)。
層次3創(chuàng)新性
7.(2024·湖南婁底高三模擬)物質(zhì)G是一種抗老年癡呆藥物的活性中間體。下面是物質(zhì)G的一種合成路線:
已知以下信息:
a)TBSCl為叔丁基二甲基氯硅烷,分子式
(CH3)3CSi(CH3)2Cl;
b)HO—(CH2)4—OH
HO—CH2CH2CH2CHO;
c)。
回答下列問題:
(1)A的化學(xué)名稱為 ,B的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(2)化合物D的分子式為 ,TBSCl試劑在合成過程中的作用為 。
(3)物質(zhì)G中含氧官能團(tuán)名稱為 。
(4)寫出由B到C的化學(xué)方程式: 。
(5)寫出物質(zhì)G符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式: 。
①苯環(huán)上只有一種氫
②苯環(huán)上只有兩種不同的取代基
③1 ml該物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng),最多可生成6 ml Ag
(6)根據(jù)上述路線,設(shè)計(jì)一條以為原料合成的路線(其他試劑任選)。
第52講 有機(jī)合成與綜合推斷
1.答案 (1)鄰苯二酚
(2)加入NaHCO3溶液,有氣體生成的是化合物Ⅱ
(3)取代反應(yīng) D
(4)+CH3OH
+H2O
(5)酯基、羰基、醚鍵
(6)
(7)
解析 由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知,Ⅰ與HOOCCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成Ⅱ,Ⅱ在酸性條件下發(fā)生還原反應(yīng)生成化合物Ⅲ;Ⅲ與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成Ⅳ,Ⅳ在濃硫酸作用下與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成Ⅴ,Ⅴ與乙酸乙酯發(fā)生取代反應(yīng)生成Ⅵ,一定條件下Ⅵ發(fā)生取代反應(yīng)生成Ⅶ。
(6)化合物Ⅱ的芳香族同分異構(gòu)體遇氯化鐵溶液顯色,說明同分異構(gòu)體分子中含有酚羥基,不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng),說明分子中不含有羧基,與稀硫酸反應(yīng)后得到的芳香族產(chǎn)物僅有一種含氧官能團(tuán),說明分子中含有2個酚羥基和一個酚酯基結(jié)構(gòu),則核磁共振氫譜有4組峰面積之比為3∶2∶2∶1的吸收峰的結(jié)構(gòu)簡式為、。
(7)發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成,發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成,與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成,發(fā)生取代反應(yīng)生成。
2.答案 (1)醛基、醚鍵 取代反應(yīng)
(2)CH3CH2COOH
(3)2 sp2、sp3
(4)
(5)13
(6)(或其他合理答案)
解析 A和HI反應(yīng)生成B,醚鍵變成羥基,屬于取代反應(yīng);B與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成C,C在一定條件下通過消去反應(yīng)生成D,D在過氧化物的作用下生成E,E在催化劑作用下轉(zhuǎn)化為F,F在一定條件下轉(zhuǎn)化為G,G與試劑R在一定條件下最終生成H,羥基轉(zhuǎn)化為酯基,則該步反應(yīng)是酯化反應(yīng)。
(5)M是B()的同分異構(gòu)體,符合條件:
①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),除苯環(huán)外不含其他環(huán),說明含有酚羥基;
②不能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng),說明不含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵;
③1ml有機(jī)物最多能與3mlNaOH反應(yīng),結(jié)合①②③,說明除了含有1ml酚羥基外,還含有1ml酚酯基;根據(jù)以上條件,符合條件的同分異構(gòu)體有13種,分別為、、、、、、、、、、、、;其中在核磁共振氫譜上有4組峰且峰面積比為1∶2∶2∶3的結(jié)構(gòu)簡式是。
(6)以苯酚()為原料合成1,2-二溴環(huán)己烷():苯酚先加成為環(huán)己醇,再消去得到環(huán)己烯,再與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴環(huán)己烷。
3.答案 (1) (2)鄰苯二甲醛 醚鍵
(3)取代反應(yīng) 氧化反應(yīng)
(4)n+nHOOC(CH2)4COOH+(2n-1)H2O
(5)12
(6)
解析 A的分子式為C8H10,A被氧化為鄰苯二甲酸,逆推可知A是;鄰苯二甲酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C,則C是;C被LiAlH4還原為醇,則D是;和H2O2反應(yīng)生成I,I和甲醇反應(yīng)生成J,由J的結(jié)構(gòu)簡式逆推,可知I是;和己二酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G,G是。
(5)C是,芳香化合物M是C的同分異構(gòu)體,滿足條件:①與碳酸鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體,說明含有羧基;②只有1種官能團(tuán),即只有羧基;③苯環(huán)上有2個取代基。若2個取代基為—CH2COOH、—CH2COOH,有3種結(jié)構(gòu);若2個取代基為—CH2CH2COOH、—COOH,有3種結(jié)構(gòu);若2個取代基為—CH(COOH)2、—CH3,有3種結(jié)構(gòu);若2個取代基為—CH(CH3)COOH、—COOH,有3種結(jié)構(gòu),綜合可知共12種。
其中核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積之比為1∶1∶1∶2,說明分子結(jié)構(gòu)對稱,其結(jié)構(gòu)簡式為。
(6)氧化為,和H2O2反應(yīng)生成,在濃硫酸作用下發(fā)生反應(yīng)生成。
4.答案 (1)溴苯 羰基、羧基 2
(2)氫氣 加成
(3)6
(4)+
解析 根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式及A的分子式可知,A與發(fā)生開環(huán)加成生成B,故A為,B中羧基和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C;對比C、D的結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)合信息中的加成反應(yīng),推知M為,D發(fā)生加成反應(yīng)生成E,E中醇羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成F。
(1)A為,名稱為溴苯,B中含有的含氧官能團(tuán)為羰基和羧基。E的結(jié)構(gòu)簡式為(其中標(biāo)有“*”的碳原子為手性碳原子),故手性碳原子數(shù)為2。
(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為,其中羰基能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)或還原反應(yīng)生成羥基,C和M反應(yīng)生成D,說明碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng),而M的結(jié)構(gòu)簡式為。
(3)B的同分異構(gòu)體①僅含苯環(huán)一個環(huán)狀結(jié)構(gòu),且苯環(huán)上僅有2個取代基,有鄰、間、對三種位置;②僅含2種官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有溴原子和醛基,因?yàn)橛腥齻€氧原子,故含有3個醛基;③不含—CH3,不含。故苯環(huán)上兩個取代基分別為—Br和C(CHO)3,在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置關(guān)系,如果取代基為—CHO和—CBr(CHO)2,也有鄰、間、對三種位置關(guān)系,故符合條件的同分異構(gòu)體有6種結(jié)構(gòu)。核磁共振氫譜有三組吸收峰,峰面積之比為3∶2∶2的一種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為。
(4)模仿D→E→F的轉(zhuǎn)化,與反應(yīng)生成,然后在催化劑條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成,最后和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成。
5.答案 (1)鄰硝基甲苯(2-硝基甲苯)
(2)+Cl2+HCl
(3)b (4)羧基 (5)消去反應(yīng) (6)
解析 以阿佐塞米的合成路線為命題素材,考查有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,涉及的新反應(yīng)通過已知條件給出?？疾橛袡C(jī)物的命名、官能團(tuán)的名稱、反應(yīng)條件的選擇與判斷、反應(yīng)方程式的書寫、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷與書寫。
由C的結(jié)構(gòu)簡式、A生成B的反應(yīng)條件和B的分子式可知A、B的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。由已知信息可知H的結(jié)構(gòu)簡式為。
(3)C→E的反應(yīng)為—NO2變?yōu)椤狽H2,發(fā)生的反應(yīng)類型為還原反應(yīng),故反應(yīng)條件是Fe/HCl,b正確。
(4)F中含氧官能團(tuán)是—COOH,名稱為羧基。
(5)H生成I的反應(yīng),官能團(tuán)由—CONH2變?yōu)椤狢N(—C≡N),分子內(nèi)消去一分子H2O的同時,生成不飽和鍵,故為消去反應(yīng)。
(6)I→K的反應(yīng)為取代反應(yīng),則J的結(jié)構(gòu)簡式為。
6.答案 (1) (2)消去反應(yīng) 加成反應(yīng)
(3)醚鍵 碳碳雙鍵 (4)
(5)③>①>② (6)4
(7)
解析 本題以吡喃萘醌類化合物的合成路線為命題背景,對有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式、反應(yīng)類型、官能團(tuán)名稱、同分異構(gòu)體數(shù)目的分析及合成路線的設(shè)計(jì)等內(nèi)容進(jìn)行考查。
(1)A→B為酚與溴水的取代反應(yīng),且—Br取代位置為—OH的鄰位或?qū)ξ?結(jié)合B的分子式和F的結(jié)構(gòu)簡式可知僅發(fā)生鄰位上的取代。
(2)分析F和G的結(jié)構(gòu)簡式及反應(yīng)流程可知,所涉及的反應(yīng)類型有消去反應(yīng)和加成反應(yīng)。
(3)根據(jù)已知結(jié)構(gòu)簡式寫官能團(tuán)名稱便可,G中所含官能團(tuán)為醚鍵和碳碳雙鍵。
(4)根據(jù)題述流程提供的信息,將兩步反應(yīng)拆解為
(5)物質(zhì)的酸性取決于—O—H的極性,與①相比,CH3—為推電子基團(tuán),降低了羥基中O—H的極性,酸性減弱,而CF3—為吸電子基團(tuán),增強(qiáng)了羥基中O—H的極性,酸性增強(qiáng),故3種物質(zhì)酸性大小順序?yàn)棰?①>②。
(6)呋喃的能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中,除
H2CCCH—CHO外,還有HC≡C—CH2CHO、
OHC—C≡C—CH3、、,共4種。
(7)甲苯與溴在FeBr3催化下會同時生成對溴甲苯和鄰溴甲苯,用甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯時,需用—SO3H取代中CH3—對位上的—H,然后與液溴進(jìn)行鄰位取代,最后水解得到目標(biāo)產(chǎn)物,因此合成路線如答案所示。
7.答案 (1)4-羥基丁醛
(2)C19H27O4BrSi 保護(hù)羥基,防止4-羥基丁醛發(fā)生自身縮合
(3)羰基、醚鍵
(4)++H2O
(5)、
(6)
解析 (1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式,按照有機(jī)化合物命名規(guī)則,A的化學(xué)名稱為4-羥基丁醛;由分析可知B的結(jié)構(gòu)簡式為;
(2)根據(jù)D結(jié)構(gòu)式可知分子式為C19H27O4BrSi;根據(jù)B到C的反應(yīng)原理,能夠發(fā)生羥醛縮合反應(yīng),根據(jù)從B到F的變化并結(jié)合已知信息c可知其作用為保護(hù)羥基,防止4-羥基丁醛發(fā)生自身縮合;
(3)根據(jù)結(jié)構(gòu)可知官能團(tuán)有碳溴鍵、羰基、醚鍵,其中含氧官能團(tuán)為羰基、醚鍵;
(5)1mlG的同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)最多可生成6mlAg,可知該物質(zhì)含有三個醛基,且在苯環(huán)上處于對稱位置。序號
結(jié)構(gòu)特征
反應(yīng)的試
劑、條件
反應(yīng)形成的
新結(jié)構(gòu)或產(chǎn)物
反應(yīng)
類型
①
、Ni
還原
反應(yīng)
②
—CHCH2
M的結(jié)構(gòu)簡
式
D

反應(yīng)
③
硫酸、加熱
B和乙醇
取代反應(yīng)

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