第三章微專題4 有機化合物性質的判斷與定量計算1.有機化合物性質的判斷(1)結構決定性質,有機化合物分子中有哪些官能團,則對應有哪些性質。如有機化合物分子中含有碳碳雙鍵,則此有機化合物能發(fā)生加成反應,易被酸性高錳酸鉀溶液氧化。(2)物質結構中基團之間的相互作用甲苯中的甲基對苯環(huán)的作用使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對位的氫原子活化而易被取代,苯環(huán)對甲基的作用使得甲基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化成羧基。2.有機化合物化學反應的定量計算(1)與NaOH的反應(2)與Na反應 (3)與H2的反應 (4)醛基與銀氨溶液或新制Cu(OH)2反應 名師點撥 判斷多官能團有機化合物性質的三個步驟(1)仔細觀察——準確判斷陌生有機化合物含有的所有官能團。(2)聯(lián)想遷移——熟練提取所含官能團的典型性質。(3)篩選判斷——結合選項,逐項分析,排除干擾,得出結論。視角1有機化合物的反應類型1.[2023廣西南寧高二檢測]下列關于有機化合物 的說法不正確的是(  )A.所有的碳原子在同一個平面上B.水解生成的有機化合物可與NaOH溶液反應C.不能發(fā)生消去反應D.能夠發(fā)生加成反應B解析 —CH2Br中碳原子的位置相當于苯環(huán)上氫原子的位置,苯環(huán)是平面形分子,所以該有機化合物中所有碳原子共平面,A項正確; 水解生成的有機化合物為 ,不能與NaOH溶液反應,B項錯誤;溴原子的鄰位碳原子上沒有氫原子,該有機化合物不能發(fā)生消去反應,C項正確;該有機化合物中含有苯環(huán)結構,可以與H2加成,D項正確。(1)該反應的生成物中含有的官能團的名稱是        ,在一定條件下能發(fā)生        (填序號)。?①銀鏡反應?、邗セ磻、圻€原反應醛基③ (2)某氯代烴A的分子式為C6H11Cl,它可以發(fā)生如下轉化: 結構分析表明,E分子中含有兩個甲基且沒有支鏈。試回答:①有關C的說法正確的是      。?a.分子式為C6H10O2b.C屬于醛類,且1 mol C與足量新制的Cu(OH)2反應可得4 mol Cu2Oc.C具有氧化性,也具有還原性d.由D催化氧化可以得到Cacd ②寫出C與足量銀氨溶液反應的化學方程式:                           。?③寫出下列轉化過程的化學方程式,并指出反應類型。A→B:                    ,       ;?D→E:                     ,        。?OHC—(CH2)4—CHO+4[Ag(NH3)2]OH H4NOOC(CH2)4COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O消去反應 2CH3COOH+HO—(CH2)6—OH CH3COO(CH2)6OOCCH3+2H2O 酯化反應(或取代反應) 解析 (1)根據(jù)題給信息可知,當雙鍵碳原子上連有氫原子時,能在Zn、H2O存在的條件下被O3氧化得到醛。醛的官能團是醛基,醛能發(fā)生銀鏡反應和還原反應(如與H2加成),但不能發(fā)生酯化反應。(2)①根據(jù)有機化合物A~E的相互轉化關系可知,A為鹵代烴,在氫氧化鈉乙醇溶液并加熱的條件下發(fā)生消去反應生成B,B為烯烴;B被氧化生成C,C為醛;C被氫氣還原為D,D為醇;D與乙酸發(fā)生酯化反應生成的E為乙酸酯。E分子中含有兩個甲基且沒有支鏈,由E的分子式C10H18O4可推知其分子中視角2有機化合物的性質3.[2023陜西西安高二期末]化合物丙是合成某藥物的中間體,丙的合成路線如下(TsOH為對甲苯磺酸):下列有關說法不正確的是(  )A.化合物甲中含有三種官能團B.化合物甲、乙可用銀氨溶液鑒別C.化合物丙在NaOH的乙醇溶液中加熱可發(fā)生反應脫去HFD.反應②在NaOH存在的條件下發(fā)生的是—CN的水解反應,在HCl存在的條件下是脫去—CHO的保護基C解析 化合物甲中含有—CHO、—CN、—F三種官能團,A項正確;甲、乙兩種有機化合物分子中,只有甲分子中含有醛基,能發(fā)生銀鏡反應,所以可用銀氨溶液鑒別甲與乙,B項正確;苯環(huán)上的F只能被取代,不能發(fā)生消去反應,所以丙分子中不能脫去HF,C項錯誤;反應②中加NaOH的目的是使—CN水解生成—COONa,加HCl的目的是脫去醛基上的保護基并使—COONa轉化為—COOH,D項正確。4.關于化合物 ,下列說法正確的是(  )A.分子中至少有7個碳原子共直線B.分子中含有兩個苯環(huán)C.與酸或堿溶液反應都可生成鹽D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色C解析 視角3有機化合物的“用量”判斷5.[2023江蘇響水縣清源高二期末]綠原酸結構簡式如圖所示,下列說法正確的是(  )A.綠原酸的分子式為C16H16O9B.每個綠原酸分子中含有4個碳碳雙鍵C.1 mol綠原酸與足量H2反應,可消耗6 mol H2D.1 mol綠原酸與足量NaOH溶液反應,最多消耗4 mol NaOHD解析 由結構簡式可知,綠原酸分子中含有16個碳原子、9個氧原子,不飽和度為8,分子中氫原子數(shù)目為2×16+2-2×8=18,故其分子式為C16H18O9,A錯誤;每個綠原酸分子中含有1個碳碳雙鍵,B錯誤;綠原酸分子中的1個苯環(huán)和1個碳碳雙鍵可與H2反應,則1 mol綠原酸與足量H2反應,可消耗4 mol H2,C錯誤;綠原酸分子中含有1個羧基、1個酯基(羧酸與醇形成)、2個酚羥基,因此1 mol綠原酸與足量NaOH溶液反應,最多消耗4 mol NaOH,D正確。6.某有機化合物M的結構簡式如圖所示,若等物質的量的M在一定條件下分別與足量的金屬鈉、氫氧化鈉溶液、碳酸氫鈉溶液反應,則消耗的鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉的物質的量之比為(  )A.1∶1∶1 B.2∶4∶1C.1∶2∶1 D.1∶2∶2B解析 金屬鈉可以和羥基、羧基反應生成H2,1 mol該有機化合物中含有1 mol羥基和1 mol羧基,故1 mol該有機化合物最多消耗2 mol金屬鈉;1 mol該有機化合物中含有1 mol酚羥基、1 mol酯基、1 mol碳溴鍵和1 mol羧基,故消耗NaOH的物質的量為4 mol;NaHCO3只能與該有機化合物中的羧基反應,故1 mol該有機化合物消耗NaHCO3的物質的量為1 mol。1.下列反應中,屬于加成反應的是(  ) B解析 A、B、C、D四個選項中所涉及的反應分別屬于取代反應、加成反應、氧化反應和取代反應。故正確的選項為B。2.[2023湖南湘潭高二檢測]某種天然維生素的結構簡式如圖所示。關于該維生素的敘述錯誤的是(  )A.可以和溴水反應B.可用有機溶劑萃取C.分子中有3個苯環(huán)D.1 mol該維生素可以和4 mol NaOH反應C解析 酚羥基鄰位和對位碳上的氫原子可被溴原子取代,A項正確。酚在有機溶劑中的溶解度比在水中大,可用有機溶劑萃取,B項正確。該分子中只有2個苯環(huán),C項錯誤。酚羥基能與NaOH反應,D項正確。3.[2023安徽合肥高二檢測]霉酚酸酯是器官移植中抑制細胞增殖最常用的藥物。下列關于該有機化合物的說法正確的是(  )霉酚酸酯A.該有機化合物能溶于水B.該有機化合物能發(fā)生取代反應和消去反應C.1 mol該有機化合物能與6 mol氫氣發(fā)生加成反應D.1 mol該有機化合物能與3 mol NaOH完全反應D4.利用如圖所示的有機化合物X可生產(chǎn)S-誘抗素Y。下列說法正確的是(  )A.1 mol Y最多可與5 mol H2發(fā)生加成反應B.Y可與酸性KMnO4溶液發(fā)生加成反應使其褪色C.一定量的Y分別與足量Na、NaOH反應,消耗二者物質的量之比為1∶2D.X可以發(fā)生氧化、酯化、加聚、水解等反應D解析 一個Y分子中含有的3個碳碳雙鍵和1個羰基均能與H2發(fā)生加成反應,則1 mol Y最多可與4 mol H2發(fā)生加成反應,A項錯誤;Y與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應,可使酸性KMnO4溶液褪色,B項錯誤;Y中含有的醇羥基和羧基都能與Na反應,能與NaOH反應的是羧基,一定量的Y分別與足量的Na、NaOH反應,消耗二者的物質的量之比為3∶2,C項錯誤;X分子中含碳碳雙鍵、酚羥基等能發(fā)生氧化反應,含醇羥基、羧基能發(fā)生酯化反應,含碳碳雙鍵能發(fā)生加聚反應,含酰胺基、酯基能發(fā)生水解反應,D項正確。5.有機化合物W可用作調香劑、高分子材料合成的中間體等,制備W的一種合成路線如下。(1)A的結構簡式是        ,⑤的反應類型是       。?(2)E中含有官能團的名稱是         。?消去反應 碳碳雙鍵和羧基 (3)反應②的化學方程式是?            。?(4)反應⑥的化學方程式是?            。(5)分子式為C9H10O2的有機化合物,其結構中含有苯環(huán)且可以與飽和Na2CO3溶液反應放出氣體的同分異構體有   種(不考慮立體異構)。?14 (5)有機化合物的分子式為C9H10O2,結構中含有苯環(huán)且可以與飽和碳酸鈉溶液反應放出氣體可知,該有機化合物分子中含有苯環(huán)和羧基,則C9H10O2的結構可以視作乙苯及其同分異構體中的氫原子被羧基取代而得到的物質,其中乙苯分子中的氫原子被羧基取代有5種結構,鄰二甲苯分子中的氫原子被羧基取代有3種結構,間二甲苯分子中的氫原子被羧基取代有4種結構,對二甲苯分子中的氫原子被羧基取代有2種結構,共14種。

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