考點(diǎn)一 鹵代烴
1．鹵代烴的概念
(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)。
(2)官能團(tuán)是碳鹵鍵。
2．鹵代烴的物理性質(zhì)
(1)沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的烴沸點(diǎn)要高。
(2)溶解性：不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑。
(3)密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。
3．鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)
特別提醒 鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件
①鹵代烴中碳原子數(shù)≥2；②存在β-H；③苯環(huán)上的鹵素原子不能消去。
4．鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)
(1)檢驗(yàn)流程
(2)加入稀硝酸酸化是為了中和過(guò)量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)，產(chǎn)生棕褐色的Ag2O沉淀。
5．鹵代烴的獲取
(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)
CH3—CH==CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br；
CH3—CH==CH2＋HBreq \(――→,\s\up7(催化劑)) ；
CH≡CH＋HCleq \(――→,\s\up7(催化劑),\s\d5(△))CH2==CHCl。
(2)取代反應(yīng)
CH3CH3＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CH3CH2Cl＋HCl；
＋Br2eq \(――→,\s\up7(FeBr3)) ＋HBr↑；
C2H5OH＋HBreq \(――→,\s\up7(△))C2H5Br＋H2O。
1．CH3CH2Cl的沸點(diǎn)比CH3CH3的沸點(diǎn)高( )
2．溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯( )
3．在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即產(chǎn)生淺黃色沉淀( )
4．所有鹵代烴都能夠發(fā)生消去反應(yīng)( )
答案 1.√ 2.√ 3.× 4.×
一、鹵代烴的性質(zhì)
1.在鹵代烴RCH2CH2X中化學(xué)鍵如圖所示，下列說(shuō)法正確的是( )
A．發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③
B．發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和④
C．發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①
D．發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是②和③
答案 C
解析 鹵代烴水解反應(yīng)是鹵素原子被羥基取代生成醇，只斷①鍵；消去反應(yīng)是鹵代烴中鹵素原子和與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳上的氫原子共同脫去，斷①③鍵。
2．下列化合物中，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)，且消去后只生成一種不飽和化合物的是( )
A．CH3Cl B．
C． D．
答案 B
解析 A、C項(xiàng)只能發(fā)生水解反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)；D項(xiàng)有兩種消去產(chǎn)物：2-甲基-1-丁烯或2-甲基-2-丁烯。
二、鹵代烴制備與有機(jī)合成
3．已知有機(jī)化合物X、Y、Z、W有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )
A．反應(yīng)①②③分別為取代反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)
B．反應(yīng)②的條件為NaOH的醇溶液并加熱
C．W在一定條件下可發(fā)生反應(yīng)生成CH≡C—CH2OH
D．由X經(jīng)三步反應(yīng)可制備甘油
答案 B
解析 根據(jù)幾種有機(jī)化合物分子組成和反應(yīng)條件可得，X為CH3CH==CH2，Y為ClCH2CH==CH2，Z為HOCH2CH==CH2，W為HOCH2CHBrCH2Br，反應(yīng)①②③分別為取代反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，選項(xiàng)A正確；反應(yīng)②為鹵代烴的水解反應(yīng)，條件為NaOH的水溶液并加熱，選項(xiàng)B錯(cuò)誤；W在一定條件下可發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)生成CH≡C—CH2OH，選項(xiàng)C正確；可由X通過(guò)如下三步反應(yīng)制備甘油：CH3CH==CH2eq \(――→,\s\up7(Cl2),\s\d5(高溫))ClCH2CH==CH2eq \(――→,\s\up7(Cl2))ClCH2CHClCH2Cleq \(――→,\s\up7(NaOH/水),\s\d5(△))HOCH2CH(OH)CH2OH，選項(xiàng)D正確。
4．已知二氯烯丹是一種播前除草劑，其合成路線如下：
eq \x(A)eq \(――――→,\s\up7(Cl2、光照),\s\d5(①))eq \x(B)eq \(―――――→,\s\up7(Cl2、室溫),\s\d5(②加成))CH2Cl—CHCl—CH2Cleq \(―――――→,\s\up7(NaOH、醇),\s\d5(③))eq \x(C)eq \(―――――→,\s\up7(Cl2、室溫),\s\d5(④))eq \x(D)eq \(―――――→,\s\up7(NaOH、醇),\s\d5(⑤))eq \x(E)eq \(――――――――――――→,\s\up7(),\s\d5(⑥)) (二氯烯丹)
D在反應(yīng)⑤中所生成的E，其結(jié)構(gòu)只有一種。
(1)寫(xiě)出下列反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng)①是____________________________________，
反應(yīng)③是____________，反應(yīng)⑥是_________________________________________。
(2)寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
A.______________________，
E．________________。
(3)寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)方程式： ______________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)取代反應(yīng) 消去反應(yīng) 取代反應(yīng)
(2)CH3—CH==CH2 CH2Cl—CCl==CHCl
(3)CH2Cl—CHCl—CH2Cl＋NaOHeq \(――→,\s\up7(醇),\s\d5(△))CH2Cl—CCl==CH2＋NaCl＋H2O
解析 此題的突破口在于B與氯氣加成得到CH2Cl—CHCl—CH2Cl，從而逆向推出B為CH2Cl—CH==CH2、A為CH3—CH==CH2；由反應(yīng)⑥E與發(fā)生取代反應(yīng)得到二氯烯丹可推知，E為CH2Cl—CCl==CHCl，D的消去產(chǎn)物E只有一種結(jié)構(gòu)，所以D應(yīng)該是一種對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，D為CH2Cl—CCl2—CH2Cl，再進(jìn)一步聯(lián)系反應(yīng)③，可推知C為CH2Cl—CCl==CH2。
考點(diǎn)二 乙醇及醇類(lèi)
1．醇的概念及分類(lèi)
(1)羥基與飽和碳原子相連的化合物稱(chēng)為醇，飽和一元醇的通式為CnH2n＋1OH(n≥1)。
(2)
2．醇類(lèi)的物理性質(zhì)
思考 (1)醇比同碳原子烴的沸點(diǎn)高的原因?yàn)開(kāi)_______________。
答案 醇分子間形成氫鍵
(2)甲醇、乙醇、丙醇可與水以任意比例互溶的原因?yàn)開(kāi)_________________________。
答案 它們與水分子間形成氫鍵
3．幾種重要醇的物理性質(zhì)和用途
4.從官能團(tuán)、化學(xué)鍵的視角理解醇的化學(xué)性質(zhì)
(1)根據(jù)結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)醇類(lèi)的化學(xué)性質(zhì)
醇的官能團(tuán)羥基(—OH)，決定了醇的主要化學(xué)性質(zhì)，受羥基的影響，C—H的極性增強(qiáng)，一定條件下也可能斷鍵發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。
(2)醇分子的斷鍵部位及反應(yīng)類(lèi)型
按要求完成下列方程式，并指明反應(yīng)類(lèi)型及斷鍵部位。
(ⅰ)乙醇與Na反應(yīng)：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑，置換反應(yīng)，①。
(ⅱ)乙醇與HBr反應(yīng)：CH3CH2OH＋HBreq \(――→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2O，取代反應(yīng)，②。
(ⅲ)醇分子內(nèi)脫水(以2-丙醇為例)：
eq \(――→,\s\up7(濃H2SO4),\s\d5(△))CH3CH==CH2↑＋H2O，消去反應(yīng)，②⑤。
(ⅳ)醇分子間脫水
a．乙醇在濃H2SO4、140 ℃條件下：2CH3CH2OHeq \(――→,\s\up7(濃H2SO4),\s\d5(140 ℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O，取代反應(yīng)，①②。
b．乙二醇在濃H2SO4、加熱條件下生成六元環(huán)醚：2HOCH2CH2OHeq \(――→,\s\up7(濃H2SO4),\s\d5(△))＋2H2O，取代反應(yīng)，①②。
(ⅴ)醇的催化氧化
a．乙醇：2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(催化劑),\s\d5(△))2CH3CHO＋2H2O，氧化反應(yīng)，①③。
b．2-丙醇：＋O2eq \(――→,\s\up7(催化劑),\s\d5(△))＋2H2OO，氧化反應(yīng)，①③。
5．加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)的特點(diǎn)
一、醇的性質(zhì)及應(yīng)用
1．下列關(guān)于醇的化學(xué)性質(zhì)的說(shuō)法正確的是( )
A．乙醇分子中的氫原子均可被金屬鈉取代
B．乙醇在濃硫酸作催化劑時(shí)加熱至140 ℃可以制備乙烯
C．所有的醇都可以被氧化為醛或酮
D．交警檢查司機(jī)酒后駕車(chē)是利用了乙醇能被重鉻酸鉀氧化的性質(zhì)
答案 D
解析 乙醇分子中乙基上的氫原子不能被金屬鈉取代，A錯(cuò)誤；乙醇在濃硫酸作催化劑時(shí)加熱至170 ℃可以制備乙烯，B錯(cuò)誤；醇分子中與羥基相連的碳原子上沒(méi)有氫原子的不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，C錯(cuò)誤。
2．某興趣小組用乙醇和濃硫酸制取乙烯，并驗(yàn)證乙烯氣體的生成，所用實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示。下列說(shuō)法正確的是( )
A．裝置A燒瓶中應(yīng)加入濃硫酸，再沿?zé)績(jī)?nèi)壁緩慢加入乙醇
B．反應(yīng)時(shí)應(yīng)迅速升溫到170 ℃，并控制溫度保持不變
C．為除去乙烯中混有的SO2雜質(zhì)，裝置B洗氣瓶中應(yīng)裝入酸性KMnO4溶液
D．實(shí)驗(yàn)中有少量副產(chǎn)物乙醚生成，分離乙醇和乙醚的混合物可以采用分液的方法
答案 B
解析 裝置A應(yīng)先加入乙醇，然后再沿?zé)績(jī)?nèi)壁緩慢加入濃硫酸，故A錯(cuò)誤；乙醇在濃硫酸、140 ℃作用下會(huì)生成乙醚，因此制取乙烯時(shí)，應(yīng)迅速升溫到170 ℃，并控制溫度保持不變，故B正確；乙烯也能被酸性KMnO4溶液氧化，因此裝置B洗氣瓶中不能裝入酸性KMnO4溶液，故C錯(cuò)誤；乙醇和乙醚互溶，則乙醇和乙醚的混合物不可以采用分液的方法分離，故D錯(cuò)誤。
3．α-萜品醇的鍵線式如圖，下列說(shuō)法不正確的是( )
A．1 ml該物質(zhì)最多能和1 ml氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
B．分子中含有的官能團(tuán)只有羥基
C．該物質(zhì)能和金屬鉀反應(yīng)產(chǎn)生氫氣
D．該物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種有機(jī)物
答案 B
解析 α-萜品醇分子中含有1個(gè)碳碳雙鍵，則1 ml該物質(zhì)最多能與1 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)，A正確；該有機(jī)物分子中含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)，B錯(cuò)誤；該有機(jī)物分子中含有羥基，能與金屬鉀反應(yīng)產(chǎn)生H2，C正確；由該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可知，只能生成兩種消去產(chǎn)物，D正確。
二、醇類(lèi)催化氧化產(chǎn)物的判斷
4．下列四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O。
①CH3CH2CH2CH2OH
②
③
④
分析其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，用序號(hào)回答下列問(wèn)題：
(1)其中能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2的有________。
(2)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是______________________________________。
(3)能被氧化成酮的是__________。
(4)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是_____________________________________。
答案 (1)①②③④ (2)①③ (3)② (4)②
解析 (1)所有的醇都能與活潑金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2。(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基團(tuán)“—CH2OH”，①和③符合題意。(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基團(tuán)“”，②符合題意。(4)若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類(lèi)型不同，則發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，可以得到兩種產(chǎn)物，②符合題意。
醇類(lèi)催化氧化產(chǎn)物的判斷
三、常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的判斷
5．請(qǐng)觀察下圖中化合物A～H的轉(zhuǎn)化反應(yīng)的關(guān)系(圖中副產(chǎn)物均未寫(xiě)出)，并填寫(xiě)空白：
已知：① eq \(――→,\s\up7(400 ℃))
R—CH==CH2＋CH3COOH；
② eq \(―――――→,\s\up7(稀NaOH溶液),\s\d5(△))。
(1)寫(xiě)出圖中化合物C、G、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
C______________________，G______________________，
H______________________。
(2)屬于取代反應(yīng)的有________(序號(hào)，下同)。
(3)屬于消去反應(yīng)的是____________。
(4)寫(xiě)出反應(yīng)⑨的化學(xué)方程式并指明其反應(yīng)類(lèi)型：________________________________，________________________________________________________________________。
答案 (1)
(2)①③⑥⑧
(3)②④⑦
(4) ＋2H2eq \(――→,\s\up7(催化劑))
加成反應(yīng)
解析 結(jié)合框圖可以推斷C8H10是乙苯()。由乙苯逆推，可知化合物A是乙苯側(cè)鏈乙基上的氫原子被溴原子取代的產(chǎn)物，進(jìn)一步可推知，化合物C是苯乙烯，化合物G是苯乙炔，化合物D是乙酸苯乙酯。
考點(diǎn)三 苯酚及酚類(lèi)
1．概念
酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物。
應(yīng)用舉例
下列化合物中，屬于酚類(lèi)的是________(填字母)。
A．
B．
C．
D．
答案 BC
2．苯酚的化學(xué)性質(zhì)
(1)弱酸性
＋H2O＋H3O＋，苯酚具有弱酸性，俗稱(chēng)石炭酸。酸性：H2CO3>>HCOeq \\al(－,3)，苯酚不能使酸堿指示劑變色，其酸性僅表現(xiàn)在與金屬、強(qiáng)堿的反應(yīng)中。
與NaOH反應(yīng)：＋NaOH―→
＋H2O；
與Na2CO3反應(yīng)：＋Na2CO3―→
＋NaHCO3。
(2)與溴水的取代反應(yīng)
苯酚滴入過(guò)量濃溴水中產(chǎn)生的現(xiàn)象為生成白色沉淀。
化學(xué)方程式：
＋3Br2―→＋3HBr。
(3)顯色反應(yīng)：與FeCl3溶液作用顯紫色。
(4)苯酚與甲醛在催化劑作用下，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式：n＋nHCHOeq \(――→,\s\up7(H＋),\s\d5(△))＋(n－1)H2O。
(5)氧化反應(yīng)：易被空氣氧化為粉紅色。
注意 苯酚有毒，濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)腐蝕性，如皮膚不慎沾上苯酚溶液，應(yīng)立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。
3．基團(tuán)之間的相互影響
(1)苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進(jìn)行，原因是___________________________
________________________________________________________________________。
答案 羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)在羥基的鄰、對(duì)位上的氫原子變得活潑，易被取代
(2)醇、酚、羧酸分子中羥基上氫原子的活潑性比較
1．下列說(shuō)法正確的是( )
A．苯甲醇和苯酚都能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀
B．苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，故兩者互為同系物
C．、、互為同分異構(gòu)體
D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應(yīng)，又能與NaOH反應(yīng)
答案 C
解析 苯甲醇不能與濃溴水反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；苯甲醇、苯酚的結(jié)構(gòu)不相似，故不互為同系物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；酚與分子式相同的芳香醇、芳香醚互為同分異構(gòu)體，C項(xiàng)正確；乙醇、苯甲醇的羥基都不顯酸性，都不能與NaOH反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
2．某化妝品的組成Z具有美白功效，可用如圖反應(yīng)制備。下列敘述不正確的是( )
＋―→
A．可以通過(guò)紅外光譜來(lái)鑒別X和Y
B．可用酸性高錳酸鉀溶液鑒定Z中是否含有Y
C．Y、Z均可與溴水反應(yīng)，但反應(yīng)類(lèi)型不同
D．X可作縮聚反應(yīng)單體，Y可作加聚反應(yīng)單體
答案 B
解析 X含有酚羥基，而Y含有碳碳雙鍵，可以通過(guò)紅外光譜來(lái)鑒別X和Y，A正確；Y含有碳碳雙鍵，而Z含有酚羥基，它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B錯(cuò)誤；Y含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，而Z含有酚羥基且酚羥基的鄰、對(duì)位存在氫原子，Z能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，C正確；X屬于酚類(lèi)物質(zhì)，能與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)，可作縮聚反應(yīng)單體，而Y含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，可作加聚反應(yīng)單體，D正確。
3．苯酚的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)如下：
步驟1：常溫下，取1 g苯酚晶體于試管中，向其中加入5 mL蒸餾水，充分振蕩后液體變渾濁，將該液體平均分成三份。
步驟2：向第一份液體中滴加幾滴FeCl3溶液，觀察到溶液顯紫色(查閱資料可知配離子[Fe(C6H5O)6]3－顯紫色)。
步驟3：向第二份液體中滴加少量濃溴水，振蕩，無(wú)白色沉淀。
步驟4：向第三份液體中加入5% NaOH溶液并振蕩，得到澄清溶液，再向其中通入少量CO2，溶液又變渾濁，靜置后分層。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )
A．步驟1說(shuō)明常溫下苯酚的溶解度小于20 g
B．步驟2中紫色的[Fe(C6H5O)6]3－由Fe3＋提供空軌道
C．步驟3中生成的2,4,6-三溴苯酚溶解在過(guò)量的苯酚中，觀察不到沉淀
D．步驟4中CO2與苯酚鈉反應(yīng)生成苯酚和Na2CO3
答案 D
解析 若5 mL蒸餾水恰好能夠溶解1 g苯酚，則該溫度下苯酚的溶解度為S＝20 g，步驟1形成的是懸濁液，故說(shuō)明常溫下苯酚的溶解度小于20 g，A正確；[Fe(C6H5O)6]3－是一種絡(luò)合物，苯酚酸根離子中O原子提供孤電子對(duì)，F(xiàn)e3＋提供空軌道，B正確；步驟3中由于濃溴水為少量，溴與苯酚生成的2,4,6-三溴苯酚將溶解在過(guò)量的苯酚中，因此不能觀察到沉淀產(chǎn)生，C正確；由于酸性：H2CO3>C6H5OH>HCOeq \\al(－,3)，故步驟4中CO2與苯酚鈉反應(yīng)生成苯酚和NaHCO3，D錯(cuò)誤。
4．某超市違規(guī)出售的一種雞蛋為“橡皮蛋”，煮熟后蛋黃韌性勝過(guò)乒乓球，但經(jīng)檢測(cè)為真雞蛋。專(zhuān)家介紹，這是由于雞飼料里添加了棉籽餅，從而使雞蛋里含有過(guò)多棉酚。棉酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。
下列說(shuō)法不正確的是( )
A．該化合物的分子式為C30H30O8
B．1 ml棉酚最多可與14 ml H2加成
C．1 ml棉酚最多可與6 ml NaOH反應(yīng)
D．該物質(zhì)可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色
答案 B
解析 由棉酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C30H30O8，A正確；1 ml棉酚最多可與12 ml H2加成，B錯(cuò)誤；1個(gè)棉酚分子中有6個(gè)酚羥基，故1 ml棉酚最多可與6 ml NaOH反應(yīng)，C正確；酚羥基和醛基都有還原性，該物質(zhì)可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D正確。

1．(2022·浙江6月選考，15)染料木黃酮的結(jié)構(gòu)如圖，下列說(shuō)法正確的是( )
A．分子中存在3種官能團(tuán)
B．可與HBr反應(yīng)
C．1 ml該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，最多可消耗4 ml Br2
D．1 ml該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗2 ml NaOH
答案 B
解析 根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子中含有酚羥基、酮羰基、醚鍵和碳碳雙鍵，共四種官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；含有碳碳雙鍵，能與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，B正確；Br2能取代酚羥基的鄰位和對(duì)位上的氫，另外碳碳雙鍵能和單質(zhì)溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以1 ml該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，最多可消耗5 ml Br2，C錯(cuò)誤；分子中含有3個(gè)酚羥基，所以最多消耗3 ml NaOH，D錯(cuò)誤。
2.(2021·河北，12改編)番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )
A．1 ml該物質(zhì)與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)，可放出22.4 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)CO2
B．一定量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為6∶1
C．1 ml該物質(zhì)最多可與2 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)
D．該物質(zhì)可被酸性KMnO4溶液氧化
答案 C
解析 根據(jù)分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，1 ml該分子中含有1 ml —COOH，可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成1 ml CO2，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下其體積為22.4 L，A正確；1 ml分子中含5 ml羥基和1 ml羧基，其中羥基和羧基均能與Na發(fā)生置換反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，而只有羧基可與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，所以一定量的該物質(zhì)分別與足量Na和NaOH反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為6∶1，B正確；1 ml分子中含1 ml碳碳雙鍵，所以1 ml該物質(zhì)最多可與1 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)，C錯(cuò)誤；分子中含碳碳雙鍵和羥基，均能被酸性KMnO4溶液氧化，D正確。
課時(shí)精練
1．乙醇、甘油和苯酚所具有的共同點(diǎn)是( )
A．都易溶于水
B．都能與NaOH溶液反應(yīng)
C．分子結(jié)構(gòu)中都含有羥基
D．都屬于醇類(lèi)
答案 C
解析 乙醇、甘油均不能與NaOH溶液反應(yīng)，均可與水以任意比例互溶；苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，但只有當(dāng)溫度高于65 ℃時(shí)才能與水混溶；苯酚分子中雖然也含羥基，但屬于酚類(lèi)。
2．研究表明，臭氧層的破壞與“氟利昂”的排放密切相關(guān)，其化學(xué)反應(yīng)機(jī)理如圖[以二氯二氟甲烷(CF2Cl2)為例]，下列說(shuō)法不正確的是( )
A．紫外線使CF2Cl2分解產(chǎn)生的Cl·是臭氧生成氧氣的催化劑
B．ClOOCl(過(guò)氧化氯)中含有非極性共價(jià)鍵
C．CF2Cl2分解為CF2Cl·和Cl·反應(yīng)中有化學(xué)鍵的斷裂和形成
D．臭氧層破壞的關(guān)鍵因素是氟利昂和紫外線
答案 C
解析 根據(jù)過(guò)程分析可知，生成的Cl·促進(jìn)臭氧分解生成氧氣，同時(shí)最后又生成Cl·，所以Cl·是促進(jìn)臭氧分解生成氧氣的催化劑，A正確；ClOOCl的結(jié)構(gòu)式為Cl—O—O—Cl，含有氧氧非極性共價(jià)鍵，B正確；CF2Cl2分解為CF2Cl·和Cl·反應(yīng)中有化學(xué)鍵的斷裂，沒(méi)有形成新的化學(xué)鍵，C錯(cuò)誤；氟利昂在紫外線條件下產(chǎn)生的Cl·促進(jìn)臭氧分解生成氧氣，臭氧層破壞的關(guān)鍵因素是氟利昂和紫外線，D正確。
3．下列醇類(lèi)物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類(lèi)的物質(zhì)是( )
A． B．
C． D．
答案 C
解析 發(fā)生消去反應(yīng)的條件：與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，上述醇中，B項(xiàng)不符合。與—OH相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有兩個(gè)氫原子的醇(即含有—CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛。
4．有兩種有機(jī)物Q()與P()，下列有關(guān)它們的說(shuō)法正確的是( )
A．二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為3∶2
B．二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)
C．一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)
D．Q的一氯代物只有1種，P的一溴代物有2種
答案 C
解析 Q中兩個(gè)甲基上有6個(gè)等效氫原子，苯環(huán)上有2個(gè)等效氫原子，峰面積之比為3∶1，A項(xiàng)錯(cuò)誤；Q中苯環(huán)上的鹵素原子無(wú)法發(fā)生消去反應(yīng)，P中與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上沒(méi)有氫原子，無(wú)法發(fā)生消去反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；在適當(dāng)條件下，鹵素原子均可被—OH取代，C項(xiàng)正確；Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2種，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
5.薰衣草醇的分子結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)薰衣草醇的說(shuō)法不正確的是( )
A．分子式為C10H16O
B．含有兩種官能團(tuán)
C．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D．能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)
答案 A
解析 分子式應(yīng)為C10H18O，A錯(cuò)誤；含有碳碳雙鍵和羥基兩種官能團(tuán)，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B、C正確；含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，含有羥基，能和羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))，D正確。
6．下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物說(shuō)法正確的是( )
A．甲、乙、丙、丁中分別加入NaOH的醇溶液共熱，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
B．甲中加入NaOH的水溶液共熱，再滴入AgNO3溶液，可檢驗(yàn)該物質(zhì)中含有的鹵素原子
C．乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴
D．丙與NaOH的水溶液共熱，反應(yīng)后生成的醇能被氧化為醛
答案 D
解析 甲、丙、丁與NaOH的醇溶液共熱不能發(fā)生消去反應(yīng)，加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，沒(méi)有沉淀生成，故A錯(cuò)誤；甲中加入NaOH的水溶液共熱，沒(méi)有進(jìn)行酸化，再滴入AgNO3溶液，溶液中的OH－會(huì)干擾鹵素原子的檢驗(yàn)，故B錯(cuò)誤；乙發(fā)生消去反應(yīng)只能得到丙烯一種烯烴，故C錯(cuò)誤；丙與NaOH的水溶液共熱生成2,2-二甲基-1-丙醇，能被氧化為2,2-二甲基丙醛，故D正確。
7．A、B、C三種醇與足量的金屬鈉完全反應(yīng)，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為3∶6∶2，則A、B、C三種醇分子中羥基個(gè)數(shù)之比為( )
A．2∶1∶3 B．3∶2∶1
C．2∶6∶3 D．3∶1∶2
答案 A
解析 設(shè)生成氫氣a ml，根據(jù)2—OH～2Na～H2可知參加反應(yīng)的羥基均為2a ml，故A、B、C三種分子中羥基數(shù)目之比為eq \f(2a,3)∶eq \f(2a,6)∶eq \f(2a,2)＝2∶1∶3，故選A。
8．丹參素能明顯抑制血小板的聚集，其結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說(shuō)法正確的是( )
A．丹參素在C原子上取代H的一氯代物有4種
B．在Ni催化下1 ml丹參素最多可與4 ml H2加成
C．丹參素能發(fā)生取代、消去、中和、氧化反應(yīng)
D．1 ml丹參素在一定條件下與足量金屬鈉反應(yīng)可生成4 ml H2
答案 C
解析 丹參素中與碳原子相連的氫原子有5種，故其一氯代物有5種，A錯(cuò)誤；丹參素分子中含有1個(gè)苯環(huán)，在Ni催化下1 ml丹參素最多可與3 ml H2加成，B錯(cuò)誤；丹參素含有—COOH和—OH，且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，則丹參素能發(fā)生取代、消去、中和、氧化反應(yīng)，C正確；1 ml丹參素在一定條件下與4 ml鈉反應(yīng)，可生成2 ml H2，D錯(cuò)誤。
9．如圖為有機(jī)物M、N、Q的轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列有關(guān)說(shuō)法正確的是( )
A．M生成N的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)
B．N的同分異構(gòu)體有6種
C．可用酸性KMnO4溶液區(qū)分N與Q
D．0.3 ml Q與足量金屬鈉反應(yīng)生成6.72 L H2
答案 C
解析 A項(xiàng)，對(duì)比M、N的鍵線式，M生成N的反應(yīng)為加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，N的分子式為C4H8Cl2，C4H8Cl2為C4H10的二氯代物，C4H10有兩種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH3和，采用定一移一法，C4H8Cl2的同分異構(gòu)體有：CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CHClCH2Cl、CH3CHClCH2CH2Cl、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CH2CCl2CH3、CH3CHClCHClCH3、、、，共9種(含N)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，N中官能團(tuán)為碳氯鍵，不能使酸性KMnO4溶液褪色，Q中官能團(tuán)為羥基，能使酸性KMnO4溶液褪色，用酸性KMnO4溶液能鑒別N與Q，正確；D項(xiàng)，由于H2所處溫度和壓強(qiáng)未知，不能使用22.4 L·ml－1計(jì)算H2的體積，錯(cuò)誤。
10．(2022·山東濱州模擬)維生素C又稱(chēng)“抗壞血酸”，廣泛存在于水果蔬菜中，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列關(guān)于維生素C的說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )
A．能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色
B．可發(fā)生消去反應(yīng)和加聚反應(yīng)
C．與葡萄糖互為同分異構(gòu)體
D．服用補(bǔ)鐵劑(含F(xiàn)e2＋)時(shí)，搭配維生素C效果更好
答案 C
解析 該分子中含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，A正確；結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中最左側(cè)的兩個(gè)羥基，與羥基直接相連的C的鄰位C上有氫，可以發(fā)生消去反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，B正確；該分子的分子式為C6H8O6，與葡萄糖分子式不同，C錯(cuò)誤；補(bǔ)鐵劑(含F(xiàn)e2＋)容易被氧化，維生素C具有還原性，搭配維生素C可防氧化，D正確。
11．(2022·山東菏澤模擬)1-甲基-2-氯環(huán)己烷()存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說(shuō)法不正確的是( )
Xeq \(←―――,\s\up7(NaOH/醇),\s\d5(△))eq \(――→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\d5(△))Y
A．X分子所有碳原子一定共面
B．X和Y均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．Y在一定條件下可以轉(zhuǎn)化成X
D．Y的同分異構(gòu)體中，含結(jié)構(gòu)的有12種(不考慮立體異構(gòu))
答案 A
解析 由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，X為或，Y為?；蚍肿又卸己酗柡吞荚樱柡吞荚拥目臻g結(jié)構(gòu)為四面體形，所以X分子中所有碳原子不能共面，故A錯(cuò)誤；或分子中的碳碳雙鍵能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng)，使溶液褪色，分子中的能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B正確；在濃硫酸、加熱條件下，能發(fā)生消去反應(yīng)生成或，故C正確；含有結(jié)構(gòu)的Y的同分異構(gòu)體的環(huán)上可能連有乙基或2個(gè)甲基，其中連有乙基的有3種結(jié)構(gòu)，連有2個(gè)甲基的有9種結(jié)構(gòu)，共有12種，故D正確。
12．麻黃成分中含有生物堿、黃酮、鞣質(zhì)、揮發(fā)油、有機(jī)酚、多糖等許多成分，其中一種有機(jī)酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖：
(1)該有機(jī)物的分子式為_(kāi)___________。
(2)1 ml該有機(jī)物與足量飽和溴水反應(yīng)，最多消耗____ml Br2。
(3)1 ml該有機(jī)物與NaOH溶液反應(yīng)最多消耗____ml NaOH。反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)C15H14O6 (2)5
(3)4
解析 (2)1 ml該有機(jī)物與足量飽和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，酚羥基鄰、對(duì)位的氫被取代，最多消耗5 ml Br2。(3)有機(jī)物分子中含有4個(gè)酚羥基，則1 ml該有機(jī)物與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗4 ml NaOH。
13．ECH(環(huán)氧氯丙烷，結(jié)構(gòu)為)是生產(chǎn)環(huán)氧樹(shù)脂的中間體，工業(yè)上可由如圖路線合成。
已知：R1—Cl＋HO—R2eq \(――→,\s\up7(NaOH))R1—O—R2＋HCl
(1)A為丙烯，其分子中含有的官能團(tuán)是_____________________________________。
(2)已知B→C為加成反應(yīng)，A→B的反應(yīng)類(lèi)型是__________反應(yīng)。
(3)B→C的反應(yīng)中，B與次氯酸加成得到的C，有兩種結(jié)構(gòu)。
①C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是?。篊lCH2—CHCl—CH2OH和ⅱ：____________________。
②由分子中化學(xué)鍵的極性分析：ⅰ為B→C的主要產(chǎn)物。該分析過(guò)程是__________
________________________________________________________________________。
(4)對(duì)C→環(huán)氧氯丙烷的反應(yīng)研究表明，當(dāng)保持其他條件(反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間等)不變時(shí)，隨起始反應(yīng)物中NaOH和物質(zhì)C的比例增大，環(huán)氧氯丙烷的產(chǎn)率如圖所示：
根據(jù)該反應(yīng)中各物質(zhì)的性質(zhì)，分析隨n(NaOH)∶n(C)的值增大，環(huán)氧氯丙烷產(chǎn)率下降的原因(用化學(xué)方程式表示)： ____________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)碳碳雙鍵 (2)取代 (3)①ClCH2—CHOH—CH2Cl ②B為CH2==CH—CH2Cl，Cl的電負(fù)性較大，使雙鍵電子云向中心碳原子偏移；HOCl中：Heq \(O,\s\up6(δ－))—eq \(Cl,\s\up6(δ＋))，因此—OH易連在端基碳原子上 (4)ClCH2—CHCl—CH2OH＋2NaOHeq \(――→,\s\up7(水),\s\d5(△))HOCH2—CHOH—CH2OH＋2NaCl
解析 (1)A為丙烯(CH2==CH—CH3)，含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵。(2)B中只有一個(gè)Cl原子，則A→B的反應(yīng)為取代反應(yīng)。(4)C中含Cl原子，加入NaOH溶液會(huì)發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，造成環(huán)氧氯丙烷的產(chǎn)率減小。
14．(2022·四川德陽(yáng)模擬)H能用于治療心力衰竭、心臟神經(jīng)官能癥等，其合成路線之一如下：
已知：CH3COCH2Req \(――――――→,\s\up7(Zn(Hg)/HCl))CH3CH2CH2R
回答下列問(wèn)題：
(1)A的化學(xué)名稱(chēng)是______________，C的分子式為_(kāi)_____________。
(2)下列反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是________(填字母)。
a．A→B b．B→C
c．F→G d．G→H
(3)D中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是______________。
(4)反應(yīng)E→F的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)化合物G的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的有________(填字母)。
①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
②1 ml化合物最多可與4 ml氫氣反應(yīng)
③核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積之比為9∶3∶2∶2
A．3個(gè) B．4個(gè) C．5個(gè) D．6個(gè)
(6)是一種藥物中間體，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以乙二醇和苯酚為原料制備該中間體的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任用)。
答案 (1)乙醛 C8H7O2Cl (2)abc (3)(酚)羥基、碳氯鍵
(4) ＋CH3OHeq \(――――→,\s\up7(一定條件))＋H2O (5)B
(6)
解析 通過(guò)分子式可知A為乙醛，和苯酚在一定條件下反應(yīng)生成C8H8O2，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)分析，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A→B發(fā)生取代反應(yīng)，B到C為甲基上的氫原子被氯原子取代，C到D為酮羰基變成亞甲基，D在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)再酸化生成含有醇羥基和酚羥基的物質(zhì)E()，E在一定條件下與甲醇發(fā)生醇之間的脫水反應(yīng)形成醚鍵，再與發(fā)生取代反應(yīng)生成，最后與H2NCH(CH3)2發(fā)生開(kāi)環(huán)加成反應(yīng)生成。(5)化合物G的同分異構(gòu)體滿足題給條件，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為、、、，共4種，故選B。
反應(yīng)類(lèi)型
水解反應(yīng)(取代反應(yīng))
消去反應(yīng)
反應(yīng)條件
強(qiáng)堿的水溶液加熱
強(qiáng)堿的醇溶液加熱
斷鍵方式
化學(xué)方程式
RCH2X＋NaOHeq \(――→,\s\up7(水),\s\d5(△))RCH2OH＋NaX
RCH2CH2X＋NaOHeq \(――→,\s\up7(醇),\s\d5(△))RCH==CH2＋NaX＋H2O
產(chǎn)物特征
引入—OH
消去H、X，生成物中含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵
熔、沸點(diǎn)
溶解性
密度
醇
①高于相對(duì)分子質(zhì)量接近的烷烴或烯烴；
②隨碳原子數(shù)的增加而升高；
③碳原子數(shù)相同時(shí)，羥基個(gè)數(shù)越多，熔、沸點(diǎn)越高
①飽和一元醇隨碳原子數(shù)的增加而降低；
②羥基個(gè)數(shù)越多，溶解度越大
比水小
物理性質(zhì)
用途
乙醇
無(wú)色、有特殊香味的液體，易揮發(fā)，密度比水小，能與水以任意比例互溶
燃料；化工原料；常用的溶劑；體積分?jǐn)?shù)為75%時(shí)可作醫(yī)用消毒劑
甲醇
(木醇)
無(wú)色液體，沸點(diǎn)低、易揮發(fā)、易溶于水
化工生產(chǎn)、車(chē)用燃料
乙二醇
無(wú)色、黏稠液體，與水以任意比例互溶
重要化工原料，制造化妝品、發(fā)動(dòng)機(jī)、防凍液等
丙三醇(甘油)
反應(yīng)類(lèi)型
概念
特點(diǎn)
加成反應(yīng)
有機(jī)化合物分子中的不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合，生成飽和的或比較飽和的有機(jī)化合物的反應(yīng)
eq \(A1,\s\up6(δ＋)) ===eq \(B1,\s\up6(δ－))＋eq \(A2,\s\up6(δ＋))—eq \(B2,\s\up6(δ－)) eq \(――→,\s\up7(一定條件)) 。
“只上不下”， 反應(yīng)物中一般含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)等
取代反應(yīng)
有機(jī)化合物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)
eq \(A1,\s\up6(δ＋))—eq \(B1,\s\up6(δ－))＋eq \(A2,\s\up6(δ＋))—eq \(B2,\s\up6(δ－)) ―→A1—B2＋A2—B1。
“有上有下”，反應(yīng)中一般有副產(chǎn)物生成；
鹵代、水解、硝化、酯化均屬于取代反應(yīng)
消去反應(yīng)
有機(jī)物在一定條件下從一個(gè)分子中脫去小分子(如H2O、HX等)生成不飽和化合物的反應(yīng)
A==B＋x－y(小分子)。“只下不上”，反應(yīng)物一般是醇或鹵代烴
名稱(chēng)
乙醇
苯酚
乙酸
酸性
中性
比碳酸弱
比碳酸強(qiáng)
氫原子活潑性
逐漸增強(qiáng)
―→

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