有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式、分子式和分子結(jié)構(gòu)的確定A級(jí) 必備知識(shí)基礎(chǔ)練1.二甲醚和乙醇互為同分異構(gòu)體,鑒別這兩種有機(jī)化合物時(shí)可采用化學(xué)方法或物理方法。下列鑒別方法不正確的是(  )A.利用金屬鈉或金屬鉀B.利用燃燒法C.利用紅外光譜D.利用核磁共振氫譜2.下列實(shí)驗(yàn)式中,不用相對(duì)分子質(zhì)量就可以確定分子式的是(  )CH3 CH CH2 C2H5A.①② B.③④C.②③ D.①④3.下列物質(zhì)進(jìn)行核磁共振得到的核磁共振氫譜中,吸收峰有4組的是(  )A.B.CH3CH2OCH2CH3C.CH3CH2CH(CH3)2D.CH3COOCH2CH34.某化學(xué)研究小組在實(shí)驗(yàn)室采取以下步驟研究乙醇的結(jié)構(gòu),其中不正確的是(  )A.利用沸點(diǎn)不同蒸餾提純?cè)撚袡C(jī)化合物B.利用燃燒法確定該有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式為C2H6OC.利用紅外光譜圖確定該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量為46D.利用核磁共振氫譜確定該有機(jī)化合物分子中含3種不同環(huán)境的氫原子5.某有機(jī)化合物的質(zhì)譜圖如圖所示,該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是(  )A. B.C. D.CH3CH2OCH36.下列說法中正確的是(  )A.的核磁共振氫譜中有7組吸收峰B.紅外光譜圖只能確定有機(jī)化合物中所含官能團(tuán)的種類和數(shù)目C.質(zhì)譜法不能用于相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定D.核磁共振氫譜、紅外光譜和X射線衍射都可用于分析有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)7.某芳香烴A的質(zhì)譜圖如圖所示:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為        。 (2)A的一氯代物共有    種。 (3)A分子中最多有    個(gè)原子共平面。 (4)已知9.2 g A在足量O2中充分燃燒,混合氣體依次通過足量的濃硫酸和堿石灰,分別增重     g和     g。 (5)A分子的核磁共振氫譜有   組峰,峰面積之比為    。 8.根據(jù)研究有機(jī)化合物的步驟和方法填空:(1)測(cè)得A的蒸氣密度是相同狀況下甲烷的4.375倍。則A的相對(duì)分子質(zhì)量為    。 (2)將5.6 g A在足量氧氣中燃燒,并將產(chǎn)物依次通過足量的濃硫酸和堿石灰,分別增重7.2 g和17.6 g。則A的實(shí)驗(yàn)式為    ;A的分子式為    。 (3)將A通入溴水,溴水褪色,說明A屬于  (4)A的核磁共振氫譜如下:綜上所述,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                                                        。 B級(jí) 關(guān)鍵能力提升練9.研究有機(jī)化合物一般經(jīng)過以下幾個(gè)基本步驟:分離、提純確定實(shí)驗(yàn)式確定分子式確定結(jié)構(gòu)式,以下用于研究有機(jī)化合物的方法錯(cuò)誤的是(  )A.蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)混合物B.對(duì)有機(jī)化合物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)C.燃燒法是研究確定有機(jī)化合物成分的有效方法D.核磁共振氫譜常用于分析有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量10.[2023陜西西安高二期末]麻黃素有平喘的作用,我國藥物學(xué)家從中藥麻黃中提取麻黃素作為平喘藥。某實(shí)驗(yàn)興趣小組用李比希法、現(xiàn)代儀器等測(cè)定麻黃素的分子式,測(cè)得含C、H、O、N四種元素中的若干種,其中含氮元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.48%;同時(shí)將5.0 g麻黃素完全燃燒可得13.335 g CO2和4.09 g H2O,據(jù)此可判斷麻黃素的分子式為(  )A.C2H3NO B.C10H15N2C.C10H15NO D.C15H15N2O11.據(jù)質(zhì)譜圖分析可知某烷烴的相對(duì)分子質(zhì)量為86,其核磁共振氫譜中有4組峰,峰面積之比為6431,則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(  )A.B.C.D.12.[2023浙江杭州學(xué)軍四校區(qū)高二期末]下列有關(guān)物質(zhì)的分離或鑒別說法正確的是(  )A.乙醛和乙醇無法通過核磁共振氫譜鑒別B.質(zhì)譜法是測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的精確方法,也可用于確定簡(jiǎn)單的分子結(jié)構(gòu)C.分液操作時(shí)應(yīng)先將下層液體從分液漏斗下口放出,再將上層液體繼續(xù)放出D.酒精不能萃取水溶液中的溶質(zhì),但是能萃取苯中的溶質(zhì)13.0.2 mol某有機(jī)化合物與0.4 mol O2在密閉容器中燃燒后的產(chǎn)物為CO2、CO和H2O(g)。產(chǎn)物經(jīng)過濃硫酸后,濃硫酸的質(zhì)量增加10.8 g;再通過灼熱CuO充分反應(yīng)后,固體質(zhì)量減輕3.2 g;最后氣體再通過堿石灰被完全吸收,堿石灰質(zhì)量增加17.6 g。0.1 mol該有機(jī)化合物恰好與4.6 g金屬鈉完全反應(yīng)。下列關(guān)于該有機(jī)化合物的說法不正確的是(  )A.該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是62B.該有機(jī)化合物的分子式為C2H6O2C.該有機(jī)化合物的核磁共振氫譜有4組峰D.1 mol該有機(jī)化合物最多能與2 mol Na反應(yīng)14.某有機(jī)化合物A的質(zhì)譜圖、核磁共振氫譜圖如圖,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為(  )有機(jī)化合物A的質(zhì)譜有機(jī)化合物A的核磁共振氫譜A.CH3CH2OHB.CH3CHOC.HCOOHD.CH3CH2CH2COOH15.有機(jī)化合物的元素定量分析最早是由德國化學(xué)家李比希提出的。某化學(xué)興趣小組按如圖所示裝置,在電爐加熱時(shí)用純氧氧化管內(nèi)樣品,根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)化合物的組成。回答下列問題:(1)A中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為           。 (2)B裝置的作用是             ,燃燒管C中CuO的作用是           。 (3)產(chǎn)生氧氣按從左向右流向,根據(jù)氣流方向進(jìn)行裝置連接順序的判斷,燃燒管C不能先與裝置D連接而是先與裝置E連接的原因是             (4)若準(zhǔn)確稱取1.38 g樣品(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種),經(jīng)充分燃燒后,D管質(zhì)量增加2.64 g,E管質(zhì)量增加1.62 g,則該有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式是       ,實(shí)驗(yàn)測(cè)得其蒸氣密度是同溫同壓下氫氣密度的23倍,則X的分子式為      。 (5)有人提出裝置D和空氣相通,會(huì)影響測(cè)定結(jié)果的準(zhǔn)確性,應(yīng)在裝置D后再增加一個(gè)裝置D,其主要目的是            。 (6)若該物質(zhì)的核磁共振氫譜如圖所示,則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為       C級(jí) 學(xué)科素養(yǎng)創(chuàng)新練16.(1)根據(jù)核磁共振氫譜圖可以確定有機(jī)化合物分子中氫原子的種類和數(shù)目之比。例如,乙醚的結(jié)構(gòu)式為,其核磁共振氫譜中有2組吸收峰(如圖)。CH3CH2OCH2CH3的核磁共振氫譜下列分子中,其核磁共振氫譜中只有一組峰的物質(zhì)是    (填字母)。 A.CH3CH3B.CH3COOHC.CH3COOCH3D.CH3COCH3化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氫譜如圖所示,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為      ,請(qǐng)預(yù)測(cè)B的核磁共振氫譜上有    組峰。 A的核磁共振氫譜用核磁共振氫譜來研究C2H6O的結(jié)構(gòu),請(qǐng)簡(jiǎn)要說明根據(jù)核磁共振氫譜的結(jié)果來確定C2H6O分子結(jié)構(gòu)的方法是            。 (2)有機(jī)化合物C常用于食品行業(yè)。已知9.0 g C在足量O2中充分燃燒,將生成的混合氣體依次通過足量的濃硫酸和堿石灰,分別增重5.4 g和13.2 g,經(jīng)檢驗(yàn)剩余氣體為O2。C分子的質(zhì)譜圖如圖所示。C能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng),C一定含有的官能團(tuán)名稱是    。 C分子的核磁共振氫譜有4組峰,峰面積之比是1113,則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是       。    參考答案有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式、分子式和分子結(jié)構(gòu)的確定1.B 解析 利用金屬鈉或金屬鉀可以鑒別二甲醚和乙醇,乙醇與鈉或鉀反應(yīng)會(huì)生成氣體,二甲醚與鈉或鉀不反應(yīng)。利用紅外光譜、核磁共振氫譜可分別測(cè)出有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)和化學(xué)鍵、H原子種類和數(shù)目之比,都可以鑒別二甲醚和乙醇,只有燃燒法不能對(duì)二者進(jìn)行鑒別。2.D 解析 實(shí)驗(yàn)式乘以整數(shù),即可得到有機(jī)化合物的分子式。根據(jù)烷烴的通式,當(dāng)碳原子數(shù)為n時(shí),則氫原子數(shù)最多為2n+2。符合實(shí)驗(yàn)式為CH3的只有C2H6;符合實(shí)驗(yàn)式為CH的有C2H2、C6H6等;符合實(shí)驗(yàn)式為CH2的有C2H4、C3H6等;符合實(shí)驗(yàn)式為C2H5的只有C4H10。3.C 解析 分子內(nèi)含有5種等效氫原子,故吸收峰有5組,故A不符合題意;CH3CH2OCH2CH3分子內(nèi)含有2種等效氫原子,故吸收峰有2組,故B不符合題意;CH3CH2CH(CH3)2分子內(nèi)含有4種等效氫原子,故吸收峰有4組,故C符合題意;CH3COOCH2CH3分子內(nèi)含有3種等效氫原子,故吸收峰有3組,故D不符合題意。4.C 解析 乙醇是常見的有機(jī)溶劑,乙醇能以任意比例與水互溶,故常利用沸點(diǎn)不同蒸餾提純?cè)撚袡C(jī)化合物,A正確;利用燃燒法確定烴、烴的含氧衍生物的實(shí)驗(yàn)式,故利用燃燒法可確定該有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O,B正確;利用紅外光譜圖確定該有機(jī)化合物的化學(xué)鍵和官能團(tuán),利用質(zhì)譜法確定相對(duì)分子質(zhì)量,C不正確;核磁共振氫譜可用于測(cè)定有機(jī)化合物中氫原子的化學(xué)環(huán)境,故利用核磁共振氫譜確定該有機(jī)化合物分子中含3種不同環(huán)境的氫原子,D正確。5.A 解析 由質(zhì)譜圖可知相對(duì)分子質(zhì)量為78,=6……6,則該有機(jī)化合物的分子式為C6H6,A項(xiàng)符合題意。6.D 解析 有機(jī)化合物分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,在核磁共振氫譜中有3組吸收峰,故A錯(cuò)誤;紅外光譜能確定官能團(tuán)的種類,不能確定其數(shù)目,故B錯(cuò)誤;質(zhì)譜圖中,用最大質(zhì)荷比可確定有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量,故C錯(cuò)誤;核磁共振氫譜、紅外光譜和X射線衍射都可用于分析有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu),故D正確。7.答案 (1) (2)4 (3)13 (4)7.2 30.8(5)4 1223解析 (1)A為芳香烴,則其結(jié)構(gòu)中一定含有苯環(huán),再結(jié)合其最大的質(zhì)荷比為92,可知該芳香烴的相對(duì)分子質(zhì)量為92,即芳香烴A為(甲苯)。(2)甲苯苯環(huán)上和甲基上的一氯代物分別為3種和1種,即甲苯的一氯代物共有4種。(3)苯環(huán)上的12個(gè)原子一定共平面,甲基上的3個(gè)H原子中最多有1個(gè)H原子在該平面上,即甲苯分子中最多有13個(gè)原子共平面。(4)9.2g甲苯的物質(zhì)的量為0.1mol,完全燃燒后生成0.4mol水和0.7molCO2,其質(zhì)量分別為7.2g和30.8g。(5)甲苯分子具有對(duì)稱性,其核磁共振氫譜有4組峰,峰面積之比為1223。8.答案 (1)70 (2)CH2 C5H10 (3)烯烴(4)解析 (1)根據(jù)題意可知,該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量為16×4.375=70。(2)由A的燃燒產(chǎn)物知,5.6gA含m(C)=17.6g×=4.8g,m(H)=7.2g×=0.8g,則可確定該有機(jī)化合物只含碳、氫兩種元素,其實(shí)驗(yàn)式為CH2。設(shè)其分子式為(CH2)n,則12n+2n=70,n=5,則A的分子式為C5H10。(3)A的分子式為C5H10,且A能使溴水褪色,則A為烯烴。(4)該有機(jī)化合物的核磁共振氫譜圖共有4組吸收峰,吸收峰面積之比為1126,則符合題意。9.D 解析 蒸餾常用于分離互溶的沸點(diǎn)相差較大的液體,故可用于提純液態(tài)有機(jī)混合物,A正確;不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同,在紅外光譜圖上處于不同的位置,所以紅外光譜圖能確定有機(jī)化合物分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán),B正確;利用燃燒法能得到有機(jī)化合物燃燒后的無機(jī)產(chǎn)物,并作定量分析,最后算出各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù),得到實(shí)驗(yàn)式,C正確;核磁共振氫譜主要是通過不同化學(xué)條件下的氫原子吸收電磁波的頻率不同來分析結(jié)構(gòu)式,D錯(cuò)誤。10.C 解析 5.0g麻黃素中含氮元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.48%,含N質(zhì)量為5.0g×8.48%=0.424g,含N原子的物質(zhì)的量為0.03mol;完全燃燒可得13.335gCO2,其物質(zhì)的量為0.30mol,即C原子為0.30mol,碳元素的質(zhì)量為0.30mol×12g·mol-1=3.6g;4.09gH2O的物質(zhì)的量為0.227mol,即H原子的物質(zhì)的量為0.45mol,氫元素的質(zhì)量為0.45g;則含有氧元素的質(zhì)量為5.0g-3.6g-0.45g-0.424g=0.526g,則含O原子的物質(zhì)的量約為0.03mol,則C、H、N、O原子數(shù)目比為0.30.450.030.03=101511,則麻黃素的分子式為C10H15NO。11.A 解析 由烷烴的相對(duì)分子質(zhì)量為86可知,其分子式為C6H14,排除B、D選項(xiàng);核磁共振氫譜中有4組峰,峰面積比為6431,表明該分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且4種氫原子個(gè)數(shù)比為6431,只有A選項(xiàng)符合要求。12.B 解析 乙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO,核磁共振氫譜有2組峰,面積比為31,乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH,核磁共振氫譜有3組峰,面積比為321,乙醛和乙醇可通過核磁共振氫譜鑒別,A項(xiàng)錯(cuò)誤;分液操作時(shí)應(yīng)先將下層液體從分液漏斗下口放出,然后關(guān)閉活塞,將上層液體從上口傾倒出來,C項(xiàng)錯(cuò)誤;酒精與水、苯都互溶,故酒精不僅不能萃取水溶液中的溶質(zhì),也不能萃取苯溶液中的溶質(zhì),D項(xiàng)錯(cuò)誤。13.C 解析 0.2mol該有機(jī)化合物燃燒生成10.8gH2O,H2O的物質(zhì)的量為=0.6mol,CO與CuO反應(yīng)后轉(zhuǎn)化為CO2,由CuO固體減少的質(zhì)量可知,燃燒生成的CO為0.2mol,最后所有的CO2都被堿石灰吸收。0.2mol該有機(jī)化合物中含碳原子的物質(zhì)的量為=0.4mol,根據(jù)碳元素守恒可知,1mol有機(jī)化合物中含碳原子的物質(zhì)的量為2mol,含氫原子的物質(zhì)的量為6mol,含氧原子的物質(zhì)的量為=2mol,所以該有機(jī)化合物的分子式為C2H6O2;0.1mol該有機(jī)化合物恰好與4.6g金屬鈉完全反應(yīng),4.6gNa的物質(zhì)的量==0.2mol,該有機(jī)化合物與Na按物質(zhì)的量之比12反應(yīng),則該有機(jī)化合物分子中含有2個(gè)OH,該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為HOCH2CH2OH。則A、B、D正確,C錯(cuò)誤。14.A 解析 根據(jù)圖示可知,該有機(jī)化合物的最大質(zhì)荷比為46,則A的相對(duì)分子質(zhì)量為46;根據(jù)圖示核磁共振氫譜可知,A分子的核磁共振氫譜有3個(gè)吸收峰,則其分子中有3種H原子;A.乙醇的相對(duì)分子質(zhì)量為46,分子中含有3種H原子;B.乙醛的相對(duì)分子質(zhì)量為44,分子中含有2種H原子;C.甲酸的相對(duì)分子質(zhì)量為46,分子中含有2種H原子;D.丁酸的相對(duì)分子質(zhì)量為88,分子中含有4種H原子。15.答案 (1)2H2O22H2O+O2(2)干燥氧氣 把有機(jī)化合物不完全燃燒產(chǎn)生的CO轉(zhuǎn)化為CO2(3)若先連接裝置D,則燃燒產(chǎn)生的CO2和水蒸氣同時(shí)被堿石灰吸收,無法分別確定燃燒生成的CO2和H2O的質(zhì)量(4)C2H6O C2H6O(5)防止吸收燃燒產(chǎn)物中二氧化碳的D裝置吸收空氣中的二氧化碳和水蒸氣(6)CH3OCH3解析 實(shí)驗(yàn)的目的是采用燃燒法測(cè)定有機(jī)化合物的組成。先制得純凈的氧氣,然后將有機(jī)化合物完全氧化為二氧化碳和水,再分別測(cè)定二氧化碳和水的質(zhì)量,從而得出有機(jī)化合物中各元素的原子個(gè)數(shù)比。(1)A裝置是在常溫下制取氧氣,反應(yīng)物應(yīng)為H2O2,發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為2H2O22H2O+O2(2)實(shí)驗(yàn)?zāi)康氖怯酶稍锏难鯕庋趸袡C(jī)化合物,以便測(cè)定產(chǎn)物的質(zhì)量,所以B裝置的作用是干燥氧氣;為防止燃燒產(chǎn)物中混有CO,影響測(cè)定結(jié)果,需再提供氧化劑,所以燃燒管C中CuO的作用是把有機(jī)化合物不完全燃燒產(chǎn)生的CO轉(zhuǎn)化為CO2。(3)裝置E用于吸收水蒸氣,裝置D既能吸收二氧化碳又能吸收水蒸氣,所以燃燒產(chǎn)物應(yīng)先通過裝置E,后通過裝置D。(4)n(CO2)==0.06mol,n(H2O)==0.09mol,則n(C)=0.06mol,n(H)=0.18mol,n(O)==0.03mol,從而得出有機(jī)化合物分子中C、H、O的原子個(gè)數(shù)比為0.06mol0.18mol0.03mol=261,則該有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式是C2H6O。實(shí)驗(yàn)測(cè)得其蒸氣密度是同溫同壓下氫氣密度的23倍,則X的相對(duì)分子質(zhì)量為46,分子式為C2H6O。(5)裝置D和空氣相通,會(huì)吸收空氣中的二氧化碳和水蒸氣,從而影響測(cè)定結(jié)果的準(zhǔn)確性,所以應(yīng)在D后再增加一個(gè)裝置D,其主要目的是防止吸收燃燒產(chǎn)物中二氧化碳的D裝置吸收空氣中的二氧化碳和水蒸氣。(6)從圖中可以看出,該有機(jī)化合物分子中只有一種等效氫原子,則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OCH3。16.答案 (1)AD BrCH2CH2Br 2其核磁共振氫譜中有3組峰時(shí),分子結(jié)構(gòu)為CH3CH2OH,有1組峰時(shí),分子結(jié)構(gòu)為CH3OCH3(2)羧基 解析 (1)核磁共振氫譜中只有1組峰,說明該分子中的H原子都是等效的,只有1種等效H原子,CH3CH3中6個(gè)H原子都是等效的,核磁共振氫譜中只有一組峰,故A符合題意;CH3COOH中甲基中的H原子與羧基中的H原子所處化學(xué)環(huán)境不同,CH3COOH有2種等效H原子,核磁共振氫譜中有2組峰,故B不符合題意;CH3COOCH3中甲基所處化學(xué)環(huán)境不同,甲基H原子不同,有2種等效H原子,核磁共振氫譜中有2組峰,故C不符合題意;CH3COCH3中2個(gè)甲基連在同一個(gè)羰基上,6個(gè)H原子都是等效的,核磁共振氫譜中只有一組峰,故D符合題意。由A的核磁共振氫譜可知,分子中只有一種等效H原子,A分子中2個(gè)Br原子連接不同的碳原子,故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH2CH2Br,B與A互為同分異構(gòu)體,B分子中2個(gè)Br原子連接在同一碳原子上,B為CH3CHBr2,分子中有2種等效H原子,故核磁共振氫譜圖有2組峰。若核磁共振氫譜中有3組峰時(shí),分子結(jié)構(gòu)為CH3CH2OH;若核磁共振氫譜中有1組峰時(shí),分子結(jié)構(gòu)為CH3OCH3。(2)由C分子的質(zhì)譜圖可知,C的相對(duì)分子質(zhì)量為90,9.0gC的物質(zhì)的量為=0.1mol,燃燒生成二氧化碳為=0.3mol,生成水為=0.3mol,則1個(gè)有機(jī)化合物分子中N(C)==3、N(H)==6,則一個(gè)分子中N(O)==3,故有機(jī)化合物C的分子式為C3H6O3;C能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng),則C一定含有羧基;有機(jī)化合物C的分子式為C3H6O3,含有羧基,C分子的核磁共振氫譜有4組峰,說明含有4種等效H原子,峰面積之比是1113,則4種等效H原子數(shù)目分別為1、1、1、3,則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(OH)COOH。 

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高中化學(xué)人教版 (2019)選擇性必修3電子課本

第二節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般方法

版本: 人教版 (2019)

年級(jí): 選擇性必修3

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